RU2004129597A - Способ получения алкенилкарбоксилата или алкилкарбоксилата - Google Patents

Способ получения алкенилкарбоксилата или алкилкарбоксилата Download PDF

Info

Publication number
RU2004129597A
RU2004129597A RU2004129597/04A RU2004129597A RU2004129597A RU 2004129597 A RU2004129597 A RU 2004129597A RU 2004129597/04 A RU2004129597/04 A RU 2004129597/04A RU 2004129597 A RU2004129597 A RU 2004129597A RU 2004129597 A RU2004129597 A RU 2004129597A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkene
reaction zone
alkane
stream
carboxylic acid
Prior art date
Application number
RU2004129597/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2315033C2 (ru
Inventor
Уилль м КЛАРКИ Роберт (GB)
Уилльям КЛАРКИ Роберт
КРОЛЛ Роберт (GB)
КРОЛЛ Роберт
Ричард ЛЮСИ Эндрью (GB)
Ричард ЛЮСИ Эндрью
Лео УИЛЛЬЯМС Брюс (GB)
Лео УИЛЛЬЯМС Брюс
Original Assignee
БП Кемикэлз Лимитед (GB)
Бп Кемикэлз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БП Кемикэлз Лимитед (GB), Бп Кемикэлз Лимитед filed Critical БП Кемикэлз Лимитед (GB)
Publication of RU2004129597A publication Critical patent/RU2004129597A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2315033C2 publication Critical patent/RU2315033C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
    • C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/152—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (39)

