RU2004136989A - Цианогуанидиновые пролекарства - Google Patents
Цианогуанидиновые пролекарства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004136989A RU2004136989A RU2004136989/04A RU2004136989A RU2004136989A RU 2004136989 A RU2004136989 A RU 2004136989A RU 2004136989/04 A RU2004136989/04 A RU 2004136989/04A RU 2004136989 A RU2004136989 A RU 2004136989A RU 2004136989 A RU2004136989 A RU 2004136989A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyano
- compound
- group
- nitro
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
Claims (29)
1. Соединение общей формулы I
где Х1 представляет собой прямой, разветвленный и/или циклический углеводородный дирадикал, необязательно замещенный одним или несколькими гидрокси, галоген, нитро, амино, цианогруппами;
Х2 представляет собой связь; прямой, разветвленный и/или циклический углеводородный дирадикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями: гидрокси, галоген, нитро, амино, циано, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилкарбонил, формил, аминокарбонил или алкилкарбониламино; гетероарилен или неароматический гетероциклический углеводородный дирадикал, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими заместителями, такими как прямой, разветвленный и/или циклический неароматический углеводородный радикал, гидроксил, галоген, амино, нитро, циано, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилкарбонил, формил, аминокарбонил или алкилкарбониламино;
Х3 представляет собой прямой, разветвленный и/или циклический углеводородный дирадикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, нитро, амино, циано, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилкарбонил, формил, аминокарбонил или алкилкарбониламино;
Х4 представляет собой связь или прямой, разветвленный и/или циклический углеводородный дирадикал, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, нитро, амино, циано, аминосульфонил, алкилсульфониламино, алкилкарбонил, формил, аминокарбонил или алкилкарбониламино;
Y1 представляет собой связь, O, S, S(O), S(O)2, C(O), NH-C(O) или С(О)-NH;
Y2 представляет собой связь, эфирный дирадикал (R’-O-R”), аминный дирадикал (R’-N-R”), O, S, S(O), S(O)2, C(O), NH-C(O), C(O)-NH, SO2-N(R’) или N(R’)-SO2, где R’ и R” представляют собой независимо выбранные прямые или разветвленные углеводородные дирадикалы, содержащие до 4 атомов углерода;
Y3 представляет собой О;
Y4 представляет собой O, S, C(O) или
где s представляет собой целое число от 1 до 100 и R7 представляет собой водород или метил;
R1 представляет собой водород или прямой, разветвленный и/или циклический алкил, необязательно замещенный фенилом; или ароматический углеводородный радикал;
R2 представляет собой водород или арил или гетероарил, оба являются необязательно замещенными одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, трифторметил, гидрокси, С1-4 алкокси, нитро, циано, С1-4 гидроксиалкил или С1-4 алкил, необязательно замещенный галогеном, гидроксилом, циано или нитро; тетрагидропиранилокси, ди(С1-4 алкокси)фосфиноилокси или С1-4 алкоксикарбониламино;
R4 и R5 представляют собой независимо выбранные водород; прямой, разветвленный и/или циклический углеводородный радикал, необязательно замещенный галогеном, гидроксилом, амино, нитро или циано;
R6 представляет собой аминогруппу или гетероциклическое кольцо или систему конденсированных циклов с 3-10 атомами в цикле, где, по меньшей мере, 1 атом цикла составляет алифатический амин;
А представляет собой водород, необязательно замещенный, прямой, разветвленный и/или циклический углеводородный радикал, гидрокси, галоген, нитро, циано, гетероарил, гетероаралкил или тиол;
n представляет собой число, равное 0 или 1; и
Z- представляет собой фармацевтически приемлемый анион, такой как хлорид, бромид, йодид, сульфат, метансульфонат, п-толуолсульфонат, нитрат или фосфат.
2. Соединение общей формулы II
где А, R1, R2, R5, R6, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, Y4 и n принимают значения, указанные в п. 1.
