RU2005107587A - Антидепрессанты-индолалкильные производные конденсированных с гетероциклами бензодиоксан-метиламинов - Google Patents

Антидепрессанты-индолалкильные производные конденсированных с гетероциклами бензодиоксан-метиламинов Download PDF

Info

Publication number
RU2005107587A
RU2005107587A RU2005107587/04A RU2005107587A RU2005107587A RU 2005107587 A RU2005107587 A RU 2005107587A RU 2005107587/04 A RU2005107587/04 A RU 2005107587/04A RU 2005107587 A RU2005107587 A RU 2005107587A RU 2005107587 A RU2005107587 A RU 2005107587A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
compound
compound according
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
Prior art date
Application number
RU2005107587/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Гари Пол СТАК (US)
Гари Пол СТАК
Майкл Байрон УЭББ (US)
Майкл Байрон УЭББ
Дебора Энн ЕВРАД (US)
Дебора Энн ЕВРАД
Дауй ЧЖОУ (US)
Дауй ЧЖОУ
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2005107587A publication Critical patent/RU2005107587A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Claims (79)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
где Y - группа
Figure 00000002
или
Figure 00000003
Х-О, N=CH, CR7=CH или CR7=N, причем R7 - водород или алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода;
Z-О, S или NR8, причем R8 - водород или алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода;
R1, R5 и R6 независимо друг от друга - водород, гидроксил, галоген, цианогруппа, карбоксамидогруппа, карбоалкоксигруппа, содержащая от двух до шести атомов углерода, трифторметил, алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода, алкоксигруппа, содержащая от 1 атома до 6 атомов углерода, алканоил, содержащий от 2 атомов до 6 атомов углерода, алканоилоксигруппа, содержащая от 2 атомов до 6 атомов углерода, аминогруппа, моно- или диалкиламиногруппа, в которой каждый алкил содержит от 1 атома до 6 атомов углерода, алканамидогруппа, содержащая от 2 атомов до 6 атомов углерода, алкансульфонил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода или алкансульфонамидогруппа, содержащая от 1 атома до 6 атомов углерода;
R2 - водород, галоген, аминогруппа, моно- или диалкиламиногруппа, в которой каждый алкил содержит от 1 атома до 6 атомов углерода, или алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода;
R3 и R4 независимо друг от друга - водород или алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода;
n-1, 2 или 3;
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
2. Соединение формулы I по п.1, где Х-CR7=CH, причем R7 - водород или алкил, содержащий от 1 атома до 3 атомов углерода.
3. Соединение по п.1 формулы Ia:
Figure 00000004
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
4. Соединение по п.1 формулы Ib:
Figure 00000005
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
5. Соединение по п.1, где R1 - водород, галоген, цианогруппа, трифторметил, алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода или алкоксигруппа, содержащая от 1 атома до 6 атомов углерода.
6. Соединение по п.1, где R1 - водород, галоген или алкоксигруппа, содержащая от 1 атома до 6 атомов углерода.
7. Соединение по п.1, где R1 - водород.
8. Соединение по п.1, где R2 - водород, аминогруппа или алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода.
9. Соединение по п.1, где R2 - водород или алкил, содержащий от 1 атома до 3 атомов углерода.
10. Соединение по п.1, где R3 и R4 независимо друг от друга выбраны из группы, которую составляют водород и алкил, содержащий от 1 атома до 3 атомов углерода.
11. Соединение по п.1, где R4 - водород.
12. Соединение по п.1, где R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, которую составляют водород и алкил, содержащий от 1 атома до 3 атомов углерода.
13. Соединение по п.1, где R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, которую составляют водород, гидроксил, галоген, цианогруппа, карбоксамидогруппа, алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода, и алкоксигруппа, содержащая от 1 атома до 6 атомов углерода.
14. Соединение по п.1, где R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, которую составляют водород, цианогруппа и галоген.
15. Соединение по п.1, где Z-NR8
16. Соединение по п.15, где R8 - водород или алкил, содержащий от 1 атома до 3 атомов углерода.
17. Соединение по п.1, где n-2 или 3.
18. Соединение по п.1, где R1 водород, галоген, цианогруппа, трифторметил, алкил, содержащий от 1 атома до 6 атомов углерода, или алкоксигруппа, содержащая от 1 атома до 6 атомов углерода.
19. Соединение по п.1, где R1 - водород, галоген или алкоксигруппа, содержащая от 1 атома до 6 атомов углерода, R2, R3, R7 и R8 - водород или алкил, содержащий от 1 атома до 3 атомов углерода, R4 - водород, R5 и R6 независимо друг от друга - водород, цианогруппа или галоген, Z-NR8 и n-2 или 3.
20. Соединение по п.1, представляющее собой N-[2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-этил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
21. Соединение по п.1, представляющее собой N-[2-(5-хлор-1Н-индол-3-ил)этил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
22. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
23. Соединение по п.1, представляющее собой N-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
24. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(8-этил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
25. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
26. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-метил-]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
27. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(7-фтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
28. Соединение по п.1, представляющее собой N-[4-(1Н-индол-3-ил)бутил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
29. Соединение по п.1, представляющее собой N-[4-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)бутил]-N-(8-метил-2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
30. Соединение по п.1, представляющее собой N-[4-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)бутан-2-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
31. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
32. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5,7-дифтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
33. Соединение по п.1, представляющее собой N-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-N-[3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)пропил]амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
34. Соединение по п.1, представляющее собой N-(2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-N-[3-(5-фтор-1H-индол-3-ил)пропил]-N-метиламин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
35. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5,7-дифтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-метил-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
36. Соединение по п.1, представляющее собой N-[2-(1-бензофуран-3-ил)этил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
37. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(1-бензофуран-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
38. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(7-метокси-1-бензофуран-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
39. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(1-бензотиен-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
40. Соединение по п.1, представляющее собой N-[2-(1-бензотиен-3-ил)этил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
41. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(1-бензотиен-3-ил)пропил]-N-метил-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
42. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(2-метил-7,8-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-g][1,3]бензоксазол-8-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
43. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-метил-N-(2-метил-7,8-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-g][1,3]бензоксазол-8-илметл)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
44. Соединение по п.1, представляющее собой N-этил-N-[3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
45. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5,7-дифтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
46. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5,7-дифтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)пропил]-N-метил-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
47. Соединение по п.1, представляющее собой N-[4-(1-бензофуран-3-ил)бутил]-N-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
48. Соединение по п.1, представляющее собой 3-{3-[(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амино]-пропил}-1Н-индол-5-карбонитрил, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
49. Соединение по п.1, представляющее собой 3-{3-[(2-метил-7,8-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-g][1,3]бензоксазол-8-илметил)амино]-пропил}-1Н-индол-5-карбонитрил, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
50. Соединение по п.1, представляющее собой 3-{3-[метил-(2-метил-7,8-дигидро[1,4]диоксино[2,3-g][1,3]бензоксазол-8-илметил)-амино]-пропил}-1Н-индол-5-карбонитрил, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
51. Соединение по п.1, представляющее собой 3-{3-[метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амино]-пропил}-1Н-индол-5-карбонитрил, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
52. Соединение по п.1, представляющее собой [3-(6-фтор-индол-1-ил)-пропил]-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
53. Соединение по п.1, представляющее собой [3-(6-фтор-индол-1-ил)-пропил]-метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
54. Соединение по п.1, представляющее собой [4-(5-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-бутил]-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
55. Соединение по п.1, представляющее собой этил-[3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)-пропил]-(2-метил-7,8-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-g][1,3]бензоксазол-8-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
56. Соединение по п.1, представляющее собой 1-метил-3-{3-[(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амино]-пропил}-1Н-индол-5-карбонитрил, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
57. Соединение по п.1, представляющее собой [4-(6-фтор-индол-1-ил)-бутил]-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
58. Соединение по п.1, представляющее собой 3-{4-[(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амино]-бутил}-1Н-индол-5-карбонитрил, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
