RU2005121493A - Новые соединения - Google Patents

Новые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2005121493A
RU2005121493A RU2005121493/04A RU2005121493A RU2005121493A RU 2005121493 A RU2005121493 A RU 2005121493A RU 2005121493/04 A RU2005121493/04 A RU 2005121493/04A RU 2005121493 A RU2005121493 A RU 2005121493A RU 2005121493 A RU2005121493 A RU 2005121493A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
alkyl
pyridazin
carbonyl
formula
Prior art date
Application number
RU2005121493/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2331646C2 (ru
Inventor
Мартин Эдвард КУПЕР (GB)
Мартин Эдвард КУПЕР
Саймон Дейвид ГАЙЛ (GB)
Саймон Дейвид ГАЙЛ
Энтони Хауард ИНГОЛЛ (GB)
Энтони Хауард ИНГОЛЛ
Раксана Тэсним РЭЙСАЛ (GB)
Раксана Тэсним РЭЙСАЛ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2005121493A publication Critical patent/RU2005121493A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2331646C2 publication Critical patent/RU2331646C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/08—Antibacterial agents for leprosy
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)

Claims (15)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил или С3-6циклоалкил, который возможно замещен C1-6алкилом, причем каждый из них возможно замещен одним или более чем одним атомом галогена;
R2 представляет собой С1-6алкил;
R3 представляет собой группу CO-G или SO2-G, где G представляет собой 5- или 6-членное кольцо, содержащее атом азота и второй гетероатом, выбранный из кислорода и серы, соседний с атомом азота, и возможно замещенное группами в количестве до 3, выбранными из гидроксила и С1-4алкила;
Q представляет собой CR5R6, где R5 представляет собой водород, С1-6алкил или фтор, а R6 представляет собой водород, ОН или фтор, либо R5 и R6 вместе образуют группу =O при условии, что R5 не может представлять собой фтор, когда R6 представляет собой ОН;
R4 представляет собой 5-10-членную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, содержащую от 0 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, причем эта кольцевая система возможно замещена группами в количестве до 4, независимо выбранными из галогена, С1-4алкила, (поли)галогеноС1-4алкила, С1-4алкокси, (поли)галогеноС1-4алкокси, С1-4алкилсульфонила, (поли)галогеноС1-4алкилсульфонила, оксо, тиоксо, циано, гидрокси метила, метилтио, -NR7R8, -CO-NR7R8, -SO2-NR7R8 или 5-6-членной ароматической кольцевой системы, в которой вплоть до 3 кольцевых атомов могут представлять собой гетероатомы, независимо выбранные из кислорода, серы и азота, и которая сама может быть замещена группами в количестве до 4, выбранными из галогена, С1-4алкила, (поли)галогеноС1-4алкила, С1-4алкокси, (поли)галогеноС1-4алкокси, С1-4алкилсульфонила, (поли)галогеноС1-4алкилсульфонила, оксо, тиоксо, циано, гидроксиметила, метилтио, -NR7R8, -CO-NR7R8, -SO2-NR7R8;
R7 и R8 независимо представляют собой водород, С1-4алкил, либо R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-6алкил или С3-6циклоалкил.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет собой метил.
4. Соединение по п.1, где R3 представляет собой группу CO-G.
5. Соединение по п.1, где Q представляет собой СН2.
6. Соединение по п.1, где R4 представляет собой 5-членное ароматическое кольцо, содержащее два гетероатома, возможно замещенное как определено в п.1.
7. Соединение по п.6, где R4 представляет собой группу подформулы (i)
Figure 00000002
где R10 и R11 независимо выбраны из Н, С1-6алкила или галогеноС1-6алкила, а R12 выбран из Н, C1-6алкила или галогеноС1-6алкила или 5-6-членной ароматической кольцевой системы, в которой вплоть до 3 кольцевых атомов могут представлять собой гетероатомы, независимо выбранные из кислорода, серы и азота.
8. Соединение по п.7, где R10 и R11 представляют собой метил.
9. Соединение формулы (I), выбранное из
2-[(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1-метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(2-метилпропил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-7-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
