RU2003121306A - Замещенные пирролохинолины и пиридохинолины в качестве агонистов и антагонистов серотонина - Google Patents
Замещенные пирролохинолины и пиридохинолины в качестве агонистов и антагонистов серотонина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003121306A RU2003121306A RU2003121306/04A RU2003121306A RU2003121306A RU 2003121306 A RU2003121306 A RU 2003121306A RU 2003121306/04 A RU2003121306/04 A RU 2003121306/04A RU 2003121306 A RU2003121306 A RU 2003121306A RU 2003121306 A RU2003121306 A RU 2003121306A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- substituted
- alkyl
- ome
- occurrence
- Prior art date
Links
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- OZKOMUDCMCEDTM-UHFFFAOYSA-N 1,7-phenanthroline Chemical class C1=CC=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=N1 OZKOMUDCMCEDTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- SLHCMPVPVQSTBV-UHFFFAOYSA-N C1=CNC2=C3C=CN=C3C=CC2=C1 Chemical class C1=CNC2=C3C=CN=C3C=CC2=C1 SLHCMPVPVQSTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims abstract 3
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims abstract 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims abstract 2
- -1 ethylenedioxy Chemical group 0.000 claims 217
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 179
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 84
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 76
- VEAUDLLZYJVHRI-UHFFFAOYSA-N Trichlormethine Chemical compound Cl.ClCCN(CCCl)CCCl VEAUDLLZYJVHRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 74
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 74
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 68
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 68
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 66
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 66
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 66
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 66
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 65
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 65
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 62
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 59
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 52
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 52
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 51
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 44
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 39
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 34
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 32
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 22
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 19
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 17
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 8
- FUJSJWRORKKPAI-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUJSJWRORKKPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 6
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 230000017105 transposition Effects 0.000 claims 4
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims 2
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RMAINTGPKFNBDP-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1O RMAINTGPKFNBDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 claims 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 2
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 claims 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 claims 2
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006555 (C3-C5) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004173 1-benzimidazolyl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1* 0.000 claims 1
- 125000004345 1-phenyl-2-propyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005807 2,4,5-trimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C(=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006183 2,4-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006184 2,5-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006188 2-phenyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005806 3,4,5-trimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002774 3,4-dimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000006186 3,5-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006189 4-phenyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 102000049773 5-HT2A Serotonin Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010072564 5-HT2A Serotonin Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 102000006902 5-HT2C Serotonin Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010072553 5-HT2C Serotonin Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004125 inden-2-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C([H])([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002400 serotonin 2A antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000002485 serotonin 2C agonist Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 abstract 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 abstract 1
- 206010041250 Social phobia Diseases 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 239000003420 antiserotonin agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 abstract 1
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 abstract 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 abstract 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 abstract 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- 239000000952 serotonin receptor agonist Substances 0.000 abstract 1
- 208000012201 sexual and gender identity disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000015891 sexual disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/16—Peri-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/16—Peri-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (26)
1. Соединение формулы (I)
или его стереоизомер или его фармацевтически приемлемая соль,
где b представляет собой простую связь, у которой мостиковые водороды находятся в цис или транс положении;
Х представляет собой связь, -CH2-, -О-, -S-, -S (=O)-, -S (=O)2-, -NR10-, -СН2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -S (=O)CH2-, -S(=O)2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2S(=О)-, -CH2S(=O)2-, NR10CH2-, -CH2NR10-, -NHC(=O)- или -С(=O) NH-;
R1 выбран из
Н,
С(=O)R2,
С(=O)OR2,
С1-8алкила,
C2-8алкенила,
С2-8алкинила,
С3-7циклоалкила,
С1-6алкила, замещенного Z,
С2-8алкенила, замещенного Z,
С2-6алкинила, замещенного Z,
С3-6циклоалкила, замещенного Z,
арила, замещенного Z,
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, указанной гетероциклической кольцевой системы, замещенной Z;
С1-3алкила, замещенного Y,
С2-3алкенила, замещенного Y,
С2-3алкинила, замещенного Y,
C1-6алкила, замещенного 0-2 R2,
С2-6алкенила, замещенного 0-2 R2,
С2-6алкинила, замещенного 0-2 R,
арила, замещенного 0-2 R2 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, указанной гетероциклической кольцевой системы, замещенной 0-2 R2;
Y выбран из
С3-6циклоалкила, замещенного Z,
арила, замещенного Z,
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранной из группы, состоящей из N, О и S, указанной гетероциклической кольцевой системы, замещенной Z;
С3-6циклоалкила, замещенного -(C1-3алкил)-Z, арила, замещенного -(C1-3алкил)-Z и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, указанной гетероциклической кольцевой системы, замещенной -(C1-3алкил)-Z;
Z выбран из Н,
-СН(ОН)R2,
-С(этилендиокси)R2,
-OR2,
-SR2,
-NR2R3,
-C(O)R2,
-С(O)NR2R3,
-NR3C(O)R2,
-C(O)OR2,
-OC(O)R2,
-CH(=NR4)NR2R3,
-NHC(=NR4)NR2R3,
-S(O)R2,
-S(O)2R2,
-S(O)2NR2R3 и –NR3S(O)2R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из галогена,
С1-3галогеналкила,
С1-4алкила,
С2-4алкенила,
С2-4алкинила,
С3-6циклоалкила,
арила, замещенного 0-5 R42;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R41, и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R41;
R3, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, С1-4алкила, C2-4алкенила, С2-4алкинила и С1-4алкокси;
альтернативно, R2 и R3 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N(R4)-;
R4, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и С1-4алкила;
R6a представляет собой Н или С1-4алкил;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =O или =S;
R7 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2, -NR46R47, С1-8алкила, C2-8алкенила, C2-8алкинила, С1-4галогеналкила, C1-8алкокси, (C1-4галогеналкил)окси, С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
С1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33;
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей из 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, -C(O)R12, С(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15, и NR12C(O)NHR15;
R8 является выбранным из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2,
C1-8алкила, С2-8алкенила, C2-8алкинила, C1-4галогеналкила,
C1-8алкокси, (C1-4галогеналкил)окси, С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33, C1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкенила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, C(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15 и NR12C(O)NHR15;
R10 выбран из Н,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R10A,
C2-4алкенила, замещенного 0-2 R10A,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R10A и
C1-4алкокси;
R10A выбран из
C1-4алкокси,
С3-6карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
фенила, замещенного 0-3 R33 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2 или 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S; замещенной 0-2 R44;
R11 выбран из
Н, галогена, -CF3, -CN, -NO2,
С1-8алкила,
С2-8алкенила,
С2-8алкинила,
C1-4галогеналкила,
С1-8алкокси,
С3-10циклоалкила,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, C(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15 и NR12C(O)NHR15;
R12, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила, замещенного 0-1 R12a,
С2-4алкенила, замещенного 0-1 R12a,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R12a,
С3-6циклоалкила, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R12a, при каждом появлении, является независимо выбранным из фенила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R13, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, C1-4алкила, С2-4алкенила и С2-4алкинила;
альтернативно, R12 и R13 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N(R14)-;
альтернативно, R12 и R13, когда присоединены к N, могут быть объединены, чтобы образовывать 9- или 10-членное бициклическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является ненасыщенной или частично ненасыщенной, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является замещенной 0-3 R16;
R14, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
R15, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, C1-4алкила, С2-4алкенила и С2-4алкинила;
R16, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -С(=O)Н, C1-4алкила, С2-4-алкенила, С2-4алкинила, C1-4галогеналкила, C1-3галогеналкил-окси-, C1-3алкилокси- и =O;
R31, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CF3, SO2R45, NR46R47, C1-4алкила и =O;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -С(=O)Н, =О, фенила, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила,
С3-6циклоалкила, C1-4галогеналкила, C1-4галогеналкил-окси-,
C1-4алкилокси-, C1-4алкилтио-, C1-4алкил-С(=O)-,
C1-4алкил-С(=O)NH-, C1-4алкил-ОС(=O)-,
C1-4алкил-С(=O)О-, С3-6циклоалкил-окси-,
С3-6циклоалкилметил-окси-;
С1-6алкила, замещенного ОН, метокси, этокси,
пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)- или
(C1-4алкил)CO2-; и
С2-6алкенила, замещенного ОН, метокси, этокси,
пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)- или
(C1-4алкил)CO2-;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, =О;
С2-8алкенила, C2-8алкинила, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила
C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R42 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, SOR45, SR45, NR46SO2R45, NR46COR45, NR46R47,
NO2, CN, CH(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2,
C2-6алкенила, С2-6алкинила, С1-4алкокси, C1-4галогеналкила, С3-6циклоалкила,
C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R44 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R43 представляет собой С3-6циклоалкил или арил, замещенный 0-3 R44;
R44, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, галогена, -ОН, NR46R47, CO2H, SO2R45, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, С1-4алкила и C1-4алкокси;
R45 представляет собой C1-4алкил;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, C1-4алкила, -С(=O)NH(C1-4алкил), -SO2(C1-4алкил), -С(=O)О(C1-4алкил), -C(=O)(C1-4алкил) и -С(=O)Н;
n имеет значение 1 или 2;
m имеет значение 1 или 2; и
n плюс m имеют значение 2, 3 или 4,
при условии, что когда n имеет значение 1, m имеет значение 2 и R7, R8 и R9 являются независимо выбранными из Н, галогена, С1-4алкила, С1-4алкокси, C1-4алкилтио или трифторметила, тогда X не является связью.
