JP2005528456A - 酢酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
を有するビス−ホスホネート化合物もまた反応組成物中に存在することを特徴とする酢酸の製造方法が提供される。
(a)メタノール及び/又はその反応性誘導体をカルボニル化反応器中にて、イリジウムカルボニル化触媒と、ヨウ化メチルと、酢酸メチルと、水と、酢酸と、ルテニウム、レニウム及びオスミウムからなる群より選択される少なくとも一つのプロモータとからなる液体反応組成物の状態でカルボニル化し、液体反応組成物を溶解及び/又は同伴一酸化炭素及び前記カルボニル化反応器からのその他のガスと共に取り出し;
(b)状況に応じて、前記取り出された液体反応組成物を一つ以上の更なる反応域に通過させ、溶解及び/又は同伴一酸化炭素の少なくとも一部を消費させ;
(c)ステップ(a)及び状況に応じてステップ(b)からの前記組成物を一つ以上のフラッシュ分離段階中へ移送し(i)凝縮可能な成分及び低圧のオフガスからなる蒸気フラクション、酢酸生成物からなる凝縮可能な成分及び取り出されたカルボニル化反応組成物を溶解及び/又は同伴したその他のガス及び一酸化炭素からなる低圧のオフガスと、(ii)イリジウムカルボニル化触媒、プロモータ及び酢酸溶媒からなる液体フラクションとを形成し;
(d)凝縮可能な成分を低圧のオフガスから分離し;
(e)液体フラクションをフラッシュ分離段階からカルボニル化反応器へ再循環するステップからなる。
撹拌器及び液体注入設備の装備された300cm3のジルコニウム製オートクレーブを一連のバッチ式オートクレーブ試験に用いた。オートクレーブを窒素で4×106N/m2まで圧力試験し、次に、1×106N/m2までの一酸化炭素で3回フラッシュした。酢酸メチル(おおよそ48.0g)、酢酸(おおよそ38.0g)、ヨウ化メチル(おおよそ13.3g)及び水(おおよそ12.5g)からなる初充填をオートクレーブ中へ収納した、これは次に一酸化炭素でリパージされ(repurge)、揮発性物質の損失を防ぐためゆっくり排気した。一酸化炭素(おおよそ6−7×105N/m2)をオートクレーブ中に収納し、次に撹拌しながら(1500rpm)190℃まで加熱した。触媒注入システムをおおよそ5.6gのイリジウムアセテート触媒溶液(5.25%Irw/w)及び酢酸(おおよそ8.7g)で準備し、そして過圧の一酸化炭素を熱いオートクレーブへ導入し、オートクレーブの圧力を2.8×106N/m2の状態まで至らせた。
基準試験を酢酸メチル(48.05g)、酢酸(53.00g)、酢酸ルテニウム(6.94g)、水(13.5g)、ヨウ化メチル(13.33g)を充填したオートクレーブにて実施した。触媒溶液はイリジウム溶液(6.3g)(5.25重量Ir%)と酢酸(8.70g)とから構成されていた。イリジウムのルテニウムに対するおおよそのモル比は1:2であった。
基準試験を酢酸メチル(48.05g)、酢酸(48.42g)、酢酸ルテニウム(12.28g)、水(13.86g)、ヨウ化メチル(13.31g)を充填したオートクレーブにて実施した。触媒溶液はイリジウム溶液(6.15g)(5.25重量Ir%)と酢酸(8.71g)とから構成されていた。イリジウムのルテニウムに対するおおよそのモル比は1:4であった。
ビス−ジメトキシホスホリルベンゼン(dmpb)をIrに対するモル比1:1にてオートクレーブの基部へ添加すること以外は試験Aを繰り返した。これは本発明によるビス−ホスホネート化合物の使用の実施例である。冷却された反応混合物中に沈澱は観察されず、冷たく一酸化炭素のない条件における触媒の安定性の増加が実証された。
ビス−ジメトキシホスホリルベンゼンをIrに対するモル比1:2にてオートクレーブの基部へ添加すること以外は試験Bを繰り返した。これは本発明によるビス−ホスホネート化合物の使用の実施例である。冷たい反応混合物中に沈澱は観察されなかった。
IrのRuに対するモル比が1:6まで増加させること及びビス−ジメトキシホスホリルベンゼンをIrに対するモル比1:2にてオートクレーブの基部へ添加すること以外は試験Bを繰り返した。これは本発明によるビス−ホスホネート化合物の使用の実施例である。冷たい反応混合物中に沈澱は観察されなかった。
使用される装置を図1に示す。図1を参照すると、装置は第一カルボニル化撹拌反応器(1)、第二カルボニル化反応器(2)、フラッシュタンク(3)及び蒸留カラム(図示せず)からなっていた。
図1を参照して記載されている装置及び方法を用いて、メタノールを第一反応器(1)中にて(冷却脱気反応体積に基づき)20モル/リットル/時間の速度にてカルボニル化した。第一反応器(1)中の液体反応組成物はおおよそ7重量%のヨウ化メチル、12重量%の酢酸メチル、5重量%の水、おおよそ76重量%の酢酸、1400ppmのイリジウム及び2940ppmのルテニウムからなっていた。液体反応組成物を更に第二反応器(2)中にて中心温度190℃、全圧おおよそ27×105N/m2、滞留時間40−60秒にてカルボニル化した。
第二カルボニル化反応器中へ供給される一酸化炭素の量を試験Eまで段階的に減少させる以外は、実施例Cの方法を繰り返し、試験Eでは第二反応器中へ供給される更なる一酸化炭素は存在しなかった。結果を表2に示す。ビス−ホスホネート化合物は、試験D乃至Eにおけるカルボニル化反応器へ添加しなかった。
カルボニル化反応器中のRu:Irの比率を6:1のモル比まで増加させる以外は、実施例C乃至Eの方法を繰り返した。結果を表2に示す。ビス−ホスホネート化合物は、試験F乃至Hにおけるカルボニル化反応器へ添加しなかった。
