RU2004138294A - Новые лиганды, являющиеся ингибититорами рецепторов rar, способ их получения и их применение для лечения человека и в лечебной косметике - Google Patents

Новые лиганды, являющиеся ингибититорами рецепторов rar, способ их получения и их применение для лечения человека и в лечебной косметике Download PDF

Info

Publication number
RU2004138294A
RU2004138294A RU2004138294/04A RU2004138294A RU2004138294A RU 2004138294 A RU2004138294 A RU 2004138294A RU 2004138294/04 A RU2004138294/04 A RU 2004138294/04A RU 2004138294 A RU2004138294 A RU 2004138294A RU 2004138294 A RU2004138294 A RU 2004138294A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzoic acid
tetrahydro
hydroxy
tert
tetramethyl
Prior art date
Application number
RU2004138294/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Тибо БИАДАТТИ (FR)
Тибо БИАДАТТИ
Паскаль КОЛЛЕТТ (FR)
Паскаль КОЛЛЕТТ
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент, С.Н.С. (Fr)
Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR0206850A external-priority patent/FR2840299B1/fr
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент, С.Н.С. (Fr), Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент, С.Н.С. (Fr)
Publication of RU2004138294A publication Critical patent/RU2004138294A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/17—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups containing rings other than six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/19—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups having unsaturation outside the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
    • C07C65/26—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/28—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/34—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups polycyclic
    • C07C65/36—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/40—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Claims (29)

1. Соединения, представленные следующей формулой (I):
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой радикал формулы (a)-(c) ниже
Figure 00000002
R5 и R6 имеют значения, указанные далее;
каждый из радикалов R2 и R3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой атом водорода, линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, радикал -OR7 или радикал -NR8R9, или R2 и R3, взятые вместе, образуют 6-членное кольцо, необязательно замещенное линейными или разветвленными алкильными радикалами, содержащими от 1 до 3 атомов углерода;
R7, R8 и R9 имеют значения, указанные далее;
R4 представляет собой арильный радикал или гетероциклический радикал;
X представляет собой радикал -CR10R11, радикал C=O или радикал C=N-OR12;
R10, R11 и R12 имеют значения, указанные далее;
R5 представляет собой гидроксил, алкокси, моноалкиламино или диалкиламино радикал, или линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода;
R6 представляет собой радикал, выбранный из
Figure 00000003
R13 и R14 имеют значения, указанные далее;
R7 представляет собой атом водорода, алкил, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или бензильный радикал, необязательно замещенный линейным или разветвленным алкилом, содержащим от 1 до 6 атомов углерода, галогеном или диалкиламино, или алкокси радикалом;
R8 и R9, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или бензильный радикал;
R10 представляет собой атом водорода или радикал –OH;
R11 и R12, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода;
R13 представляет собой гидроксил, алкокси, моноалкиламино или диалкиламино группу;
R14 представляет собой атом водорода, гидроксильный радикал или амино радикал,
и оптические изомеры, соли, полученные с солью или фармацевтически приемлемым основанием, а также смеси укзанного соединения формулы (I).
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они представлены в виде солей щелочных или щелочноземельных металлов, солей цинка или солей органических аминов.
3. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что алкильные радикалы, содержащие от 1 до 6 атомов углерода, выбраны из метильного, этильного, пропильного, изопропильного, бутильного, трет-бутильного, пентильного и гексильного радикалов.
4. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что атом галогена выбран из группы, включающей атом фтора, атом хлора и атом брома.
5. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что алкокси радикал выбран из группы, включающей метокси, этокси, пропилокси, изопропокси, бутокси, трет-бутокси, пентокси и гексилокси радикалы.
6. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что арильный радикал выбран из группы, включающей фенильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими линейными или разветвленными алкильными радикалами, содержащими от 1 до 6 атомов углерода, алкокси радикалами, моноалкиламино радикалами, диалкиламино радикалами и галогенами.
