RU2004139031A - Способ получения уксусной кислоты - Google Patents

Способ получения уксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2004139031A
RU2004139031A RU2004139031/04A RU2004139031A RU2004139031A RU 2004139031 A RU2004139031 A RU 2004139031A RU 2004139031/04 A RU2004139031/04 A RU 2004139031/04A RU 2004139031 A RU2004139031 A RU 2004139031A RU 2004139031 A RU2004139031 A RU 2004139031A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
bis
iridium
promoter
acetic acid
Prior art date
Application number
RU2004139031/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дейвид Джон ЛО (GB)
Дейвид Джон ЛО
Original Assignee
БП Кемикэлз Лимитед (GB)
Бп Кемикэлз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БП Кемикэлз Лимитед (GB), Бп Кемикэлз Лимитед filed Critical БП Кемикэлз Лимитед (GB)
Publication of RU2004139031A publication Critical patent/RU2004139031A/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4092—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals involving a stripping step, with stripping gas or solvent
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
    • B01J23/468—Iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0231—Halogen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0257—Phosphorus acids or phosphorus acid esters
    • B01J31/0259—Phosphorus acids or phosphorus acid esters comprising phosphorous acid (-ester) groups ((RO)P(OR')2) or the isomeric phosphonic acid (-ester) groups (R(R'O)2P=O), i.e. R= C, R'= C, H
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/34—Other additions, e.g. Monsanto-type carbonylations, addition to 1,2-C=X or 1,2-C-X triplebonds, additions to 1,4-C=C-C=X or 1,4-C=-C-X triple bonds with X, e.g. O, S, NH/N
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/827—Iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (21)