59. Соединение по п.1, представляющее собой 1-метил-3-{3-[метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амино]-пропил}-1Н-индол-5-карбонитрил, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
60. Соединение по п.1, представляющее собой 3-{4-[метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амино]-бутил}-1Н-индол-5-карбонитрил, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
61. Соединение по п.1, представляющее собой [3-(5-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
62. Соединение по п.1, представляющее собой [4-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)-бутил]-метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
63. Соединение по п.1, представляющее собой [4-(5-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-бутил]-метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
64. Соединение по п.1, представляющее собой [3-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)-пропил]-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-пропил-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
65. Соединение по п.1, представляющее собой [3-(4-фтор-индол-1-ил)-пропил]-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
66. Соединение по п.1, представляющее собой [4-(6-фтор-индол-1-ил)-бутил]-метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
67. Соединение по п.1, представляющее собой [3-(4-фтор-индол-1-ил)-пропил]-метил-(8-метил-2,3-дигидро-[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-илметил)-амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
68. Соединение по п.1, представляющее собой N-[4[(5-хлор-1-бензотиен-3-ил)бутил]-N-{[(2S)-8-метил-2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-ил]метил}амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
69. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5-хлор-1-бензотиен-3-ил)пропил]-N-{[(2S)-8-метил-2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-ил]метил}амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
70. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3-(5-фтор-1-бензотиен-3-ил)пропил]-N-{[(2S)-8-метил-2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-ил]метил}амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
71. Соединение по п.1, представляющее собой N-[4-(1-бензофуран-3-ил)бутил]-N-этил-N-{[(2S)-8-метил-2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-f]хинолин-2-ил]метил}амин, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
72. Соединение по п.1, представляющее собой S-энантиомер, практически не содержащий R-энантиомера упомянутого соединения.
73. Способ лечения пациента, страдающего от состояния, выбранного из группы, которую составляют депрессия, беспокойство, страх или тревога, расстройство панического типа, состояние посттравматического стресса, предменструальное дисфорическое расстройство, расстройство дефицита внимания, обсессивно-компульсивное расстройство, состояние социального страха, генерализованное состояние беспокойства, страха или тревоги, ожирение, расстройства, связанные с принятием пищи, вазомоторные приливы, хронический кокаинизм и алкоголизм и сексуальная дисфункция, включающий введение в организм пациента, страдающего от упомянутого состояния, терапевтически эффективного количества соединения формулы I по п.12 или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
74. Способ по п.73, отличающийся тем, что упомянутым состоянием является депрессия.
75. Способ по п.73, отличающийся тем, что упомянутое состояние выбрано из группы, которую составляет обсессивно-компульсивное расстройство, острые тревожные состояния с реакцией паники, генерализованное состояние беспокойства, страха или тревоги и состояние социального страха.
76. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп.1-72 или фармацевтически приемлемую соль этого соединения и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
77. Применение соединения по любому из пп.1-72 в производстве лекарственного средства для лечения депрессии, беспокойства, страха или тревоги, расстройства панического типа, состояния посттравматического стресса, предменструального дисфорического расстройства, расстройства дефицита внимания, обсессивно-компульсивного расстройства, состояния социального страха, генерализованного состояния беспокойства, страха или тревоги, ожирения, расстройств, связанных с принятием пищи, вазомоторных приливов, хронического кокаинизма и алкоголизма и сексуальной дисфункции.
78. Применение по п.77, отличающееся тем, что упомянутым состоянием является депрессия.
79. Применение по п.77, отличающееся тем, что упомянутое состояние выбрано из группы, которую составляют обсессивно-компульсивное расстройство, расстройство панического типа, генерализованное состояние беспокойства, страха или тревоги и состояние социального страха.
RU2005107587/04A 2002-09-12 2003-09-11 Антидепрессанты-индолалкильные производные конденсированных с гетероциклами бензодиоксан-метиламинов RU2005107587A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41034702P 2002-09-12 2002-09-12
US60/410,347 2002-09-12
US10/659,238 US6800637B2 (en) 2002-09-12 2003-09-10 Antidepressant indolealkyl derivatives of heterocycle-fused benzodioxan methylamines
US10/659,238 2003-09-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005107587A true RU2005107587A (ru) 2006-01-20

