RU2004129766A - Флюоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра и способ флуоресцентной томографии - Google Patents

Флюоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра и способ флуоресцентной томографии Download PDF

Info

Publication number
RU2004129766A
RU2004129766A RU2004129766/15A RU2004129766A RU2004129766A RU 2004129766 A RU2004129766 A RU 2004129766A RU 2004129766/15 A RU2004129766/15 A RU 2004129766/15A RU 2004129766 A RU2004129766 A RU 2004129766A RU 2004129766 A RU2004129766 A RU 2004129766A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
contrast agent
fluorescent contrast
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2004129766/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2350355C2 (ru
RU2350355C9 (ru
Inventor
КАВАКАМИ Масаюки (JP)
КАВАКАМИ Масаюки
КИТАГУЧИ Хироши (JP)
КИТАГУЧИ Хироши
ЛИХА Кай (DE)
ЛИХА Кай
ПЕРЛИТЦ Кристин (DE)
ПЕРЛИТЦ Кристин
ЭГУЧИ Хироаки (JP)
ЭГУЧИ Хироаки
ТСУДА Натсуко (JP)
ТСУДА Натсуко
АИКАВА Кацухиро (JP)
АИКАВА Кацухиро
Original Assignee
Фуджи Фото Филм Ко., Лтд. (Jp)
Фуджи Фото Филм Ко., Лтд.
Шеринг Акциенгезельшафт (De)
Шеринг Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фуджи Фото Филм Ко., Лтд. (Jp), Фуджи Фото Филм Ко., Лтд., Шеринг Акциенгезельшафт (De), Шеринг Акциенгезельшафт filed Critical Фуджи Фото Филм Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2004129766A publication Critical patent/RU2004129766A/ru
Publication of RU2350355C2 publication Critical patent/RU2350355C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2350355C9 publication Critical patent/RU2350355C9/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/001Preparation for luminescence or biological staining
    • A61K49/0013Luminescence
    • A61K49/0017Fluorescence in vivo
    • A61K49/0019Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
    • A61K49/0021Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
    • A61K49/0032Methine dyes, e.g. cyanine dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/001Preparation for luminescence or biological staining
    • A61K49/0013Luminescence
    • A61K49/0017Fluorescence in vivo
    • A61K49/005Fluorescence in vivo characterised by the carrier molecule carrying the fluorescent agent
    • A61K49/0052Small organic molecules
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64Fluorescence; Phosphorescence

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Endoscopes (AREA)
  • Investigating Materials By The Use Of Optical Means Adapted For Particular Applications (AREA)

Claims (23)

1. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра приведенной ниже формулы I или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где R1, R2, R7 и R8 независимо означают замещенную или незамещенную C110 алкильную группу или замещенную или незамещенную арильную группу, R1 и R2 и/или R7 и R8 могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры; R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 независимо означают атом водорода, замещенную или незамещенную C16 алкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероарильную группу, атом галогена, цианогруппу, карбоксильную группу или сульфогруппу, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры; Х1 и Х2 независимо означают замещенную или незамещенную C1-C15 алкильную группу или замещенную или незамещенную арильную группу, Х1 и Х2 содержат всего от 0 до 4 карбоксильных групп, при условии, что когда число карбоксильных групп равно 0 или 1, каждый Х1 и Х2 означает C1-C5 карбоксиалкильную группу или сульфоалкильную группу, и по меньшей мере один из R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу; m1 означает 0 или 1; m2 означает 0 или 1; m3 означает 0 или 1; L1, L2, L3, L4, L5, L6 и L7 независимо означают замещенную или незамещенную метиновую группу, при условии, что если две или несколько метиновых групп содержат заместители, заместители могут связываться друг с другом с образованием циклической структуры, при условии, что каждый Х1 и Х2 имеют одну карбоксильную группу, каждый Х1 и Х2 означают углеводородную группу, замещенную карбоксильной группой, и по меньшей мере одна из метиновых групп, представленных L1, L2, L3, L4, L5, L6 и L7, означает замещенную метиновую группу, R4 и R10 означают сульфогруппу; М означает атом водорода, металла или четвертичную соль аммония; n обозначает целое число от 1 до 7, необходимое для нейтрализации заряда.
2. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.1, в котором каждое из m1, m2 и m3 означает 1.
3. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.1, в котором Х1 означает группу формулы I:
Figure 00000002
где Y1 и Y2 независимо означают замещенную или незамещенную двухвалентную связывающую группу.
4. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.2, в котором Х1 означает группу формулы I:
Figure 00000003
где Y1 и Y2 независимо означают замещенную или незамещенную двухвалентную связывающую группу.
5. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.1, в котором Х1 или Х2 независимо означают группу, представленную формулой I:
Figure 00000004
где Y1 и Y2 независимо означают замещенную или незамещенную двухвалентную связь.
6. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.2, в котором Х1 или Х2 независимо означают группу, представленную формулой I:
Figure 00000005
где Y1 и Y2 независимо означают замещенную или незамещенную двухвалентную связь.
7. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.1, в котором по меньшей мере одна из групп R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу.
8. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.2, в котором по меньшей мере одна из групп R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу.
9. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.3, в котором по меньшей мере одна из групп R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу.
10. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.4, в котором по меньшей мере одна из групп R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу.
11. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.5, в котором по меньшей мере одна из групп R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу.
12. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.6, в котором по меньшей мере одна из групп R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 и R12 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу.
13. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.1, в котором по меньшей мере одна из групп R4, R5, R10 и R11 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу; каждый Х1 и Х2 независимо означают C1-C5 карбоксиалкильную или сульфоалкильную группу.
14. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.2, в котором по меньшей мере одна из групп R4, R5, R10 и R11 означает замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу; каждый Х1 и Х2 независимо означают C1-C5 карбоксиалкильную или сульфоалкильную группу.
15. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.1, в котором Х1 или Х2 независимо означают группу, представленную формулой:
Figure 00000006
где Y3 означает C110 углеводородную группу и по меньшей мере одна из метиновых групп, представленная L1, L2, L3, L4, L5, L6 и L7, означает замещенную метиновую группу и каждый из R4 и R10 означает сульфогруппу.
16. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.2, в котором Х1 или Х2 независимо означают группу, представленную формулой:
Figure 00000007
где Y3 означает C110 углеводородную группу и по меньшей мере одна из метиновых групп, представленная L1, L2, L3, L4, L5, L6 и L7, означает замещенную метиновую группу и каждый из R4 и R10 означает сульфогруппу.
17. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.3, в котором Y1 означает -(CH2)pCONH-, где p означает целое число от 1 до 4, a Y2 означает -(СН2)- или (СН2)2-.
18. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.4, в котором Y1 означает -(CH2)pCONH-, где p означает целое число от 1 до 4, а Y2 означает -(СН2)- или (СН2)2-.
19. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.5, в котором Y1 означает -(СН2)pCONH-, где p означает целое число от 1 до 4, a Y2 означает -(CH2)- или (СН2)2-.
20. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по п.6, в котором Y1 означает -(CH2)pCONH-, где p означает целое число от 1 до 4, a Y2 означает -(СН2)- или (CH2)2-.
21. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по любому из пп.1-20, применяемый для визуализации опухолей.
22. Флуоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра по любому из пп.1-20, применяемый для ангиографии.
23. Способ флуоресцентной томографии, который включает стадии введения в организм фуоресцентного контрастирующего агента ближней инфракрасной области спектра по любому из пп.1-20, экспозицию организма возбужденным светом и фиксирование флуоресценции в ближней инфракрасной области света, испускаемой этим контрастным агентом.
RU2004129766/15A 2002-03-07 2003-03-07 Флюоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра и способ флуоресцентной томографии RU2350355C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP109794/2002 2002-03-07
JP2002109794A JP2003261464A (ja) 2002-03-07 2002-03-07 近赤外蛍光造影剤および蛍光造影法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2004129766A true RU2004129766A (ru) 2005-08-10
RU2350355C2 RU2350355C2 (ru) 2009-03-27
RU2350355C9 RU2350355C9 (ru) 2009-05-27