3. Соединение по п.1 или 2, где оба фрагмента Х2 и Y1 представляют собой связи;
Х1 представляет собой прямой, разветвленный или циклический, насыщенный или ненасыщенный углеводородный дирадикал, содержащий от 4 до 20 атомов углерода;
Y2 представляет собой O, S, C(O) или связь;
R2 представляет собой арил или гетероарил, необязательно замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, трифторметил, гидрокси, С1-4алкокси, нитро, циано, С1-4гидроксиалкил или С1-4алкил, необязательно замещенный галогеном, гидроксилом, циано или нитро; тетрагидропиранилокси, ди(С1-4алкокси)фосфиноилокси или С1-4алкоксикарбониламино;
Х3 представляет собой прямой углеводород, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;
Х4 представляет собой связь;
n равно 1;
Y4 представляет собой О;
R6 представляет собой –NH2 или пиперидил, присоединенный к Х3 в положениях 2, 3 или 4;
R1 представляет собой водород, прямой или разветвленный С1-4алкил, аралкил или арил;
А, R4 и R5 все представляют собой водород;
и Z представляет собой фармацевтически приемлемый анион, такой как хлорид, бромид, йодид, сульфат, метансульфонат, п-толуолсульфонат или нитрат.
4. Соединение по п. 1 или 2, где R2 представляет собой арил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, трифторметил, гидрокси, С1-4 алкил, С1-4 алкокси, С1-4 алкоксикарбонил, нитро, циано, амино, аминокарбонил, сульфамоил или С1-4 гидроксиалкил.
5. Соединение по п. 1 или 2, где R2 представляет собой фенил или фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, трифторметил, гидрокси, С1-4алкил, С1-4алкокси, С1-4алкоксикарбонил, нитро, циано, амино, аминокарбонил, сульфамоил или С1-4гидроксиалкил.
6. Соединение по п.5, где указанный заместитель представляет собой атом хлора.
7. Соединение по п. 1 или 2, где Y1 представляет собой связь и Y2 представляет собой О.
8. Соединение по п. 1 или 2, где Х1 представляет собой С4-12 углеводородный дирадикал и Х2 представляет собой связь.
9. Соединение по п.1, которое представляет собой
1-[2-(4-пиперидилокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид, гидрохлорид;
1-[2-(2-аминоэтокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид, гидрохлорид;
1-[2-(2-(2-аминоэтокси)этокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид, гидрохлорид; и
1-[2-(2-(2-(2-аминоэтокси)этокси)этокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид, гидрохлорид.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I или II по любому из пп.1-9 вместе с фармацевтически приемлемым наполнителем или разбавителем.
11. Композиция по п.10, где соединение растворено в соответствующем фармацевтически приемлемом растворителе, например, выбранном из группы, включающей воду, изотонический солевой раствор, изотонический раствор глюкозы или буферный раствор.
12. Композиция по п.11 для парентерального введения, внутримышечной инъекции или вливания.
13. Композиция по любому одному из пп.10-12, дополнительно содержащая одно или несколько других антибластомных соединений.
14. Композиция по п.13, где указанное другое антибластомное соединение(я) выбрано из перечня, включающего производные симм-триазина, антибиотики, алкилирующие средства, антиметаболиты, антимитотические средства, гормональные средства, дифференцирующие средства, модификаторы биологического ответа и ингибиторы развития кровеносных сосудов.
15. Композиция по п. 14, где соединение формулы I или II представляет собой 1-[2-(4-пиперидилокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид, гидрохлорид и где другое антибластомное средство(а) выбрано из группы, включающей паклитаксел, фторурацил, этопозид, циклофосфамид, цисплатин, карбоплатин, винкристин, гемцитабин, винорельбин, хлорамбуцил, доксорубицин, мелфалан и сеокалцитол.
16. Фармацевтическая композиция, включающая в отдельных упаковках соединение формулы I или II по любому одному из пп.1-9 и одно или несколько других антибластомных соединений, предназначенных для последовательного или одновременного введения, вместе с фармацевтическими приемлемыми наполнителями или разбавителями.
17. Способ лечения или снижения интенсивности пролиферативных заболеваний или состояний, который включает введение пациенту, нуждающемуся в нем, фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество соединения по любому из пп.1-9, необязательно с одновременным или последовательным введением одного или нескольких других антибластомных соединений и/или ионизационного излучения.
18. Способ по п.17, где указанное пролиферативное заболевание или состояние представляет собой рак.
