RU2004114208A - Новые производные 1, 2, 4-тиадиазолия в каестве модуляторов рецепторов меланокортина - Google Patents
Новые производные 1, 2, 4-тиадиазолия в каестве модуляторов рецепторов меланокортина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004114208A RU2004114208A RU2004114208/04A RU2004114208A RU2004114208A RU 2004114208 A RU2004114208 A RU 2004114208A RU 2004114208/04 A RU2004114208/04 A RU 2004114208/04A RU 2004114208 A RU2004114208 A RU 2004114208A RU 2004114208 A RU2004114208 A RU 2004114208A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- phenyl
- aryl
- aralkyl
- Prior art date
Links
- 102000004378 Melanocortin Receptors Human genes 0.000 title claims 7
- 108090000950 Melanocortin Receptors Proteins 0.000 title claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 56
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 24
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 16
- -1 2-methylbenzyl 4-methylbenzyl Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004951 trihalomethoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 4
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 4
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical group [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical group OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 2
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical group CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical group [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical group [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001177 diphosphate Chemical group 0.000 claims 2
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical group [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 2
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims 2
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940049920 malate Drugs 0.000 claims 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical group OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical group [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 239000010452 phosphate Chemical group 0.000 claims 2
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical group [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010050337 Cerumen impaction Diseases 0.000 claims 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 claims 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000003556 Dry Eye Syndromes Diseases 0.000 claims 1
- 206010013774 Dry eye Diseases 0.000 claims 1
- 208000010228 Erectile Dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 1
- 102000030612 Melanocortin 5 receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010088565 Melanocortin 5 receptor Proteins 0.000 claims 1
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 claims 1
- 102000008318 Type 3 Melanocortin Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010021433 Type 3 Melanocortin Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 102000008316 Type 4 Melanocortin Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010021436 Type 4 Melanocortin Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000002939 cerumen Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000804 eccrine gland Anatomy 0.000 claims 1
- 208000002557 hidradenitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 claims 1
- 210000004175 meibomian gland Anatomy 0.000 claims 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 208000020469 nerve plexus disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000006380 plexopathy Diseases 0.000 claims 1
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4018—Esters of cycloaliphatic acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Claims (18)
1. Соединение общей формулы (I)
где R1 выбран из группы, включающей арил, аралкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, циклоалкил и циклоалкилалкил; где арильная, аралкильная, гетероарильная, гетероциклоалкильная, гетероциклоалкилалкильная или циклоалкильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; галогенированного алкила, галогенированного алкокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
R2 выбран из группы, включающей арил, аралкил, гетероарил, гетероциклоалкил и циклоалкилалкил; где арильная, аралкильная, гетероарильная, гетероциклоалкильная или циклоалкильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; галогенированного алкила, галогенированного алкокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
R3 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил и алкинил; где в образовании двойной связи в алкенильной группе, или тройной связи в алкинильной группе, участвует по меньшей мере один атом углерода, удаленный от точки присоединения;
R4 выбран из группы, включающей арил, аралкил, гетероарил, гетероциклоалкил и циклоалкилалкил; где арильная, аралкильная, гетероарильная, гетероциклоалкильная или циклоалкильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; галогенированного алкила, галогенированного алкокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
Х- выбран из группы, включающей бромид, хлорид, иодид, ацетат, бензоат, цитрат, лактат, малат, нитрат, фосфат, дифосфат, сукцинат, сульфат, тартрат и тозилат;
при условии, что, если R1 представляет собой фенил, хлорфенил или бензил, R2 представляет собой фенил или бензотиенил, а R4 представляет собой фенил или аралкил, то R3 выбран из группы, включающей алкил, алкенил и алкинил; где в образовании двойной связи в алкенильной группе, или тройной связи в алкинильной группе, участвует по меньшей мере один атом углерода, удаленный от точки присоединения;