Family

ID=27785574

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129766/15A RU2350355C9 (ru) 2002-03-07 2003-03-07 Флюоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра и способ флуоресцентной томографии

Country Status (20)

Country Link
US (2) US7473415B2 (ru)
EP (1) EP1480683B1 (ru)
JP (2) JP2003261464A (ru)
KR (1) KR20040099301A (ru)
CN (1) CN100340298C (ru)
AT (1) ATE395088T1 (ru)
AU (1) AU2003208700B2 (ru)
BR (1) BR0308217A (ru)
CA (1) CA2478272A1 (ru)
DE (1) DE60320952D1 (ru)
DK (1) DK1480683T3 (ru)
ES (1) ES2305444T3 (ru)
HK (1) HK1079110A1 (ru)
MX (1) MXPA04008664A (ru)
NO (1) NO20044244L (ru)
PL (1) PL370918A1 (ru)
PT (1) PT1480683E (ru)
RU (1) RU2350355C9 (ru)
WO (1) WO2003074091A2 (ru)
ZA (1) ZA200408072B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2484111C9 (ru) * 2007-07-31 2013-09-20 Джи-И Хелткер Лимитед Агенты для оптической визуализации

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4445065A1 (de) * 1994-12-07 1996-06-13 Diagnostikforschung Inst Verfahren zur In-vivo-Diagnostik mittels NIR-Strahlung
JP2003261464A (ja) * 2002-03-07 2003-09-16 Fuji Photo Film Co Ltd 近赤外蛍光造影剤および蛍光造影法
US7682602B2 (en) * 2003-12-19 2010-03-23 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Near-infrared fluorescent contrast medium
US7233392B2 (en) * 2004-03-25 2007-06-19 Opotek, Inc. Spectral imaging device with tunable light source
US7910753B2 (en) * 2004-09-10 2011-03-22 Anaspec Incorporated Cyanine dyes and their applications as luminescence quenching compounds
US8227621B2 (en) 2005-06-30 2012-07-24 Li-Cor, Inc. Cyanine dyes and methods of use
US20110262354A1 (en) * 2007-07-13 2011-10-27 Emory University Cyanine-containing compounds for cancer imaging and treatment
US20090214436A1 (en) * 2008-02-18 2009-08-27 Washington University Dichromic fluorescent compounds
US20090240143A1 (en) * 2008-03-12 2009-09-24 Mauna Kea Technologies Method and an optical probe for in vivo imaging of a mucosa in a biliary or pancreatic system and a method for selectively operating a tissue sampling of a mucosa in a biliary or pancreatic system
CN102099059B (zh) * 2008-06-13 2015-09-23 西塞医疗中心 用于癌症靶向治疗的小分子配体-药物轭合物
JP2012524153A (ja) * 2009-04-17 2012-10-11 ライコア インコーポレイテッド 置換シアニン染料を用いた蛍光イメージング
CN101574529B (zh) * 2009-06-04 2011-04-20 中国人民解放军第三军医大学 近红外荧光化合物在制备用于淋巴结成像和血管造影的药物中的用途
US8401618B2 (en) 2009-08-28 2013-03-19 Visen Medical, Inc. Systems and methods for tomographic imaging in diffuse media using a hybrid inversion technique
JP2011046662A (ja) * 2009-08-28 2011-03-10 Fujifilm Corp 近赤外蛍光造影剤
JP2011046663A (ja) * 2009-08-28 2011-03-10 Fujifilm Corp 近赤外蛍光造影剤
JP5945226B2 (ja) 2009-09-22 2016-07-05 ビセン メディカル, インコーポレイテッド 拡散媒質の仮想屈折率整合のためのシステムおよび方法
JP5462596B2 (ja) * 2009-11-12 2014-04-02 富士フイルム株式会社 蛍光画像撮像装置
US8273875B2 (en) 2009-11-16 2012-09-25 University Of Notre Dame Du Lac High performance luminescent compounds