2. Соединение по пункту 1, в котором
X представляет собой связь, -СН2-, -О-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2; -NR10-, -СН2СН2-, -ОСН2-, -SCH2-, -СН2О-, -CH2S-, -NR10CH2- или -CH2NR10-;
R1 выбран из
Н,
С(=O)R2,
С(=O)OR2,
С1-8алкила,
С2-8алкенила,
С2-8алкинила,
С3-7циклоалкила,
С1-6алкила, замещенного 0-2 R2,
С2-6алкенила, замещенного 0-2 R2,
С2-6алкинила, замещенного 0-2 R2,
арила, замещенного 0-2 R2 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, указанной гетероциклической кольцевой системы, замещенной 0-2 R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из F, Cl, CH2F, CHF2, CF3, C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С3-6циклоалкила, фенила, замещенного 0-5 R42; С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R41 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R41;
R6a представляет собой Н или C1-4алкил;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =O или =S;
R7 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2, -NR46R47, C1-8алкила, С2-8алкенила, С2-8алкинила, C1-4галогеналкила, C1-8алкокси, (C1-4галогеналкил)окси, С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33, C1-4алкила, замещенного 0-2 R11, С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, ‘C(O)H, C(O)R12, С(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15, и NR12C(O)NHR15;
R8 выбран из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2,
С1-8алкила, C2-8алкенила, C2-8алкинила, C1-4галогеналкила,
С1-8алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкенила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, С(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15, и NR12C(O)NHR15;
R10 является выбранным из Н, C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, и C1-4алкокси;
R11 является выбранным из
Н, галогена, -CF3, -CN, -NO2,
С1-8алкила, С2-8алкенила, С2-8алкинила, С1-4галогеналкила, С1-8алкокси, С3-10циклоалкила, С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33, арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12; SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, C(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15 и NR12C(O)NHR15;
R12, при каждом появлении, является независимо выбранным из
С1-4алкила, замещенного 0-1 R12a,
С2-4алкенила, замещенного 0-1 R12a,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R12a,
С3-6циклоалкила, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R12a, при каждом появлении, является независимо выбранным из фенила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R13, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, C1-4алкила, С2-4алкенила и С2-4алкинила;
альтернативно, R12 и R13 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N(R14)-;
альтернативно, R12 и R13, когда присоединены к N, могут быть объединены, чтобы образовывать 9- или 10-членное бициклическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является ненасыщенной или частично ненасыщенной, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является замещенной 0-3 R16;
R14, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
R15, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, C1-4алкила, С2-4алкенила и С3-10алкинила;
R16, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -C(=O)H, C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-4галогеналкила, C1-3галогеналкил-окси-, C1-3алкилокси- и =O;
R31, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CF3, SO2R45, NR46R47, C1-4алкила и =O;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -С(=O)Н, =O, фенила, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-6циклоалкила, C1-4галогеналкила, C1-4галогеналкил-окси-, C1-4алкилокси-, C1-4алкилтио-, C1-4алкил-С(=O)-, C1-4алкил-С(=O)NH-, C1-4алкил-ОС(=O)-, C1-4алкил-С(=O)О-, С3-6циклоалкил-окси-, С3-6циклоалкилметил-окси-; С1-6алкила, замещенного ОН, метокси, этокси, пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R
47, NR46R47C(=O)- или (C1-4алкил)CO2-; и С2-6алкенила, замещенного ОН, метокси, этокси, пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)- или (C1-4алкил)CO2-;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN;
С2-8алкенила, С2-8алкинила, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила
С1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R42 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, CH(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила, С3-6циклоалкила,
C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R44 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R43 представляет собой С3-6циклоалкил или арил, замещенный 0-3 R44;
R44, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, галогена, -ОН, NR46R47, CO2H, SO2R45, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, C1-4алкила и C1-4алкокси;
R45 представляет собой C1-4алкил;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
n имеет значение 1 или 2;
m имеет значение 1 или 2; и
n плюс m имеют значение 2, 3 или 4;
при условии, что когда n имеет значение 1, m имеет значение 2 и R7, R8 и R9 являются независимо выбранными из Н, галогена, C1-4алкила, C1-4алкокси, C1-4алкилтио или трифторметила; тогда X не является связью.
3. Соединение по пункту 2, в котором
X представляет собой связь, -СН2-, -О-, -S-, -CH2CH2-, -ОСН2-, -SCH2-, -СН2O- или -CH2S-;
R1 выбран из Н,
C(=O)R2,
С(=O)OR2,
C1-6алкила,
С2-6алкенила,
С2-6алкинила,
С3-6циклоалкила,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R2,
С2-4алкенила, замещенного 0-2 R2 и
С2-4алкинила, замещенного 0-2 R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из С1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С3-6циклоалкила,
фенила, замещенного 0-5 R42; С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R41; и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R41;
R6a представляет собой Н или C1-4алкил;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =O или =S;
R7 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2, -NR46R47,
С1-6алкила,
С2-6алкенила,
C2-6алкинила,
С1-6галогеналкила,
C1-6алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, С(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(О)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12 и NR14S(O)2R12;
R8 является выбранным из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2,
С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6галогеналкила,
C1-6алкокси, (C1-4галогеналкил)окси, С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкенила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, C(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15, и NR12C(O)NHR15;
R11 является выбранными из
Н, галогена, -CF3, -CN, -NO2, C1-6алкила,
С2-6алкенила, С2-6алкинила, С1-4галогеналкила, C1-6алкокси, С3-10циклоалкила,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, C(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12 и NR14S(O)2R12;
R12, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила, замещенного 0-1 R12a,
C2-4алкенила, замещенного 0-1 R12a,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R12a,
С3-6циклоалкила, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R12a, при каждом появлении, является независимо выбранным из фенила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и 5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R13, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, С1-4алкила, С2-4алкенила и С2-4алкинила;
альтернативно, R12 и R13 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N(R14)-;
альтернативно, R12 и R13, когда присоединены к N, могут быть объединены, чтобы
образовывать 9- или 10-членное бициклическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является ненасыщенной или частично ненасыщенной, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является замещенной 0-3 R16;
R14, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила,
пропила и
бутила;
R15, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, С1-4алкила, С2-4алкенила и С2-4алкинила;
R16, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, F, Cl, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -C(=O)H, метила, этила, метокси, этокси, трифторметила, трифторметокси и =O;
R31, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, галогена, CF3, SO2R45, NR46R47, С1-4алкила и =О;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -С(=O)Н, =О, фенила, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-6циклоалкила, С1-4галогеналкила, С1-4галогеналкилокси-, С1-4алкилокси-, С1-4алкилтио-, С1-4алкил-С(=O)-, С1-4алкил-С(=O)NH-, С1-4алкил-ОС(=O)-, С1-4алкил-С(=O)О-, С3-6циклоалкилокси-, С3-6циклоалкилметилокси-; C1-6алкила, замещенного ОН, метокси, этокси, пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)-, или (С1-4алкил)CO2-; и С2-6алкенила, замещенного ОН, метокси, этокси, пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR45R47C(=O)- или (С1-4алкил)CO2-;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, C2-8алкенила, C2-8алкинила, C1-4алкокси, С1-4галогеналкила, C1-4алкила, замещенного 0-1 R43, арила, замещенного 0-3 R42 и 5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, CH(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2,
C2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила,
С3-6циклоалкила,
C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R44 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R43 представляет собой С3-6циклоалкил или арил, замещенный 0-3 R44;
R44, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, галогена, -ОН, NR46R47, CO2H, SO2R45, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, C1-4алкила и C1-4алкокси;
R45 представляет собой C1-4алкил;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
n имеет значение 1 или 2;
m имеет значение 1 или 2; и
n плюс m имеют значение 2, 3 или 4;
при условии, что когда n имеет значение 1, m имеет значение 2 и R7, R8 и R9 являются независимо выбранными из Н, галогена, C1-4алкила, C1-4алкокси, C1-4алкилтио или трифторметила; тогда X не является связью.