а также при условии, что, если R1 представляет собой бензил или метилфенил, R2 представляет собой фенил или метилфенил, а R4 представляет собой метилфенил или 4-метоксифенил, то R3 выбран из группы, включающей алкил, алкенил и алкинил; где в образовании двойной связи в алкенильной группе, или тройной связи в алкинильной группе, участвует по меньшей мере один атом углерода, удаленный от точки присоединения;
кроме того, при условии, что, если R1 представляет собой фенил, R2 представляет собой фенил и R4 представляет собой фенил, то R3 выбран из группы, включающей С3-6алкил, алкенил и алкинил; где в образовании двойной связи в алкенильной группе, или тройной связи в алкинильной группе, участвует по меньшей мере один атом углерода, удаленный от точки присоединения;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1,
где R1 выбран из группы, включающей арил, аралкил и гетероарил; где арильная, аралкильная или гетероарильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси, тригалогенметила, тригалогенметокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
R2 выбран из группы, включающей арил, аралкил и гетероарил; где арильная, аралкильная или гетероарильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси, тригалогенметила, тригалогенметокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
R3 выбран из группы, включающей водород и алкил;
R4 выбран из группы, включающей арил, аралкил и гетероарил; где арильная, аралкильная или гетероарильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; тригалогенметила, тригалогенметокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
при условии, что, если R1 представляет собой фенил, хлорфенил или бензил, R2 представляет собой фенил или бензотиенил, а R4 представляет собой фенил или аралкил, то R3 выбран из группы, включающей алкил;
а также при условии, что, если R1 представляет собой бензил или метилфенил, R2 представляет собой фенил или метилфенил, а R4 представляет собой метилфенил или 4-метоксифенил, то R3 выбран из группы, включающей алкил;
кроме того, при условии, что, если R1 представляет собой фенил, R2 представляет собой фенил и R4 представляет собой фенил, то R3 выбран из группы, включающей С3-6алкил;
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.2,
где R1 представляет собой арил; где арильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила и алкокси;
R2 представляет собой арил; где арильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из алкила и алкокси;
R3 выбран из группы, включающей водород и алкил;
R4 выбран из группы, включающей арил, аралкил и гетероарил; где арильная или аралкильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила и алкокси;
при условии, что, если R1 представляет собой фенил или хлорфенил, R2 представляет собой фенил, а R4 представляет собой фенил или аралкил, то R3 выбран из группы, включающей алкил;
а также при условии, что, если R1 представляет собой метилфенил, R2 представляет собой фенил, а R4 представляет собой метилфенил или 4-метоксифенил, то R3 выбран из группы, включающей алкил;
кроме того, при условии, что, если R1 представляет собой фенил, R2 представляет собой фенил и R4 представляет собой фенил, то R3 выбран из группы, включающей С3-6алкил;
и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п.3,
где R1 выбран из группы, включающей фенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2-метоксифенил и 4-метоксифенил;
R2 выбран из группы, включающей фенил, 4-метилфенил, 2-метоксифенил и 4-метоксифенил;
R3 выбран из группы, включающей водород и метил;
R4 выбран из группы, включающей фенил, 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2-метоксифенил, 4-метоксифенил, бензил, 2-хлорбензил, 4-хлорбензил, 2-метилбензил, 4-метилбензил, 2-метоксибензил, 4-метоксибензил, 2,6-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 2-хлор-6-метилфенил и 3-пиридил;
при условии, что, если R1 представляет собой фенил или хлорфенил, R2 представляет собой фенил, а R4 представляет собой фенил или бензил, то R3 выбран из группы, включающей алкил;
а также при условии, что, если R1 представляет собой метилфенил, R2 представляет собой фенил, а R4 представляет собой метилфенил или 4-метоксифенил, то R3 выбран из группы, включающей алкил;
кроме того, при условии, что, каждый из R1, R2 и R4 не может быть фенилом;
и его фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение по п.4, выбранное из группы, включающей
2-(2-метоксифенил)-3-(2-метоксифенил)-5-фениламино-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-(2-метоксифенил)-5-(2-метоксифениламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-(2-метоксифенил)-5-(2-толиламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-фенил-5-(4-метоксифениламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ия;
2-(2-метоксифенил)-3-фенил-5-(4-толиламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-фенил-5-(2-толиламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
и его фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение по п.5, выбранное из 2-(2-метоксифенил)-3-(2-метоксифенил)-5-фениламино-[1,2,4]-тиадиазол-2-ия или его фармацевтически приемлемых солей.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Способ получения фармацевтической композиции, содержащей смесь соединения по п.1 и фармацевтически приемлемого носителя.
