RU2006119503A - Етероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar) - Google Patents

Етероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar) Download PDF

Info

Publication number
RU2006119503A
RU2006119503A RU2006119503/04A RU2006119503A RU2006119503A RU 2006119503 A RU2006119503 A RU 2006119503A RU 2006119503/04 A RU2006119503/04 A RU 2006119503/04A RU 2006119503 A RU2006119503 A RU 2006119503A RU 2006119503 A RU2006119503 A RU 2006119503A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
hydrogen
acetic acid
Prior art date
Application number
RU2006119503/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2367659C2 (ru
Inventor
Жан АККЕРМАНН (CH)
Жан АККЕРМАНН
Иоганнес ЭБИ (CH)
Иоганнес Эби
Альфред БИНДЖЕЛИ (CH)
Альфред БИНДЖЕЛИ
Уве ГРЕТЕР (DE)
Уве ГРЕТЕР
Жорж ИРТ (FR)
Жорж ИРТ
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Ханс-Петер МЭРКИ (CH)
Ханс-Петер МЭРКИ
Маркус МЕЙЕР (DE)
Маркус МЕЙЕР
Петер МОР (CH)
Петер Мор
Маттью Блейк РАЙТ (CH)
Маттью Блейк РАЙТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006119503A publication Critical patent/RU2006119503A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2367659C2 publication Critical patent/RU2367659C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (33)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
,
в которых R1 является водородом или (С1-С7)алкилом;
R2 и R3 независимо друг от друга являются водородом или (С1-С7)алкилом;
R4 и R5 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, галоидом, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкилом, (С2-С7)алкенилом, (С2-С7)алкинилом или фтор(С1-С7)алкилом;
R4' и R5' совместно образуют двойную связь или R4' и R5' являются водородом;
R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, галоидом, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкилом, (С2-С7)алкенилом, (С2-С7)алкинилом, фтор(С1-С7)алкилом, циано(С1-С7)алкилом или цианогруппой;
и какая-либо одна из групп R6, R7 и R8 является
Figure 00000002
,
где Х является серой, кислородом или NR10;
R10 является водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом или фтор(С1-С7)алкилом;
R11 и R12 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, фтор(С1-С7)алкилом или фтором;
Y1, Y2, Y3 и Y4 являются азотом или C-R13, причем какие-либо одна или две из групп Y1, Y2, Y3 и Y4 являются азотом, а остальные являются C-R13;
R13 независимо друг от друга в каждом случае своего присутствия выбраны из группы, включающей водород, (С1-С7)алкил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С7)алкил, фтор(С1-С7)алкил, (С1-С7)алкокси-(С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С7)алкил, (С1-С7)алкилтио(С1-С7)алкил, карбокси(С1-С7)алкокси(С1-С7)алкил, карбоксигруппу, карбокси(С1-С7)алкил, моно- или ди(С1-С7)алкиламино(С1-С7)алкил, (С1-С7)алканоил(С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил и (С2-С7)алкинил;
R14 является арилом или гетероарилом;
n принимает значения 0, 1 или 2;
а также их фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
2. Соединения формулы I согласно п.1, в которых
R1 является водородом или (С1-С7)алкилом;
R2 и R3 независимо друг от друга являются водородом или (С1-С7)алкилом;
R4 и R5 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, галоидом, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкилом, (С2-С7)алкенилом, (С1-С7)алкинилом или фтор(С1-С7)алкилом;
R4' и R5' совместно образуют двойную связь или R4' и R5' являются водородом;
R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, галоидом, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкилом, (С3-С7)алкенилом, (С2-С7)алкинилом, фтор(С1-С7)алкилом, циано(С1-С7)алкилом или цианогруппой;
и какая-либо одна из групп R6, R7 и R8 является
Figure 00000002
,
где Х является серой, кислородом или NR10;
R10 является водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом или фтор(С1-С7)алкилом;
R11 и R12 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, фтор(С1-С7)алкилом или фтором;
Y1, Y2, Y3 и Y4 являются азотом или C-R13, причем какие-либо одна или две из групп Y1, Y2, Y3 и Y4 являются азотом, а остальные являются C-R13;
R13 независимо друг от друга в каждом случае своего присутствия выбраны из группы, включающей водород, (С1-С7)алкил, (С3-С7)циклоалкил, фтор(С1-С7)алкил, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С7)алкил, (С1-С7)алкилтио(С1-С7)алкил, карбокси(С1-С7)алкокси(С1-С7)алкил, карбоксигруппу, карбокси(С1-С7)алкил, моно- или ди(С1-С7)алкиламино-(С1-С7)алкил, (С1-С7)алканоил(С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил и (С2-С7)алкинил;
R14 является арилом или гетероарилом;
n принимает значения 0, 1 или 2;
а также все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
3. Соединения формулы I согласно п.1, отвечающие формуле
Figure 00000003
,
в которых группы X, Y1-Y4, R1, R2, R3, R4, R4', R5, R5', R11, R12, R14 и число n принимают значения, указанные в п.1 или 2;
R6, R8 и R9 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, галоидом, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкилом, (С2-С7)алкенилом, (С1-С7)алкинилом, фтор(С1-С7)алкилом, циано(С1-С7)алкилом или цианогруппой;
а также все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
4. Соединения формулы I-A согласно п.3, в которых R6, R8 и R9 являются водородом.