4. Соединение по пункту 2, в котором
X представляет собой связь, -СН2-, -О-, -S-, -OCH2- или -SCH2-;
R1 выбран из Н,
C1-4алкила,
С2-4алкенила,
С2-4алкинила,
С3-4циклоалкила,
С1-3алкила, замещенного 0-1 R2,
С2-3алкенила, замещенного 0-1 R2 и С2-3алкинила, замещенного 0-1 R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила,
С2-4алкенила,
С2-4алкинила,
C3-6циклоалкила,
фенила, замещенного 0-5 R42;
С3-6карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R41 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2 или 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R41;
R6а представляет собой Н, метил, этил, пропил или бутил;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =О или =S;
R7 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2, -NR46R47, C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-4галогеналкила,
C1-4алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2 или 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R8 выбран из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2,
C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-4галогеналкила,
C1-4алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкенила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2 или 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12, R13, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15, NR12C(O)NHR15, NR14C(O)R12, NR14C(O)OR12 и NR14S(O)2R12;
R11 выбран из
H, галогена, -CF3, -CN, -NO2,
C1-4алкила, C2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-4галогеналкила, C1-4алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2 или 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R12, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила, замещенного 0-1 R12a,
C2-4алкенила, замещенного 0-1 R12a,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R12a,
С3-6циклоалкила, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R12a, при каждом появлении, является независимо выбранным из фенила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R13, при каждом появлении, является независимо выбранным из H, C1-4алкила, С2-4алкенила и C2-4алкинила;
альтернативно, R12 и R13 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N (R14)-;
альтернативно, R12 и R13, когда присоединены к N, могут быть объединены, чтобы образовывать 9- или 10-членное бициклическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из одного N, двух N, трех N, одного N одного О и одного N одного S, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является ненасыщенной или частично ненасыщенной, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является замещенной 0-2 R16;
R14, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила, пропила и бутила;
R15, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила, пропила, и бутила;
R16, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, F, Cl, CN, NO2, метила, этила, метокси, этокси, трифторметила и трифторметокси;
R31, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CF3, метила, этила и пропила;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -C(=O)H, фенила, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-6циклоалкила, C1-4галогеналкила, C1-4галогеналкилокси-, C1-4алкилокси-, C1-4алкилтио-, C1-4алкил-С(=O)-, C1-4алкил-С(=O)NH-, C1-4алкил-ОС(=O)-, C1-4алкил-С(=O)O-, С3-6циклоалкилокси-, С3-6циклоалкилметилокси-; C1-6алкила, замещенного ОН, метокси, этокси, пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)- или (C1-4алкил)CO2-; и С2-6алкенила, замещенного ОН, метокси, этокси, пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)-, или C1-4алкил)CO2-;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, CF3, галогена, ОН, CO2H, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, C2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-3алкокси, C1-3галогеналкила и C1-3алкила;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, CH(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2, С2-4алкенила, C2-4алкинила, C1-3алкокси, C1-3галогеналкила, С3-6циклоалкила и C1-3алкила;
R43 представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил или пиридил, каждый замещен 0-3 R44;
R44, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, галогена, -ОН, NR46R47, CO2H, SO2R45, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, метила, этила, пропила, бутила, метокси, этокси, пропокси и бутокси;
R45 представляет собой метил, этил, пропил или бутил;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила, пропила и бутила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила, пропила и бутила;
n имеет значение 1 или 2;
m имеет значение 1 или 2; и
n плюс m имеют значение 2 или 3;
при условии, что когда n имеет значение 1, m имеет значение 2 и R7, R8 и R9 являются независимо выбранными из Н, галогена, C1-4алкила, C1-4алкокси, C1-4алкилтио или трифторметила; тогда X не является связью.
5. Соединение по пункту 2, в котором
X представляет собой связь, -СН2-, -О-, -S-, -ОСН2- или -SCH2-;
R1 выбран из Н,
C1-4алкила,
С2-4алкенила,
С2-4алкинила,
С3-4циклоалкила,
C1-3алкила, замещенного 0-1 R2,
С2-3алкенила, замещенного 0-1 R2 и
С2-3алкинила, замещенного 0-1 R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила,
С2-4алкенила,
С2-4алкинила,
С3-6циклоалкила,
фенила, замещенного 0-5 R42;
С3-6карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R41 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2 или 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R41;
R6а представляет собой Н;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и Р6b взятые вместе, образуют =O;
R7 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из Н, F, Cl, -СН3, -ОСН3, -CF3, -OCF3, -CN и -NO2,
R8 выбран из
Н, F, Cl, Br, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2,
C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-4галогеналкила,
C1-4алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкенила, замещенного 0-2 R11,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2, или 3 гетероатомов, выбранных из группы состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15, NR12C(O)NHR15, NR14C(O)R12, NR14C(O)OR12 и NR14S(O)2R12;
R11 выбран из
Н, галогена, -CF3, -CN, -NO2,
C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-4галогеналкила,
C1-4алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
С3-10циклоалкила, замещенного 0-2 R33,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1, 2, или 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R12, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила, замещенного 0-1 R12a,
С2-4алкенила, замещенного 0-1 R
12a,
С2-4алкинила, замещенного 0-1 R12a,
С3-6циклоалкила, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R12a, при каждом появлении, является независимо выбранным из
фенила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R13, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н,
C1-4алкила,
С2-4алкенила и
С2-4алкинила;
альтернативно, R12 и R13 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N(R14)-;
альтернативно, R12 и R13, когда присоединены к N, могут быть объединены, чтобы образовывать 9- или 10-членное бициклическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система выбрана из индолила, индолинила, индазолила, бензимидазолила, бензимидазолинила, бензтриазолила, хинолинила, тетрагидрохинолинила, изохинолинила и тетрагидроизохинолинила, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является замещенной, 0-1 R16;
R14, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила, пропила и бутила;
R15, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила, пропила и бутила;
R16, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, ОН, F, Cl, CN, NO2, метила, этила, метокси, этокси, трифторметила и трифторметокси;
R31, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, галогена, CF3, метила, этила и пропила;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, -C(=O)H, фенила, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С3-6циклоалкила, C1-4галогеналкила, C1-4галогеналкил-окси-, C1-4алкилокси-, C1-4алкилтио-, C1-4алкил-С(=O)-, C1-4алкил-С(=O)NH-, C1-4алкил-ОС(=O)-, C1-4алкил-С(=O)О-, С3-6циклоалкилокси-, С3-6циклоалкилметил-окси-;
C1-6алкила, замещенного ОН, метокси, этокси, пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)- или (C1-4алкил)CO2-; и С2-6алкенила, замещенного ОН, метокси, этокси, пропокси, бутокси, -SO2R45, -NR46R47, NR46R47C(=O)- или (C1-4алкил)CO2-;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, C2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-3алкокси, C1-3галогеналкила и C1-3алкила;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, СН(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2,
C2-4алкенила, С2-4алкинила, C1-3алкокси, C1-3галогеналкила, С3-6циклоалкила и С1-3алкила;
R43 представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил или пиридил, каждый замещен 0-3 R44;
R44, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, галогена, -ОН, NR46R47, СО2Н, SO2R45, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, метила, этила, пропила, бутила, метокси, этокси, пропокси и бутокси;
R45 представляет собой метил, этил, пропил или бутил;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, пропила и бутила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила,
пропила и бутила;
n имеет значение 1; и
m имеет значение 1.
