RU2005119307A - Производные пропаргилтрифторметоксиаминобензотиазола - Google Patents

Производные пропаргилтрифторметоксиаминобензотиазола Download PDF

Info

Publication number
RU2005119307A
RU2005119307A RU2005119307/04A RU2005119307A RU2005119307A RU 2005119307 A RU2005119307 A RU 2005119307A RU 2005119307/04 A RU2005119307/04 A RU 2005119307/04A RU 2005119307 A RU2005119307 A RU 2005119307A RU 2005119307 A RU2005119307 A RU 2005119307A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
compound
alkyl
present
subject
Prior art date
Application number
RU2005119307/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джеффри СТЕРЛИНГ (IL)
Джеффри СТЕРЛИНГ
Линт ХАЯРДЕНИ (IL)
Линт ХАЯРДЕНИ
Элиизер ФАЛБ (IL)
Элиизер ФАЛБ
Яаков ХЕРЦИГ (IL)
Яаков ХЕРЦИГ
Давид ЛЕРНЕР (IL)
Давид ЛЕРНЕР
Эран БЛАУГРУНД (IL)
Эран Блаугрунд
Original Assignee
Тева Фармасьютикал Индастриз, Лтд. (Il)
Тева Фармасьютикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тева Фармасьютикал Индастриз, Лтд. (Il), Тева Фармасьютикал Индастриз, Лтд. filed Critical Тева Фармасьютикал Индастриз, Лтд. (Il)
Publication of RU2005119307A publication Critical patent/RU2005119307A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

Claims (73)