7-циклопропил-2-[(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
7-циклопропил-2-[(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)метил]-5-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
2-[(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1-метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(2-метилпропил)-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)метил]-7-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
7-циклопропил-2-[(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
3-[[(4S)-4-гидроксиизоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(2-метилпропил)-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илметил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(2-метилпропил)-2-[(1,3,5-триметилпиразол-4-ил)метил]-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-пиридинил)-1Н-пиразол-4-ил]метил]-7-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-пиридинил)-1H-пиразол-4-ил]метил]-7-этил-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
7-этил-3-{[(4S)-4-гидрокси-4-метилизоксазолидин-2-ил]карбонил}-5-метил-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илметил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-пиридинил)-1H-пиразол-4-ил]метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1-метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-пиримидинил)-1H-пиразол-4-ил]метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1-метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5H)-она,
2-[[3,5-диметил-1-(2-тиазолил)-1Н-пиразол-4-ил]метил]-3-[[(4S)-4-гидрокси-4-метил-2-изоксазолидинил]карбонил]-5-метил-7-(1-метилэтил)тиено[2,3-d]пиридазин-4(5Н)-она
и их фармацевтически приемлемых солей.
10. Соединение по любому из пп.1-9 для применения в терапии.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-9 совместно с фармацевтическим носителем.
12. Способ осуществления иммуносупрессии (например при лечении отторжения аллотрансплантата), включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-9.
13. Способ лечения или снижения риска заболевания дыхательных путей (например астмы или хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ)) у пациента, страдающего указанным заболеванием или имеющего риск указанного заболевания, включающий введение этому пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-9.
14. Способ получения соединения формулы (I), при котором
(а) для соединений формулы (I), где R3 представляет собой COG: соединение формулы (II)
Figure 00000003
где R1, R2, R4 и Q являются такими, как определено в формуле (I), или представляют собой их защищенные производные, подвергают взаимодействию с соединением формулы (III);
G-H (III)
где G является таким, как определено в формуле (I), в присутствии агента сочетания, или
(б) для соединений формулы (I), где R3 представляет собой SO2-G: соединение формулы (IV)
Figure 00000004
где R1, R2, R4 и Q являются такими, как определено в формуле (II), a L и L' являются уходящими группами,
подвергают взаимодействию с соединением формулы (III), как оно определено выше, и возможно после процесса (а) или (б) в любом порядке удаляют любые защитные группы, образуют фармацевтически приемлемую соль.
15. Способ по п.14, который дополнительно включает стадию замены группы формулы R3 или R4 в соединении формулы (I) другой группой R3 или R4 соответственно.
RU2005121493/04A 2003-01-17 2004-01-15 Новые соединения RU2331646C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0300120A SE0300120D0 (sv) 2003-01-17 2003-01-17 Novel compounds
SE0300120-3 2003-01-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005121493A true RU2005121493A (ru) 2006-02-20
RU2331646C2 RU2331646C2 (ru) 2008-08-20

Family

ID=20290155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005121493/04A RU2331646C2 (ru) 2003-01-17 2004-01-15 Новые соединения

Country Status (23)