6. Соединение по пункту 2, в котором
X представляет собой связь, -CH2-, -О-, -S-, -ОСН2- или –SCH2-;
R1 выбран из
Н,
С1-5алкила, замещенного 0-1 R2,
С2-5алкенила, замещенного 0-1 R2 и
C2-3алкинила, замещенного 0-1 R2;
R2 представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил или фенил;
R6а представляет собой Н; R6b представляет собой Н;
R7 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из Н, F, Cl, -СН3, -ОСН3, -CF3, -OCF3, -CN и –NO2;
R8 выбран из R11;
метила, замещенного R11;
фенила, замещенного 0-3 R33;
пиридила, замещенного 0-2 R33;
OR12, SR12, NR12R13, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15, NR12C(O)NHR15, NR14C(O)R12, NR14C(O)OR12 и NR14S(O)2R12;
R11 выбран из
фенила-, замещенного 0-5 фтором;
пиридила, замещенного 0-2 R33;
нафтила-, замещенного 0-2 R33;
2-(Н3ССН2С(=O))-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СС(=O))-фенила-, замещенного R33;
2-(НС(=O))-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3ССН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3ССН2СН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
2-(НОСН2)-фенила-, замещенного R33;
2-(НОСН2СН2)-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СОСН2)-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СОСН2СН2)-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3ССН(ОМе))-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СОС(=O))-фенила-, замещенного R33;
2-(НОСН2СН=СН)-фенила-, замещенного R33;
2-((МеОС=O)СН=СН)-фенила-, замещенного R33;
2-(метил)-фенила-, замещенного R33;
2-(этил)-фенила-, замещенного R33;
2-(изопропил)-фенила-, замещенного R33;
2-(F3С)-фенила-, замещенного R33;
2-(NC)-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СО)-фенила-, замещенного R33;
2-(фтор)-фенила-, замещенного R33;
2-(хлор)-фенила-, замещенного R33;
3-(NC)-фенила-, замещенного R33;
3-(Н3СО)-фенила-, замещенного R33;
3-(фтор)-фенила-, замещенного R33;
3-(хлор)-фенила-, замещенного R33;
3-(Н3С)-фенила-, замещенного R33;
3-(F3С)-фенила-, замещенного R33;
3-(Н3CS)-фенила-, замещенного R33;
4-(NC)-фенила-, замещенного R33;
4-(фтор)-фенила-, замещенного R33;
4-(хлор)-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3CS)-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3СО)-фенила-, замещенного R33;
4-(этокси)-фенила-, замещенного R33;
4-(изопропокси)-фенила-, замещенного R33;
4-(изобутокси)-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН2СН2С(=O))-фенила-, замещенного R33;
4-((Н3С)2СНС(=O))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН2С(=O))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3СС(=O))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН2СН2СН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
4-((Н3С)2СНСН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН2СН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
4-(циклопропилокси)-фенила-, замещенного R33;
4-(циклобутилокси)-фенила-, замещенного R33;
и 4-(циклопентилокси)-фенила-, замещенного R33;
R12 выбран из
метила, замещенного R11;
фенила, замещенного 0-5 фтором;
пиридила, замещенного 0-2 R33;
нафтила, замещенного 0-2 R33;
2-(Н3ССН2С(=O))-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СС(=O))-фенила-, замещенного R33;
2-(НС(=O))-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3ССН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3ССН2СН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
2-(НОСН2)-фенила-, замещенного R33;
2-(НОСН2СН2)-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СОСН2)-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СОСН2СН2)-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3ССН(ОМе))-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СОС(=O))-фенила-, замещенного R33;
2-(НОСН2СН=СН)-фенила-, замещенного R33;
2-((МеОС=O)СН=СН)-фенила-, замещенного R33;
2-(метил)-фенила-, замещенного R33;
2-(этил)-фенила-, замещенного R33;
2-(изопропил)-фенила-, замещенного R33;
2-(F3С-фенила-, замещенного R33;
2-(NC)-фенила-, замещенного R33;
2-(Н3СО)-фенила-, замещенного R33;
2-(фтор)-фенила-, замещенного R33;
2-(хлор)-фенила-, замещенного R33;
3-(NC)-фенила-, замещенного R33;
3-(Н3СО)-фенила-, замещенного R33;
3-(фтор)-фенила-, замещенного R33;
3-(хлор)-фенила-, замещенного R33;
3-(Н3С)-фенила-, замещенного R33;
3-(F3С)-фенила-, замещенного R33;
3-(Н3CS)-фенила-, замещенного R33;
4-(фтор)-фенила-, замещенного R33;
4-(хлор)-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3CS)-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3СО)-фенила-, замещенного R33;
4-(этокси)-фенила-, замещенного R33;
4-(изопропокси)-фенила-, замещенного R33;
4-(изобутокси)-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН2СН2С(=O))-фенил-, замещенного R33;
4-((Н3С)2СНС(=O))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН2С(=O))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3СС(=O))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН2СН2СН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
4-((Н3С)2СНСН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН2СН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
4-(Н3ССН(ОН))-фенила-, замещенного R33;
4-(циклопропилокси)-фенил-, замещенного R33;
4-(циклобутилокси)-фенила-, замещенного R33; и
4-(циклопентилокси)-фенила-, замещенного R33;
R13 представляет собой Н, метил или этил;
альтернативно, R12 и R13 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо,
выбранное из пирролила, пирролидинила, имидазолила, пиперидинила, пиперизинила, метилпиперизинила и морфолинила;