1. Соединение, имеющее структуру
Figure 00000001
в которой R1 присутствует или отсутствует, и, если присутствует, то обозначает Н, C1-C6алкил, C1-C6алкинил, -(СН2)yS(CH2)хСН3, C1-С6аминоалкил, C1-С6гидроксиалкил или -(СН2)nС(=O)(С6Н4)(CH2)R2;
R2 обозначает Н или C1-C4алкил;
R3 обозначает Н или C1-C4алкил;
R4 присутствует или отсутствует, и, если присутствует, то обозначает Н, C1-C6алкил, C1-C6алкинил, -(CH2)yS(CH2)хСН3, C1-C6аминоалкил, C1-C6гидроксиалкил или -(СН2)nС(=O)(С6Н4)(CH2)R2;
где n равно целому числу от 1 до 6;
где х равен 0 или целому числу от 1 до 5; и у равен целому числу от 1 до 5, так что х+у<6;
присутствует, по меньшей мере, один из R1 или R4;
пунктирная линия обозначает связь между одним из атомов азота и промежуточным атомом углерода; и
соединение является заряженным, если присутствуют оба R1 и R4,
или его возможный энантиомер или фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором, по меньшей мере, один из R1 и R4 обозначает -(СН2)nС(=O)(С6Н4)(CH2)R2.
3. Соединение по п.1, в котором, по меньшей мере, один из R1 и R4 обозначает -(СН2)уS(СН2)хСН3.
4. Соединение по п.1, имеющее структуру
Figure 00000002
в которой R1 присутствует или отсутствует, и, если присутствует, то обозначает Н или C1-C4алкил;
R2 обозначает Н или C1-C4алкил;
R3 обозначает Н или C1-C4алкил;
R4 присутствует или отсутствует, и, если присутствует, то обозначает Н или C1-C4алкил;
присутствует, по меньшей мере, один из R1 и R4;
пунктирная линия обозначает связь между одним из атомов азота и промежуточным атомом углерода; и
соединение является заряженным, если присутствуют оба R1 и R4,
или его возможный энантиомер или фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, имеющее структуру
Figure 00000003
6. Соединение по п.4, имеющее структуру
Figure 00000004
7. Соединение по п.4, имеющее структуру
Figure 00000005
8. Соединение по пп.4, 5, 6 или 7, в котором, по меньшей мере, один из R1, R2 и R3 обозначает C1-C4алкил.
9. Соединение по п.4 или 6, в котором R1 отсутствует, a R4 присутствует.
10. Соединение по пп.4, 5, 6 или 7, в котором хиральный атом углерода находится в R-конфигурации.
11. Соединение по пп.4, 5, 6 или 7 в котором хиральный атом углерода находится в S-конфигурации.
12. Соединение по п.9, в котором R1 отсутствует и R4 обозначает метил.
13. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает Н или метил;
R1 обозначает Н или метил;
R2 обозначает Н или метил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Фармацевтически приемлемая соль соединения по любому из пп.1-13, где данная соль представляет собой хлорид, мезилат, малеат, фумарат, тартрат, гидрохлорид, гидробромид, эзилат, пара-толуолсульфонат, бензоат, ацетат, фосфат или сульфат.
15. Соединение по п.2. имеющее структуру
Figure 00000006
16. Соединение по п.1, имеющее структуру
Figure 00000007
17. Соединение по п.3, имеющее структуру
Figure 00000008
18. Соединение по п.3, имеющее структуру
Figure 00000009
19. Соединение по п.1, имеющее структуру
Figure 00000010
20. Соединение по п.2, имеющее структуру
Figure 00000011
21. Соединение по п.7, имеющее структуру
Figure 00000012
22. Соединение по п.21 в виде гидрохлоридной соли.
23. Соединение по п.1, имеющее структуру
Figure 00000013
24. Соединение по п.23 в виде гидрохлоридной соли.
25. Соединение по п.1, имеющее структуру
Figure 00000014
26. Соединение по п.25 в виде гидрохлоридной соли.
27. Соединение по п.7, имеющее структуру
Figure 00000015
28. Соединение по п.27 в виде гидрохлоридной соли.
29. Соединение по п.5, имеющее структуру
Figure 00000016
30. Соединение по п.29 в виде гидрохлоридной соли.
31. Соединение по п.6, имеющее структуру
Figure 00000017
32. Соединение по п.31 в виде гидрохлоридной соли,
33. Соединение по п.4, имеющее структуру
Figure 00000018
34. Соединение по п.4, имеющее структуру
Figure 00000019
35. Способ лечения субъекта, страдающего от неврологического нарушения, включающий введение данному субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для лечения неврологического нарушения у данного субъекта.
36. Способ по п.35, в котором неврологическое нарушение представляет собой болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, боковой амиотрофический склероз, инсульт, нервно-мышечное нарушение, шизофрению, церебральный инфаркт, травму головы, глаукому, судороги лицевых мышц или болезнь Хантингтона.
37. Способ по п.35, в котором терапевтически эффективное количество составляет примерно от 1 до 1000 мг/день.
38. Способ лечения субъекта, страдающего от множественного склероза, включающий введение данному субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для лечения множественного склероза у данного субъекта.
39. Способ по п.38, включающий также введение данному субъекту терапевтически эффективного количества препарата леводопа, глатирамерацетата, интерферона бета-1b, интерферона бета-1a, стероидов или митоксантрона.
40. Способ по п.38, в котором терапевтически эффективное количество составляет примерно от 1 до 1000 мг/день.
41. Способ по п.35 или 38, в котором терапевтически эффективное количество данного соединения вводят посредством инъекции, системно, перорально или через нос.
42. Способ ликвидации или ингибирования пролиферации микробов или грибков, который включает взаимодействие микробов или грибков с композицией, содержащей соединение по п.1 и приемлемый носитель.
43. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
44. Фармацевтическая композиция по п.43, содержащая также терапевтически эффективное количество препарата леводопа, глатирамерацетата, интерферона бета-1b, интерферона бета-la, стероидов или митоксантрона.
45. Фармацевтическая композиция по п.43, содержащая также терапевтически эффективное количество глатирамерацетата.