Family

ID=32717176

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005107587/04A RU2005107587A (ru) 2002-09-12 2003-09-11 Антидепрессанты-индолалкильные производные конденсированных с гетероциклами бензодиоксан-метиламинов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6800637B2 (ru)
EP (1) EP1537122B9 (ru)
JP (1) JP2006510595A (ru)
KR (1) KR20050042176A (ru)
CN (1) CN100358898C (ru)
AT (1) ATE370953T1 (ru)
AU (1) AU2003272322A1 (ru)
BR (1) BR0314513A (ru)
CA (1) CA2497214A1 (ru)
DE (1) DE60315843T2 (ru)
DK (1) DK1537122T3 (ru)
EC (1) ECSP055660A (ru)
ES (1) ES2291673T3 (ru)
MX (1) MXPA05002840A (ru)
NO (1) NO20051768D0 (ru)
RU (1) RU2005107587A (ru)
WO (1) WO2004024734A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006214233A1 (en) * 2005-02-17 2006-08-24 Wyeth Cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran and indene derivatives
WO2008042735A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-10 Wyeth Tetrahydroquinoline, indoline, and related aniline derivatives of heterocycle-fused benzodioxan methylamines
WO2008118935A1 (en) * 2007-03-26 2008-10-02 Neurogen Corporation Compounds and processes for preparing substituted aminomethyl-2,3,8,9-tetrahydro-7h-1,4-dioxino[2,3-e]indol-8-ones
AR066760A1 (es) * 2007-05-30 2009-09-09 Wyeth Corp Derivados heteroarilo de benzodioxanos heterociclo-fusionados antidepresivos, composiciones farmaceuticas, procesos de obtencion
JP2012528120A (ja) * 2009-05-27 2012-11-12 ユニヴェルシテ リブル ドゥ ブリュッセル ミエロペルオキシダーゼ阻害３−アルキル−５−フルオロインドール誘導体
WO2011014128A1 (en) * 2009-07-30 2011-02-03 National University Of Singapore Small molecule inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase with potential anticancer activity
US8623324B2 (en) 2010-07-21 2014-01-07 Aat Bioquest Inc. Luminescent dyes with a water-soluble intramolecular bridge and their biological conjugates
EP2481740B1 (en) * 2011-01-26 2015-11-04 DemeRx, Inc. Methods and compositions for preparing noribogaine from voacangine

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2043709C (en) 1990-06-29 2002-01-22 David W. Smith Antimigraine alkoxypyrimidine derivatives
GB9318431D0 (en) * 1993-09-06 1993-10-20 Boots Co Plc Therapeutic agents
AR004229A1 (es) * 1995-11-06 1998-11-04 Wyeth Corp Derivados indolalquilo de benzodioxanmetilamina y su uso para preparar medicamentos
US5756532A (en) 1995-11-06 1998-05-26 American Home Products Corporation Aminomethyl-2 3 8 9-tetrahydro-7H-1 4-dioxino 2 3-E!-indol-8-ones and derivatives
US5869490A (en) * 1996-10-15 1999-02-09 American Home Products Corporation Azaheterocyclymethyl derivatives of 2,3,8,9-tetrahydro-7h-1,4-dioxino (2,3-e) indol-8-one
GB9704948D0 (en) * 1997-03-11 1997-04-30 Knoll Ag Therapeutic agents
DE19858340A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3-Alkanoyl- und 3-Alkylindolen
US6458802B1 (en) * 2001-03-14 2002-10-01 Wyeth Antidepressant azaheterocyclymethyl derivatives of 2,3-dihydro-1,4-dioxino [2,3-f]quinoline
US6800648B2 (en) * 2001-04-26 2004-10-05 Wyeth Antipsychotic aminomethyl derivatives of 7,8-dihydro-3H-1,6,9-trioxa-3-AZA-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
TR200402753T4 (tr) * 2001-04-30 2004-11-22 Wyeth 7,8-Dihidro-1,6,9-trioksa-3-aza-siklopenta[a]naftalen'in antidepresan azaheterosiklmetil türevleri.
IL158879A0 (en) * 2001-05-17 2004-05-12 Wyeth Corp PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF 2,3-DIHYDRO-1,4-DIOXINO-(2,3-f) QUINOLINE