альтернативно, R12 и R13, когда присоединены к N, могут быть объединены, чтобы образовывать 9- или 10-членное бициклическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система выбрана из индолила, индолинила, индазолила, бензимидазолила, бензимидазолинила, бензтриазолила, хинолинила, тетрагидрохинолинила, изохинолинила и тетрагидроизохинолинила, где указанная бициклическая гетероциклическая кольцевая система является замещенной 0-1 R16;
R15 представляет собой Н, метил, этил, пропил или бутил;
R16, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, F, Cl, CN, NO2, метила, этила, метокси, этокси, трифторметила и трифторметокси;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, F, Cl, -СН3, -ОСН3, -SCH3, -CF3, -OCF3, -CN и –NO2;
n имеет значение 1; и m имеет значение 1.
7. Соединение по пункту 2 формулы (1-а)
в которой
b представляет собой простую связь, у которой мостиковые водороды находятся или в цис или транс положении;
X представляет собой связь, -СН2-, -О-, -S-, -OCH2- или –SCH2-;
R1 выбран из водорода, метила, этила, н-пропила, н-бутила, втор.-бутила, трет-бутила, н-пентила, н-гексила, 2-пропила, 2-бутила, 2-пентила, 2-гексила, 2-метилпропила, 2-метилбутила, 2-метилпентила, 2-этилбутила, 3-метилпентила, 3-метилбутила, 4-метилпентила, 2-фторэтила, 2,2-дифторэтила, 2,2,2-трифторэтила, 2-пропенила, 2-метил-2-пропенила, транс-2-бутенила, 3-метил-2-бутенила, 3-бутенила, транс-2-пентенила, цис-2-пентенила, 4-пентенила, 4-метил-3-пентенила, 3,3-дихлор-2-пропенила, транс-3-фенил-2-пропенила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклопропилметила, циклобутилметила, циклопентилметила, циклогексилметила, бензила, 2-метилбензила, 3-метилбензила, 4-метилбензила, 2,5-диметилбензила, 2,4-диметилбензила, 3,5-диметилбензила, 2,4,6-триметилбензила, 3-метоксибензила, 3,5-диметоксибензила, пентафторбензила, 2-фенилэтила, 1-фенил-2-пропила, 4-фенилбутила, 4-фенилбензила, 2-фенилбензила, (2,3-диметоксифенил)С(=O)-, (2,5-диметоксифенил)С(=O)-, (3,4-диметоксифенил)С(=O)-, (3,5-диметоксифенил)С(=O)-, циклопропил-С(=O)- изопропил-С(=O)-, этил-СО2-, пропил-СО2-, трет-бутил-СО2-, 2,6-диметоксибензила, 2,4-диметоксибензила, 2,4,6-триметоксибензила, 2,3-диметоксибензила, 2,4,5-триметоксибензила, 2,3,4-триметоксибензила, 3,4-диметоксибензила, 3,4,5-триметоксибензила, (4-фторфенил)этила, -СН=СН2, -СН2-СН=СН2, -СН=СН-СН3, -С=СН, -C≡С-СН3 и –СН2-С≡СН; и
R6a представляет собой Н; R6b представляет собой Н;
альтернативно, R5а и R6b взятые вместе, образуют =O;
R7, R8 и R9, при каждом появлении, являются независимыми, выбранные из водорода, фтора, хлора, брома, циано, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, нитро, трифторметила, метокси, этокси, изопропокси, трифторметокси, фенила;
2-Cl-фенила; 2-F-фенила; 2-Br-фенила; 2-CN-фенила; 2-Ме-фенила; 2-CF3-фенила; 2-МеО-фенила; 2-CF3О-фенила; 2-NO2-фенила; 2-MeS-фенила; 2-СНО-фенила; 2-НОСН2-фенила;
3-Cl-фенила; 3-F-фенила; 3-Br-фенила; 3-CN-фенила; 3-Ме-фенила; 3-Et-фенила; 3-н-Pr-фенила; 3-изоPr-фенила; 3-н-Bu-фенила; 3-CF3-фенила; 3-МеО-фенила; 3-MeS-фенила; 3-изопропоксифенила; 3-CF3О-фенила; 3-NO2-фенила; 3-СНО-фенила; lHOCH2-фенила; 3-МеОСН2-фенила;
3-Ме2NCH2-фенила;
4-Cl-фенила; 4-F-фенила; 4-Br-фенила; 4-СН-фенила; 4-Ме-фенила; 4-Et-фенила; 4-н-Pr-фенила; 4-изо-Pr-фенила; 4-н-Bu-фенила; 4-CF3-фенила; 4-МеО-фенила; 4-изопропоксифенила; 4-CF3О-фенила;
4-MeS-фенила;
4-ацетилфенила; 3-ацетамидофенила; 4-пиридила; 2-фуранила; 2-тиофенила; 2-нафтила; 1-пирролидинила,
2,3-диCl-фенила; 2,3-диF-фенила; 2,3-диМе-фенила;
2,3-диCF3-фенила; 2,3-диМеО-фенила; 2,3-диCF3О-фенила;
2,4-диCl-фенила; 2,4-диF-фенила; 2,4-диМе-фенила;
2,4-диCF3-фенила; 2,4-диМеО-фенила; 2,4-диCF3О-фенила;
2,5-диCl-фенила; 2,5-диF-фенила; 2,5-диМе-фенила;
2,5-диCF3-фенила; 2,5-диМеО-фенила; 2,5-диCF3О-фенила;
2,6-диCl-фенила; 2,6-диF-фенила; 2,6-диМе-фенила;
2,6-диCF3-фенила; 2,6-диМеО-фенила; 2,6-диCF3О-фенила;
3,4-диCl-фенила; 3,4-диF-фенила; 3,4-диМе-фенила;
3,4-диCF3-фенила; 3,4-диМеО-фенила; 3,4-диCF3О-фенила;
2,4,6-триCl-фенила; 2,4,6-триF-фенила;
2,4,6-триМе-фенила; 2,4,6-триCF3-фенила;
2,4,6-триМеО-фенила; 2,4,6-триCF3О-фенила;
2,4,5-триМе-фенила; 2,3,4-триF-фенила;
2-Ме-4-МеО-5-F-фенила; 2,6-диCl-4-МеО-фенила;
2,4-диМеО-6-F-фенила; 2,6-диF-4-Cl-фенила;
2,3,4,6-тетраF-фенила; 2,3,4,5,6-пентаF-фенила;
2-Cl-4-F-фенила; 2-Cl-6-F-фенила; 2-Cl-3-Ме-фенила;
2-Cl-4-МеО-фенила; 2-Cl-4-EtO-фенила;
2-Cl-4-изоPrO-фенила; 2-Cl-4-CF3-фенила;
2-Cl-4-CF3О-фенила; 2-С1-4-(CHF2)O-фенила;
2-F-3-Cl-фенила; 2-F-4-МеО-фенила; 2-F-5-Ме-фенила;
2-Ме-3-Cl-фенила; 2-Ме-3-CN-фенила; 2-Ме-4-Cl-фенила;
2-Ме-4-F-фенила; 2-Ме-4-CN-фенила; 2-Ме-4-МеО-фенила;
2-Ме-4-EtO-фенила; 2-Ме-4-MeS-фенила; 2-Me-4-H2NCO-фенила;
2-Ме-4-МеОС(=O)-фенила; 2-Ме-4-СН3С(=O)-фенила; 2-Ме-5-F-фенила;
2-Et-4-МеО-фенила; 2-МеО-5-F-фенила; 2-МеО-4-изопропилфенила;
2-CF3-4-Cl-фенила; 2-CF3-4-F-фенила; 2-CF3-4-МеО-фенила;
2-CF3-4-EtO-фенила; 2-CF3-4-изоPrO-фенила; 2-CF3-4-СН-фенила;
2-CF3-6-F-фенила; 2-СНО-4-МеО-фенила; 2-МеОС(=O)-3-МеО-фенила;
2-СН3СН(ОН)-4-МеО-фенила; 2-СН3СН(ОН)-4-F-фенила;
2-СН3СН(ОН)-4-Cl-фенила; 2-СН3СН(ОН)-4-Ме-фенила;
2-СН3СН(ОМе)-4-МеО-фенила; 2-СН3С(=O)-4-МеО-фенила;
2-СН3С(=O)-4-F-фенила; 2-СН3С(=O)-4-Cl-фенила;
2-СН3С(=O)-4-Ме-фенила; 2-Н2С(ОН)-4-МеО-фенила;
2-Н2С(ОМе)-4-МеО-фенила; 2-Н3ССН2СН(ОН)-4-МеО-фенила;
2-Н3ССН2С(=O)-4-МеО-фенила; 2-СН3CO2СН2СН3-4-МеО-фенила;
(Z)-2-HOCH2CH=СН-4-МеО-фенила; (Е)-2-НОСН2СН=СН-4-МеО-фенила;
(Z)-2-СН3CO2СН=СН-4-МеО-фенила; (Е)-2-СН3CO2СН=СН-4-МеО-фенила;