Country Link
US (2) US7064126B2 (ru)
EP (1) EP1587809B1 (ru)
JP (1) JP4589298B2 (ru)
KR (1) KR20050092759A (ru)
CN (1) CN100358900C (ru)
AT (1) ATE375352T1 (ru)
AU (1) AU2004205617B2 (ru)
BR (1) BRPI0406780A (ru)
CA (1) CA2512736A1 (ru)
DE (1) DE602004009407T2 (ru)
ES (1) ES2293208T3 (ru)
HK (1) HK1081958A1 (ru)
IL (1) IL169363A (ru)
IS (1) IS2503B (ru)
MX (1) MXPA05007494A (ru)
NO (1) NO20053827L (ru)
NZ (1) NZ541216A (ru)
PL (1) PL378223A1 (ru)
RU (1) RU2331646C2 (ru)
SE (1) SE0300120D0 (ru)
UA (1) UA80175C2 (ru)
WO (1) WO2004065393A1 (ru)
ZA (1) ZA200505273B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0117583D0 (en) * 2001-07-19 2001-09-12 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0118479D0 (en) * 2001-07-28 2001-09-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300120D0 (sv) * 2003-01-17 2003-01-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
RU2332420C2 (ru) * 2003-01-17 2008-08-27 Астразенека Аб Тиенопиримидиндионы и их применение в модулировании аутоиммунного заболевания
SE0300119D0 (sv) * 2003-01-17 2003-01-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
PL1696920T3 (pl) 2003-12-19 2015-03-31 Plexxikon Inc Związki i sposoby opracowywania modulatorów Ret
US7498342B2 (en) 2004-06-17 2009-03-03 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-kit activity
CA2608733A1 (en) 2005-05-17 2007-02-01 Plexxikon, Inc. Pyrrol (2,3-b) pyridine derivatives protein kinase inhibitors
PL1893612T3 (pl) 2005-06-22 2012-01-31 Plexxikon Inc Pochodne pirolo-[2,3-b]pirydyny jako inhibitory kinazy białkowej
EP2074128B1 (en) * 2006-10-16 2013-08-14 Medicis Pharmaceutical Corporation Therapeutic pyrazolyl thienopyridines
WO2008063888A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
AU2007336811A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
WO2008079909A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Plexxikon, Inc. Pyrrolo [2,3-b] pyridines as kinase modulators
PE20081581A1 (es) 2006-12-21 2008-11-12 Plexxikon Inc COMPUESTOS PIRROLO[2,3-b]PIRIDINAS COMO MODULADORES DE QUINASA
US20100190777A1 (en) 2007-07-17 2010-07-29 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
WO2010114928A2 (en) 2009-04-03 2010-10-07 F.Hoffmann-La Roche Ag Compositions and uses thereof
US8329724B2 (en) 2009-08-03 2012-12-11 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds
ES2633317T3 (es) 2009-11-06 2017-09-20 Plexxikon, Inc. Compuestos y métodos para la modulación de quinasas, e indicaciones para ello
AU2012214762B2 (en) 2011-02-07 2015-08-13 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
AR085279A1 (es) 2011-02-21 2013-09-18 Plexxikon Inc Formas solidas de {3-[5-(4-cloro-fenil)-1h-pirrolo[2,3-b]piridina-3-carbonil]-2,4-difluor-fenil}-amida del acido propano-1-sulfonico
JO3407B1 (ar) 2012-05-31 2019-10-20 Eisai R&D Man Co Ltd مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين
US9150570B2 (en) 2012-05-31 2015-10-06 Plexxikon Inc. Synthesis of heterocyclic compounds
US9200005B2 (en) * 2013-03-13 2015-12-01 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
EA030962B1 (ru) * 2013-10-21 2018-10-31 Джиноско Замещенные пиримидиновые соединения и их применение в качестве syk ингибиторов

