RU2004109226A - A-галогененаминовые реагенты - Google Patents

A-галогененаминовые реагенты Download PDF

Info

Publication number
RU2004109226A
RU2004109226A RU2004109226/04A RU2004109226A RU2004109226A RU 2004109226 A RU2004109226 A RU 2004109226A RU 2004109226/04 A RU2004109226/04 A RU 2004109226/04A RU 2004109226 A RU2004109226 A RU 2004109226A RU 2004109226 A RU2004109226 A RU 2004109226A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
halogenamine
immobilized
carrier
paragraph
reagent
Prior art date
Application number
RU2004109226/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Деннис П. ФИЛЛИОН (US)
Деннис П. ФИЛЛИОН
Original Assignee
Фармация Корпорейшн (Us)
Фармация Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фармация Корпорейшн (Us), Фармация Корпорейшн filed Critical Фармация Корпорейшн (Us)
Publication of RU2004109226A publication Critical patent/RU2004109226A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/14—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups
    • C07F9/1406—Esters of phosphoric acids containing P(=O)-halide groups containing the structure Hal-P(=O)-O-aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4015—Esters of acyclic unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/42—Halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4461—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4465—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/11—Compounds covalently bound to a solid support

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (63)

1. Способ получения α-галогененамина, включающий смешивание третичного амида с галогенидом пятивалентного фосфора в растворителе с образованием α-галогениминиевой соли и превращение α-галогениминиевой соли в α-галогененамин взаимодействием с основанием, причем галогенид пятивалентного фосфора имеет, по меньшей мере, два атома галогена, связанных с атомом пятивалентного фосфора, и третичный амид ковалентно связан с носителем, который делает возможным физическое выделение α-галогененамина из жидкой композиции.
2. Способ по п.1, где основанием является третичный амин.
3. Способ по п.1, где основанием является триэтиламин.
4. Способ по п.1, где α-галогененамином является α-хлоренамин, α-броменамин, α-фторенамин или α-йоденамин.
5. Способ по п.1, где галогенидом пятивалентного фосфора является пентахлорид фосфора или пентабромид фосфора.
6. Способ по п.1, где галогенидом пятивалентного фосфора является пентахлорид фосфора.
7. Способ по п.1, где α-галогененамином является α-хлоренамин, α-броменамин или α-йоденамин и способ включает смешивание третичного амида с пентахлоридом фосфора или пентабромидом фосфора.
8. Способ по п.1, где способ включает смешивание третичного амида с пентахлоридом фосфора с образованием α-хлоренамина и замену хлора α-хлоренамина бромом, фтором или йодом.
9. Способ по п.1, где растворитель включает ацетонитрил.
10. Способ по любому одному из пп.1-9, где третичный амид ковалентно связан с неорганическим носителем, который делает возможным физическое выделение α-галогененамина из жидкой композиции, причем неорганический носитель выбран из группы, состоящей из силикатов, кварца и алюминия.
11. Способ по любому одному из пп.1-9, где третичный амид ковалентно связан с полимерным носителем, который делает возможным физическое выделение α-галогененамина из жидкой композиции.
12. Способ по любому одному из пп.1-9, где третичным амидом является третичный амидный реагент, имеющий формулу
Figure 00000001
где R1 и R4, независимо, представляет собой углеводородный радикал, замещенный углеводородный радикал, гидрокарбилокси или замещенный гидрокарбилокси; и
R2 и R3, независимо, представляет собой водород, углеводородный радикал, замещенный углеводородный радикал, гидрокарбилтио, замещенный гидрокарбилтио, гидрокарбилкарбонил, замещенный гидрокарбилкарбонил, гидрокарбилоксикарбонил, замещенный гидрокарбилоксикарбонил, фосфинил, тиофосфинил, сульфинил, сульфонил, галоген, циано или нитро,
при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 включает носитель, который делает возможным физическое выделение третичного амида из жидкой смеси.
13. Способ по п.12, где три из R1, R2, R3 и R4 представляют собой алкил.
14. Способ по п.12, где два из R1, R2, R3 и R4 в сочетании обозначают карбоциклическое или гетероциклическое кольцо.
15. Способ по п.12, где три из R1, R2, R3 и R4 представляют собой алкил, а другой ковалентно связан с полимерным носителем.