5. Соединения формулы I согласно п.1, отвечающие формуле
Figure 00000004
,
в которых группы X, Y1-Y4, R1, R2, R3, R4, R4', R5, R5', R11, R12, R14 и число n принимают значения, указанные в п.1 или 2;
R6, R7 и R9 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, галоидом, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкилом, (С2-С7)алкенилом, (С2-С7)алкинилом, фтор(С1-С7)алкилом, циано(С1-С7)алкилом или цианогруппой;
а также все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
6. Соединения формулы I-Б согласно п.5, в которых R6, R7 и R9 являются водородом.
7. Соединения формулы I согласно п.1, отвечающие формуле
Figure 00000005
,
в которых группы X, Y1-Y4, R1, R2, R3, R4, R4', R5, R5', R11, R12, R14 и число n принимают значения, указанные в п.1 или 2;
R7, R8 и R9 независимо друг от друга являются водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, галоидом, (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкилом, (С2-С7)алкенилом, (С2-С7)алкинилом, фтор(С1-С7)алкилом, циано(С1-С7)алкилом или цианогруппой;
а также все их энантиомеры и фармацевтически приемлемые соли и/или сложные эфиры.
8. Соединения формулы I-B согласно п.7, в которых R7, R8 и R9 являются водородом.
9. Соединения формулы I согласно п.1, в которых R1 является водородом.
10. Соединения формулы I согласно п.1, в которых R2 и R3 независимо друг от друга являются водородом или метилом.
11. Соединения формулы I согласно п.1, в которых R4' и R5' совместно образуют двойную связь.
12. Соединения формулы I согласно п.1, в которых R4 и R5 являются водородом.
13. Соединения формулы I согласно п.1, в которых Х является кислородом.
14. Соединения формулы I согласно п.1, в которых Х является NR10, где R10 является водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом или фтор(С1-С7)алкилом.
15. Соединения формулы I согласно п.14, в которых R10 является (С1-С7)алкилом.
16. Соединения формулы I согласно п.1, в которых Х является серой.
17. Соединения формулы I согласно п.1, в которых R11 и R12 являются водородом.
18. Соединения формулы I согласно п.1, в которых R14 является незамещенным фенилом или фенилом, замещенным от одной до трех групп, выбранных среди (С1-С7)алкила, (С1-С7)алкоксигруппы, галоида, фтор(С1-С7)алкила, фтор(С1-С7)алкоксигруппы и цианогруппы.
19. Соединения формулы I согласно п.18, в которых R14 является фенилом, замещенным галоидом, фтор(С1-С7)алкоксигруппой или фтор(С1-С7)алкилом.
20. Соединения формулы I согласно п.19, в которых R14 является 4-трифторметилфенилом.
21. Соединения формулы I согласно п.1, в которых Y является азотом, а Y2, Y3 и Y4 являются C-R13 или в которых Y1 и Y4 являются азотом, а Y2 и Y3 являются C-R13.
22. Соединения формулы I согласно п.21, в которых по крайней мере одна из групп R13 является (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом, фтор(С1-С7)алкилом или (С1-С7)алкокси(С1-С7)алкилом.