19. Способ по п.17, где указанное пролиферативное заболевание выбрано из группы, включающей лейкемию, острую миелоидную лейкемию, хроническую миелоидную лейкемию, хроническую лимфатическую лейкемию, миелодисплазию, множественную миелому, болезнь Ходжкина или лимфому не Ходжкина, мелкоклеточный или немелкоклеточный рак легкого, рак желудка, кишечника или колоректальный рак, простату, рак яичника или молочной железы, рак головного мозга, головы или шеи, рак мочевых путей, рак почки или мочевого пузыря, злокачественную меланому, рак печени, матки или поджелудочной железы.
20. Способ по любому одному из пп.17-19, где указанное другое антибластомное соединение выбрано из группы, включающей производные симм-триазина, антибиотики, алкилирующие средства, антиметаболиты, антимитотические средства, гормональные средства, дифференцирующие средства, модификаторы биологического ответа и ингибиторы развития кровеносных сосудов.
21. Способ по п.17, где соединение формулы I или II представляет собой 1-[2-(4-пиперидилокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид, гидрохлорид и где другое антибластомное средство(а) выбрано из группы, включающей паклитаксел, фторурацил, этопозид, циклофосфамид, цисплатин, карбоплатин, винкристин, гемцитабин, винорельбин, хлорамбуцил, доксорубицин, мелфалан и сеокалцитол.
22. Способ по п.17, где указанная композиция вводится парентерально, включая внутривенное введение.
23. Применение соединения формулы I или II по любому одному из пп.1-9 необязательно вместе с одним или несколькими антибластомными соединениями для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или снижения интенсивности пролиферативных заболеваний или состояний.
24. Применение по п.23, где пролиферативное заболевание представляет собой рак.
25. Применение по п.23, где указанное пролиферативное заболевание выбрано из группы, включающей лейкемию, острую миелоидную лейкемию, хроническую миелоидную лейкемию, хроническую лимфатическую лейкемию, миелодисплазию, множественную миелому, болезнь Ходжкина или лимфому не Ходжкина, мелкоклеточный или немелкоклеточный рак легкого, рак желудка, кишечника или колоректальный рак, простату, рак яичника или молочной железы, рак головного мозга, головы или шеи, рак мочевых путей, рак почки или мочевого пузыря, злокачественную меланому, рак печени, матки или поджелудочной железы.
26. Применение по любому одному из пп.23-25, где указанное другое антибластомное соединение(я) выбрано из группы, включающей производные симм-триазина, антибиотики, алкилирующие средства, антиметаболиты, антимитотические средства, гормональные средства, дифференцирующие средства, модификаторы биологического ответа и ингибиторы развития кровеносных сосудов.
27. Применение по п. 23, где соединение формулы I или II представляет собой 1-[2-(4-пиперидилокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид, гидрохлорид и где другое антибластомное средство(а) выбрано из группы, включающей паклитаксел, фторурацил, этопозид, циклофосфамид, цисплатин, карбоплатин, винкристин, гемцитабин, винорельбин, хлорамбуцил, доксорубицин, мелфалан и сеокалцитол.
28. Соединение, выбранное из группы, включающей
хлорметил 2-(1-(трет-бутоксикарбонил)-4-пиперидилокси)этилкарбонат;
йодметил 2-(1-(трет-бутоксикарбонил)-4-пиперидилокси)этилкарбонат;
1-[2-[1-(трет-бутоксикарбонил)-4-пиперидилокси]этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридиниййодид;
хлорметил 2-(2-азидоэтокси)этилкарбонат;
хлорметил 2-(2-(2-азидоэтокси)этокси)этилкарбонат;
хлорметил 2-(2-(2-(2-азидоэтокси)этокси)этокси)этилкарбонат;
йодметил 2-(2-азидоэтокси)этилкарбонат;
йодметил 2-(2-(2-азидоэтокси)этокси)этилкарбонат;
йодметил 2-(2-(2-(2-азидоэтокси)этокси)этокси)этилкарбонат;
1-[2-(2-азидоэтокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид;
1-[2-(2-(2-азидоэтокси)этокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид; и
1-[2-(2-(2-(2-азидоэтокси)этокси)этокси)этоксикарбонилоксиметил]-4-[N’-циано-N”-(6-(4-хлорфенокси)-1-гексил)-N-гуанидино]пиридинийхлорид.
