RU2004131648A - Способ получения сопряженной линолевой кислоты - Google Patents
Способ получения сопряженной линолевой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004131648A RU2004131648A RU2004131648/13A RU2004131648A RU2004131648A RU 2004131648 A RU2004131648 A RU 2004131648A RU 2004131648/13 A RU2004131648/13 A RU 2004131648/13A RU 2004131648 A RU2004131648 A RU 2004131648A RU 2004131648 A RU2004131648 A RU 2004131648A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- linoleic acid
- conjugated linoleic
- isomerization
- hydrolysis
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 19
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims 11
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 claims 9
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 claims 9
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 6
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 6
- 241000209761 Avena Species 0.000 claims 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims 5
- 241000186428 Propionibacterium freudenreichii Species 0.000 claims 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
- C12P7/6431—Linoleic acids [18:2[n-6]]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Claims (20)
1. Способ получения сопряженной линолевой кислоты с помощью микроорганизмов, характеризующийся гидролизом масла зерна, и изомеризацией под действием микроорганизмов линолевой кислоты, высвобожденной на стадии гидролиза, с получением сопряженной линолевой кислоты.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что зерновой культурой является необработанный овес, предварительно обработанный овес или фракция овса.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что гидролиз масла происходит под действием ферментативной активности зерна.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что гидролиз масла проводят путем добавления внешней ферментативной активности.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что изомеризацию проводят с помощь полезной бактерии или бактерий.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что полезной бактерией является пропионовокислая бактерия.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что пропионовокислая бактерия представляет собой штамм, принадлежащий к видам Propionibacterium freudenreichii, предпочтительно штамм, принадлежащий к подвидам Propionibacterium freudenreichii ssp. freudenreichii или Propionibacterium freudenreichii ssp. shermanii.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что пропионовокислая бактерия представляет собой Propionibacterium freudenreichii ssp. shermanii JS, DSM 7067.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что изомеризацию проводят при рН в интервале приблизительно от 6,5 до 9,5.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что изомеризацию предпочтительно проводят при рН в интервале приблизительно от 7,0 до 9,0, более предпочтительно при рН в интервале приблизительно от 8,0 до 8,5.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии гидролиза и изомеризации проводят последовательно.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии гидролиза и изомеризации проводят параллельно.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что получение сопряженной линолевой кислоты связано с получением пищевого продукта.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что он позволяет получать в основном цис-9,транс-11 изомер сопряженной линолевой кислоты.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что сопряженную линолевую кислоту фиксируют на твердом веществе путем регулирования рН реакционной смеси до получения значений, находящихся в интервале приблизительно от 3 до 9, предпочтительно до значения ниже 7,0, наиболее предпочтительно, до значений приблизительно в интервале от 4 до 6.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что сопряженную линолевую кислоту выделяют из реакционного бульона и возможно сушат.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что сопряженную линолевую кислоту, бактериальные клетки и зерно, используемое в качестве исходного вещества, которое предпочтительно представляет собой овес, концентрируют и, возможно, сушат.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что линолевую кислоту, бактериальные клетки и зерно, используемое в качестве исходного вещества, выделяют, концентрируют и лиофилизируют.
19. Овес для применения в получении сопряженной линолевой кислоты.