2-СН3ОСН2СН3-10-МеО-фенила;
3-СN-4-F-фенила; 3-Н2NCO-4-F-фенила;
(2-Cl-фенил)-СН=СН-; (3-Cl-фенил)-СН=СН-;
(2,6-диF-фенил)-СН=СН-; фенил-СН=СН-;
(2-Ме-4-МеО-фенил)-СН=СН-;
циклогексила; циклопентила; циклогексилметила; бензила;
2-F-бензила; 3-F-бензила; 4-F-бензила; 3-МеО-бензила;
3-ОН-бензила; 2-МеО-бензила; 2-ОН-бензила;
тетрагидрохинолин-1-ила;
тетрагидроиндолин-1-ила;
тетрагидроизоиндолин-1-ила;
фенил-S-; фенил-NH-; пирид-3-ил-NH-; (4-Ме-пирид-3-ил)-NH-;
(4-Cl-пирид-3-ил)-NH-; (1-нафтил)-NH-; (2-нафтил)-NH-;
(2-Ме-нафт-1-ил)-NH-; (4-Ме-нафт-1-ил)-NH-; (3-хинолинил)-NH-;
(2-[1,1’-бифенил])-NH-; (3-[1,1’-бифенил])-NH-;
(4-[1,1’-бифенил])-NH-; (2-F-фенил)-NH-;
(2-Cl-фенил)-NH-; (2-CF3-фенил)-NH-;
(2-СН3-фенил)-NH-; (2-ОМе-фенил)-NH-;
(2-CN-фенил)-NH-; (2-OCF3-фенил)-NH-;
(2-SMe-фенил)-NH-; (3-F-фенил)-NH-;
(3-Cl-фенил)-NH-; (3-CF3-фенил)-NH-;
(3-CH3-фенил)-NH-; (3-OMe-фенил)-NH-;
(3-CN-фенил)-NH-; (3-OCF3-фенил)-NH-;
(3-SMe-фенил)-NH-; (4’-F-фенила)-NH-;
(4-(4-Cl-фенил)-NH-; (4-CF3-фенил)-NH-;
(4-СН3-фенил)-NH-; (4-ОМе-фенил)-NH-;
(4-CN-фенил)-NH-; (4-OCF3-фенил)-NH-;
(4-SMe-фенил)-NH-; (2,3-диCl-фенил)-NH-;
(2,4-диCl-фенил)-NH-; (2,5-диd-фенил)-NH-;
(2,6-диCl-фенил)-NH-; (3,4-диCl-фенил)-NH-;
(3,5-диCl-фенил)-NH-; (2,3-диF-фенил)-NH-;
(2,4-диF-фенил)-NH-; (2,5-диF-фенил)-NH-;
(2,6-диF-фенил)-NH-; (3,4-диF-фенил)-NH-;
(3,5-диF-фенил)-NH-; (2,3-диСН3-фенил)-NH-;
(2,4-диСН3-фенил)-NH-; (2,5-диСН3-фенил)-NH-;
(2,6-диСН3-фенил)-NH-; (3,5-диСН3-фенил)-NH-,
(2,4-диCF3-фенил)-NH-; (2,6-диCF3-фенил)-NH-,
(3,5-диCF3-фенил)-NH-; (2,4-диОМе-фенил)-NH-;
(2,6-диOMe-фенил)-NH-, (3,4-диCH3-фенил)-NH-;
(2,3-диCF3-фенил)-NH-; (2,5-диCF3-фенил)-NH-;
(3,4-диCF3-фенил)-NH-; (2,3-диОМе-фенил)-NH-;
(2,5-диОМе-фенил)-NH-; (3,4-диОМе-фенил)-NH-;
(3,5-диОМе-фенил)-NH-; (2-F-3-Cl-фенил)-NH-;
(2-F-4-Cl-фенил)-NH-; (2-F-5-Cl-фенил)-NH-;
(2-F-6-Cl-фенил)-NH-; (2-F-3-СН3-фенил)-NH-;
(2-F-4-СН3-фенил)-NH-; (2-F-6-СН3-фенил)-NH-;
(2-F-4-CF3-фенил)-NH-, (2-F-5-СН3-фенил)-NH-;
(2-F-3-CF3-фенил)-NH-; (2-F-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-F-6-CF3-фенил)-NH-; (2-F-3-ОМе-фенил)-NH-;
(2-F-4-ОМе-фенил)-NH-; (2-F-5-ОМе-фенил)-NH-;
(2-F-6-ОМе-фенил)-NH-; (2-Cl-3-F-фенил)-NH-;
(2-Cl-4-F-фенил)-NH-; (2-Cl-5-F-фенил)-NH-;
(2-Cl-6-F-фенил)-NH-; (2-Cl-3-СН3-фенил)-NH-;
(2-Cl-4-СН3-фенил)-NH-; (2-Cl-5-СН3-фенил)-NH-,
(2-Cl-6-СН3-фенил)-NH-, (2-Cl-4-CF3-фенил)-NH-,
(2-Cl-6-CF3-фенил)-NH-; (2-Cl-3-CF3-фенил)-NH-;
(2-Cl-5-CF3-фенил)-NH-, (2-Cl-3-ОМе-фенил)-NH-,
(2-Cl-4-ОМе-фенил)-NH-; (2-Cl-5-ОМе-фенил)-NH-;
(2-Cl-6-ОМе-фенил)-NH-; (2-СН3-3-F-фенил)-NH-;
(2-СН3-4-F-фенил)-NH-; (2-СН3-5-F-фенил)-NH-;
(2-СН3-6-F-фенил)-NH-; (2-СН3-3-Cl-фенил)-NH-;
(2-СН3-4-Cl-фенил)-NH-; (2-СН3-5-Cl-фенил)-NH-;
(2-СН3-6-Cl-фенил)-NH-; (2-СН3-3-CF3-фенил)-NH-;
(2-СН3-4-CF3-фенил)-NH-; (2-СН3-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-СН3-6-CF3-фенил)-NH-; (2-СН3-3-ОМе-фенил)-NH-;
(2-СН3-4-ОМе-фенил)-NH-; (2-СН3-5-ОМе-фенил)-NH-;
(2-СН3-6-ОМе-фенил)-NH-; (2-CF3-3-F-фенил)-NH-;
(2-CF3-4-F-фенил)-NH-; (2-CF3-5-F-фенил)-NH-;
(2-CF3-6-F-фенил)-NH-; (2-CF3-3-Cl-фенил)-NH-;
(2-CF3-4-Cl-фенил)-NH-; (2-CF3-5-Cl-фенил)-NH-;
(2-CF3-6-Cl-фенил)-NH-; (2-CF3-3-СН3-фенил)-NH-;
(2-CF3-4-СН3-фенил)-NH-; (2-СН3-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-CF3-6-СН3-фенил)-NH-; (2-CF3-3-ОМе-фенил)-NH-;
(2-CF3-4-OMe-фенил)-NH-; (2-CF3-5-OMe-фенил)-NH-;
(2-CF3-6-OMe-фенил)-NH-; (2-OMe-3-F-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-F-фенил)-NH-; (2-ОМе-5-F-фенил)-NH-;
(2-OMe-6-F-фенил)-NH-; (2-ОМе-3-Cl-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-Cl-фенил)-NH-; (2-ОМе-5-Cl-фенил)-NH-;
(2-ОМе-6-Cl-фенил)-NH-; (2-ОМе-4-СН-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-СНО-фенил)-NH-; (2-ОМе-3-СН3-фенил)-NH-;
(2-OMe-4-CH3-фенил)-NH-; (2-OMe-5-CH3-фенил)-NH-;
(2-ОМе-6-СН3-фенил)-NH-; (2-ОМе-3-CF3-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-CF3-фенил)-NH-; (2-ОМе-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-OMe-6-CF3-фенил)-NH-; (2-ацетил-4-Cl-фенил)-NH-;
(2-ацетил-4-Ме-фенил)-NH-, -(2-ацетил-4-МеО-фенил)-NH-;
(2-СН3СН(OH)-4-Cl-фенил)-NH-; (2-СН3СН(OH)-4-Me-фенил)-NH-;
(2-СН3СН(ОН)-4-МеО-фенил)-NH-;
(3-CF3-4-Cl-фенил)-NH-; (3-F-4-СНО-фенил)-NH-;
(3-CH3-4-CN-фенил)-NH-; (3-CH3-4-MeO-фенил)-NH-;
(3-СН3-4-Cl-фенил)-NH-; (3-СН3-4-F-фенил)-NH-;
(3-F-5-CF3-фенил)-NH-;
(3-СН3-4-CO2Ме-фенил)-NH-; (3-CF3-4-С(O)СН3-фенил)-NH-;
(3-СНО-4-ОМе-фенил)-NH-; (4-F-3-CF3-фенил)-NH-;
(2,3,5-триCl-фенил)-NH-; (2,4,5-триF-фенил)-NH-;
(2,6-диCl-3-Ме-фенил)-NH-; (3,5-диМе-4-МеО-фенил)-NH-;
(2-F-3-Cl-6-CF3-фенил)-NH-;
бензил-NH-; (3-хинолинил)СН2NH-; (2-F-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-фенил)СН2NH-; (2-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-CH3-фенил)CH2NH-; (2-OMe-фенил)CH2NH-;
(2-CN-фенил)CH2NH-; (2-OCF3-фенил)CH2NH-;
(2-SMe-фенил)СН2NH-; (3-F-фенил)СН2NH-;
(3-Cl-фенил)СН2NH-; (3-CF3-фенил)СН2NH-;
(3-СН3-фенил)СН2NH-; (3-ОМе-фенил)СН2NH-;
(3-CN-фенил)CH2NH-; (3-OCF3-фенил)CH2NH-;
(3-SMe-фенил)CH2NH-; (4-F-фенил)CH2NH-;
(4-Cl-фенил)CH2NH-; (4-CF3-фенил)CH2NH-;
(4-СН3-фенил)СН2NH-; (4-ОМе-фенил)СН2NH-;
(4-CN-фенил)СН2NH-; (4-OCF3-фенил)СН2NH-;
(4-SMe-фенил)СН2NH-; (2,3-диCl-фенил)СН2NH-;
(2,4-диCl-фенил)СН2NH-; (2,5-диCl-фенил)СН2NH-;
(2,6-диCl-фенил)СН2NH-; (3,4-диCl-фенил)CH2NH-;
(3,5-диCl-фенил)CH2NH-; (2,3-F-фенил)CH2NH-;
(2,4-диF-фенил)СН2NH-; (2,5-диF-фенил)СН2NH-;
(2,6-диF-фенил)СН2NH-; (3,4-диF-фенил)СН
2NH-;
(3,5-диF-фенил)СН2NH-; (2,3-диСН3-фенил)СН2NH-;