29. Способ лечения или снижения интенсивности воспалительных заболеваний, включающий введение пациенту, нуждающемуся в нем, эффективного количества соединения по любому из пп.1-9 необязательно вместе с другим терапевтически активным соединением.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38085602P | 2002-05-17 | 2002-05-17 | |
| US60/380,856 | 2002-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004136989A true RU2004136989A (ru) | 2005-06-27 |
Family
ID=29550027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004136989/04A RU2004136989A (ru) | 2002-05-17 | 2003-05-15 | Цианогуанидиновые пролекарства |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060014804A1 (ru) |
| EP (1) | EP1507759A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005531560A (ru) |
| KR (1) | KR20040111626A (ru) |
| CN (1) | CN1662502A (ru) |
| AU (1) | AU2003223932A1 (ru) |
| BR (1) | BR0309988A (ru) |
| CA (1) | CA2484671A1 (ru) |
| IL (1) | IL164986A0 (ru) |
| IS (1) | IS7563A (ru) |
| MX (1) | MXPA04011324A (ru) |
| NO (1) | NO20045373L (ru) |
| PL (1) | PL372761A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004136989A (ru) |
| WO (1) | WO2003097602A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7253193B2 (en) | 2002-05-17 | 2007-08-07 | Leo Pharma A/S | Cyanoguanidine prodrugs |
| EP1507760B1 (en) * | 2002-05-17 | 2007-08-01 | Leo Pharma A/S | Cyanoguanidine prodrugs |
| US7262334B2 (en) * | 2002-11-13 | 2007-08-28 | Regents Of The University Of Minnesota | Catalytic partial oxidation of hydrocarbons |
| US8053446B2 (en) | 2004-12-22 | 2011-11-08 | Leo Pharma A/S | Cyanoguanidine compounds |
| US8173677B2 (en) | 2007-09-26 | 2012-05-08 | Gemin X Pharmaceuticals Canada Inc. | Compositions and methods for effecting NAD+ levels using a nicotinamide phosphoribosyl transferase inhibitor |
| CA2701071C (en) | 2007-09-26 | 2018-03-27 | Gemin X Pharmaceuticals Canada Inc. | Compositions and methods for effecting nad+ levels using a nicotinamide phosphoribosyl transferase inhibitor |
| US20110009446A1 (en) * | 2008-01-11 | 2011-01-13 | Nektar Therapeutics | Oligomer-guanidine class conjugates |
| JP5688367B2 (ja) | 2008-08-29 | 2015-03-25 | トポターゲット・アクティーゼルスカブＴｏｐｏＴａｒｇｅｔ Ａ／Ｓ | 新規なウレアおよびチオウレア誘導体 |
| JP5580339B2 (ja) | 2009-02-06 | 2014-08-27 | ティエンジン ホーメイ バイオ−テック カンパニー， リミテッド | ピリジルシアノグアニジンを含む薬物組成物、該組成物の製造方法及び応用 |
| CA2768338A1 (en) | 2009-07-17 | 2011-01-20 | Topotarget A/S | Method for predicting the utility of administering nicotinic acid or a precursor or prodrug thereof to reduce the severity of side-effects of cancer treatment with nicotinamide phosphoribosyltransferase inhibitors |
| EA201990890A1 (ru) | 2016-10-18 | 2019-10-31 | Целевая доставка ингибиторов реутилизационного пути никотинамидадениндинуклеотида | |
| JP7425606B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2024-01-31 | シージェン インコーポレイテッド | 四級化ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ経路阻害剤コンジュゲート |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5919816A (en) * | 1994-11-14 | 1999-07-06 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Formulations and methods of reducing toxicity of antineoplastic agents |
| GB9711125D0 (en) * | 1997-05-29 | 1997-07-23 | Leo Pharm Prod Ltd | Novel cyanoguanidines |
| WO2000061559A1 (en) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Shionogi Bioresearch Corp. | N-substituted cyanoguanidine compounds |
| AU1494702A (en) * | 2000-11-21 | 2002-06-03 | Leo Pharma As | Cyanoguanidine prodrugs |
| US20030045515A1 (en) * | 2001-05-24 | 2003-03-06 | Lise Binderup | Combination medicament for treatment of neoplastic diseases |
-
2003