23. Соединения формулы I согласно п.1, выбранные из группы, включающей
{5-[4-(2-метоксиэтил)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин-5-илметокси]индол-1-ил}уксусную кислоту;
{5-[4-метил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин-5-илметокси]индол-1-ил}-уксусную кислоту;
{5-[4-циклопропил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин-5-илметокси]индол-1-ил}уксусную кислоту;
(5-{метил-[4-метил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин-5-илметил]амино}-индол-1-ил)уксусную кислоту;
{6-[2-метил-6-(4-трифторметилфенил)пиридин-3-илметокси]индол-1-ил}-уксусную кислоту;
{6-[2-метил-6-(4-трифторметилфенил)пиридин-3-илметокси]-2,3-дигидроиндол-1-ил}уксусную кислоту;
{6-[4-циклопропил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин-5-илметокси]индол-1-ил}уксусную кислоту;
(6-{2-[2-метил-6-(4-трифторметилфенил)пиридин-3-ил]этокси}индол-1-ил)-уксусную кислоту;
{6-[6-(4-трифторметоксифенил)пиридин-3-илметокси]индол-1-ил}уксусную кислоту;
{6-[2-метил-6-(3-трифторметилфенил)пиридин-3-илметокси]индол-1-ил}-уксусную кислоту;
(4-{2-[2-метил-6-(4-трифторметилфенил)пиридин-3-ил]этокси}индол-1-ил)-уксусную кислоту;
{6-[4-(2-метоксиэтил)-2-(6-трифторметилпиридин-3-ил)пиримидин-5-илметокси]-индол-1-ил}уксусную кислоту;
{6-[4-трифторметил-6-(4-трифторметилфенил)пиридин-3-илметокси]индол-1-ил}-уксусную кислоту;
{6-[4-(2-метоксиэтил)-6-метил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин-5-ил-метокси]индол-1-ил}уксусную кислоту;
{6-[2-метил-4-трифторметил-6-(4-трифторметилфенил)пиридин-3-илметокси]-индол-1-ил}уксусную кислоту;
{6-[2-метил-6-(4-трифторметоксифенил)-4-трифторметилпиридин-3-илметокси]-индол-1-ил}уксусную кислоту;
{6-[6-(4-трифторметоксифенил)-4-трифторметилпиридин-3-илметокси]индол-1-ил}уксусную кислоту;
{6-[2-циклопропилметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4-трифторметилпиридин-3-илметокси]индол-1-ил}уксусную кислоту;
(6-{2-[4-циклопропил-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин-5-ил]этокси}индол-1-ил)уксусную кислоту;
{6-[6-(4-трифторметоксифенил)-2-трифторметилпиридин-3-илметокси]индол-1-ил}уксусную кислоту и
{6-[2-циклопропил-6-(4-трифторметоксифенил)-4-трифторметилпиридин-3-ил-метокси]индол-1-ил}уксусную кислоту.
24. Способ получения соединений согласно п.1, включающий
а) введение соединения формулы
Figure 00000006
,
в котором группы R4-R9 принимают значения, указанные в п.1, в реакцию с соединением формулы
Figure 00000007
,
в котором R1 является (С1-С7)алкилом, R2 и R3 принимают значения, указанные в п.1, а R15 является галоидом, трифлатом или другой уходящей группой, с целью получения соединения формулы
Figure 00000001
,
в котором R1 является (С1-С7)алкилом, а группы R2-R9 принимают значения, указанные в п.1,
а также необязательный гидролиз сложноэфирной группы с целью получения соединения формулы I, в котором R1 является водородом,
или, альтернативно,
б) введение соединения формулы
Figure 00000008
,
в котором R1 является (С1-С7)алкилом, группы R2-R5' принимают значения, указанные в п.1, a R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, (С1-С7)алкил, (С3-С7)циклоалкил, галоид, (С1-С7)алкокси-(С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, (С2-С7)алкинил, фтор(С1-С7)алкил, циано(С1-С7)алкил и цианогруппу, причем какая-либо одна из групп R6, R7 или R8 является -ОН, -SH или -NHR10, где R10 является водородом, (С1-С7)алкилом, (С3-С7)циклоалкилом или фтор(С1-С7)алкилом, в реакцию с соединением формулы
Figure 00000009
,
в котором Y1, Y2, Y3, Y4, R11, R12, R14 и n принимают значения, указанные в п.1, a R16 является -ОН, -Cl, -Br, -I или другой уходящей группой, с целью получения соединения формулы
Figure 00000001
,
в котором R1 является (С1-С7)алкилом, а группы R2-R9 принимают значения, указанные в п.1,
а также необязательный гидролиз сложноэфирной группы с целью получения соединения формулы I, в котором R1 является водородом.
25. Соединения согласно любому из пп.1-23, когда они получены с помощью способа согласно п.24.