9. Фармацевтическая композиция, полученная путем смешивания соединения по п.1 и фармацевтически приемлемого носителя.
10. Способ лечения заболевания, опосредованного рецептором меланокортина, включающий введение субъекту, нуждающемуся в лечении, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I)
где R1 выбран из группы, включающей алкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, циклоалкил и циклоалкилалкил; где арильная, аралкильная, гетероарильная, гетероарилалкильная, гетероциклоалкильная, гетероциклоалкилалкильная, циклоалкильная или циклоалкилалкильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; галогенированного алкила, галогенированного алкокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
R2 выбран из группы, включающей алкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероциклоалкил и циклоалкилалкил; где арильная, аралкильная, гетероарильная, гетероциклоалкильная или циклоалкилалкильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; галогенированного алкила, галогенированного алкокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
R3 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил и алкинил; где в образовании двойной связи в алкенильной группе, или тройной связи в алкинильной группе, участвует по меньшей мере один атом углерода, удаленный от точки присоединения;
R4 выбран из группы, включающей водород, алкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероциклоалкил и циклоалкилалкил; где арильная, аралкильная, гетероарильная, гетероциклоалкильная или циклоалкилалкильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; галогенированного алкила, галогенированного алкокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
Х- выбран из группы, включающей бромид, хлорид, иодид, ацетат, бензоат, цитрат, лактат, малат, нитрат, фосфат, дифосфат, сукцинат, сульфат, тартрат и тозилат;
и его фармацевтически приемлемых солей.
11. Способ по п.10,
где R1 выбран из группы, включающей арил, аралкил и гетероарил; где арильная, аралкильная или гетероарильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси, тригалогенметила, тригалогенметокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
R2 выбран из группы, включающей арил, аралкил и гетероарил; где арильная, аралкильная или гетероарильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; тригалогенметила, тригалогенметокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
R3 выбран из группы, включающей водород и алкил;
R4 выбран из группы, включающей арил, аралкил и гетероарил; где арильная, аралкильная или гетероарильная группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, алкила, алкокси; тригалогенметила, тригалогенметокси, амино, алкиламино или ди(алкил)амино;
и его фармацевтически приемлемых солей.
12. Способ по п.11,
где R1 представляет собой арил; где арильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила и алкокси;
R2 представляет собой арил; где арильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из алкила и алкокси;
R3 выбран из группы, включающей водород и алкил;
R4 выбран из группы, включающей арил, аралкил и гетероарил; где арильная или аралкильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила и алкокси;
и его фармацевтически приемлемых солей.
13. Способ по п.12, где соединение выбрано из группы, включающей
2-(2-метоксифенил)-3-(2-метоксифенил)-5-фениламино-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-(2-метоксифенил)-5-(2-метоксифениламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-(2-метоксифенил)-5-(4-толиламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-фенил-5-(4-метоксифениламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-фенил-5-(4-толиламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
2-(2-метоксифенил)-3-фенил-5-(2-толиламино)-[1,2,4]-тиадиазол-2-ий;
и их фармацевтически приемлемых солей.
14. Способ по п.10, где нарушение, оппосредованное рецептором меланокортина, выбрано из группы, включающей метаболические нарушения, нарушения, связанные с ЦНС, и дерматологические нарушения.
15. Способ по п.10, где нарушение, опосредованное рецептором меланокортина, выбрано из группы, включающей такие нарушения, как ожирение, пониженная толерантность к глюкозе при пероральном применении, повышенные уровни глюкозы в крови, диабет типа II, синдром X, диабетическая ретинопатия, острые нейродегенеративные нарушения, хронические нейродегенеративные нарушения, плексопатии, эректильная дисфункция у самцов, сухие глаза, угри, сухая кожа, старая кожа, себорейный дерматит, розовые угри, избыточная ушная сера, заболевание мейбомиевой железы, псевдофолликулит, дрожжевые инфекции, перхоть, гнойный гидраденит, красные глаза и заболевание эккринной железы.
16. Способ по п.10, где нарушение, опосредованное рецептором меланокортина, выбрано из группы, включающей такие нарушения, как ожирение, пониженная толерантность к глюкозе при пероральном применении, повышенные уровни глюкозы в крови, диабет типа II и синдром X.