1. Способ получения алкилкарбоксилата, который включает следующие стадии:
(а) контактирование в окислительной реакционной зоне алкана с С2 по С4, содержащего молекулярный кислород газа, соответствующего алкена и необязательно воды в присутствии по меньшей мере одного катализатора, эффективного при окислении алкана до соответствующих алкена и карбоновой кислоты, с получением первого потока продуктов, включающего алкен, непрореагировавший алкан, карбоновую кислоту и воду;
(б) разделение в первом разделительном средстве по меньшей мере части потока продуктов, получаемого в окислительной реакционной зоне, на газообразный поток, включающий алкен и непрореагировавший алкан, и жидкий поток, включающий карбоновую кислоту и воду;
(в) разделение во втором разделительном средстве по меньшей мере части газообразного потока, получаемого из первого разделительного средства, на соответствующие потоки, богатые алкеном и алканом;
(г) контактирование во второй реакционной зоне по меньшей мере части упомянутого богатого алкеном потока, получаемого из второго разделительного средства, и соответствующей карбоновой кислоты в присутствии по меньшей мере одного катализатора, эффективного при получении алкилкарбоксилата, с получением второго потока продуктов, включающего алкилкарбоксилат.
2. Способ получения алкенилкарбоксилата, который включает следующие стадии:
(а) контактирование в окислительной реакционной зоне алкана с С2 по С4, содержащего молекулярный кислород газа, соответствующего алкена и необязательно воды в присутствии по меньшей мере одного катализатора, эффективного при окислении алкана до соответствующих алкена и карбоновой кислоты, с получением первого потока продуктов, включающего алкен, непрореагировавший алкан, карбоновую кислоту и воду;
(б) разделение в первом разделительном средстве по меньшей мере части потока продуктов, получаемого в окислительной реакционной зоне, на газообразный поток, включающий алкен и непрореагировавший алкан, и жидкий поток, включающий карбоновую кислоту и воду;
(в) разделение во втором разделительном средстве по меньшей мере части газообразного потока, получаемого из первого разделительного средства, на соответствующие потоки, богатые алкеном и алканом;
(г) контактирование во второй реакционной зоне по меньшей мере части упомянутого богатого алкеном потока, получаемого из второго разделительного средства, соответствующей карбоновой кислоты и содержащего молекулярный кислород газа в присутствии по меньшей мере одного катализатора, эффективного при получении алкенилкарбоксилата, с получением второго потока продуктов, включающего алкенилкарбоксилат.
3. Способ по п.2, в котором содержащий молекулярный кислород газ, используемый во второй реакционной зоне для получения алкенилкарбоксилата, включает непрореагировавший содержащий молекулярный кислород газ со стадии (а) и/или дополнительный содержащий молекулярный кислород газ.
4. Способ по п.3, в котором дополнительный содержащий молекулярный кислород газ представляет собой кислород.
5. Способ по одному из пп.2-4, в котором по меньшей мере некоторое количество содержащего молекулярный кислород газа направляют во вторую реакционную зону независимо от подачи в качестве реагентов алкена и карбоновой кислоты.
6. Способ по одному из пп.2-4, в котором по меньшей мере часть второго потока продуктов совместно с по меньшей мере частью жидкого потока, включающего карбоновую кислоту и воду, получаемого из первого разделительного средства, направляют в дистилляционную колонну для отделения карбоновой кислоты от алкенилкарбоксилата и воды.
7. Способ по одному из пп.1-4, в котором алкан с С2 по С4 представляет собой этан, соответствующий алкен представляет собой этилен, а соответствующая карбоновая кислота представляет собой уксусную кислоту.
8. Способ по одному из пп.1-4, в котором содержащий молекулярный кислород газ на стадии (а) представляет собой кислород.
9. Способ по одному из пп.1-4, в котором концентрация алкена (в виде свежего сырья и/или рециклового компонента) составляет от 1 до 50 мол.% от общего количества вводимого в окислительную реакционную зону материала, включая рецикловые компоненты.
10. Способ по п.9, в котором концентрация алкена составляет от 1 до 20 мол.% от общего количества материала, вводимого в окислительную реакционную зону.
11. Способ по одному из пп.1-4, в котором концентрация воды (в виде свежего сырья и/или рециклового компонента) составляет от 0 до 50 мол.% от общего количества вводимого в окислительную реакционную зону материала, включая рецикловые компоненты.
12. Способ по п.11, в котором концентрация воды составляет от 0 до 25 мол.% от общего количества материала, вводимого в окислительную реакционную зону.
13. Способ по одному из пп.1-4, в котором алкен и воду подают в окислительную реакционную зону совместно.
14. Способ по одному из пп.1-4, в котором алкен и воду используют в массовом соотношении 1:0,1-250.
15. Способ по одному из пп.1-4, в котором первое средство разделения включает мембранное разделение, конденсацию или дистилляцию.
16. Способ по п.15, в котором разделение проводят конденсацией.
17. Способ по одному из пп.1-4, в котором второе средство разделения включает криогенную дистилляцию, химическую обработку, мембранное разделение или адсорбцию с "качающимся" давлением.
18. Способ по п.17, в котором второе средство разделения включает химическую обработку.
19. Способ по п.18, в котором химическая обработка включает следующие стадии:
(1) контактирование газообразного потока алкена/алкана с раствором соли металла, способной селективно химически абсорбировать алкен, с получением жидкого потока, богатого химически абсорбированным алкеном, и (2) выделение из раствора соли металла богатого алкеном потока.
20. Способ по п.19, в котором алкен представляет собой этилен, а соль металла, способная селективно химически абсорбировать алкен, включает хром, медь (I), марганец, никель, железо, ртуть, серебро, золото, платину, палладий, родий, рутений, осмий, молибден, вольфрам или рений.
21. Способ по п.20, в котором соль металла включает серебро или медь (I).
22. Способ по п.21, в котором соль металла представляет собой соль серебра.
23. Способ по п.22, в котором соль серебра представляет собой нитрат серебра или фторборат серебра.
24. Способ по п.23, в котором соль металла представляет собой ацетат меди (I), нитрат меди (I) или сульфат меди (I).
25. Способ по одному из пп.19-24, в котором раствор соли металла является водным или включает органическое азотсодержащее соединение.
26. Способ по одному из пп.19-24, в котором контактирование газообразного потока с раствором соли металла проводят в абсорбционной колонне.
27. Способ по одному из пп.19-24, в котором богатый алкеном поток выделяют из раствора соли металла нагреванием, под пониженным давлением или их сочетанием.
28. Способ по п.27, в котором на раствор воздействуют пониженным давлением, вследствие чего комплекс соли металла/алкена разлагается с высвобождением алкена.
29. Способ по одному из пп.19-24, в котором перед контактированием газообразного потока алкена/алкана с раствором соли металла газообразный поток обрабатывают для удаления компонентов, выбранных из группы, включающей диоксид углерода, кислород и кислородсодержащие вещества.
30. Способ по одному из пп.1-4, в котором богатый алканом поток, получаемый из второго разделительного средства, в виде одного или нескольких потоков направляют в окислительную реакционную зону совместно с дополнительным алканом.
31. Способ по одному из пп.1-4, в котором богатый алкеном поток в виде одного или нескольких потоков направляют во вторую реакционную зону с необязательным дополнительным алкеном.
32. Способ по п.31, в котором дополнительным алкеном может служить свежий алкен и/или рецикловый алкен из второй реакционной зоны, и/или часть потока алкана/алкена из окислительной реакционной зоны.
33. Способ по одному из пп.1-4, в котором концентрация алкена (необязательный дополнительный алкеновый исходный материал и алкен, получаемый из второго разделительного средства), направляемого во вторую реакционную зону, составляет по меньшей мере 50 мол.% от общего количества материала, вводимого во вторую реакционную зону.
34. Способ по п.28, в котором концентрация алкена составляет по меньшей мере 60 мол.% от общего количества материала, вводимого во вторую реакционную зону.
35. Способ по п.33, в котором концентрация алкена составляет до 85 мол.% от общего количества материала, вводимого во вторую реакционную зону.
36. Способ по одному из пп.1-4, в котором по меньшей мере часть карбоновой кислоты, вводимой во вторую реакционную зону, включает карбоновую кислоту, получаемую из окислительной реакционной зоны.
37. Способ по одному из пп.1-4, в котором по меньшей мере часть первого потока продуктов объединяют с по меньшей мере частью второго потока продуктов и объединенный поток в виде одного или нескольких потоков направляют в дистилляционную колонну.
38. Способ по одному из пп.1-4, в котором по меньшей мере часть первого потока продуктов в виде одного или нескольких потоков направляют в дистилляционную колонну отдельно от второго потока продуктов.
39. Способ получения винилацетата который включает следующие стадии:
(а) контактирование в окислительной реакционной зоне этана, содержащего молекулярный кислород газа, этилена и необязательно воды в присутствии по меньшей мере одного катализатора, эффективного при окислении этана до этилена и уксусной кислоты, с получением первого потока продуктов, включающего этилен, непрореагировавший этан, уксусную кислоту и воду;
RU2004129597/04A 2002-03-04 2003-02-12 Способ получения алкенилкарбоксилата (варианты) или алкилкарбоксилата RU2315033C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0205014.4 2002-03-04
GBGB0205014.4A GB0205014D0 (en) 2002-03-04 2002-03-04 Process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004129597A true RU2004129597A (ru) 2005-07-10
RU2315033C2 RU2315033C2 (ru) 2008-01-20