16. Способ по п.12, где третичным амидным реагентом является поли(N,N-дизамещенный акриламид).
17. Способ по п.12, где третичным амидным реагентом является полимер, имеющий радикалы N,N-дизамещенного амида.
18. Способ по п.12, где третичным амидным реагентом является полимер, имеющий радикалы N,N-диалкилзамещенного амида.
19. Способ по п.12, где амидный радикал третичного амидного реагента ковалентно присоединен к фенильному кольцу полистирольного полимера или сополимера через один из R1, R2, R3 или R4.
20. Способ дегидратации неводного растворителя, включающий смешивание растворителя с иммобилизованным α-галогененаминовым реагентом.
21. Способ по п.20, где α-галогененамином является α-хлоренамин.
22. Способ по п.20, где α-галогененамин ковалентно связан с полимерным носителем.
23. Способ по п.20, где α-галогененамин ковалентно связан с полимерным носителем, причем α-галогененамин образован из N,N-дизамещенного амидного радикала полимерного носителя.
24. Способ превращения гидроксисодержащего соединения или тиолсодержащего соединения в соответствующий галогенид, включающий контактирование гидроксисодержащего соединения или тиолсодержащего соединения с иммобилизованным α-галогененамином.
25. Способ по п.24, где указанным соединением является гидроксисодержащее соединение.
26. Способ по п.24, где указанным соединением является гидроксисодержащее соединение, выбранное из группы, состоящей из спиртов, карбоновых кислот, силанолов, сульфоновых кислот, сульфиновых кислот, фосфиновых кислот, фосфорных кислот и фосфатов.
27. Способ по п.24, где указанным соединением является тиолсодержащее соединение.
28. Соединение по п.24, где указанным соединением является тиолсодержащее соединение, выбранное из группы, состоящей из тиокарбоновых кислот, тиофосфоновых кислот и тиофосфорных кислот.
29. Способ по любому одному из пп.24-28, где иммобилизованным α-галогененамином является иммобилизованный α-хлоренамин.
30. Способ по п.29, где α-галогененамин ковалентно связан с неорганическим носителем.
31. Способ по п.29, где α-галогененамин ковалентно связан с полимерным носителем.
32. Способ по любому одному из пп.24-28, где иммобилизованным α-галогененамином является иммобилизованный α-броменамин.
33 Способ по п.32, где α-броменамин ковалентно связан с полимерным носителем.
34. Способ по п.32, где α-броменамин ковалентно связан с неорганическим носителем.
35. Способ по любому одному из пп.24-28, где иммобилизованным α-галогененамином является иммобилизованный α-фторенамин.
36. Способ по п.35, где α-фторенамин ковалентно связан с неорганическим носителем.
37. Способ по п.35, где α-фторенамин ковалентно связан с полимерным носителем.
38. Способ по любому одному из пп.24-28, где иммобилизованным α-галогененамином является иммобилизованный α-йоденамин.
39. Способ по п.38, где α-йоденамин ковалентно связан с полимерным носителем.
40. Способ по п.38, где α-йоденамин ковалентно связан с неорганическим носителем.
41. Иммобилизованный α-галогененаминовый реагент, имеющий формулу
Figure 00000002
где R1 и R4, независимо, представляет собой углеводородный радикал, замещенный углеводородный радикал, гидрокарбилокси или замещенный гидрокарбилокси;
R2 и R3, независимо, представляет собой водород, углеводородный радикал, замещенный углеводородный радикал, гидрокарбилтио, замещенный гидрокарбилтио, гидрокарбилкарбонил, замещенный гидрокарбилкарбонил, гидрокарбилоксикарбонил, замещенный гидрокарбилоксикарбонил, фосфинил, тиофосфинил, сульфинил, сульфонил, галоген, циано или нитро; и
Х представляет собой галоген,
при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 включает носитель, который делает возможным физическое выделение реагента из жидкой смеси.
42. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где один из R1, R2, R3 и R4 включает носитель, выбранный из группы, состоящей из неорганических и полимерных носителей.
43. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где один из R1, R2, R3 и R4 включает неорганический носитель, выбранный из группы, состоящей из силикатов, кварца и алюминия.
44. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 включает полимерный носитель.
45. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где два из R1, R2, R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, обозначают карбоциклическое или гетероциклическое кольцо.
46. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где один из R1, R2, R3 и R4 включает полимерный носитель, который в первом сочетании условий является растворимым в жидкой смеси и во втором сочетании условий является нерастворимым в жидкой смеси.
47. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 включает полиэтиленгликолевый носитель, который в первом сочетании условий является растворимым в жидкой смеси и во втором сочетании условий является нерастворимым в жидкой смеси.
48. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 включает носитель, который делает возможным физическое выделение реагента из жидкой смеси, а другие из R1, R2, R3 и R4 являются углеводородным радикалом.
49. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 включает носитель, который делает возможным физическое выделение реагента из жидкой смеси, а другие из R1, R2, R3 и R4 являются замещенным углеводородным радикалом.
50. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 включает носитель, который делает возможным физическое выделение реагента из жидкой смеси, а другие из R1, R2, R3 и R4 являются замещенным углеводородным радикалом и заместитель(и) углеводородного радикала выбран из группы, состоящей из галогена, гетероцикла, алкокси, алкенокси, алкинокси, арилокси, гидрокси, защищенного гидрокси, формила, ацила, ацилокси, амино, амидо, нитро, циано, тиола, сульфидов, сульфоксидов, сульфонамидов, кеталей, ацеталей, сложных эфиров и простых эфиров.
51. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 включает носитель, который делает возможным физическое выделение реагента из жидкой смеси, а другие из R1, R2, R3 и R4 являются алкилом.
52. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где, по меньшей мере, один из R1 и R4 включает носитель, который делает возможным физическое выделение реагента из жидкой смеси, а R2 и R3 и атом углерода, к которому они присоединены, являются членами карбоциклического или гетероциклического кольца.
53. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где R3 включает носитель, который делает возможным физическое выделение реагента из жидкой смеси, а любые два из R1, R2 и R4 и атомы, к которым они присоединены, являются членами гетероциклического кольца.
54. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где R2 включает носитель, который делает возможным физическое выделение реагента из жидкой смеси, а R1 и R4 и атомы, к которым они присоединены, являются членами гетероциклического кольца.
55. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где иммобилизованным галогененамином является N-(1-хлор-2-метилпроп-1-енил)-N-метиламинометилстирол.
56. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где носителем является сшитый на 1% сополимер полистирол/дивинилбензол.
57. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где носитель включает поверхность лунки субстрата.
58. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где носитель включает поверхность лунки многолуночного субстрата.
59. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где носитель включает поверхность лунки титрационного микропланшета, включающего, по меньшей мере, 96 лунок.
60. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где α-галогененамин иммобилизован на поверхности полимера и α-галогененамин включает продукт реакции радикала третичного амида, ковалентно связанного с полимером.
61. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где α-галогененамин иммобилизован на поверхности полимера и α-галогененамин включает продукт реакции радикала N,N-диалкилзамещенного третичного амида, ковалентно присоединенного к поверхности полимера.
62. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где α-галогененамин иммобилизован на поверхности полимера или сополимера стирола и α-галогененамин включает продукт реакции радикала третичного амида, ковалентно присоединенного к поверхности полимера.
63. Иммобилизованный α-галогененамин по п.41, где α-галогененамин иммобилизован на поверхности полимера или сополимера поли(N,N-дизамещенного акриламида).
RU2004109226/04A 2001-08-30 2002-08-13 A-галогененаминовые реагенты RU2004109226A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31615101P 2001-08-30 2001-08-30
US60/316,151 2001-08-30
US10/061,617 US6677487B2 (en) 2001-08-30 2002-02-01 α-haloenamine reagents
US10/061,617 2002-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004109226A true RU2004109226A (ru) 2005-10-20