17. Способ по п.10, где нарушение, опосредованное рецептором меланокортина, выбрано из группы, включающей такие нарушения, как угри, сухая кожа и себорейный дерматит.
18. Способ по п.10, где рецептор меланокортина выбран из группы, включающей рецептор меланокортина-3, рецептор меланокортина-4 и рецептор меланокортина-5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33776201P | 2001-11-08 | 2001-11-08 | |
| US60/337,762 | 2001-11-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004114208A true RU2004114208A (ru) | 2005-09-10 |
| RU2323932C2 RU2323932C2 (ru) | 2008-05-10 |
Family
ID=23321888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004114208/04A RU2323932C2 (ru) | 2001-11-08 | 2002-11-05 | Производные 1, 2, 4-тиадиазолия, фармацевтические композиции на их основе и их применение в качестве модуляторов рецепторов меланокортина |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7319107B2 (ru) |
| EP (1) | EP1444215B1 (ru) |
| JP (1) | JP4491235B2 (ru) |
| CN (1) | CN100422164C (ru) |
| AR (1) | AR037284A1 (ru) |
| AT (1) | ATE333449T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002340372B2 (ru) |
| BR (1) | BR0214023A (ru) |
| CA (1) | CA2466145A1 (ru) |
| CY (1) | CY1105233T1 (ru) |
| DE (1) | DE60213276T2 (ru) |
| DK (1) | DK1444215T3 (ru) |
| ES (1) | ES2268108T3 (ru) |
| IL (2) | IL161830A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04004457A (ru) |
| MY (1) | MY134994A (ru) |
| NO (1) | NO328194B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ532884A (ru) |
| PT (1) | PT1444215E (ru) |
| RS (1) | RS51199B (ru) |
| RU (1) | RU2323932C2 (ru) |
| SI (1) | SI1444215T1 (ru) |
| TW (1) | TWI317358B (ru) |
| WO (1) | WO2003040118A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200404487B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012050484A3 (ru) * | 2010-10-15 | 2012-06-14 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Физиологически Активных Веществ Ран (Ифав Ран) | Производные 5-амино [1,2,4]тиадиазола |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7718802B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-05-18 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds |
| US7655658B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-02-02 | Palatin Technologies, Inc. | Thieno [2,3-D]pyrimidine-2,4-dione melanocortin-specific compounds |
| US7456184B2 (en) | 2003-05-01 | 2008-11-25 | Palatin Technologies Inc. | Melanocortin receptor-specific compounds |
| US7732451B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-06-08 | Palatin Technologies, Inc. | Naphthalene-containing melanocortin receptor-specific small molecule |
| CA2462200A1 (en) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Palatin Technologies, Inc. | Peptidomimetics of biologically active metallopeptides |
| US7319107B2 (en) * | 2001-11-08 | 2008-01-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | 1,2,4-thiadiazolium derivatives as melanocortin receptor modulators |
| EP1446394B1 (en) * | 2001-11-08 | 2006-11-02 | Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc. | Novel 1,2,4-thiadiazole derivatives as melanocortin receptor modulators |
| US7968548B2 (en) * | 2003-05-01 | 2011-06-28 | Palatin Technologies, Inc. | Melanocortin receptor-specific piperazine compounds with diamine groups |
| US7727991B2 (en) | 2003-05-01 | 2010-06-01 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific single acyl piperazine compounds |
| US7727990B2 (en) | 2003-05-01 | 2010-06-01 | Palatin Technologies, Inc. | Melanocortin receptor-specific piperazine and keto-piperazine compounds |
| US8460243B2 (en) * | 2003-06-10 | 2013-06-11 | Abbott Diabetes Care Inc. | Glucose measuring module and insulin pump combination |