7. Соединения по любому из пп.1 и 2, отличающиеся тем, что гетероциклический радикал выбран из радикала пиридина, морфолина, пиперидина, пиперазина и тетрагидропиридина, n-замещенных алкилом или алкилкарбаматом, где алкильная группа содержит от 1 до 4 атомов углерода.
8. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они взяты, отдельно или в виде смеси, из группы, включающей
4-[3-(6-бензилокси-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-бензилокси-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(5-трет-бутил-6-изобутокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(5-трет-бутил-6-изобутокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{3-[4-(4-трет-бутилфенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-трет-бутилфенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-трет-бутилфенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидроксипропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-трет-бутилфенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{3-[4-(4-трет-бутилфенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}-2-гидроксибензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-диметиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-диметиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{3-[4-(4-диметиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-диметиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидроксипропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-диметиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{3-[4-(4-диметиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-диэтиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-диэтиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{3-[4-(4-диэтиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-диэтиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидроксипропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-диэтиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{3-[4-(4-диэтиламинофенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-метоксифенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидроксипропенил},
4-{(E)-3-[4-(4-метоксифенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{3-[4-(4-метоксифенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-метоксифенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидроксипропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-метоксифенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{3-[4-(4-метоксифенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-пирид-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-пирид-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-пирид-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-пирид-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-пирид-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-пирид-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-гидрокси-3-[5,5,8,8-тетраметил-4-(1-изопропил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-изопропил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-изопропил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-изопропил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-изопропил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-изопропил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-карбоксиэтил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-карбоксиэтил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-карбоксиэтил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-карбоксиэтил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[(E)-3-оксо-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-карбоксиэтил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)пропенил]бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-(1-карбоксиэтил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-гидрокси-3-[4-(4-изопропил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-изопропил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{3-гидрокси-3-[4-(4-изопропил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-1-пропинил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{(E)-3-гидрокси-3-[4-(4-изопропил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{(E)-3-[4-(4-изопропил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{3-гидрокси-3-[4-(4-изопропил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-гидрокси-3-[4-(4-карбоксиэтил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-карбоксиэтил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{3-гидрокси-3-[4-(4-карбоксиэтил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-1-пропинил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{(E)-3-гидрокси-3-[4-(4-карбоксиэтил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{(E)-3-[4-(4-карбоксиэтил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{3-гидрокси-3-[4-(4-карбоксиэтил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-гидрокси-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{3-гидрокси-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-1-пропинил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{(E)-3-гидрокси-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]пропенил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{(E)-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
2-гидрокси-4-{3-гидрокси-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-1-пропинил}бензойную кислоту,
6-[1-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)метаноил]нафталин-2-карбоновую кислоту,
6-[1-гидрокси-1-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)метил]нафталин-2-карбоновую кислоту,
6-{1-[5,5,8,8-Тетраметил-4-(4-метил-1-пиперазинил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]метаноил}нафталин-2-карбоновую кислоту,
6-{1-гидрокси-1-[5,5,8,8-тетраметил-4-(4-метил-1-пиперазинил)-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]метил}нафталин-2-карбоновую кислоту,
