RU2005141058A - N-{-замещенные пиперазин-1сульфонилметил-алкил}-n-гидроксиформамидные соединения в качестве ингибиторов металлопротеиназ - Google Patents
N-{-замещенные пиперазин-1сульфонилметил-алкил}-n-гидроксиформамидные соединения в качестве ингибиторов металлопротеиназ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005141058A RU2005141058A RU2005141058/04A RU2005141058A RU2005141058A RU 2005141058 A RU2005141058 A RU 2005141058A RU 2005141058/04 A RU2005141058/04 A RU 2005141058/04A RU 2005141058 A RU2005141058 A RU 2005141058A RU 2005141058 A RU2005141058 A RU 2005141058A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- ring
- formula
- pharmaceutically acceptable
- prodrug
- Prior art date
Links
- 0 CC(C)(CCCCCC1)CCCCC1N(CC1)CCN1S(C=C*)(=O)=O Chemical compound CC(C)(CCCCCC1)CCCCC1N(CC1)CCN1S(C=C*)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (31)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемые соль, пролекарство или сольват,
где кольцо В представляет собой моноциклическое арильное кольцо, имеющее шесть кольцевых атомов, или моноциклическое гетероарильное кольцо, имеющее вплоть до шести кольцевых атомов и содержащее один или более чем один кольцевой гетероатом, где каждый указанный гетероатом представляет собой азот;
R2 представляет собой группу, выбранную из С1-6алкила или арила, где указанная группа замещена одной или более чем одной группой фторо;
n равен 1, 2 или 3; и
R1 представляет собой возможно замещенную группу, выбранную из С1-6алкила, С5-7циклоалкила, гетероциклоалкила, арила, гетероарила, С1-6алкиларила, С1-6алкил-гетероарила, С1-6алкил-циклоалкила или С1-6алкил-гетероциклоалкила.
2. Соединение по п.1, где В представляет собой моноциклическое арильное кольцо, имеющее шесть кольцевых атомов, или моноциклическое гетероарильное кольцо, имеющее вплоть до шести кольцевых атомов и содержащее от одного до четырех кольцевых атомов азота.
3. Соединение по п.1 или 2, где кольцо В представляет собой фенил,пиридинил или пиримидинил.
4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой С1-6алкильную группу, замещенную группами фторо в количестве от одной до пяти.
5. Соединение по п.1, где R2 замещен тремя или четырьмя группами фторо.
6. Соединение по п.5, где R2 представляет собой группу -CF2CHCF2.
7. Соединение по п.5, где R2 представляет собой группу -CH2CF3.
8. Соединение по п.1, где n равен 1.
9. Соединение по п.1, где R1 представляет собой возможно замещенную группу, выбранную из С1-4-алкила, арила, имеющего шесть кольцевых атомов, 5-6-членного гетероциклоалкильного кольца, содержащего один или два кольцевых гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из N, О и S, или С1-4алкил-гетероарильной группы, где гетероарил имеет вплоть до шести кольцевых атомов и содержит один или два кольцевых гетероатома, выбранные из N, О и S.
10. Соединение по п.9, где R1 представляет собой возможно замещенное 5-6-членное гетероциклоалкильное кольцо, содержащее один или два кольцевых гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из N, О и S, или С1-4алкил-гетероарильную группу, имеющую вплоть до шести кольцевых атомов и содержащую один или более гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из N, О и S, возможно замещенную по гетероарильному кольцу.
11. Соединение по п.9, где R1 является незамещенным.
12. Соединение по п.9, где R1 замещен одним или двумя заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из С1-4алкила, галогена, CF3 и CN.
13. Соединение по п.12, где R1 замещен фтором.
14. Соединение по п.11 или 13, где R1 представляет собой тетрагидропиранил, 2-пиримидинил-СН2СН2-, 2-пиримидинил-СН2СН2СН2-или 5-F-2-пиримидинил-СН2СН2-.
15. Соединение по п.1, где R2 представляет собой С1-6алкил, замещенный группами фторо в количестве от одной до пяти; n равен 1; кольцо В представляет собой фенил, пиридинил или пиримидинил, и R1 представляет собой возможно замещенное 5-6-членное гетероциклоалкильное кольцо, содержащее один или два кольцевых гетероатома, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из N, О и S, или С1-4алкил-гетероарильную группу, имеющую вплоть до шести кольцевых атомов и содержащую один или более гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранные из N, О и S, возможно замещенную по гетероарильному кольцу.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемые соль, пролекарство или сольват по любому из пп.1-15 в сочетании с фармацевтически приемлемыми адъювантом, разбавителем или носителем.
17. Способ изготовления фармацевтической композиции по п.16, включающий смешивание соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата, как они определены в любом из пп.1-15, с фармацевтически приемлемыми адъювантом, разбавителем или носителем.
18. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемые соль, пролекарство или сольват по п.1 для применения в терапии.
19. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата по любому из пп.1-15 в производстве лекарства для применения при лечении болезненного состояния, опосредованного одним или более чем одним ферментом металлопротеиназой.
20. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата по любому из пп.1-15 в производстве лекарства для применения при лечении болезненного состояния, опосредованного коллагеназой 3.
21. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата по любому из пп.1-15 в производстве лекарства для применения при лечении обструктивной болезни дыхательных путей.
22. Применение по п.21, где обструктивная болезнь дыхательных путей представляет собой астму или хроническую обструктивную болезнь легких.
23. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата по любому из пп.1-15 в производстве лекарства для применения при лечении остеоартрита.
24. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата по любому из пп.1-15 в производстве лекарства для применения при лечении атеросклероза.
25. Способ лечения болезненного состояния, опосредованного металлопротеиназой, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата по любому из пп.1-15.
26. Способ лечения ревматоидного артрита или остеоартрита, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата по любому из пп.1-15.
27. Способ лечения обструктивной болезни дыхательных путей, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата по любому из пп.1-15.
28. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата, включающий
а) превращение соответствующего гидроксиаминосоединения формулы (IV)
(где R2, n, кольцо В и R1 являются такими, как определено в формуле (I)), в соединение формулы (I) путем формилирования подходящим смешанным ангидридом;
и затем, возможно, осуществление одной или более чем одной из следующих операций:
превращение полученного соединения в другое соединение по изобретению и/или образование фармацевтически приемлемых соли, пролекарства или сольвата данного соединения.
29. Соединение формулы (II)
где R2, n и кольцо В являются такими, как определено в формуле (I) в п.1
30. Соединение формулы (III)
где R2, n, кольцо В и R1 являются такими, как определено в формуле (I) в п.1.
31. Соединение формулы (IV)
где R2, n, кольцо В и R1 являются такими, как определено в формуле (I) в п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0301922A SE0301922D0 (sv) | 2003-06-27 | 2003-06-27 | Novel compounds |
| SE0301922-1 | 2003-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005141058A true RU2005141058A (ru) | 2006-07-27 |
| RU2351595C2 RU2351595C2 (ru) | 2009-04-10 |
Family
ID=27656653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005141058/04A RU2351595C2 (ru) | 2003-06-27 | 2004-06-23 | N-гидроксиформамидные соединения в качестве ингибиторов металлопротеиназ |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7485644B2 (ru) |
| EP (1) | EP1644340B1 (ru) |
| JP (1) | JP4701167B2 (ru) |
| KR (1) | KR20060026440A (ru) |
| CN (2) | CN1812974B (ru) |
| AR (1) | AR044931A1 (ru) |
| AT (1) | ATE414063T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004251104B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0411929A (ru) |
| CA (1) | CA2529468A1 (ru) |
| CO (1) | CO5650254A2 (ru) |
| CY (1) | CY1108757T1 (ru) |
| DE (1) | DE602004017733D1 (ru) |
| DK (1) | DK1644340T3 (ru) |
| ES (1) | ES2315675T3 (ru) |
| HK (1) | HK1086835A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20090009T3 (ru) |
| IL (1) | IL172615A0 (ru) |
| IS (1) | IS8257A (ru) |
| MX (1) | MXPA05013460A (ru) |
| MY (1) | MY138680A (ru) |
| NO (1) | NO20060444L (ru) |
| NZ (1) | NZ544208A (ru) |
| PL (1) | PL1644340T3 (ru) |
| PT (1) | PT1644340E (ru) |
| RU (1) | RU2351595C2 (ru) |
| SA (1) | SA04250224B1 (ru) |
| SE (1) | SE0301922D0 (ru) |
| SI (1) | SI1644340T1 (ru) |
| TW (1) | TW200524898A (ru) |
| UA (1) | UA81491C2 (ru) |
| UY (1) | UY28387A1 (ru) |
| WO (1) | WO2005000822A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200510458B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0427403D0 (en) | 2004-12-15 | 2005-01-19 | Astrazeneca Ab | Novel compounds I |
| EA013907B1 (ru) * | 2005-10-26 | 2010-08-30 | Мерк Сероно С.А. | Сульфонамидные производные и их применение для модулирования металлопротеаз |
| CN101007794B (zh) * | 2006-01-26 | 2010-09-01 | 中国科学院上海药物研究所 | N,n'-二取代哌嗪类衍生物及其制备方法、药物组合物和用途 |
| WO2009151910A2 (en) * | 2008-05-25 | 2009-12-17 | Wyeth | Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer |
| HUE030114T2 (en) * | 2010-07-08 | 2017-04-28 | Kaken Pharma Co Ltd | N-hydroxyformamide derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2317455C (en) | 1998-01-30 | 2011-01-25 | Darwin Discovery Limited | Hydroxamic and carboxylic acid derivatives |
| GB9919776D0 (en) * | 1998-08-31 | 1999-10-27 | Zeneca Ltd | Compoujnds |
| US6916817B1 (en) * | 1999-06-04 | 2005-07-12 | Astrazeneca Ab | Inhibitors of metalloproteinases |