(2,4-диСН3-фенил)СН2NH-; (2,5-диСН3-фенил)СН2NH-;
(2,6-диCH3-фенил)CH2NH-; (3,4-диCH3-фенил)CH2NH-;
(3,5-диCH3-фенил)CH2NH-; (2,3-диCF3-фенил)CH2NH-;
(2,4-диCF3-фенил)CH2NH-; (2,5-диCF3-фенил)CH2NH-;
(2,6-диCF3-фенил)СН2NH-; (3,4-диCF3-фенил)CH2NH-;
(3,5-диCF3-фенил)CH2NH-; (2,3-диOMe-фенил)CH2NH-;
(2,4-диОМе-фенил)СН2NH-; (2,5-диОМе-фенил)СН2NH-;
(2,6-диOMe-фенил)CH2NH-; (3,4-диOMe-фенил)CH2NH-;
(3,5-диОМе-фенил)СН2NH-; (2-F-3-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-F-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-F-5-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-F-6-Cl-фенил)СН2NH-; (2-F-3-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-F-4-СН3-фенил)СН2NH-; (2-F-5-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-F-6-СН3-фенил)СН2NH-; (2-F-3-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-F-4-CF3-фенил)СН2NH-; (2-F-5-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-F-6-CF3-фенил)СН2NH-; (2-F-3-ОМе-фенил)СН2NH-;
(2-F-4-ОМе-фенил)СН2NH-; (2-F-5-ОМе-фенил)СН2NH-;
(2-F-6-ОМе-фенил)СН2NH-; (2-Cl-3-F-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-4-F-фенил)СН2NH-; (2-Cl-5-F-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-6-F-фенил)СН2NH-; (2-Cl-3-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-4-CH3-фенил)CH2NH-; (2-Cl-5-CH3-фенил)CH2NH-;
(2-Cl-6-СН3-фенил)СН2NH-; (2-Cl-3-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-4-CF3-фенил)СН2NH-; (2-Cl-5-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-6-CF3-фенил)СН2NH-; (2-Cl-3-ОМе-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-4-OMe-фенил)CH2NH-; (2-Cl-5-OMe-фенил)CH2NH-;
(2-Cl-6-ОМе-фенил)СН2NH-; (2-СН3-3-F-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-4-F-фенил)СН2NH-; (2-СН3-5-F-фенил)СН2NH-;
(2-CH3-6-F-фенил)СН2NH-; (2-СН3-3-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-СН3-5-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-6-Cl-фенил)СН2NH-; (2-СН3-3-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-4-CF3-фенил)СН2NH-; (2-СН3-5-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-CH3-6-CF3-фенил)CH2NH-; (2-CH3-3-OMe-фенил)CH2NH-;
(2-СН3-4-ОМе-фенил)СН2NH-; (2-СН3-5-OMe-фенил)СН2NH-;
(2-CH3-6-OMe-фенил)CH2NH-; (2-CF3-3-F-фенил)CH2NH-;
(2-CF3-4-F-фенил)СН2NH-; (2-CF3-5-F-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-6-F-фенил)CH2NH-; (2-CF3-3-Cl-фенил)CH2NH-;
(2-CF3-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-CF3-5-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-6-Cl-фенил)СН2NH-; (2-CF3-3-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-4-CH3-фенил)CH2NH-; (2-CH3-5-CF3-фенил)CH2NH-;
(2-CF3-6-СН3-фенил)СН2NH-; (2-CF3-3-ОМе-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-4-ОМе-фенил)СН2NH-; (2-CF3-5-ОМе-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-6-ОМе-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-3-F-фенил)СН2NH-;
(2-OMe-4-F-фенил)CH2NH-; (2-OMe-5-F-фенил)CH2NH-;
(2-OMe-6-F-фенил)CH2NH-; (2-OMe-3-Cl-фенил)CH2NH-;
(2-ОМе-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-5-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-6-Cl-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-4-CN-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-4-СНО-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-3-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-OMe-4-CH3-фенил)CH2NH-; (2-OMe-5-CH3-фенил)CH2NH-;
(2-ОМе-6-СН3-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-3-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-4-CF3-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-5-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-6-CF3-фенил)СН2JNH-; (2-ацетил-4-Cl-фенил)CH2NH-;
(2-ацетил-4-Ме-фенил)СН2NH-; (2-ацетил-4-МеО-фенил)СН2NH-;
(2-СН3СН(ОН)-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-СН3СН(ОН)-4-Ме-фенил)СН2NH-;
(2-СН3СН(ОН)-4-МеО-фенил)СН2NH-;
(3-CF3-4-Cl-фенил)CH2NH-; (3-F-4-СНО-фенил)СН2NH-;
(3-СН3-4-CN-фенил)СН2NH-; (3-СН3-4-МеО-фенил)СН2NH-;
(3-СН3-4-Cl-фенил)СН2NH-; (3-СН3-4-F-фенил)СН2NH-;
(4-F-3-CF3-фенил)СН2NH-; (3-СН3-4-CO2Ме-фенил)СН2NH
(3-CF3-4-С(O)СН3-фенил)СН2NH-; (3-СНО-4-ОМе-фенил)CH2NH-;
(2,3,5-триCl-фенил)СН2NH-;
(2,4,5-триF-фенил)CH2NH-;
(2,6-диCl-3-Ме-фенил)СН2NH-;
(3,5-диМе-4-МеО-фенил)СН2NH-; и
(2-F-3-Cl-6-CF3-фенил)СН2NH-,
при условии, что два из R7, R8 и R9, являются независимо выбранными из водорода, фтора, хлора, брома, циано, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, нитро, трифторметила, метокси, этокси, изопропокси и трифторметокси.
8. Соединение по пункту 7 формулы (II)
в которой b представляет собой простую связь, в которой мостиковые водороды находятся или в цис или транс положении;
R1 выбран из
водорода, метила, этила, н-пропила, н-бутила, втор.-бутила, трет-бутила, н-пентила, н-гексила, 2-пропила, 2-бутила, 2-пентила, 2-гексила, 2-метилпропила, 2-метилбутила, 2-метилпентила, 2-этилбутила, 3-метилпентила, 3-метилбутила, 4-метилпентила, 2-фторэтила, 2,2-дифторэтила, 2,2,2-трифторэтила, 2-пропенила, 2-метил-2-пропенила, транс-2-бутенила, 3-метил-2-бутенила, 3-бутенила, транс-2-пентенила, цис-2-пентенила, 4-пентенила, 4-метил-3-пентенила, 3,3-дихлор-2-пропенила, транс-3-фенил-2-пропенила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклопропилметила, циклобутилметила, циклопентилметила, циклогексилметила, -СН=CH2, -CH2-CH=СН2, -СН=СН-СН3, -С≡СН, -С≡С-СН3 и -СН2-С≡СН;
R6a представляет собой Н;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =O;
R7 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из водорода, фтора, метила, трифторметила и метокси;