- 2003-05-15 MX MXPA04011324A patent/MXPA04011324A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-05-15 US US10/514,498 patent/US20060014804A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-15 CN CN038140950A patent/CN1662502A/zh active Pending
- 2003-05-15 RU RU2004136989/04A patent/RU2004136989A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-05-15 KR KR10-2004-7018524A patent/KR20040111626A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-05-15 WO PCT/DK2003/000319 patent/WO2003097602A1/en active Application Filing
- 2003-05-15 JP JP2004505335A patent/JP2005531560A/ja not_active Withdrawn
- 2003-05-15 EP EP03720293A patent/EP1507759A1/en not_active Withdrawn
- 2003-05-15 CA CA002484671A patent/CA2484671A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-15 AU AU2003223932A patent/AU2003223932A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-15 PL PL03372761A patent/PL372761A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-05-15 BR BR0309988-1A patent/BR0309988A/pt not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-02 IL IL16498604A patent/IL164986A0/xx unknown
- 2004-11-29 IS IS7563A patent/IS7563A/is unknown
- 2004-12-08 NO NO20045373A patent/NO20045373L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003223932A1 (en) | 2003-12-02 |
| IL164986A0 (en) | 2005-12-18 |
| MXPA04011324A (es) | 2005-02-17 |
| CN1662502A (zh) | 2005-08-31 |
| EP1507759A1 (en) | 2005-02-23 |
| PL372761A1 (en) | 2005-08-08 |
| CA2484671A1 (en) | 2003-11-27 |
| IS7563A (is) | 2004-11-29 |
| NO20045373L (no) | 2004-12-08 |
| WO2003097602A1 (en) | 2003-11-27 |
| KR20040111626A (ko) | 2004-12-31 |
| JP2005531560A (ja) | 2005-10-20 |
| US20060014804A1 (en) | 2006-01-19 |
| BR0309988A (pt) | 2005-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11541044B2 (en) | K-Ras modulators | |
| JP2004520282A5 (ru) | ||
| RU2003118446A (ru) | Пролекарства цианогуанидина | |
| RU2468021C2 (ru) | Гетероциклические соединения и их применение | |
| RU2015118647A (ru) | Аминопиримидиновые соединения в качестве ингибиторов содержащих т790м мутантных egfr | |
| RU2020114660A (ru) | N-(фенилсульфонил) бензамиды и родственные соединения в качестве ингибиторов bcl-2 | |
| RU2004136989A (ru) | Цианогуанидиновые пролекарства | |
| RU2008122048A (ru) | Аминопиримины в качестве ингибиторов киназ | |
| CN111617078B (zh) | 用于疾病治疗和/或预防的药物组合物、方法及其用途 | |
| EP3411035A1 (en) | Aminothiazole compounds and use thereof | |
| RU2003137007A (ru) | Новые пиридилцианогуанидиновые соединения | |
| RU2006132288A (ru) | Производные пиразолопиримидина, как ингибиторы циклин-зависимой киназы | |
| RU2008150419A (ru) | ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ CDK | |
| RU2014115847A (ru) | Пирролопиримидиновые соединения для лечения злокачественной опухоли | |
| RU2010126056A (ru) | Органические соединения | |
| AR069676A1 (es) | Inhibidores de cinesina como productos terapeuticos para el cancer | |
| US20200283421A1 (en) | 5-bromo-indirubins | |
| NO20076425L (no) | Fremgangsmater for behandling av drug-resistent cancer | |
| RU2003137006A (ru) | Комбинированное лекарственное средство для лечения опухолевых заболеваний | |
| RU2004136991A (ru) | Цианогуанидиновые пролекарства | |
| RU2020109775A (ru) | Комплексная терапия | |
| TW201938149A (zh) | 用於治療癌症的選擇性組蛋白去乙醯酶3 (hdac3)抑制劑及免疫治療劑之組合 | |
| RU2017131354A (ru) | Замещенные амино шестичленные насыщенные гетероалициклы в качестве ингибиторов dpp-iv длительного действия | |
| KR20150096445A (ko) | 뮤신 관련 질환의 치료 | |
| RU2013148817A (ru) | Комбинации соединений-ингибиторов акт и мек и способы их применения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20071030 |