dmpbを様々な量で第一カルボニル化反応器へ添加する以外は、試験C乃至Hの方法を繰り返した。結果を表2に示す。
Claims (21)
- 方法が更に:
(a)液体反応組成物を溶解及び/又は同伴一酸化炭素及び前記カルボニル化反応器からのその他のガスと共に取り出し;
(b)状況に応じて、前記取り出された液体反応組成物を一つ以上の更なる反応域に通過させ、溶解及び/又は同伴一酸化炭素の少なくとも一部を消費させ;
(c)ステップ(a)及び状況に応じてステップ(b)からの前記組成物を一つ以上のフラッシュ分離段階中へ移送し(i)凝縮可能な成分及び低圧のオフガスからなる蒸気フラクション、酢酸生成物からなる凝縮可能な成分及び取り出されたカルボニル化反応組成物を溶解及び/又は同伴したその他のガス及び一酸化炭素からなる低圧のオフガスと、(ii)イリジウムカルボニル化触媒、プロモータ及び酢酸溶媒からなる液体フラクションとを形成し;
(d)凝縮可能な成分を低圧のオフガスから分離し;そして、
(e)液体フラクションをフラッシュ分離段階からカルボニル化反応器へ再循環するステップからなる、請求項1記載の方法。 - R1、R2、R3、R4が独立して非置換の炭化水素基及び置換された炭化水素基から選択される有機官能基である請求項1又は請求項2に記載の方法。
- R1、R2、R3、R4が各々水素又は各々非置換の炭化水素基である請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 非置換の炭化水素基の各々が−CH3−基又はCH(CH3)2−基である請求項4に記載の方法。
- Yが非置換のC1−C10アルキレン基、状況に応じて置換されたC6−C10アリール及び状況に応じて非置換のC3−C10シクロアルキルからなる群より選択される請求項1乃至5の何れか一項に記載の方法。
- 非置換のC1−C10アルキレン基が−CH2−及び(CH2)2−からなる群より選択される請求項6に記載の方法。
- 状況に応じて置換されたC6−C10アリールが置換されたベンゼンである請求項6に記載の方法。
- Yが非置換のC1−C10アルキレン基、状況に応じて置換されたC3−C10シクロアルキル基及び状況に応じて置換されたC6−C10アリールから選択され、そしてR1、R2、R3、R4が各々水素又は各々非置換の炭化水素基である請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 非置換の炭化水素基の各々がメチル基である請求項8に記載の方法。
- ビス−ホスホネートがテトライソプロピル1,2エチレンジホスホネート、メチレンジホスホン酸及びビス1,2ジメトキシホスホリルベンゼンからなる群より選択される請求項1又は請求項2に記載の方法。
- ビス−ホスホネートが液体反応組成物中にてその場で形成される請求項1乃至11の何れか一項に記載の方法。
- ビス−ホスホネートが共役ビス−ホスフィン酸から形成される請求項12に記載の方法。
- ビス−ホスホネート化合物が[0.1乃至10]:1の範囲のビス−ホスホネート化合物:イリジウムのモル比にて液体反応組成物中に存在する請求項1乃至13の何れか一項に記載の方法。
- ビス−ホスホネート化合物:イリジウムのモル比が[0.5:5]の範囲である請求項14に記載の方法。
- ビス−ホスホネート化合物:イリジウムのモル比が[0.5乃至2]:1の範囲である請求項14又は請求項15に記載の方法。
- プロモータが[10以下]:1の範囲のプロモータ:イリジウムのモル比にて液体反応組成物中に存在する請求項1乃至16の何れか一項に記載の方法。
- プロモータ:イリジウムのモル比が[3乃至10]:1の範囲である請求項17に記載の方法。
- ビス−ホスホネート化合物:イリジウムのモル比が[0.5:5]の範囲であり、そしてプロモータ:イリジウムのモル比が[3乃至10]:1の範囲である請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 低圧のオフガス中の一酸化炭素の濃度が40モル%未満であり、そしてプロモータの濃度が重量で8000ppm以下である請求項2乃至19に記載の方法。
- 式:
(a)メタノール及び/又はその反応性誘導体をカルボニル化反応器中にて、イリジウムカルボニル化触媒と、ヨウ化メチルと、酢酸メチルと、水と、酢酸と、ルテニウム、レニウム及びオスミウムからなる群より選択される少なくとも一つのプロモータとからなる液体反応組成物の状態でカルボニル化し、液体反応組成物を溶解及び/又は同伴一酸化炭素及び前記カルボニル化反応器からのその他のガスと共に取り出し;
(b)状況に応じて、前記取り出された液体反応組成物を一つ以上の更なる反応域に通過させ、溶解及び/又は同伴一酸化炭素の少なくとも一部を消費させ;
(c)ステップ(a)及び状況に応じてステップ(b)からの前記組成物を一つ以上のフラッシュ分離段階中に通過させ(i)凝縮可能な成分及び低圧のオフガスからなる蒸気フラクション、酢酸生成物からなる凝縮可能な成分及び取り出されたカルボニル化反応組成物を溶解及び/又は同伴したその他のガス及び一酸化炭素からなる低圧のオフガスと、(ii)イリジウムカルボニル化触媒、プロモータ及び酢酸溶媒からなる液体フラクションとを形成し;
(d)凝縮可能な成分を低圧のオフガスから分離し;
(e)液体フラクションをフラッシュ分離段階からカルボニル化反応器へ再循環するステップからなる。
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