| US7722536B2 (en) * | 2003-07-15 | 2010-05-25 | Abbott Diabetes Care Inc. | Glucose measuring device integrated into a holster for a personal area network device |
| US20050187268A1 (en) * | 2004-02-23 | 2005-08-25 | Prolexys Pharmaceuticals Inc. | Non-peptidyl agents with pHSP20-like activity, and uses thereof |
| US20080125403A1 (en) | 2004-04-02 | 2008-05-29 | Merck & Co., Inc. | Method of Treating Men with Metabolic and Anthropometric Disorders |
| US7709484B1 (en) | 2004-04-19 | 2010-05-04 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds |
| US20060010098A1 (en) | 2004-06-04 | 2006-01-12 | Goodnow Timothy T | Diabetes care host-client architecture and data management system |
| US20070021433A1 (en) | 2005-06-03 | 2007-01-25 | Jian-Qiang Fan | Pharmacological chaperones for treating obesity |
| US20080114423A1 (en) | 2006-05-15 | 2008-05-15 | Grenon Stephen M | Apparatus for inner eyelid treatment of meibomian gland dysfunction |
| US20070016256A1 (en) * | 2005-07-18 | 2007-01-18 | Korb Donald R | Method and apparatus for treating gland dysfunction |
| US20090043365A1 (en) * | 2005-07-18 | 2009-02-12 | Kolis Scientific, Inc. | Methods, apparatuses, and systems for reducing intraocular pressure as a means of preventing or treating open-angle glaucoma |
| WO2013003594A2 (en) | 2011-06-28 | 2013-01-03 | Tearscience, Inc. | Methods and systems for treating meibomian gland dysfunction using radio-frequency energy |
| US7981146B2 (en) * | 2006-05-15 | 2011-07-19 | Tearscience Inc. | Inner eyelid treatment for treating meibomian gland dysfunction |
| US20070060988A1 (en) * | 2005-07-18 | 2007-03-15 | Grenon Stephen M | Melting meibomian gland obstructions |
| US7981145B2 (en) | 2005-07-18 | 2011-07-19 | Tearscience Inc. | Treatment of meibomian glands |
| US7981095B2 (en) * | 2005-07-18 | 2011-07-19 | Tearscience, Inc. | Methods for treating meibomian gland dysfunction employing fluid jet |
| US8950405B2 (en) | 2006-05-15 | 2015-02-10 | Tearscience, Inc. | Treatment of obstructive disorders of the eye or eyelid |
| US8128673B2 (en) | 2006-05-15 | 2012-03-06 | Tearscience, Inc. | System for inner eyelid heat and pressure treatment for treating meibomian gland dysfunction |
| US9314369B2 (en) | 2006-05-15 | 2016-04-19 | Tearscience, Inc. | System for inner eyelid treatment of meibomian gland dysfunction |
| US8007524B2 (en) * | 2006-05-15 | 2011-08-30 | Tearscience, Inc. | Heat treatment and heat loss reduction for treating meibomian gland dysfunction |
| US8137390B2 (en) | 2006-05-15 | 2012-03-20 | Tearscience, Inc. | System for providing heat treatment and heat loss reduction for treating meibomian gland dysfunction |
| US8128674B2 (en) | 2006-05-15 | 2012-03-06 | Tearscience, Inc. | System for outer eyelid heat and pressure treatment for treating meibomian gland dysfunction |
| US7981147B2 (en) * | 2006-05-15 | 2011-07-19 | Tearscience, Inc. | Outer eyelid heat and pressure treatment for treating meibomian gland dysfunction |
| US7976573B2 (en) * | 2006-05-15 | 2011-07-12 | Tearscience, Inc. | Inner eyelid heat and pressure treatment for treating meibomian gland dysfunction |
| US8527313B2 (en) * | 2006-05-15 | 2013-09-03 | Sap Ag | Document instantiation triggering a business action |
| US7834017B2 (en) | 2006-08-11 | 2010-11-16 | Palatin Technologies, Inc. | Diamine-containing, tetra-substituted piperazine compounds having identical 1- and 4-substituents |
| WO2008027069A1 (en) * | 2006-08-21 | 2008-03-06 | Tearscience, Inc. | Method and apparatus for treating meibomian gland dysfunction employing fluid |
| USD613408S1 (en) | 2008-02-06 | 2010-04-06 | Tearscience, Inc. | Eye treatment head gear |