20. Способ получения сопряженной линолевой кислоты из линолевой кислоты, отличающийся тем, что овес используют в качестве источника линолевой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20020593A FI115842B (fi) | 2002-03-27 | 2002-03-27 | Menetelmä konjugoidun linolihapon valmistamiseksi |
| FI20020593 | 2002-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004131648A true RU2004131648A (ru) | 2005-07-10 |
Family
ID=8563661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004131648/13A RU2004131648A (ru) | 2002-03-27 | 2003-03-27 | Способ получения сопряженной линолевой кислоты |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050170477A1 (ru) |
| EP (1) | EP1495126A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005520549A (ru) |
| KR (1) | KR20040099381A (ru) |
| CN (1) | CN1643156A (ru) |
| AU (1) | AU2003219196A1 (ru) |
| BR (1) | BR0308386A (ru) |
| CA (1) | CA2482349A1 (ru) |
| FI (1) | FI115842B (ru) |
| HR (1) | HRP20041007A2 (ru) |
| NO (1) | NO20044608L (ru) |
| NZ (1) | NZ536028A (ru) |
| PL (1) | PL372595A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004131648A (ru) |
| WO (1) | WO2003080850A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200408166B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2525675C2 (ru) * | 2008-08-29 | 2014-08-20 | Бандж Ойлз, Инк. | Гидролазы, кодирующие их нуклеиновые кислоты и способы их получения и применения |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7193096B2 (en) | 2003-07-01 | 2007-03-20 | Loders Croklaan Usa Llc | Process for producing a conjugated di- or poly-unsaturated fatty acid of 12 to 24 carbon atoms or salt or ester thereof |
| FI20041240A0 (fi) * | 2004-09-27 | 2004-09-27 | Raisio Yhtymae Oyj | Menetelmä rasvahappojen esteröimiseksi |
| ES2277546B1 (es) * | 2005-11-21 | 2008-06-16 | Natraceutical, S.A. | Procedimiento microbiano de produccion de isomeros especificos de acidos linoleicos conjugados. |
| WO2012026663A1 (ko) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | 이화여자대학교 산학협력단 | 운데실렌산, 공액리놀레산 및/또는 공액리놀레산 이성질체를 포함하는 항암보조제 |
| KR101482775B1 (ko) * | 2010-08-25 | 2015-01-16 | 이화여자대학교 산학협력단 | 운데실렌산 및/또는 공액리놀렌산을 포함하는 퇴행성 신경질환의 예방 또는 치료용 조성물 |
| CN102559532B (zh) * | 2010-12-13 | 2013-09-04 | 北京农业生物技术研究中心 | 一株产共轭亚油酸的菌株及其应用 |
| CN103849660B (zh) * | 2014-03-28 | 2016-01-06 | 大连医诺生物有限公司 | 一种以固定化脂肪酶为催化剂的耦联法制备共轭亚油酸的方法 |
| CN106753752A (zh) * | 2016-12-13 | 2017-05-31 | 青岛嘉瑞生物技术有限公司 | 一种利于降血压的海蓬子保健油 |
| CN113061169B (zh) * | 2020-03-24 | 2022-09-27 | 江南大学 | 一种转录调控蛋白及其在共轭亚油酸生产中的应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5856149A (en) * | 1995-06-01 | 1999-01-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of producing conjugated fatty acids |
| SE9704584L (sv) * | 1997-12-05 | 1999-07-19 | Lennart Bjoerck | Framställning av konjugerad linolsyra |
| JP2002508929A (ja) * | 1997-12-23 | 2002-03-26 | ディーシーブイ・インコーポレイテッド・ドゥーイング・ビジネス・アズ・バイオ−テクニカル・リソーシィズ | リノール酸イソメラーゼ |
| FI108730B (fi) * | 1999-11-19 | 2002-03-15 | Valio Oy | Menetelmä konjugoidun linolihapon valmistamiseksi |
-
2002
- 2002-03-27 FI FI20020593A patent/FI115842B/fi not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-03-27 KR KR10-2004-7015526A patent/KR20040099381A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-03-27 JP JP2003578574A patent/JP2005520549A/ja active Pending
- 2003-03-27 WO PCT/FI2003/000236 patent/WO2003080850A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-03-27 PL PL03372595A patent/PL372595A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-03-27 AU AU2003219196A patent/AU2003219196A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-27 RU RU2004131648/13A patent/RU2004131648A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-03-27 BR BR0308386-1A patent/BR0308386A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-03-27 US US10/508,987 patent/US20050170477A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-27 CN CNA038070952A patent/CN1643156A/zh active Pending