| RU2283306C2 (ru) * | 2000-02-21 | 2006-09-10 | Астразенека Аб | Пиперидин- и пиперазинзамещенные n-гидроксиформамиды в качестве ингибиторов металлопротеиназ |
| GB0119472D0 (en) * | 2001-08-09 | 2001-10-03 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| AU2003221786A1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-11-10 | Pharmacia Corporation | Piperidinyl-and piperazinyl-sulfonylmethyl hydroxamic acids and their use as protease inhibitors |
| ATE411303T1 (de) * | 2003-06-19 | 2008-10-15 | Ucb Pharma Sa | Hydroxamatsulfonamide als inhibitoren von cd23- shedding |
-
2003
- 2003-06-27 SE SE0301922A patent/SE0301922D0/xx unknown
-
2004
- 2004-06-23 DE DE602004017733T patent/DE602004017733D1/de active Active
- 2004-06-23 CN CN2004800182447A patent/CN1812974B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-23 CN CN201110103041XA patent/CN102229589A/zh active Pending
- 2004-06-23 SI SI200430979T patent/SI1644340T1/sl unknown
- 2004-06-23 UA UAA200511723A patent/UA81491C2/uk unknown
- 2004-06-23 EP EP04743053A patent/EP1644340B1/en active Active
- 2004-06-23 JP JP2006516467A patent/JP4701167B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-23 RU RU2005141058/04A patent/RU2351595C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-06-23 KR KR1020057024709A patent/KR20060026440A/ko active IP Right Grant
- 2004-06-23 US US10/561,747 patent/US7485644B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-23 PL PL04743053T patent/PL1644340T3/pl unknown
- 2004-06-23 AU AU2004251104A patent/AU2004251104B2/en not_active Ceased
- 2004-06-23 AT AT04743053T patent/ATE414063T1/de active
- 2004-06-23 PT PT04743053T patent/PT1644340E/pt unknown
- 2004-06-23 NZ NZ544208A patent/NZ544208A/en unknown
- 2004-06-23 MX MXPA05013460A patent/MXPA05013460A/es active IP Right Grant
- 2004-06-23 DK DK04743053T patent/DK1644340T3/da active
- 2004-06-23 ES ES04743053T patent/ES2315675T3/es active Active
- 2004-06-23 WO PCT/GB2004/002702 patent/WO2005000822A1/en active Application Filing
- 2004-06-23 CA CA002529468A patent/CA2529468A1/en not_active Abandoned
- 2004-06-23 BR BRPI0411929-0A patent/BRPI0411929A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-06-25 MY MYPI20042517A patent/MY138680A/en unknown
- 2004-06-25 TW TW093118692A patent/TW200524898A/zh unknown
- 2004-06-25 AR ARP040102258A patent/AR044931A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-06-25 UY UY28387A patent/UY28387A1/es unknown
- 2004-07-14 SA SA04250224A patent/SA04250224B1/ar unknown
-
2005
- 2005-12-15 IL IL172615A patent/IL172615A0/en unknown
- 2005-12-22 ZA ZA200510458A patent/ZA200510458B/xx unknown
- 2005-12-27 CO CO05130352A patent/CO5650254A2/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-01-23 IS IS8257A patent/IS8257A/is unknown
- 2006-01-27 NO NO20060444A patent/NO20060444L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-06-17 HK HK06106939A patent/HK1086835A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-08 HR HR20090009T patent/HRP20090009T3/xx unknown
- 2009-01-19 CY CY20091100064T patent/CY1108757T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2020169171A5 (ru) | ||
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| RU2002127682A (ru) | Замещенные бета-карболины | |
| RU2005123802A (ru) | Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2004525075A5 (ru) | ||
| RU2008119465A (ru) | Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение | |
| RU2012131341A (ru) | Индол-пиперидинилбензиламины как ингибиторы бета-триптазы | |
| JP2007526257A5 (ru) | ||
| NO20062923L (no) | Nye benzofuranderivater som kan anvendes i forebygging eller behandling av 5-HT6 reseptorrelatert forstyrrelse | |
| CA2508226A1 (en) | Novel heterocyclic fluoroglycoside derivatives, pharmaceutical products containing said compounds and the use thereof | |
| CA2376305A1 (en) | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines | |
| JP2014037426A5 (ru) | ||
| RU2005109913A (ru) | Азабициклоалкильные эфиры и их применение в качестве агонистов альфа7-nachr | |
| CN1129102A (zh) | 用作肿瘤坏死因子释放抑制剂的儿茶酚二醚化合物 | |
| RU2009144848A (ru) | Химические соединения-759 | |
| JPWO2021092115A5 (ru) | ||
| SG148040A1 (en) | Hetero biaryl derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors | |
| RU2014126351A (ru) | Новая кристаллическая форма тикагрелора и способ ее получения | |
| JP2017525699A5 (ru) | ||
| RU2007121222A (ru) | Производные гидантоина, полезные в качестве ингибиторов металлопротеиназ | |
| JP2021501756A5 (ru) | ||
| ATE331713T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-nitrobenzofuranen | |
| JPH0372418A (ja) | 変形性関節症治療剤 | |
| RU2005100755A (ru) | Фторбензамиды | |
| RU2005121908A (ru) | Производные зн-хиназолин-4-она |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130624 |