1. Способ получения уксусной кислоты карбонилированием метанола и/или его реакционноспособного производного в реакторе для карбонилирования в жидкой реакционной композиции, включающей иридиевый катализатор карбонилирования, метилиодид, метилацетат, воду, уксусную кислоту и по меньшей мере один промотор, выбранный из группы, включающей рутений, рений и осмий, отличающийся тем, что при этом в реакционной композиции содержится также бис-фосфонатное соединение, отвечающее формуле
Figure 00000001
в которой R1, R2, R3, R4 независимо обозначают водород или органическую функциональную группу, Y обозначает необязательно замещенную C1-С10 алкиленовую или C6-С10арильную группу.
2. Способ по п.1, в котором дополнительно
(а) из указанного реактора карбонилирования отводят жидкую реакционную композицию совместно с растворенными и/или захваченными моноксидом углерода и другими газами;
(б) эту отводимую жидкую реакционную композицию необязательно пропускают через одну или несколько последующих реакционных зон для израсходования по меньшей мере части растворенного и/или захваченного моноксида углерода;
(в) упомянутую композицию со стадии (а) и необязательной стадии (б) пропускают через одну или несколько стадий разделения однократным равновесным испарением с получением (I) паровой фракции, включающей способные конденсироваться компоненты и отходящий газ низкого давления, причем эти способные конденсироваться компоненты включают получаемую уксусную кислоту, а отходящий газ низкого давления включает моноксид углерода и другие газы, растворенные и/или захваченные с отводимой жидкой композицией реакции карбонилирования, и (II) жидкой фракции, включающей иридиевый катализатор карбонилирования, промотор и уксусную кислоту как растворитель;
(г) из отходящего газа низкого давления выделяют способные конденсироваться компоненты; и
(д) жидкую фракцию со стадии разделения однократным равновесным испарением возвращают в реактор для карбонилирования.
3. Способ по п.1 или 2, в котором R1, R2, R3, R4 независимо обозначают органическую функциональную группу, выбранную из незамещенной углеводородной группы и замещенной углеводородной группы.
4. Способ по п.1 или 2, в котором каждый из R1, R2, R3, R4 обозначает водород или каждый обозначает незамещенную углеводородную группу.
5. Способ по п.4, в котором каждая незамещенная углеводородная группа представляет собой группу -СН3- или группу СН(СН3)2-.
6. Способ по п.1 или 2, в котором Y имеет значения, выбранные из группы включающей незамещенную C1-С10алкиленовую группу, необязательно замещенный C6-С10арил и необязательно незамещенный С3-С10циклоалкил.
7. Способ по п.6, в котором незамещенную C1-С10алкиленовую группу выбирают из группы, включающей -CH2- и (СН2)2-.
8. Способ по п.6, в котором необязательно замещенный C6-С10арил представляет собой замещенный бензол.
9. Способ по п.1 или 2, в котором Y выбирают из незамещенной C1-С10алкиленовой группы, необязательно замещенной С3-С10никлоалкильной группы и необязательно замещенного С6-С10арила, а каждый из R1, R2, R3, R4 обозначает водородный атом или каждый обозначает незамещенную углеводородную группу.
10. Способ по п.8, в котором каждая незамещенная углеводородная группа представляет собой метильную группу.
11. Способ по п.1 или 2, в котором бис-фосфонат выбирают из группы, включающей тетраизопропил-1,2-этилендифосфонат, метилендифосфоновую кислоту и бис-1,2-диметоксифосфорилбензол.
12. Способ по п.1 или 2, в котором бис-фосфонат получают in situ в жидкой реакционной композиции.
13. Способ по п.12, в котором бис-фосфонат получают из сопряженной бис-фосфиновой кислоты.
14. Способ по п.1 или 2, в котором бис-фосфонатное соединение содержится в жидкой реакционной композиции при молярном соотношении бис-фосфонатное соединение:иридий в интервале [от 0,1 до 10]:1.
15. Способ по п.14, в котором молярное соотношение бис-фосфонатное соединение:иридий находится в интервале [от 0,5 до 5]:1.
16. Способ по п.15, в котором молярное соотношение бис-фосфонатное соединение:иридий находится в интервале [от 0,5 до 2]:1.
17. Способ по п.1 или 2, в котором промотор содержится в жидкой реакционной композиции при молярном соотношении промотор: иридий в интервале [до 10]:1.
18. Способ по п.17, в котором молярное соотношение промотор:иридий находится в интервале [от 3 до 10]:1.
19. Способ по п.1 или 2, в котором молярное соотношение бис-фосфонатное соединение:иридий находится в интервале [от 0,5 до 5]:1, а молярное соотношение промотор: иридий находится в интервале [от 3 до 10]:1.
20. Способ по п.2, в котором концентрация моноксида углерода в отходящем газе низкого давления составляет меньше 40 мольных %, а концентрация промотора равна до 8000 мас.ч./млн.
21. Применение бис-фосфонатного соединения формулы
Figure 00000001
в которой R1, R2, R3, R4 независимо обозначают водород или органическую функциональную группу, Y обозначает необязательно замещенную C1-С10 алкиленовую или C6-С10арильную группу, в способе получения уксусной кислоты с целью уменьшить количество пропановой кислоты как побочного продукта и/или стабилизировать каталитическую систему, заключающемся в том, что
(а) метанол и/или его реакционноспособное производное карбонилируют в реакторе для карбонилирования в жидкой реакционной композиции, включающей иридиевый катализатор карбонилирования, метилиодид, метилацетат, воду, уксусную кислоту и по меньшей мере один промотор, выбранный из группы, включающей рутений, рений и осмий, из указанного реактора для карбонилирования отводят жидкую реакционную композицию совместно с растворенными и/или захваченными моноксидом углерода и другими газами;
(б) эту отводимую жидкую реакционную композицию необязательно пропускают через одну или несколько последующих реакционных зон для израсходования по меньшей мере части растворенного и/или захваченного моноксида углерода;
(в) упомянутую композицию со стадии (а) и необязательной стадии (б) пропускают через одну или несколько стадий разделения однократным равновесным испарением с получением (I) паровой фракции, включающей способные конденсироваться компоненты и отходящий газ низкого давления, причем эти способные конденсироваться компоненты включают получаемую уксусную кислоту, а отходящий газ низкого давления включает моноксид углерода и другие газы, растворенные и/или захваченные с отводимой жидкой композицией реакции карбонилирования, и (II) жидкой фракции, включающей иридиевый катализатор карбонилирования, промотор и уксусную кислоту как растворитель;
(г) из отходящего газа низкого давления выделяют способные конденсироваться компоненты;
(д) жидкую фракцию со стадии разделения однократным равновесным испарением возвращают в реактор для карбонилирования.
RU2004139031/04A 2002-06-06 2003-05-29 Способ получения уксусной кислоты RU2004139031A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0212974.0 2002-06-06
GBGB0212974.0A GB0212974D0 (en) 2002-06-06 2002-06-06 Process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004139031A true RU2004139031A (ru) 2005-10-10

Family

ID=9938067

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004139031/04A RU2004139031A (ru) 2002-06-06 2003-05-29 Способ получения уксусной кислоты