46. Способ производства фармацевтической композиции, включающий смешивание соединения по п.1 с фармацевтически приемлемым носителем.
47. Упакованная фармацевтическая композиция для лечения неврологического нарушения у субъекта, содержащая
(а) фармацевтическую композицию по п.43 и
(b) инструкции по применению данной композиции для лечения неврологического нарушения у субъекта.
48. Способ производства соединения по п.4, включающий следующие стадии:
(а) взаимодействие
Figure 00000020
в подходящих условиях с аминообменным агентом в присутствии растворителя с получением
Figure 00000021
(b) обработка 2 агентом хлорирования с получением
Figure 00000022
(с) взаимодействие 3 с
Figure 00000023
с получением
Figure 00000024
где R1 присутствует или отсутствует, и, если присутствует, то обозначает Н или C1-C4алкил;
R2 обозначает Н или C1-C4алкил;
R3 обозначает Н или C1-C4алкил; и
(d) необязательное алкилирование продукта стадии (с), где R1 представляет собой Н, с получением данного соединения.
49. Способ по п.48, включающий также взаимодействие продукта стадии (с), где R1, R2 и R3, каждый представляет собой Н, с 2-бром-4'-метилацетофеноном в полярном растворителе в присутствии основания с получением соединения, имеющего структуру
Figure 00000025
50. Способ по п.49, в котором полярный растворитель является ацетонитрилом, и основание является карбонатом калия.
51. Способ по п.48, включающий также взаимодействие продукта стадии (с), где R1, R2 и R3, каждый представляет собой Н, с пропаргилбромидом в полярном растворителе в присутствии основания с получением соединения, имеющего структуру
Figure 00000026
52. Способ по п.51, в котором полярный растворитель является ацетонитрилом, и основание является карбонатом калия.
53. Способ по п.48, включающий также взаимодействие продукта стадии (с), где R1, R2 и R3, каждый представляет собой Н, с 2-хлорэтилметилсульфидом в полярном растворителе в присутствии основания с получением соединения, имеющего структуру
Figure 00000027
54. Способ по п.53, в котором полярный растворитель является ацетонитрилом, и основание является карбонатом калия.
55. Способ по п.48, в котором аминообменный агент представляет собой смесь водного NH2NH2 и гидразинсульфата в этиленгликоле.
56. Способ по п.55, в котором агент хлорирования представляет собой SOCl2.
57. Способ по п.56, в котором R1 обозначает C1-C4алкил, и R2 и R3 обозначают Н.
58. Способ по п.48, в котором алкилирующий агент на стадии (d) представляет собой метилйодид или диметилсульфат.
59. Способ производства соединения, имеющего структуру
Figure 00000028
в которой R1 обозначает C1-C4алкил;
R2 обозначает Н или C1-C4алкил; и
R3 обозначает Н или C1-C4алкил;
включающий взаимодействие соединения, имеющего структуру
Figure 00000029
с R1X в полярном растворителе в присутствии основания, где Х обозначает атом галогена, с получением данного соединения.
60. Способ по п.59, в котором полярный растворитель является ацетонитрилом, и основание является карбонатом калия.
61. Способ производства соединения, имеющего структуру
Figure 00000030
в которой R2 обозначает Н или C1-C4алкил; и
R3 обозначает Н или C1-C4алкил,
включающий
а) взаимодействие
Figure 00000031
в подходящих условиях с агентом метилирования, в присутствии или в отсутствие растворителя с получением
Figure 00000032
b) взаимодействие продукта стадии а) с
Figure 00000033
в присутствии пара-толуолсульфоновой кислоты с получением данного соединения.
62. Способ по п.61, в котором продукт стадии (b) далее алкилируют при помощи алкилирующего агента с получением соединения, имеющего структуру
Figure 00000034
63. Способ по п.61, в котором агент метилирования на стадии (а) представляет собой метилйодид или диметилсульфат.
64. Способ по п.62, в котором агент метилирования представляет собой метилйодид.
65. Способ производства соединения по п.19, включающий взаимодействие соединения, имеющего структуру
Figure 00000035
с пропаргиламином и p-TsOH в толуоле с получением данного соединения.
66. Способ производства соединения по п.18, включающий взаимодействие соединения, имеющего структуру
Figure 00000036
с пропаргиламином и p-TsOH в толуоле с получением данного соединения.
67. Способ производства соединения по п.20, включающий взаимодействие соединения, имеющего структуру
Figure 00000037
с
Figure 00000038
в полярном растворителе с получением данного соединения.
68. Способ по п.67, в котором полярный растворитель является ацетонитрилом.
69. Применение соединения по любому из пп.1-34 с целью производства лекарственного средства, полезного для лечения неврологического нарушения у субъекта.
70. Применение по п.69, где неврологическое нарушение представляет собой болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, боковой амиотрофический склероз, инсульт, нейромышечное нарушение, шизофрению, церебральный инфаркт, травму головы, глаукому, судороги лицевых мышц или болезнь Хантингтона.
71. Применение соединения по любому из пп.1-34 с целью производства лекарственного средства, полезного для лечения множественного склероза у субъекта.
72. Применение по п.71, где лекарственное средство содержит также препарат леводопа, глатирамерацетат, интерферон бета-1b, интерферон бета-1a, стероиды или митоксантрон.
73. Применение соединения по любому из пп.1-34 с целью производства лекарственного средства в упаковке, имеющей инструкции по применению данного лекарственного средства, для лечения неврологического нарушения у субъекта.
RU2005119307/04A 2002-11-21 2003-11-20 Производные пропаргилтрифторметоксиаминобензотиазола RU2005119307A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30154002A 2002-11-21 2002-11-21
US10/301,540 2002-11-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005119307A true RU2005119307A (ru) 2006-01-27