| USD617443S1 (en) | 2008-02-06 | 2010-06-08 | Tearscience, Inc. | Eye treatment goggles |
| EP2278962B1 (en) | 2008-02-21 | 2014-02-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Methods for the treatment of dermatological disorders |
| US8343958B2 (en) | 2008-02-29 | 2013-01-01 | Mimetica Pty Ltd | 3-aminoalkyl-1,4-diazepan-2-one melanocortin-5-receptor antagonists |
| US8008291B2 (en) * | 2008-02-29 | 2011-08-30 | Mimetica Pty Ltd | 3-aminoalkyl-1,4-diazepan-2-one melanocortin-5 receptor antagonists |
| US8377925B2 (en) * | 2008-02-29 | 2013-02-19 | Mimetica Pty Ltd | Methods of modulating the activity of the MC5 receptor and treatment of conditions related to this receptor |
| EP2358200A4 (en) | 2008-11-17 | 2012-05-16 | Merck Sharp & Dohme | BICYCLIC AMINES SUBSTITUTED FOR THE TREATMENT OF DIABETES |
| TW201920110A (zh) | 2009-01-16 | 2019-06-01 | 美商艾克塞里克斯公司 | 包含n-(4-{[6,7-雙(甲氧基)喹啉-4-基]氧基}苯基)-n'-(4-氟苯基)環丙烷-1,1-二甲醯胺之蘋果酸鹽之醫藥組合物及其用途 |
| KR20120044287A (ko) * | 2009-04-24 | 2012-05-07 | 얀센 파마슈티칼즈, 인코포레이티드 | 1,2,4-티아다이아졸 유도체를 위한 안정적인 국소 조성물 |
| CA2768577A1 (en) | 2009-07-23 | 2011-01-27 | Schering Corporation | Benzo-fused oxazepine compounds as stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase inhibitors |
| WO2011011506A1 (en) | 2009-07-23 | 2011-01-27 | Schering Corporation | Spirocyclic oxazepine compounds as stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase inhibitors |
| ES2360783B1 (es) * | 2009-10-02 | 2012-07-04 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | 1,2,4-tiadiazoles-5-imino sustituidos utiles en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas |
| USD638128S1 (en) | 2009-10-06 | 2011-05-17 | Tearscience, Inc. | Ocular device design |
| EP2563764B1 (en) | 2010-04-26 | 2015-02-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel spiropiperidine prolylcarboxypeptidase inhibitors |
| US9365539B2 (en) | 2010-05-11 | 2016-06-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Prolylcarboxypeptidase inhibitors |
| EP2579873A4 (en) | 2010-06-11 | 2013-11-27 | Merck Sharp & Dohme | NOVEL PROLYLCARBOXYPEPTIDASE HEMMER |
| US9018395B2 (en) | 2011-01-27 | 2015-04-28 | Université de Montréal | Pyrazolopyridine and pyrazolopyrimidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators |
| US10136845B2 (en) | 2011-02-28 | 2018-11-27 | Abbott Diabetes Care Inc. | Devices, systems, and methods associated with analyte monitoring devices and devices incorporating the same |
| ES2711100T3 (es) * | 2011-03-07 | 2019-04-30 | Celgene Corp | Métodos para tratar enfermedades usando compuestos isoindolina |
| HRP20211950T1 (hr) | 2011-12-29 | 2022-03-18 | Rhythm Pharmaceuticals, Inc. | Postupak liječenja poremećaja u vezi sa melanokortin-4 receptorom u heterozigotnim nosiocima |
| WO2014031857A2 (en) | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Tearscience, Inc. | Apparatuses and methods for diagnosing and/or treating lipid transport deficiency in ocular tear films, and related components and devices |
| US9763827B2 (en) | 2013-04-30 | 2017-09-19 | Tear Film Innovations, Inc. | Systems and methods for the treatment of eye conditions |
| ES2942724T3 (es) | 2013-04-30 | 2023-06-06 | Alcon Inc | Sistemas para el tratamiento de enfermedades del ojo |
| CN107106617A (zh) | 2014-10-31 | 2017-08-29 | 利普泰个人股份有限公司 | 包含来自南极假交替单胞菌的细菌细胞外产物的化妆品和/或药物组合物及其用途 |
| SG10202101510XA (en) | 2015-09-30 | 2021-03-30 | Rhythm Pharmaceuticals Inc | Method of treating melanocortin-4 receptor pathway-associated disorders |
| US10974063B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-04-13 | Alcon Inc. | Light therapy for eyelash growth |
| US20210169969A1 (en) | 2018-04-06 | 2021-06-10 | Leonardus H.T. Van Der Ploeg | Compositions for treating kidney disease |