WO2012054784A1 (en) 2010-10-20 2012-04-26 Li-Cor, Inc. Fluorescent imaging with substituted cyanine dyes
JP5200193B2 (ja) * 2011-03-15 2013-05-15 オリンパスメディカルシステムズ株式会社 医療装置
CN103140157B (zh) 2011-03-15 2014-10-01 奥林巴斯医疗株式会社 医疗装置
EP3338617B1 (en) 2012-01-23 2020-08-19 Washington University Goggle imaging systems and devices
US10743768B2 (en) 2012-10-15 2020-08-18 Visen Medical, Inc. Systems, methods, and apparatus for imaging of diffuse media featuring cross-modality weighting of fluorescent and bioluminescent sources
CN106455979A (zh) 2013-12-31 2017-02-22 纪念斯隆-凯特琳癌症中心 用于荧光源实时多通道成像的系统、方法和设备
AU2015362663B2 (en) 2014-12-15 2020-07-09 Cornell University Cyclic peptides with enhanced nerve-binding selectivity, nanoparticles bound with said cyclic peptides, and use of same for real-time in vivo nerve tissue imaging
KR20160086481A (ko) * 2015-01-09 2016-07-20 차의과학대학교 산학협력단 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 근적외선 형광 조영제, 그리고 조영제의 나노입자화 방법
WO2016179350A1 (en) 2015-05-06 2016-11-10 Washington University Compounds having rd targeting motifs and methods of use thereof
BR112018011868A2 (pt) 2015-12-15 2018-12-04 Univ Cornell sistemas de imagem e métodos para diferenciação de tecidos, por exemplo, para visualização intraoperatória
JP6752582B2 (ja) * 2016-02-08 2020-09-09 キヤノン株式会社 光音響イメージング用造影剤
WO2018102372A1 (en) 2016-11-30 2018-06-07 Memorial Sloan Kettering Cancer Center Inhibitor-functionalized ultrasmall nanoparticles and methods thereof
EP3558118A4 (en) * 2016-12-21 2021-02-24 Profusa, Inc. POLYMERIZABLE DYES IN THE NEAR INFRARED (IR)
CN111970960A (zh) 2018-03-30 2020-11-20 珀金埃尔默健康科学有限公司 使用短波红外(swir)投影层析成像对解剖器官和内含物进行3d重建的系统和方法
CN109824871B (zh) * 2019-01-08 2021-04-16 南京邮电大学 一种近红外二区荧光醌式聚合物、制备方法及其应用
US11712482B2 (en) 2019-12-13 2023-08-01 Washington University Near infrared fluorescent dyes, formulations and related methods
EP4015004A1 (en) 2020-12-18 2022-06-22 Phi Pharma SA Proteoglycan specific branched peptides
WO2023210645A1 (ja) * 2022-04-27 2023-11-02 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 Icg脂質誘導体及びこれを含む脂質微粒子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19539409C2 (de) * 1995-10-11 1999-02-18 Diagnostikforschung Inst Kontrastmittel für die Nahinfrarot-Diagnostik
DE19957007A1 (de) 1999-11-26 2001-05-31 Few Chemicals Gmbh Wolfen Cyaninfarbstoffe
US6395257B1 (en) * 2000-01-18 2002-05-28 Mallinckrodt Inc. Dendrimer precursor dyes for imaging
JP2001288197A (ja) * 2000-04-10 2001-10-16 Fuji Photo Film Co Ltd 蛍光ヌクレオチド
DE60140452D1 (de) 2000-08-08 2009-12-24 Fujifilm Corp Cyaninfarbstoffe
US6663847B1 (en) 2000-10-13 2003-12-16 Mallinckrodt Inc. Dynamic organ function monitoring agents
JP2003261464A (ja) * 2002-03-07 2003-09-16 Fuji Photo Film Co Ltd 近赤外蛍光造影剤および蛍光造影法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2484111C9 (ru) * 2007-07-31 2013-09-20 Джи-И Хелткер Лимитед Агенты для оптической визуализации