Family

ID=32392394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005119307/04A RU2005119307A (ru) 2002-11-21 2003-11-20 Производные пропаргилтрифторметоксиаминобензотиазола

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP1569641A2 (ru)
JP (1) JP2006507350A (ru)
KR (1) KR20050083951A (ru)
CN (1) CN1741802A (ru)
AU (1) AU2003295898A1 (ru)
BR (1) BR0315704A (ru)
CA (1) CA2507414A1 (ru)
IS (1) IS7906A (ru)
MX (1) MXPA05005414A (ru)
NO (1) NO20052979L (ru)
RU (1) RU2005119307A (ru)
WO (1) WO2004047756A2 (ru)
ZA (1) ZA200504988B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012050971A2 (en) * 2010-09-29 2012-04-19 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Propargyl-trifluoromethoxy-aminobenzothiazole derivatives, their preparation and use
CN103340859A (zh) * 2013-06-04 2013-10-09 中国科学院昆明动物研究所 侧脑室mpp+给药建立非人灵长类帕金森病动物模型的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59112978A (ja) * 1982-12-21 1984-06-29 Shionogi & Co Ltd プロピニルアミノチアゾ−ル誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
CN1741802A (zh) 2006-03-01
EP1569641A2 (en) 2005-09-07
AU2003295898A1 (en) 2004-06-18
JP2006507350A (ja) 2006-03-02
WO2004047756A2 (en) 2004-06-10
MXPA05005414A (es) 2006-05-25
WO2004047756A3 (en) 2004-07-08
NO20052979L (no) 2005-08-19
NO20052979D0 (no) 2005-06-17
IS7906A (is) 2005-06-22
BR0315704A (pt) 2005-09-06
CA2507414A1 (en) 2004-06-10
KR20050083951A (ko) 2005-08-26
ZA200504988B (en) 2006-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5109024A (en) Polyamine derivatives as antineoplastic agents
US5475034A (en) Topically administrable compositions containing 3-benzoylphenylacetic acid derivatives for treatment of ophthalmic inflammatory disorders
AU602186B2 (en) Novel polyamine derivatives
AU2003291037A1 (en) Analgesic uses of norketamine and ketamine/norketamine prodrugs
RU2004112780A (ru) Производные и промежуточные соединения n-адамантилметила в качестве фармацевтических композиций и способы их получения
CA2474874A1 (en) Anticholinergic agents, method for producing the same and use thereof as medicaments
JP2002520316A5 (ru)
ECSP034628A (es) Formas de sal de amida de acido 3-(4-bromo-2,6-difluorobenciloxi)-5-[3-(4-oirrolidin-1-ilbutil) ureido] isotiazol-4-carboxilico y metodo de produccion
CA2303815A1 (en) N,n-bis (phenylcarbamoylmethyl) dimethylammonium chloride and derivatives in the treatment of pain
JP2005511697A5 (ru)
HUT74005A (en) Polyamine derivatives as radioprotective agents and pharmaceutical compositions containing them
US5654484A (en) Polyamine derivatives as antineoplastic agents
KR0130977B1 (ko) 항종양제로서 폴리아민 유도체
JP4964388B2 (ja) ５−アミノアルキルピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン
HUT57717A (en) Process for producing halogen-substituted diphenyl sulfides and pharmaceutical compositions comprising such compounds
JP2005516898A5 (ru)
RU2005119307A (ru) Производные пропаргилтрифторметоксиаминобензотиазола
RU2002118700A (ru) Замещенные производные норборниламина, способ их получения, их применение в качестве медикаментов или диагностических средств, а также содержащие их медикаменты
MXPA04005077A (es) Derivados de benzotiazol.
HUP9901559A2 (hu) Nagytisztaságú (1R, 2S,4R)-(-)-2-[N,N-(dimetilamino-etoxi)]-2-fenil-1,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]heptán és gyógyászatilag alkalmas savaddiciós sói, eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
KR910016691A (ko) 신규한 치환된-아민 화합물 및 그의 제조방법
US6372799B1 (en) Non-sedating diphenhydramine metabolites
JPH10513479A (ja) 芳香環にフェニル置換基を有するテトラリン、および癲癇、卒中、および脳または脊髄外傷の処置におけるその使用
US6500866B1 (en) 1-(adamantyl)amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission
RU2006117366A (ru) Производные бензазепина в качестве ингибиторов мао-в

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20070109