4-[(E)-3-(4-бензилокси-3-трет-бутил-5-пиперид-1-илфенил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(4-бензилокси-3-трет-бутил-5-пиперид-1-илфенил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[3-(4-бензилокси-3-трет-бутил-5-пиперид-1-илфенил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-бензилокси-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-бензилокси-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{3-[4-бензилокси-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-бензилокси-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидроксипропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-бензилокси-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-оксопропенил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{3-[4-бензилокси-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидрокси-1-пропинил}-2-гидроксибензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-бензиламино-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[3-трет-бутил-4-изобутиламино-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(бензилметиламино)-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[3-(5-трет-бутил)-4-(изобутилметиламино)-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-бензиламино-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[4-(бензилметиламино)-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[3-трет-бутил-4-изобутиламино-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[3-трет-бутил-4-(изобутилметиламино)-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-{3-[4-бензиламино-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{3-[4-(бензилметиламино)-3-трет-бутил-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{3-[3-трет-бутил-4-изобутиламино-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{3-[3-трет-бутил-4-(изобутилметиламино)-5-(4-метил-1-пиперазинил)фенил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-бензиламино-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[6-(бензилметиламино)-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(5-трет-бутил-6-изобутиламино-4’-метил-3-бифенилил]-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[5-трет-бутил-6-(изобутилметиламино)-4’-метил-3-бифенилил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-бензиламино-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[6-бензилметиламино)-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(5-трет-бутил-6-изобутиламино-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-(5-трет-бутил-6-(изобутилметиламино)-4’-метил-3-бифенилил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-[3-(6-бензиламино-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{3-[6-(бензилметиламино)-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-[3-(5-трет-бутил-6-изобутиламино-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{3-[5-трет-бутил-6-(изобутилметиламино)-4’-метил-3-бифенилил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-диметиламино-5-трет-бутилметил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-Диметиламино-5-трет-бутилметил-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-диметиламино-5-трет-бутилметил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-бензиламино-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[6-(бензилметиламино)-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил)-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(5,4’-ди-трет-бутил-6-изобутиламино-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-(5,4’-ди-трет-бутил-6-(изобутилметиламино)-3-бифенилил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-бензиламино-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[6-бензилметиламино)-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-[5-трет-бутил-6-изобутиламино-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[5-трет-бутил-6-(изобутилметиламино)-4’-метил-3-бифенилил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-[3-(6-бензиламино-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{3-[6-(бензилметиламино)-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-[3-(5,4’-ди-трет-бутил-6-изобутиламино-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-{3-[5,4’-ди-трет-бутил-6-(изобутилметиламино)-3-бифенилил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[6-диметиламино-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил]-3-гидроксипропенил}бензойную кислоту,
4-{(E)-3-[6-диметиламино-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил]-3-оксопропенил}бензойную кислоту,
4-{3-[6-диметиламино-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил]-3-гидрокси-1-пропинил}бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-диметиламино-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-диметиламино-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-диметиламино-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-трет-бутил-5-диметиламино-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-трет-бутил-5-диметиламино-4’-метил-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[3-(6-трет-бутил-5-диметиламино-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-изобутокси-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-изобутокси-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-изобутокси-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-трет-бутил-5-изобутокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-трет-бутил-5-изобутокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[3-(6-трет-бутил-5-изобутокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-бензилокси-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-бензилокси-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[3-(6,4’-ди-трет-бутил-5-бензилокси-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-трет-бутил-5-бензилокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидроксипропенил]бензойную кислоту,
4-[(E)-3-(6-трет-бутил-5-бензилокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-оксопропенил]бензойную кислоту,
4-[3-(6-трет-бутил-5-бензилокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]бензойную кислоту,
6-[3-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-1-пропинил]никотиновую кислоту,
6-{3-[4-(4-трет-бутилфенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-3-гидрокси-1-пропинил}никотиновую кислоту,
6-[3-(6-бензилокси-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]никотиновую кислоту,
6-[3-(5-трет-бутил-6-изобутокси-4’-метил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]никотиновую кислоту,
6-[3-(6-бензилокси-5,4’-ди-трет-бутил-3-бифенилил)-3-гидрокси-1-пропинил]никотиновую кислоту,
6-[1-гидроксиимино-1-(5,5,8,8-тетраметил-4-п-толил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)метил]-2-нафталинкарбоновую кислоту,
6-{1-[4-(4-трет-бутилфенил)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-1-гидроксииминометил}-2-нафталинкарбоновую кислоту,
6-[1-(5-трет-бутил-6-изобутокси-4’-метил-3-бифенилил)-1-гидроксииминометил]нафталинкарбоновую кислоту или
6-[1-(6-бензилокси-5-трет-бутил-4’-метил-3-бифенилил)-1-гидроксииминометил]нафталинкарбоновую кислоту.
9. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что они имеют одну из следующих характеристик:
R1 представляет собой (a) или (b), и
X представляет собой радикал CR10R11.
10. Соединения по п.1 в качестве лекарственных продуктов.
11. Применение соединения по любому из пп.1-9 при получении композиции, предназначенной для лечения кожных заболеваний, связанных с нарушением каратинизации, касающимся клеточной дифференциации и пролиферации; ихтиоза, ихтиозо-подобных состояний, болезни Дарье, ладонно-подошвенной кератодермия, лейкоплакии и лейкоплакия-подобных состояний и кожного лишая или лишая слизистой оболочки (рта); других кожных заболеваний с воспалительно-иммунно-аллергическим компонентом, с или без нарушения клеточной пролиферации; доброкачественных или злокачественных кожных или эпидермальных пролифераций, вирусной или невирусной природы; пролифераций, которые могут быть вызваны ультрафиолетовым излучением; кожных предраковых поражений; иммунных дерматозов; иммунных буллезных заболеваний; коллагенозов; кожных заболеваний с иммунологическим компонентом; офтальмологических заболеваний; стигмы эпидермальной и/или кожной атрофии, вызванной местным или системным применением кортикостероидов, или любой другой формы атрофии кожи; кожного заболевания, имеющего вирусное происхождение; кожных заболеваний, вызванных действием ультрафиолетового облучения, света или возрастными изменениями, или актиничной пигментации и кератоза; патологий, связанных с действием актиничного агента, или возрастных изменений; нарушений работы сальных желез; нарушений рубцевания или растяжек; или нарушений пигментации.
12. Применение по п.11, отличающееся тем, что кожными заболеваниями, связанными с нарушением кератинизации, являются обыкновенные юношеские угри, комедоны, полиморфы, розовые угри, узелково-кистозные угри, шаровидные угри, старческие угри и вторичные угри, такие как солнечные кератозы, угри, вызванные приемом лекарственных препаратов, или профессиональные угри.
13. Применение по п.11, отличающееся тем, что кожными заболеваниями с воспалительно-иммунно-аллергическим компонентом, являются псориаз кожи, слизистой или ногтей, псориатический ревматизм или кожная атопия, такая как экзема, респираторная атопия или гипертрофия десен.
14. Применение по п.11, отличающееся тем, что кожным или эпидермальными пролиферациями являются простые бородавки, плоские бородавки, бородавчатая эпидермодисплазия, папиллома рта или красная папиллома или T-лимфома.
15. Применение по п.11, отличающееся тем, что пролиферациями, которые могут быть вызваны ультрафиолетовым излучением, являются базоцеллюлярная и спиноцеллюлярная эпителиома.
16. Применение по п.11, отличающееся тем, что предраковым кожным заболеванием является кератоакантома.
17. Применение по п.11, отличающееся тем, что иммунным дерматозом является красная волчанка.
18. Применение по п.11, отличающееся тем, что коллагенозом является склеродерма.
19. Применение по п.11, отличающееся тем, что глазными болезнями являются корнеопатии.
20. Применение по п.11, отличающееся тем, что патологией, связанной с действием актиничного излучения или возрастными изменениями является ксероз.
21. Применение по п.11, отличающееся тем, что нарушениями функции сальных желез являются гиперсеборейные угри или простая себорея.
22. Применение по п.11, отличающееся тем, что нарушениями пигментации являются гиперпигментация, мелазма, гипопигментация или витилиго.
23. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит в физиологически приемлемой основе, по крайней мере, одно соединение, описанное в любом из пп.1-9.
24. Композиция по п.23, отличающаяся тем, что концентрация соединения(ий) по любому из пп.1-9 находится в интервале от 0,001 до 10% по массе относительно общей массы композиции.
25. Композиция по п.23, отличающаяся тем, что концентрация соединения(ий) по любому из пп.1-10 находится в интервале от 0,01 до 1% по массе относительно общей массы композиции.
26. Косметическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит в косметически приемлемой основе, по крайней мере, одно соединение, определенное в любом из пп.1-9.
27. Композиция по п.26, отличающаяся тем, что концентрация соединения(ий) по любому из пп.1-9 находится в интервале от 0,001 до 3% по массе относительно общей массы композиции.
28. Косметическое применение композиции, определенной в любом из пп.26 и 27, для профилактики и/или лечения возрастных изменений и/или сухой кожи.
29. Косметическое применение композиции, определенной в любом из пп.26 и 27, для гигиены тела и волос.
RU2004138294/04A 2002-06-04 2003-05-27 Новые лиганды, являющиеся ингибититорами рецепторов rar, способ их получения и их применение для лечения человека и в лечебной косметике RU2004138294A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0206850A FR2840299B1 (fr) 2002-06-04 2002-06-04 NOUVEAUX LIGANDS INHIBITEURS DES RECEPTEURS RARs, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE
FR02/06850 2002-06-04
US38744802P 2002-06-11 2002-06-11
US60/387,448 2002-06-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004138294A true RU2004138294A (ru) 2005-06-10

Family

ID=29713355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004138294/04A RU2004138294A (ru) 2002-06-04 2003-05-27 Новые лиганды, являющиеся ингибититорами рецепторов rar, способ их получения и их применение для лечения человека и в лечебной косметике

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7468457B2 (ru)
EP (1) EP1513793B1 (ru)
JP (1) JP2006511443A (ru)
CN (1) CN1659132A (ru)
AU (1) AU2003242583A1 (ru)
BR (1) BR0309896A (ru)
CA (1) CA2483817C (ru)
MX (1) MXPA04011972A (ru)
PL (1) PL372556A1 (ru)
RU (1) RU2004138294A (ru)
WO (1) WO2003101928A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI1937244T1 (sl) 2005-09-30 2018-12-31 Io Therapeutics, Llc Zdravljenje raka s specifičnimi RXR agonisti
DK2026778T3 (en) * 2006-05-16 2019-01-07 Io Therapeutics Llc RAR ANTAGONIST OR INVERSE AGONIST FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOTHERAPY AND / OR RADIATION THERAPY SIDE EFFECTS
FR2915993B1 (fr) 2007-05-11 2009-07-03 Galderma Res & Dev Nouveaux ligands agonistes des recepteurs pars, utilisation en medecine humaine ainsi qu'en cosmetique.
US20120088968A1 (en) * 2010-10-11 2012-04-12 Epic Medical Inc. Methods and devices for visualization and access
MX352727B (es) 2011-12-13 2017-12-06 Dartmouth College Tratamiento de trastorno autoinmune al usar agonistas de rxr.