Family

ID=26741280

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004109226/04A RU2004109226A (ru) 2001-08-30 2002-08-13 A-галогененаминовые реагенты
RU2004109225/04A RU2004109225A (ru) 2001-08-30 2002-08-30 Галогенангидриды ароматических и гетероароматических кислот для синтеза полиамидов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004109225/04A RU2004109225A (ru) 2001-08-30 2002-08-30 Галогенангидриды ароматических и гетероароматических кислот для синтеза полиамидов

Country Status (14)

Country Link
US (2) US6677487B2 (ru)
EP (2) EP1421056A1 (ru)
JP (2) JP2005501898A (ru)
KR (2) KR20040029461A (ru)
CN (2) CN1561326A (ru)
AU (2) AU2002323122B2 (ru)
BR (2) BR0212553A (ru)
CA (2) CA2458859A1 (ru)
IL (2) IL160609A0 (ru)
MX (2) MXPA04001957A (ru)
PL (2) PL368829A1 (ru)
RS (2) RS26104A (ru)
RU (2) RU2004109226A (ru)
WO (2) WO2003020684A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6677487B2 (en) * 2001-08-30 2004-01-13 Pharmacia Corporation α-haloenamine reagents
CN102399241A (zh) * 2010-09-09 2012-04-04 信诺美（北京）化工科技有限公司 一种芳香基磷酸二酯的合成方法
KR102311596B1 (ko) * 2014-02-18 2021-10-12 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 전하 수송성 바니시
US20190084928A1 (en) * 2016-04-01 2019-03-21 National University Corporation Chiba University Method for producing nitrogen-containing aromatic amide, method for producing pyrrole-imidazole polyamide, and compound
BR112019020253B1 (pt) 2017-03-31 2023-04-25 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas, método de controle ou prevenção de fungos fitopatogênicos e processo para a preparação de um composto de fórmula (i)
CN113754553B (zh) * 2021-10-18 2022-12-13 江苏快达农化股份有限公司 一种连续法合成水杨酰胺的方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2638356A1 (de) 1976-08-26 1978-03-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung vinylsubstituierter cyclopropancarbonsaeureester
DE2715336A1 (de) 1977-04-06 1978-10-19 Bayer Ag Verfahren zur herstellung viergliedriger cyclischer ketone
US4794109A (en) 1982-11-16 1988-12-27 Ciba-Geigy Corporation 6-hydroxy-lower alkylpenem compounds, pharmaceutical preparations that contain these compounds, and the use of the latter
DE3789581D1 (de) 1986-07-23 1994-05-19 Ciba Geigy Komplexe mit optisch aktiven Zuckerliganden, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
EP0373118A3 (de) 1988-12-07 1991-10-16 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von geschützten Mono- und Oligozuckerhalogeniden
CH681623A5 (en) * 1990-11-05 1993-04-30 Ciba Geigy Ag Prodn. of alpha-halo:enamine halogenating agents - comprises two stage halogenation of di:substd. acetamide in presence of carboxamide or lactam catalyst and addn. of amine
US5459131A (en) 1991-03-15 1995-10-17 American Cyanamid Company Renin inhibitors
US5643878A (en) 1991-09-12 1997-07-01 Ciba-Geigy Corporation 5-amino-4-hydroxyhexanoic acid derivatives
US5273991A (en) 1992-07-29 1993-12-28 Research Corporation Technologies, Inc. Imidazole-containing compositions and methods of use thereof analogs of distamycin
US5441876A (en) 1993-07-30 1995-08-15 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Process for the preparation of headgroup-modified phospholipids using phosphatidylhydroxyalkanols as intermediates
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
WO1996033972A1 (en) * 1995-04-28 1996-10-31 Glaxo Group Limited Methods for synthesizing diverse collections of pyridines, pyrimidines, 1,4-dihydro derivatives thereof, and piperidine derivatives
GB2310207A (en) 1996-02-15 1997-08-20 Pharmacia Spa Antiviral ureido derivatives of substituted heterocyclic compounds
US6090947A (en) 1996-02-26 2000-07-18 California Institute Of Technology Method for the synthesis of pyrrole and imidazole carboxamides on a solid support
MY129541A (en) 1996-06-25 2007-04-30 Novartis Ag Substituded 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles and their use as pharmaceutical metal chelators
DE19805431A1 (de) 1998-02-11 1999-08-12 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische Oligoamide als Affinitätsliganden
PL215901B1 (pl) 1999-04-15 2014-02-28 Bristol Myers Squibb Co Cykliczny inhibitor bialkowych kinaz tyrozynowych, jego zastosowanie oraz kompozycja farmaceutyczna zawierajaca taki zwiazek
US6677487B2 (en) * 2001-08-30 2004-01-13 Pharmacia Corporation α-haloenamine reagents