Family

ID=9932216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129597/04A RU2315033C2 (ru) 2002-03-04 2003-02-12 Способ получения алкенилкарбоксилата (варианты) или алкилкарбоксилата

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7211688B2 (ru)
EP (1) EP1480938A1 (ru)
JP (1) JP2005519107A (ru)
KR (1) KR101006038B1 (ru)
CN (1) CN100430365C (ru)
AU (1) AU2003205872A1 (ru)
BR (1) BR0308042B8 (ru)
CA (1) CA2476181C (ru)
GB (1) GB0205014D0 (ru)
MX (1) MXPA04008588A (ru)
MY (1) MY142232A (ru)
NO (1) NO20044119L (ru)
RS (1) RS77004A (ru)
RU (1) RU2315033C2 (ru)
TW (1) TWI327562B (ru)
UA (1) UA79962C2 (ru)
WO (1) WO2003074465A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0205016D0 (en) * 2002-03-04 2002-04-17 Bp Chem Int Ltd Process
GB0312965D0 (en) * 2003-06-05 2003-07-09 Bp Chem Int Ltd Process
US8685883B2 (en) 2008-04-30 2014-04-01 Dow Technology Investments Llc Porous body precursors, shaped porous bodies, processes for making them, and end-use products based upon the same
EP2282832A1 (en) * 2008-04-30 2011-02-16 Dow Technology Investments LLC Porous body precursors, shaped porous bodies, processes for making them, and end-use products based upon the same
EP2293872A1 (en) * 2008-04-30 2011-03-16 Dow Technology Investments LLC Porous body precursors, shaped porous bodies, processes for making them, and end-use products based upon the same
CA2828727A1 (en) 2011-03-02 2012-09-07 Mark Allen Nunley Methods for integrated natural gas purification and products produced therefrom
US9545610B2 (en) 2013-03-04 2017-01-17 Nova Chemicals (International) S.A. Complex comprising oxidative dehydrogenation unit
CN107540540A (zh) * 2016-06-29 2018-01-05 中国石油化工股份有限公司 生产醋酸烯丙酯的方法
CA3046440A1 (en) * 2016-12-19 2018-06-28 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Ethane oxidative dehydrogenation with co-production of vinyl acetate