Also Published As

Publication number Publication date
NO20044244L (no) 2004-12-06
RU2350355C2 (ru) 2009-03-27
WO2003074091A3 (en) 2004-03-11
DE60320952D1 (de) 2008-06-26
EP1480683A2 (en) 2004-12-01
DK1480683T3 (da) 2008-08-18
RU2350355C9 (ru) 2009-05-27
BR0308217A (pt) 2004-12-21
CA2478272A1 (en) 2003-09-12
ES2305444T3 (es) 2008-11-01
PL370918A1 (en) 2005-06-13
EP1480683B1 (en) 2008-05-14
ATE395088T1 (de) 2008-05-15
AU2003208700A1 (en) 2003-09-16
US7473415B2 (en) 2009-01-06
KR20040099301A (ko) 2004-11-26
MXPA04008664A (es) 2004-12-06
AU2003208700B2 (en) 2007-12-20
ZA200408072B (en) 2006-06-28
JP2003261464A (ja) 2003-09-16
WO2003074091A2 (en) 2003-09-12
US20050226815A1 (en) 2005-10-13
CN100340298C (zh) 2007-10-03
PT1480683E (pt) 2008-07-24
JP2005519977A (ja) 2005-07-07
HK1079110A1 (en) 2006-03-31
CN1638810A (zh) 2005-07-13
US20090041670A1 (en) 2009-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004129766A (ru) Флюоресцентный контрастирующий агент ближней инфракрасной области спектра и способ флуоресцентной томографии
RU2009128591A (ru) Лиганды для визуализации иннервации сердца
RU2221798C2 (ru) Имидазонафтиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ стимуляции биосинтеза цитокина и промежуточные вещества
JP2002518384A5 (ru)
CY1110216T1 (el) Παραγωγα αρυλαλκυλκαρβαμικων, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στη θεραπευτικη αγωγη
RU2009117642A (ru) Применение спирооксиндоловых соединений в качестве терапевтических средств
RU2014115847A (ru) Пирролопиримидиновые соединения для лечения злокачественной опухоли
JP2005511699A5 (ru)
DE69725007D1 (de) Delta 1,6 bicyclo (4,4,0) basierte farbstoffe zur kontrastverstaerkung in der optischen bilderzeugung
RU2008136055A (ru) Красящие композиции для волос
AR049631A1 (es) Proceso de acoplamiento para la generacion de derivados reactivos de pirrol -2- carbonitrilo n- sustituidos con contenido de boro para producir biarilos
RU2009105496A (ru) Аминоиндановое производное или его соль
RU2007118548A (ru) Соединение для визуализации перфузии миокарда
RU94034117A (ru) Производные азола, способы их получения и антигрибковое средство
JP2008545624A5 (ru)
ATE108773T1 (de) Verbindungen und komplexe, besonders verwendbar für ärztliche darstellung.
RU2000128647A (ru) Комплексное соединение платины, способы их получения, фармацевтическая композиция
AR046574A1 (es) Ligandos del receptor 5-ht2a
JP2006505550A5 (ru)
RU2009148601A (ru) Применение ингибиторов гда для лечения деструкции костной ткани
RU2020143060A (ru) Антагонисты рецепторов соматостатина и способы их применения
RU2015118217A (ru) Способ кристаллизации трициклических индольных производных
CA2279196A1 (en) Antigenic inducer and substances prepared therefrom
JP2019528249A5 (ru)
RU2020105654A (ru) Новый fab-фрагмент антитела против ceacam5 человека

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100308