Also Published As

Publication number Publication date
RS26004A (en) 2007-02-05
KR20040029460A (ko) 2004-04-06
IL160609A0 (en) 2004-07-25
BR0212393A (pt) 2004-08-17
MXPA04001958A (es) 2004-07-08
PL368830A1 (en) 2005-04-04
WO2003018552A3 (en) 2003-05-30
RU2004109225A (ru) 2005-08-20
EP1430028A2 (en) 2004-06-23
EP1421056A1 (en) 2004-05-26
BR0212553A (pt) 2004-10-19
PL368829A1 (en) 2005-04-04
JP2005501898A (ja) 2005-01-20
RS26104A (en) 2006-10-27
IL160596A0 (en) 2004-07-25
CN1561326A (zh) 2005-01-05
WO2003018552A2 (en) 2003-03-06
CA2458859A1 (en) 2003-03-13
KR20040029461A (ko) 2004-04-06
CN1561333A (zh) 2005-01-05
AU2002332809B2 (en) 2006-08-31
US20030080320A1 (en) 2003-05-01
JP2005506977A (ja) 2005-03-10
MXPA04001957A (es) 2004-07-08
WO2003020684A1 (en) 2003-03-13
CA2458616A1 (en) 2003-03-06
US20040092770A1 (en) 2004-05-13
AU2002323122B2 (en) 2006-09-14
US6677487B2 (en) 2004-01-13
US6924396B2 (en) 2005-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004109226A (ru) A-галогененаминовые реагенты
KR100889517B1 (ko) 술포늄염
JP2000226399A5 (ru)
US9505721B2 (en) Aromatic imide compound and method for producing same
JP2013048635A5 (ru)
JP4865115B2 (ja) （ペルフルオロ）スルホニル化方法
EP1008598A3 (en) Polymerisation catalyst and polymerisation process
CN104684945A (zh) 流变剂、制备方法及其用途
RU2009101471A (ru) Жидкие смеси фосфитов в качестве стабилизаторов
WO1999041273A2 (en) Pna and dna conjugates and methods for preparation thereof
RU2007123144A (ru) Фторосодержащие полимерные поверхностно-активные вещества
US6683209B2 (en) Aromatic imide and aromatic methylidynetrissulfonyl compounds and method of making
JP2002508428A5 (ru)
US4581147A (en) Dispersant for water-based solids-containing fluids and a drilling fluid
JP2009516008A5 (ru)
RU2003112460A (ru) Способ получения циклических полиаминов, содержащих в кольце n атомов азота, защищенных по принципу "все, кроме одного" (n-1), и продукты
JP2005501898A5 (ru)
KR20150018837A (ko) 인산에스테르아미드류의 제조 방법
JP2004536049A5 (ru)
KR980001986A (ko) 아미드, 카르바메이트 및 술폰아미드의 라이브러리 제조를 위한 스캐빈저 보조 조합방법
PT876312E (pt) Processo de preparacao de dissulfuretos e polissulfuretos organicos
KR980001983A (ko) 우레아 및 티오우레아 화합물의 라이브러리 제조를 위한 스캐빈저 보조 조합방법
AU2002323122A1 (en) (Alpha)-haloenamine reagents
GB2063897A (en) Liquid linear phosphazene prepolymers
US4042542A (en) Process for removing polymer from reaction mixture

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060320