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2944151A1 (de) * 1979-11-02 1981-05-27 EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln Verfahren zur abtrennung von olefinen aus olefine enthaltenden gasen
US5304678A (en) * 1990-12-10 1994-04-19 The Standard Oil Company Acetic acid from ethylene
US5300682A (en) * 1991-06-10 1994-04-05 The Standard Oil Co. Catalytic oxidation of ethane to acetic acid
DE69501765T2 (de) * 1994-08-29 1998-07-02 Bp Chem Int Ltd Verfahren zur Entfernung von Olefinen aus Fluiden
GB9419963D0 (en) * 1994-10-04 1994-11-16 Bp Chem Int Ltd Process
GB9616573D0 (en) * 1996-08-07 1996-09-25 Bp Chem Int Ltd Process
US5744685A (en) * 1996-10-15 1998-04-28 Amoco Corporation Unsaturated hydrocarbon separation and recovery process
US5859304A (en) * 1996-12-13 1999-01-12 Stone & Webster Engineering Corp. Chemical absorption process for recovering olefins from cracked gases
ES2178351T3 (es) * 1998-04-25 2002-12-16 Bp Chem Int Ltd Procedimiento de purificac6on.
US6147273A (en) * 1998-07-20 2000-11-14 Mc International Research Method for the separation of compounds having olefinic unsaturation
GB9817363D0 (en) * 1998-08-11 1998-10-07 Bp Chem Int Ltd Process for the production of vinyl acetate
GB9817362D0 (en) * 1998-08-11 1998-10-07 Bp Chem Int Ltd Improved process for the production if vinyl acetate
GB9828337D0 (en) * 1998-12-22 1999-02-17 Bp Chem Int Ltd Process for the production of olefins
US6143921A (en) * 1999-05-14 2000-11-07 Saudi Basic Industries Corporation Method for producing vinyl acetate monomer from ethane or ethylene oxidation
CZ303373B6 (cs) * 2000-05-19 2012-08-22 Celanese International Corporation Integrovaný zpusob výroby vinylacetátu
DE60029642T2 (de) * 2000-05-19 2007-02-22 Celanese International Corp., Dallas Verfahren zur herstellung von vinylacetat
GB0026241D0 (en) * 2000-10-26 2000-12-13 Bp Chem Int Ltd Process
GB0026243D0 (en) * 2000-10-26 2000-12-13 Bp Chem Int Ltd Process
GB0200021D0 (en) * 2002-01-02 2002-02-13 Bp Chem Int Ltd Process
GB0205016D0 (en) * 2002-03-04 2002-04-17 Bp Chem Int Ltd Process
GB0312781D0 (en) * 2003-06-04 2003-07-09 Ythan Environmental Services L Method

Also Published As

Publication number Publication date
CA2476181A1 (en) 2003-09-12
JP2005519107A (ja) 2005-06-30
MXPA04008588A (es) 2004-12-06
CN100430365C (zh) 2008-11-05
BR0308042A (pt) 2004-12-07
BR0308042B1 (pt) 2013-01-08
CN1639103A (zh) 2005-07-13
NO20044119L (no) 2004-12-03
TW200306299A (en) 2003-11-16
KR101006038B1 (ko) 2011-01-06
UA79962C2 (en) 2007-08-10
US20050085659A1 (en) 2005-04-21
TWI327562B (en) 2010-07-21
RU2315033C2 (ru) 2008-01-20
EP1480938A1 (en) 2004-12-01
BR0308042B8 (pt) 2013-02-19
GB0205014D0 (en) 2002-04-17
US7211688B2 (en) 2007-05-01
RS77004A (en) 2007-02-05
MY142232A (en) 2010-11-15
KR20040098654A (ko) 2004-11-20
CA2476181C (en) 2011-07-26
AU2003205872A1 (en) 2003-09-16
WO2003074465A1 (en) 2003-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004129592A (ru) Способ выделения алкенов
RU2437871C2 (ru) Способ уменьшения концентрации альдегида в целевом потоке
RU2001128724A (ru) Способ окисления с получением алкенов и карбоновых кислот
CN1213983C (zh) 将烃类催化氧化为羧酸和脱氢产物的气相方法
RU2004129597A (ru) Способ получения алкенилкарбоксилата или алкилкарбоксилата
US5304684A (en) Process for producing phenol and methyl ethyl ketone
RU2004133523A (ru) Окислительная обработка рециркулирующего потока при получении уксусной кислоты карбонилированием метанола
BRPI0515904B1 (pt) Processo para purificar uma mistura gasosa compreendendo monóxido de dinitrogênio, uso de uma mistura gasosa, e, processo para preparar uma cetona
CA1339424C (en) Process for the production of nitriles and oxides
KR101581062B1 (ko) 일산화이질소의 정제 방법
US5929258A (en) Method of manufacturing epoxide
US6663692B2 (en) Process for purifying carbon dioxide-containing gas streams
RU99118024A (ru) Способ получения винилацетата
KR100363179B1 (ko) 탄화수소의부분산화반응생성물의제조방법
CA1100528A (en) Process for producing pyruvic acid
US8481766B2 (en) Methods of producing epoxides from alkenes using a two-component catalyst system
CN102452870B (zh) 一种催化氧化环烯烃的方法
JPS62242633A (ja) １，５，９−テトラデカトリエン
JP3175872B2 (ja) 粗アセトニトリルの精製方法
CN102452921B (zh) 一种制备二元羧酸的方法
RU2005141531A (ru) Способ окисления для получения карбоновых кислот и алкенов
JPS6221789B2 (ru)
Griesbaum et al. Products and reaction paths in the liquid phase oxidation of trans-1, 2-dichloroethene with oxygen
Prasad et al. Vapour Phase Oxidation of 4-pyridinemethanol to 4-pyridine carboxaldehyde
JP2002249451A (ja) 有機基質の酸化方法