Also Published As

Publication number Publication date
ES2291673T3 (es) 2008-03-01
DK1537122T3 (da) 2007-12-27
EP1537122B9 (en) 2007-10-31
BR0314513A (pt) 2005-08-09
DE60315843T2 (de) 2008-05-15
JP2006510595A (ja) 2006-03-30
WO2004024734A1 (en) 2004-03-25
CN100358898C (zh) 2008-01-02
US6800637B2 (en) 2004-10-05
CN1701075A (zh) 2005-11-23
CA2497214A1 (en) 2004-03-25
AU2003272322A1 (en) 2004-04-30
NO20051768L (no) 2005-04-11
EP1537122A1 (en) 2005-06-08
EP1537122B1 (en) 2007-08-22
MXPA05002840A (es) 2005-08-16
US20040138222A1 (en) 2004-07-15
KR20050042176A (ko) 2005-05-04
ECSP055660A (es) 2005-07-06
DE60315843D1 (de) 2007-10-04
ATE370953T1 (de) 2007-09-15
NO20051768D0 (no) 2005-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO903851L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av n-substituerte-4-pyrimidinaminer og -pyrimidindiaminer, og deres anvendelse som medikamenter.
JP2005515959A (ja) 下痢止めおよび末梢系鎮痛に有効な置換シクロヘキサン−１，４−ジアミン誘導体
HUP0203548A2 (hu) Új spirooxindolszármazékok, eljárás az előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
BR0214989A (pt) Composto, formulação farmacêutica, uso de um composto, método de tratamento de doenças, e, processo para a preparação de um composto
JP2001510154A5 (ru)
CN1283192A (zh) 用芳基取代或杂芳基取代的杂环脲抑制raf激酶
PE20001467A1 (es) Derivados de 4-fenilpiridina como antagonistas del receptor de neuroquinina
JP2007538092A5 (ru)
BRPI0507495A (pt) composto, composição farmacêutica, uso do composto método para o tratamento de distúrbios mediados por mglur5, e, método para inibir a ativação de receptores de mglur5
RU2004122094A (ru) Производные азаиндолилалкиламина и применение указанных соединений в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
NZ528851A (en) N-aroyl cyclic amines
RU2328490C2 (ru) Производные бензоксазинонов и фармацевтическая композиция на их основе
MX2012015170A (es) Derivados de 3-amino-5,6-dihidro-1h-pirazin-2-ona utiles para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer y otras formas de demencia.
MY108909A (en) Indole derivatives
PE20050420A1 (es) Fenacilo 2-hidroxi-3-diaminoalcanos
BR0213067A (pt) Compostos heterocìclicos para uso no tratamento de desordens do trato urinário
RU2005107589A (ru) Антидепрессанты-азагетероциклилметильные производные конденсированных с гетероциклами бензодиоксанов
ATE479690T1 (de) Thienoä2,3-büpyridin derivate
RU2005107587A (ru) Антидепрессанты-индолалкильные производные конденсированных с гетероциклами бензодиоксан-метиламинов
RU2002133458A (ru) Соединения пиперазина и пиперидина
KR890001957A (ko) N-아미노부틸-n-페닐아릴아미드 유도체, 그의 제법 및 치료에의 응용
ES2037779T3 (es) Procedimiento para preparar nuevos compuestos de amida.
JO2235B1 (en) Derivatives of phenyl
ATE453621T1 (de) Substituierte 4-phenylpiperidinamide als tachykininantagonisten und serotoninwiederaufnahmehemmer
AR026222A1 (es) Compuestos derivados de acido antranilico

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20071023