- 2003-03-27 EP EP03714992A patent/EP1495126A1/en not_active Withdrawn
- 2003-03-27 NZ NZ536028A patent/NZ536028A/en unknown
- 2003-03-27 CA CA002482349A patent/CA2482349A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-10-08 ZA ZA200408166A patent/ZA200408166B/xx unknown
- 2004-10-26 NO NO20044608A patent/NO20044608L/no unknown
- 2004-10-26 HR HRP20041007 patent/HRP20041007A2/hr not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2525675C2 (ru) * | 2008-08-29 | 2014-08-20 | Бандж Ойлз, Инк. | Гидролазы, кодирующие их нуклеиновые кислоты и способы их получения и применения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI20020593A0 (fi) | 2002-03-27 |
| ZA200408166B (en) | 2005-09-26 |
| CA2482349A1 (en) | 2003-10-02 |
| EP1495126A1 (en) | 2005-01-12 |
| KR20040099381A (ko) | 2004-11-26 |
| CN1643156A (zh) | 2005-07-20 |
| HRP20041007A2 (en) | 2004-12-31 |
| JP2005520549A (ja) | 2005-07-14 |
| NZ536028A (en) | 2006-12-22 |
| FI20020593A (fi) | 2003-09-28 |
| AU2003219196A1 (en) | 2003-10-08 |
| NO20044608L (no) | 2004-12-22 |
| PL372595A1 (en) | 2005-07-25 |
| US20050170477A1 (en) | 2005-08-04 |
| WO2003080850A1 (en) | 2003-10-02 |
| FI115842B (fi) | 2005-07-29 |
| BR0308386A (pt) | 2005-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Raghukumar | Thraustochytrid marine protists: production of PUFAs and other emerging technologies | |
| Andrade et al. | Production of conjugated linoleic acid by food‐grade bacteria: A review | |
| Yamasaki et al. | Effects of alginate oligosaccharide mixtures on the growth and fatty acid composition of the green alga Chlamydomonas reinhardtii | |
| US7223543B2 (en) | Conjugated linoleic acid isomerase and a process for the production of conjugated linoleic acid | |
| RU2004131648A (ru) | Способ получения сопряженной линолевой кислоты | |
| JP2009521213A (ja) | トランス−１０，シス−１２オクタデカジエン酸を製造する方法 | |
| Khan et al. | Construction of DGLA producing cell factory by genetic modification of Mucor circinelloides | |
| Khaskheli et al. | A highly selective whole cell biocatalysis method for the production of two major bioactive conjugated linoleic acid isomers | |
| Khosravi-Darani et al. | Fed-Batch Production of a fermented beverage containing vitamin B12 | |
| Tapia et al. | Production of conjugated linoleic acid by lactic acid bacteria: Screening and optimization | |
| AU2022275509A1 (en) | Methods for producing biomass rich in DHA, palmitic acid and protein using a eukaryotic microorganism | |
| RU2002116367A (ru) | Способ получения конъюгированной линолевой кислоты | |
| FR3043094A1 (fr) | Procede de preparation d'un compose vinylphenolique a partir d'un acide hydroxycinnamique precurseur issu d'un tourteau d'oleagineux | |
| KR20160099830A (ko) | 축산악취의 감소 및 면역활성 효과를 가지는 로도박터 스페로이데스 cb 8521 및 이를 이용한 미생물제 | |
| Ham et al. | Screening of conjugated linoleic acid producing lactic acid bacteria from fecal samples of healthy babies | |
| JP2790642B2 (ja) | ユーグレナ処理物とその用途 | |
| Nadeem et al. | Improvement of wild bacterial strain NIAB-SM-3 for better lysine production using N-methyl-N-nitro-N-nitrosoguanidine (NTG) | |
| KR102402601B1 (ko) | 9-리폭시게나아제 또는 이의 변이체를 이용한 수산화지방산 또는 이수산화지방산 제조용 조성물 및 이를 이용한 제조방법 | |
| Panesar et al. | Standardization of medium components and process parameters for biopigment production using Rhodotorula glutinis | |
| KR20230066973A (ko) | 세포 내 오일 함유량이 높은 신규한 스키조키트리움 속 균주 및 이를 이용한 오메가3를 함유한 오일 생산방법 | |
| JPH0488954A (ja) | 稚魚用飼料としての生物の培養法 | |
| KR20230066972A (ko) | 세포 내 오일 추출이 용이한 신규한 스키조키트리움 속 균주 및 이를 이용한 오메가3를 함유한 오일 생산방법 | |
| KR20170131565A (ko) | 조 글리세롤을 사용한 바이오매스 및 오일의 고밀도 제조 | |
| Behera et al. | Single cell protein in aquaculture: a comprehensive review | |
| KR100338193B1 (ko) | 신규 원시균류 씨져카이트리움 에스피. 에스파이-2 및 그 배양방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070402 |