| CN115381955B (zh) * | 2021-05-24 | 2024-05-17 | 中国科学技术大学 | 黑皮质素受体mc5r的用途 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE131373C (ru) | ||||
| DD131373A1 (de) | 1977-06-17 | 1978-06-21 | Juergen Liebscher | Verfahren zur herstellung von 2,3-disubstituierten 5-dialkylamino-1,2,4-thiadiazoliumsalzen |
| JPS6011481A (ja) | 1983-06-30 | 1985-01-21 | Nippon Soda Co Ltd | １，２，４−チアジアゾ−ル系誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
| JPH02173165A (ja) | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Nippon Soda Co Ltd | 防汚剤 |
| US20020103194A1 (en) * | 1997-04-30 | 2002-08-01 | Anabella Villalobos | Novel muscarinic receptor agonists |
| EP0805153B1 (en) * | 1996-04-30 | 2001-11-14 | Pfizer Inc. | Novel muscarinic receptor agonists |
| WO1999055679A1 (en) | 1998-04-28 | 1999-11-04 | Trega Biosciences, Inc. | Isoquinoline compound melanocortin receptor ligands and methods of using same |
| CN1111523C (zh) * | 1998-04-29 | 2003-06-18 | 阿克西瓦有限公司 | 催化制备取代的联吡啶衍生物的方法 |
| US6294534B1 (en) * | 1998-06-11 | 2001-09-25 | Merck & Co., Inc. | Spiropiperidine derivatives as melanocortin receptor agonists |
| JP2002517444A (ja) | 1998-06-11 | 2002-06-18 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | メラノコルチン受容体作動薬としてのスピロピペリジン誘導体 |
| AU1324300A (en) | 1998-10-26 | 2000-05-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pentacyclic compounds useful as inhibitors of hepatitis c virus ns3 helicase |
| AU2001228681A1 (en) | 2000-01-28 | 2001-08-07 | Melacure Therapeutics Ab | Novel aromatic amines and amides acting on the melanocortin receptors |
| AU4928101A (en) * | 2000-03-23 | 2001-10-03 | Merck & Co Inc | Spiropiperidine derivatives as melanocortin receptor agonists |
| US6728804B1 (en) | 2000-10-27 | 2004-04-27 | Emware, Inc. | Remotely reprogrammable communications adapter for providing access to an electronic device |
| EP1446394B1 (en) * | 2001-11-08 | 2006-11-02 | Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc. | Novel 1,2,4-thiadiazole derivatives as melanocortin receptor modulators |
| US7319107B2 (en) | 2001-11-08 | 2008-01-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | 1,2,4-thiadiazolium derivatives as melanocortin receptor modulators |
| US7435429B2 (en) * | 2002-02-07 | 2008-10-14 | Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation |
| EP2278962B1 (en) * | 2008-02-21 | 2014-02-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Methods for the treatment of dermatological disorders |
| KR20120044287A (ko) * | 2009-04-24 | 2012-05-07 | 얀센 파마슈티칼즈, 인코포레이티드 | 1,2,4-티아다이아졸 유도체를 위한 안정적인 국소 조성물 |
-
2002
- 2002-11-04 US US10/287,096 patent/US7319107B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-05 CN CNB028268989A patent/CN100422164C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-05 AT AT02778727T patent/ATE333449T1/de active
- 2002-11-05 BR BR0214023-3A patent/BR0214023A/pt active Search and Examination
- 2002-11-05 RS YUP-396/04A patent/RS51199B/sr unknown
- 2002-11-05 ES ES02778727T patent/ES2268108T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-05 IL IL16183002A patent/IL161830A0/xx unknown
- 2002-11-05 CA CA002466145A patent/CA2466145A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-05 RU RU2004114208/04A patent/RU2323932C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-05 AU AU2002340372A patent/AU2002340372B2/en not_active Ceased
- 2002-11-05 WO PCT/US2002/035365 patent/WO2003040118A1/en active IP Right Grant
- 2002-11-05 EP EP02778727A patent/EP1444215B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-05 PT PT02778727T patent/PT1444215E/pt unknown
- 2002-11-05 DE DE60213276T patent/DE60213276T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-05 SI SI200230407T patent/SI1444215T1/sl unknown