26. Фармацевтические композиции, содержащие соединение согласно любому из пп.1-23, равно как и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
27. Фармацевтические композиции согласно п.26 для лечения и/или профилактики заболеваний, модулируемых агонистами PPARδ и/или PPARα.
28. Соединения согласно любому из пп.1-23 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
29. Соединения согласно любому из пп.1-23 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, модулируемых агонистами PPARδ и/или PPARα.
30. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, модулируемых агонистами PPARδ и/или PPARα, включающий введение соединения согласно любому из пп.1-23 человеку или животному.
31. Применение соединений согласно любому из пп.1-23 для изготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, модулируемых агонистами PPARδ и/или PPARα.
32. Применение согласно п.31 для лечения и/или профилактики диабета, в частности, инсулинорезистентного сахарного диабета, повышенных уровней липидов и холестерина, в частности, низких уровней холестерина липопротеидов высокой плотности (HDL), высоких уровней холестерина липопротеидов низкой плотности (LDL) или высоких уровней триглицеридов, атеросклеротических заболеваний, метаболического синдрома (синдрома X), ожирения, повышенного кровяного давления, дисфункции эндотелия, прокоагулянтного состояния, дислипидемии, синдрома поликистоза яичников, воспалительных заболеваний, а также пролиферативных заболеваний.
33. Применение согласно п.31 для лечения и/или профилактики низких уровней холестерина липопротеидов высокой плотности (HDL), высоких уровней холестерина липопротеидов низкой плотности (LDL), высоких уровней триглицеридов, а также метаболического синдрома (синдрома X)
RU2006119503/04A 2003-11-05 2004-10-28 Гетероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar) RU2367659C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03104083 2003-11-05
EP03104083.5 2003-11-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006119503A true RU2006119503A (ru) 2007-12-27
RU2367659C2 RU2367659C2 (ru) 2009-09-20

Family

ID=34530792

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006119503/04A RU2367659C2 (ru) 2003-11-05 2004-10-28 Гетероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar)

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6995263B2 (ru)
EP (1) EP1682535A1 (ru)
JP (1) JP2007509996A (ru)
KR (1) KR100761615B1 (ru)
CN (1) CN100509802C (ru)
AR (1) AR046228A1 (ru)
AU (1) AU2004291259A1 (ru)
BR (1) BRPI0416238A (ru)
CA (1) CA2543239A1 (ru)
MX (1) MXPA06004642A (ru)
RU (1) RU2367659C2 (ru)
TW (1) TW200530223A (ru)
WO (1) WO2005049606A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2313022T3 (es) * 2003-07-02 2009-03-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de indolilo sustituidos con un triazol y su uso como moduladores de ppar.
CA2563607C (en) 2004-05-08 2014-04-08 Neurogen Corporation 4,5-disubstituted-2-aryl pyrimidines
US7405236B2 (en) * 2004-08-16 2008-07-29 Hoffman-La Roche Inc. Indole derivatives comprising an acetylene group
CN101166725A (zh) * 2005-02-25 2008-04-23 武田药品工业株式会社 吡啶基乙酸化合物
US7855291B2 (en) 2005-12-29 2010-12-21 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of substituted phenylalanines
EP1984344B1 (en) * 2005-12-29 2012-09-26 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Multicyclic amino acid derivatives and methods of their use
US7897763B2 (en) 2005-12-29 2011-03-01 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of substituted phenylalanines
US20080202239A1 (en) * 2007-02-28 2008-08-28 Fazzio R Shane Piezoelectric acceleration sensor
KR101582697B1 (ko) * 2007-08-24 2016-01-05 렉시컨 파마슈티컬스 인코퍼레이티드 4-페닐-6-(2,2,2-트리플루오로-1-페닐에톡시)피리미딘-기재화합물의 제조 방법
DE102007042754A1 (de) * 2007-09-07 2009-03-12 Bayer Healthcare Ag Substituierte 6-Phenylnikotinsäuren und ihre Verwendung
DE102007061757A1 (de) 2007-12-20 2009-06-25 Bayer Healthcare Ag Substituierte 2-Phenylpyrimidin-5-carbonsäuren und ihre Verwendung