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
SE9702001D0 (sv) * 1997-05-28 1997-05-28 Astra Pharma Prod Novel compounds
US6469014B1 (en) * 1997-05-28 2002-10-22 Astrazeneca Ab Thieno[2,3-d] pyrimidinediones, their preparation and use in therapy
DE69807741T2 (de) * 1997-12-05 2004-07-15 Astrazeneca Uk Ltd. Neuartige verbindungen
US6232320B1 (en) * 1998-06-04 2001-05-15 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
DK1107973T3 (da) 1998-08-28 2004-02-23 Astrazeneca Ab Hidtil ukendte thieno(2,3-D)pyrimidindioner, fremgangsmåde til deres fremstilling og anvendelse deraf i terapi
GB0117583D0 (en) * 2001-07-19 2001-09-12 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0118479D0 (en) * 2001-07-28 2001-09-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300119D0 (sv) 2003-01-17 2003-01-17 Astrazeneca Ab Novel compounds
RU2332420C2 (ru) * 2003-01-17 2008-08-27 Астразенека Аб Тиенопиримидиндионы и их применение в модулировании аутоиммунного заболевания
SE0300120D0 (sv) * 2003-01-17 2003-01-17 Astrazeneca Ab Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE602004009407D1 (de) 2007-11-22
CN100358900C (zh) 2008-01-02
AU2004205617B2 (en) 2007-03-08
NO20053827L (no) 2005-10-17
US20060223809A1 (en) 2006-10-05
EP1587809B1 (en) 2007-10-10
KR20050092759A (ko) 2005-09-22
HK1081958A1 (en) 2006-05-26
US7064126B2 (en) 2006-06-20
ATE375352T1 (de) 2007-10-15
WO2004065393A1 (en) 2004-08-05
NO20053827D0 (no) 2005-08-15
NZ541216A (en) 2008-05-30
JP4589298B2 (ja) 2010-12-01
DE602004009407T2 (de) 2008-07-24
ES2293208T3 (es) 2008-03-16
PL378223A1 (pl) 2006-03-20
BRPI0406780A (pt) 2006-01-17
EP1587809A1 (en) 2005-10-26
CN1761670A (zh) 2006-04-19
IS2503B (is) 2009-04-15
CA2512736A1 (en) 2004-08-05
JP2006515373A (ja) 2006-05-25
SE0300120D0 (sv) 2003-01-17
AU2004205617A1 (en) 2004-08-05
ZA200505273B (en) 2006-04-26
IL169363A (en) 2011-02-28
IS7982A (is) 2005-08-15
RU2331646C2 (ru) 2008-08-20
MXPA05007494A (es) 2005-09-21
UA80175C2 (en) 2007-08-27
IL169363A0 (en) 2007-07-04
US20060052380A1 (en) 2006-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005121493A (ru) Новые соединения
ES2529361T3 (es) Dicarbazoles y métodos de uso
KR920019794A (ko) 융합 헤테로시클릭 화합물, 그의 제조방법 및 용도
RU2331647C2 (ru) Тиенопиримидиндионы и их применение в модулировании аутоиммунного заболевания
JP5546636B2 (ja) ベンゾキセピンｐｉ３ｋ阻害剤化合物及び使用方法
EA025520B1 (ru) N-(ГЕТЕРО)АРИЛПИРРОЛИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛ-4-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ И ПИРРОЛ-3-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
RU2012131129A (ru) Соединения замещенного n-(1н-индазол-4-ил)имидазол[1,2-а]-3-карбоксамида как ингибиторы cfms
JP2016172739A5 (ru)
JP2006515373A5 (ru)
RU2009103810A (ru) Новые соединения
RU2020112759A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов PAD
JP2004537557A5 (ru)
RU2014105169A (ru) 2-пиридилзамещенные имидазолы в качестве ингибиторов alk5 и/или alk4
JP6695353B2 (ja) Ｆｇｆｒ４阻害剤としてのホルミル化ｎ−複素環式誘導体
RU2012142194A (ru) Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение при лечении психотических расстройств
JP2012511588A5 (ru)
JP2010536753A5 (ru)
JP2013539789A5 (ru)
RU2006138606A (ru) Ингибиторы киназы
JP2006516974A5 (ru)
RU2008143450A (ru) Лиганды никотиновых ацетилхолиновых рецепторов 101
RU2007126968A (ru) Пиразологетероарильные соединения, применяемые для лечения болезней, опосредуемых tnf-a и il-1
KR20220042206A (ko) Rip1 억제 화합물 및 그를 제조 및 사용하는 방법
RU2341527C1 (ru) Аннелированные азагетероциклы, включающие пиримидиновый фрагмент, способ их получения и ингибиторы pi3k киназ
RU2009121812A (ru) Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120116