PL3368080T3 (pl) 2015-10-31 2023-09-11 Io Therapeutics, Inc. Leczenie zaburzeń układu nerwowego z zastosowaniem kombinacji agonistów rxr i hormonów tarczycy
EP3426303B1 (en) 2016-03-10 2022-06-15 IO Therapeutics, Inc. Treatment of muscular disorders with combinations of rxr agonists and thyroid hormones
KR20230164204A (ko) 2016-03-10 2023-12-01 아이오 테라퓨틱스, 인크. Rxr 작용제 및 갑상선 호르몬의 조합을 사용한 자가면역 질환의 치료
CA3076373A1 (en) 2017-09-20 2019-03-28 Io Therapeutics, Inc. Treatment of disease with esters of selective rxr agonists
US10966950B2 (en) 2019-06-11 2021-04-06 Io Therapeutics, Inc. Use of an RXR agonist in treating HER2+ cancers
US11896558B2 (en) 2021-12-07 2024-02-13 Io Therapeutics, Inc. Use of an RXR agonist and taxanes in treating Her2+ cancers

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU86387A1 (fr) * 1986-04-04 1987-12-07 Oreal Composes aromatiques,leur procede de preparation et leur utilisation en medicine humaine et veterinaire et en cosmetique
FR2764604B1 (fr) * 1997-06-13 1999-09-10 Cird Galderma Composes bi-aromatiques relies par un radical propynylene ou allenylene et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
US20050131033A1 (en) 2005-06-16
EP1513793A1 (en) 2005-03-16
US7468457B2 (en) 2008-12-23
MXPA04011972A (es) 2005-03-31
JP2006511443A (ja) 2006-04-06
WO2003101928A1 (en) 2003-12-11
CN1659132A (zh) 2005-08-24
BR0309896A (pt) 2005-03-22
EP1513793B1 (en) 2011-03-09
AU2003242583A1 (en) 2003-12-19
CA2483817A1 (en) 2003-12-11
PL372556A1 (en) 2005-07-25
CA2483817C (en) 2013-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2962699B2 (ja) アダマンチル基を含むスチルベン化合物、それを含む組成物、およびそれらの使用方法
JP2781146B2 (ja) 新規な二芳香族プロピニル化合物、それを含む製薬用及び化粧品用組成物、及びその用途
DK171965B1 (da) Indan- og 5,6,7,8-tetrahydronapthalenderivater, deres fremstilling og farmaceutiske og kosmetiske præparater deraf.
KR101102640B1 (ko) 미백제 및 피부 외용제
RU2004138294A (ru) Новые лиганды, являющиеся ингибититорами рецепторов rar, способ их получения и их применение для лечения человека и в лечебной косметике
CA2512886A1 (en) Ligands that modulate lxr-type receptors
JP6239543B2 (ja) シワ改善剤
JP2756424B2 (ja) アダマンチル基を含有する新規の二芳香族アセチレン化合物とそれを含有する医薬用および化粧品用の組成物およびそれらの使用方法
PL184835B1 (pl) Kompozycja kosmetyczna i/lub farmaceutyczna oraz nowe związki typu retinoidów
DE3534564A1 (de) Naphthalinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmatzeutische und kosmetische mittel
RU2008120685A (ru) Ppar-модулирующие биоароматические соединения
EP1515966B1 (en) Hydroxy pyranone derivative and preparation method thereof
JP2000344736A (ja) （ポリ）チアアルキン（酸）型化合物、及びその誘導体、それらを含む組成物、及びその使用
CA2505286A1 (en) Novel ligands that are antagonists of rar receptors, process for preparing them and use thereof in human medicine and in cosmetics
US6201019B1 (en) Bi-aromatic compounds bound by a heteroethynylene radical and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same
JP3419467B2 (ja) 新規なヘテロエチニレン化合物およびそれらを含有する薬理学的および化粧品組成物
US7803966B2 (en) Cosmetic and pharmaceutical compositions comprising compounds that display retinoid like activities
ES2366627T3 (es) Nuevos ligandos activadores de los receptores rar y utilización en medicina humana, así como en cosmética.
CA2545112C (en) Novel ligands that are activators of the rar receptors, use in human medicine and in cosmetics
RU2004138292A (ru) Новые лиганды в качестве ингибиторов рецепторов rar, способы их получения и применение в медицине и косметике для человека
PT2146951E (pt) Novos ligandos agonistas dos receptores rar, utilização em medicina humana e em cosmética
AU2021240298A1 (en) Novel biaromatic propynyl compounds, pharmaceutical and cosmetic compositions containing same, and uses thereof
US6818666B2 (en) Bi-aromatic compounds linked via a heteroethylene radical, and pharmaceutical and cosmetic compositions using them
JP2000026410A (ja) 芳香族複素環ビアリ―ル化合物、それを含有する製薬用及び化粧品組成物及びそれの使用
JPS61118337A (ja) 新規４−メトキシ−２，３，６−トリメチルベンゼン−１−置換誘導体、その製法およびそれを含む医薬または化粧組成物

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20060707