US7750027B2 (en) 2008-01-18 2010-07-06 Oxagen Limited Compounds having CRTH2 antagonist activity
CN103044310B (zh) * 2013-01-18 2015-02-04 贵阳医学院 二氢吲哚-3-乙酸衍生物、其制备方法以及在药物中的应用
GB201407807D0 (en) 2014-05-02 2014-06-18 Atopix Therapeutics Ltd Polymorphic form
GB201407820D0 (en) 2014-05-02 2014-06-18 Atopix Therapeutics Ltd Polymorphic form
CN106310173A (zh) * 2016-08-24 2017-01-11 厦门三川利生物科技有限公司 含过氧化物酶体增殖物激活受体多维果酸醇及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2163150B (en) * 1984-07-19 1988-05-25 Sandoz Ltd 3-aminopropoxyaryl derivatives
US6369067B1 (en) * 1997-10-27 2002-04-09 Dr. Reddy's Research Foundation Monocyclic compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO2002008188A1 (en) * 2000-07-25 2002-01-31 Merck & Co., Inc. N-substituted indoles useful in the treatment of diabetes
CZ20033328A3 (cs) * 2001-06-07 2004-06-16 Eli Lilly And Company Modulátory receptorů aktivovaných proliferátory peroxisomů (PPAR)
EP1577305A1 (en) * 2001-08-29 2005-09-21 Warner-Lambert Company Llc Oral antidiabetic agents
TWI231757B (en) 2001-09-21 2005-05-01 Solvay Pharm Bv 1H-Imidazole derivatives having CB1 agonistic, CB1 partial agonistic or CB1-antagonistic activity
AR036608A1 (es) 2001-09-24 2004-09-22 Bayer Corp Derivados de imidazol, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de la obesidad
US20040267028A1 (en) 2001-09-24 2004-12-30 Smith Roger A Preparation and use of pyrrole derivatives for treating obesity
US6867224B2 (en) * 2002-03-07 2005-03-15 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
US6875780B2 (en) * 2002-04-05 2005-04-05 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
JP2006514069A (ja) * 2003-01-06 2006-04-27 イーライ リリー アンド カンパニー Ｐｐａｒ調節因子としての融合複素環式誘導体
ATE382043T1 (de) * 2003-02-14 2008-01-15 Lilly Co Eli Sulfonamid-derivate als ppar-modulatoren
US7244763B2 (en) * 2003-04-17 2007-07-17 Warner Lambert Company Llc Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0416238A (pt) 2007-01-02
CA2543239A1 (en) 2005-06-02
US20050096353A1 (en) 2005-05-05
KR100761615B1 (ko) 2007-10-04
JP2007509996A (ja) 2007-04-19
RU2367659C2 (ru) 2009-09-20
TW200530223A (en) 2005-09-16
CN100509802C (zh) 2009-07-08
WO2005049606A1 (en) 2005-06-02
EP1682535A1 (en) 2006-07-26
AR046228A1 (es) 2005-11-30
US6995263B2 (en) 2006-02-07
MXPA06004642A (es) 2006-06-27
KR20060086384A (ko) 2006-07-31
CN1878768A (zh) 2006-12-13
AU2004291259A1 (en) 2005-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006119503A (ru) Етероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar)
RU2456273C2 (ru) Новые соединения
JP2004504301A5 (ru)
KR101464391B1 (ko) 4-페닐-6-(2,2,2-트리플루오로-1-페닐에톡시)피리미딘계 화합물 및 그의 사용 방법
EP3057973B1 (en) Compositions comprising a 15-pgdh inhibitor for the healing of wounds
RU2006119510A (ru) Фенильные производные в качестве ppar агонистов
JP2004506718A5 (ru)
JP2009504792A5 (ru)
JP2002529532A5 (ru)
RU2019121871A (ru) Новые производные фенилпропионовой кислоты и их применение
CA2710182A1 (en) Pyrimidyl indoline compound
RU2012131840A (ru) Новое производное 3-гидрокси-5-арилизотиазола
JP2008513515A5 (ru)
RU2003102612A (ru) N-окиси в качестве пролекарств производных 4-фенилпиридина, являющихся натагонистами рецептора nk-1
JP2001526276A5 (ru)
MX2007008134A (es) Piperacinil y piperadinil ureas como moduladores de la amida hidrolasa de acido graso.
NZ604004A (en) Pyridone and aza-pyridone compounds and methods of use
RU2010129541A (ru) Карбоксил- или гидроксилзамещенные производные бензимидазола
RU2006105717A (ru) Производные пиперазина и их применение в качестве терапевтических агентов
CA2602738A1 (en) Aminopyrimidine compounds and their salts, process for preparation and pharmaceutical use thereof
JP2004517855A5 (ru)
RU2007101236A (ru) Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей
JP2005526696A5 (ru)
JP2008509955A5 (ru)
JP2020502111A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101029