- 2002-11-05 NZ NZ532884A patent/NZ532884A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-11-05 MX MXPA04004457A patent/MXPA04004457A/es active IP Right Grant
- 2002-11-05 JP JP2003542164A patent/JP4491235B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-05 DK DK02778727T patent/DK1444215T3/da active
- 2002-11-07 AR ARP020104271A patent/AR037284A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-11-08 MY MYPI20024180A patent/MY134994A/en unknown
- 2002-11-08 TW TW091133318A patent/TWI317358B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-05-06 IL IL161830A patent/IL161830A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-06-07 ZA ZA200404487A patent/ZA200404487B/en unknown
- 2004-06-07 NO NO20042373A patent/NO328194B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-09-27 US US11/236,097 patent/US20060030604A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-09-15 CY CY20061101325T patent/CY1105233T1/el unknown
-
2008
- 2008-08-05 US US12/221,900 patent/US7786311B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-07-13 US US12/835,220 patent/US8501791B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012050484A3 (ru) * | 2010-10-15 | 2012-06-14 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Физиологически Активных Веществ Ран (Ифав Ран) | Производные 5-амино [1,2,4]тиадиазола |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004114208A (ru) | Новые производные 1, 2, 4-тиадиазолия в каестве модуляторов рецепторов меланокортина | |
| JP2005511606A5 (ru) | ||
| RU2004114214A (ru) | Новые производные 1,2,4-тиадиазола в качестве модуляторов рецепторов меланокортина | |
| JP2005511605A5 (ru) | ||
| Wright Jr et al. | Effect of ambient temperature on the thermoregulatory and locomotor stimulant effects of 4-methylmethcathinone in Wistar and Sprague-Dawley rats | |
| KR970704725A (ko) | 수용체 리간드 | |
| JP2007505112A (ja) | 改善された非沈静α２アゴニストを同定するための新規方法 | |
| CA2603044A1 (en) | Alpha-2 adrenergic agonists for the treatment of pain | |
| JP2011052004A (ja) | 心臓不整脈を治療するためのｅｒｇチャネル開口薬 | |
| JP5643213B2 (ja) | 肥大性心筋症治療用のホスホジエステラーゼタイプＩＩＩ（ＰＤＥＩＩＩ）インヒビターまたはＣａ２＋感作剤 | |
| US20240024316A1 (en) | Method for treating pulmonary arterial hypertension and associated pulmonary arterial hypertension and daily dosing | |
| US20210161932A1 (en) | Treatment of sleep apnea with a combination of a carbonic anhydrase inhibitor and an aldosterone antagonist | |
| DE2505114C3 (de) | Kopfhautpflegemlttel | |
| Ho et al. | Refractive hypotension in a patient with disulfiram-ethanol reaction | |
| Ohtani et al. | A comparative pharmacokinetic-pharmacodynamic study of the electrocardiographic effects of epinastine and terfenadine in rats | |
| Bhat et al. | Orbital exenteration under trigeminal block: An innovative method of regional anesthesia | |
| RU2353614C1 (ru) | Антигипотензивное средство | |
| TWI837197B (zh) | 胺基甲酸酯化合物於預防、緩解或治療糖尿病周邊神經病變或化療誘發的周邊神經病變的用途 | |
| US6214867B1 (en) | Anticonvulsant derivatives useful in treating essential tremor | |
| Distante et al. | May prolonged high doses of nitrates cause tolerance? Preliminary results on the response to an additional dose by infusion | |
| US9737512B2 (en) | Methods and compositions for treating chronic pain | |
| WO2024010030A1 (ja) | 血中マイオスタチン低下剤 | |
| Rosen et al. | Naftifine treatment of resistant dermatophytosis | |
| Milhorat | Studies in Diseases of Muscle: IX. Effect of Quinine and Prostigmine Methyl Sulfate on Muscular Rigidity in Paralysis Agitans | |
| KR20220098757A (ko) | Bet 브로모도메인 억제제 및 나트륨 의존 글루코스 수송 2 억제제와 병용하여 주요 부정적 심혈관 사건 (mace)을 치료 및/또는 예방하는 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151106 |