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7256308B2 (ru)
EP (1) EP1509488A1 (ru)
JP (1) JP4578236B2 (ru)
CN (1) CN100577624C (ru)
AU (1) AU2003242832A1 (ru)
CA (1) CA2486960C (ru)
GB (1) GB0212974D0 (ru)
MY (1) MY138961A (ru)
RS (1) RS106304A (ru)
RU (1) RU2004139031A (ru)
TW (1) TWI372143B (ru)
UA (1) UA87652C2 (ru)
WO (1) WO2003104179A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0316756D0 (en) 2003-07-17 2003-08-20 Bp Chem Int Ltd Process
CN100337750C (zh) * 2004-09-24 2007-09-19 中国科学院化学研究所 一种甲醇羰基化合成乙酸的制备方法
TWI465424B (zh) * 2006-03-21 2014-12-21 Bp Chem Int Ltd 製造醋酸的方法
CN110937989B (zh) * 2018-09-21 2022-09-20 中国石油化工股份有限公司 一种乙酸的合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9306409D0 (en) * 1993-03-26 1993-05-19 Bp Chem Int Ltd Process
US5672743A (en) * 1993-09-10 1997-09-30 Bp Chemicals Limited Process for the production of acetic acid
US5696284A (en) * 1995-06-21 1997-12-09 Bp Chemicals Limited Process for the carbonylation of alkyl alcohols and/or reactive derivatives thereof
GB9625335D0 (en) * 1996-12-05 1997-01-22 Bp Chem Int Ltd Process
GB9926854D0 (en) * 1999-11-12 2000-01-12 Bp Chem Int Ltd Process
GB9926855D0 (en) * 1999-11-12 2000-01-12 Bp Chem Int Ltd Process

Also Published As

Publication number Publication date
EP1509488A1 (en) 2005-03-02
AU2003242832A1 (en) 2003-12-22
CA2486960C (en) 2010-11-09
RS106304A (sr) 2007-02-05
US7256308B2 (en) 2007-08-14
JP4578236B2 (ja) 2010-11-10
UA87652C2 (ru) 2009-08-10
TW200407293A (en) 2004-05-16
WO2003104179A1 (en) 2003-12-18
CA2486960A1 (en) 2003-12-18
CN100577624C (zh) 2010-01-06
GB0212974D0 (en) 2002-07-17
JP2005528456A (ja) 2005-09-22
MY138961A (en) 2009-08-28
US20050131251A1 (en) 2005-06-16
TWI372143B (en) 2012-09-11
CN1659127A (zh) 2005-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Emmert et al. Platinum and palladium complexes containing cationic ligands as catalysts for arene H/D exchange and oxidation
TW393462B (en) Process for the carbonylation of an alcohol and/or a reactive derivative thereof
DE60332936D1 (de) Verfahren zur herstellung von essigsäure
JP6324722B2 (ja) 高転化率での酢酸の製造
EP2069281B1 (en) Purification of acetic acid
TW200927719A (en) Method and apparatus for making acetic acid with improved purification
RU2006134637A (ru) Способ получения уксусной кислоты
BRPI0919090B1 (pt) "process for producing acetic acid"
RU2008141372A (ru) Способ получения уксусной кислоты
RU2010138283A (ru) Способы получения уксусной кислоты
RU2007135165A (ru) Способы получения уксусной кислоты, предусматривающие использование по меньшей мере одной соли металла в качестве стабилизатора катализатора
RU2005100763A (ru) Способ получения уксусной кислоты
RU96121014A (ru) Способ получения уксусной кислоты карбонилированием диметилового эфира
JP2020200326A (ja) 炭化水素からアルコールを製造する方法
KR970021051A (ko) 디메틸 에테르의 카르보닐화에 의한 아세트산 제조 방법
RU2004139031A (ru) Способ получения уксусной кислоты
AU630483B2 (en) Preparation of alkyl propionates
KR100339856B1 (ko) Ｄｍｅ/메탄올 카르보닐화에 기초한 아세트산 반응성 증류 방법
KR920007692A (ko) 에틸리덴 디 아세테이트 제조용 고체촉매, 그의 제조방법 및 이를 이용한 연속식 공정에 의한 에틸리덴 디 아세테이트의 제조방법
JPS60142933A (ja) 溶媒存在下にメタノ−ル、一酸化炭素および水素を、金属触媒を用いて液相反応させ、エタノ−ルおよび／またはアセトアルデヒドを製造する方法
JP2002105021A (ja) １，４−二置換ブテン−２又は３，４−二置換ブテン−１の製造方法
JP2002105026A (ja) アリル化合物の製造方法
US20230150908A1 (en) Process for Producing Acetic Acid
CN113912556A (zh) 一种α,β-二羰基-1,2,3-三唑化合物的合成方法
KR20240097112A (ko) 락틱산 유도체에 아세톡실화 반응을 적용한 화합물의 합성방법