R8 выбран из
водорода, фтора, хлора, брома, циано, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, нитро, трифторметила, метокси, этокси, изопропокси, трифторметокси, фенила;
2-Cl-фенила; 2-F-фенила; 2-Br-фенила; 2-CN-фенила; 2-Ме-фенила; 2-CF3-фенила; 2-МеО-фенила; 2-CF3О-фенила; 2-NO2-фенила; 2-MeS-фенила; 2-СНО-фенила; 2-НОСН2-фенила;
3-Cl-фенила; 3-F-фенила; 3-Br-фенила; 3-CN-фенила; 3-Ме-фенила; 3-Et-фенила; 3-н-Pr-фенила; 3-изо-Pr-фенила; 3-н-Bu-фенила; 3-CF3-фенила; 3-МеО-фенила; 3-MeS-фенила; 3-изопропоксифенила; 3-CF3О-фенила; 3-NO2-фенила; 3-СНО-фенила; 3-НОСН2-фенила; 3-МеОСН2-фенила; 3-Ме2NCH2-фенила;
4-Cl-фенила; 4-F-фенила; 4-Br-фенила; 4-CN-фенила; 4-Ме-фенила; 4-Et-фенила; 4-н-Pr-фенила; 4-изо-Pr-фенила; 4-н-Bu-фенила; 4-CF3-фенила; 4-МеО-фенила; 4-изопропоксифенила; 4-CF3О-фенила; 4-MeS-фенила;
4-ацетилфенила; 3-ацетамидофенила; 4-пиридила; 2-фуранила; 2-тиофенила; 2-нафтила; 1-пирролидинила; 2,3-диCl-фенила; 2,3-диF-фенила; 2,3-диМе-фенила; 2,3-диCF3-фенила; 2,3-диМеО-фенила; 2,3-диCF3О-фенила; 2,4-диCl-фенила; 2,4-диF-фенила; 2,4-диМе-фенила; 2,4-диCF3-фенила; 2,4-диМеО-фенила; 2,4-диCF3О-фенила; 2,5-диCl-фенила; 2,5-диF-фенила; 2,5-диМе-фенила; 2,5-диCF3-фенила; 2,5-диМеО-фенила; 2,5-диCF3О-фенила; 2,6-диCl-фенила; 2,6-диF-фенила; 2,6-диМе-фенила; 2,6-диCF3-фенила; 2,6-диМеО-фенила; 2,6-диCF3О-фенила; 3,4-диCl-фенила; 3,4-диF-фенила; 3,4-диМе-фенила; 3,4-диCF3-фенила; 3,4-диМеО-фенила; 3,4-диCF3О-фенила; 2,4,6-триCl-фенила; 2,4,6-триF-фенила; 2,4,6-триМе-фенила; 2,4,6-триCF3-фенила; 2,4,6-триМеО-фенила; 2,4,6-триCF3О-фенила; 2,4,5-триМе-фенила; 2,3,4-триF-фенила; 2-Ме-4-МеО-5-F-фенила; 2,6-диCl-4-МеО-фенила; 2,4-диМеО-6-F-фенила; 2,6-диF-4-Cl-фенила; 2,3,4,6-тетраF-фенила; 2,3,4,5,6-пентаF-фенила; 2-Cl-4-F-фенила; 2-Cl-6-F-фенила; 2-Cl-3-Ме-фенила; 2-Cl-4-МеО-фенила; 2-Cl-4-EtO-фенила; 2-Cl-4-изоPrО-фенила; 2-Cl-4-CF3-фенила; 2-Cl-4-CF3О-фенила; 2-Cl-4-(CHF2)O-фенила; 2-F-3-Cl-фенила; 2-F-4-МеО-фенила; 2-F-5-Ме-фенила; 2-Ме-3-Cl-фенила; 2-Ме-3-CN-фенила; 2-Ме-4-Cl-фенила; 2-Ме-4-F-фенила; 2-Ме-4-CN-фенила; 2-Ме-4-МеО-фенила; 2-Ме-4-EtO-фенила; 2-Ме-4-MeS-фенила; 2-Ме-4-Н2NCO-фенила; 2-Ме-4-МеОС(=O)-фенила; 2-Ме-4-СН3С(=O)-фенила; 2-Ме-5-F-фенила; 2-Et-4-МеО-фенила; 2-МеО-5-F-фенила; 2-МеО-4-изопропилфенила; 2-CF3-4-Cl-фенила; 2-CF3-4-F-фенила; 2-CF3-4-МеО-фенила; 2-CF3-4-EtO-фенила; 2-CF3-4-изоPrО-фенила; 2-CF3-4-CN-фенила; 2-CF3-6-F-фенила; 2-СНО-4-МеО-фенила; 2-МеОС(=O)-3-МеО-фенила; 2-СН3СН(ОН)-4-МеО-фенила; 2-СН3СН(ОН)-4-F-фенила; 2-СН3СН(ОН)-4-Cl-фенила; 2-СН3СН(ОН)-4-Ме-фенила; 2-СН3СН(ОМе)-4-МеО-фенила; 2-СН3С(=O)-4-МеО-фенила; 2-СН3С(=O)-4-F-фенила; 2-СН3С(=O)-4-Cl-фенила; 2-СН3С(=O)-4-Ме-фенила; 2-Н2С(ОН)-4-МеО-фенила; 2-Н2С(ОМе)-4-МеО-фенила; 2-Н3ССН2СН(ОН)-4-МеО-фенила; 2-Н3ССН2С(=O)-4-МеО-фенила; 2-СН3CO2СН2СН3-10-МеО-фенила; (Z)-2-HOCH2CH=СН-4-МеО-фенила; (Е)-2-НОСН2СН=СН-4-МеО-фенила; (Z)-2-СН3CO2СН=СН-4-МеО-фенила; (Е)-2-СН3CO2СН=СН-4-МеО-фенила; 2-СН3ОСН2СН3-10-МеО-фенила; 3-CN-4-F-фенила; 3-H2NCO-4-F-фенила; (2-Cl-фенил)-СН=СН-; (3-Cl-фенил)-СН=СН-; (2,6-диF-фенил)-СН=СН-; фенил-СН=СН-; (2-Ме-4-МеО-фенил)-СН=СН-;
циклогексила; циклопентила; циклогексилметила; бензила;
2-F-бензила; 3-F-бензила; 4-F-бензила; 3-МеО-бензила;
3-ОН-бензила; 2-МеО-бензила; 2-ОН-бензила;
тетрагидрохинолин-1-ила;
тетрагидроиндолин-1-ила;
тетрагидроизоиндолин-1-ила;
фенил-S-; фенил-NH-; пирид-3-ил-NH-; (4-Ме-пирид-3-ил)-NH-;
(4-Cl-пирид-3-ил)-NH-; (1-нафтил)-NH-; (2-нафтил)-NH-;
(2-Ме-нафт-1-ил)-NH-; (4-Ме-нафт-1-ил)-NH-; (3-хинолинил)-NH-;
(2-[1,1’-бифенил])-NH-; (3-[1,1’-бифенил])-NH-;
(4-[1,1’-бифенил])-NH-; (2-F-фенил)-NH-;
(2-Cl-фенил)-NH-; (2-CF3-фенил)-NH-;
(2-СН3-фенил)-NH-; (2-ОМе-фенил)-NH-;
(2-CN-фенил)-NH-; (2-OCF3-фенил)-NH-;
(2-SMe-фенил)-NH-; (3-F-фенил)-NH-;
(3-Cl-фенил)-NH-; (3-CF3-фенил)-NH-;
(3-СН3-фенил)-NH-; (3-ОМе-фенил)-NH-;
(3-СН-фенил)-NH-; (3-OCF3-фенил)-NH-;
(3-SMe-фенил)-NH-; (4-F-фенил)-NH-;
(4-Cl-фенил)-NH-; (4-CF3-фенил)-NH-;
(4-СН3-фенил)-NH-; (4-ОМе-фенил)-NH-;
(4-CN-фенил)-NH-; (4-OCF3-фенил)-NH-;
(4-SMe-фенил)-NH-; (2,3-диCl-фенил)-NH-;
(2,4-диCl-фенил)-NH-; (2,5-диCl-фенил)-NH-;
(2,6-диCl-фенил)-NH-; (3,4-диCl-фенил)-NH-;
(3,5-диCl-фенил)-NH-; (2,3-диF-фенил)-NH-;
(2,4-диF-фенил)-NH-; (2,5-диF-фенил)-NH-;
(2,6-диF-фенил)-NH-; (3,4-диF-фенил)-NH-;
(3,5-диF-фенил)-NH-; (2,3-диСН3-фенил)-NH-;
(2,4-диСН3-фенил)-NH-; (2,5-диСН3-фенил)-NH-;
(2,6-диСН3-фенил)-NH-; (3,4-диСН3-фенил)-NH-;
(3,5-диСН3-фенил)-NH-; (2,3-диCF3-фенил)-NH-;
(2,4-диCF3-фенил)-NH-; (2,5-диCF3-фенил)-NH-;
(2,6-диCF3-фенил)-NH-; (3,4-диCF3-фенил)-NH-;
(3,5-диCF3-фенил)-NH-; (2,3-диОМе-фенил)-NH-;
(2,4-диОМе-фенил)-NH-; (2,5-диОМе-фенил)-NH-;
(2,6-диОМе-фенил)-NH-; (3,4-диОМе-фенил)-NH-;
(3,5-диOMe-фенил)-NH-; (2-F-3-Cl-фенил)-NH-,
(2-F-4-Cl-фенил)-NH-; (2-F-5-Cl-фенил)-NH-;
(2-F-6-Cl-фенил)-NH-; (2-F-3-СН3-фенил)-NH-;
(2-F-4-СН3-фенил)-NH- (2-F-5-СН3-фенил)-NH-;
(2-F-6-СН3-фенил)-NH- (2-F-3-CF3-фенил)-NH-;
(2-F-4-CF3-фенил)-NH- (2-F-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-F-6-CF3-фенил)-NH- (2-F-3-ОМе-фенил)-NH-;
(2-F-4-ОМе-фенил)-NH- (2-F-5-ОМе-фенил)-NH-;
(2-F-6-ОМе-фенил)-NH- (2-Cl-3-F-фенил)-NH-;
(2-Cl-4-F-фенил)-NH-; (2-Cl-5-F-фенил)-NH-;
(2-Cl-6-F-фенил)-NH-; (2-Cl-3-СН3-фенил)-NH-;
(2-Cl-4-СН3-фенил)-NH- (2-Cl-5-СН3-фенил)-NH-;
(2-Cl-6-СН3-фенил)-NH- (2-Cl-3-CF3-фенил)-NH-;
(2-Cl-4-CF3-фенил)-NH- (2-Cl-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-Cl-6-CF3-фенил)-NH-(2-Cl-3-ОМе-фенил)-NH-;
(2-Cl-4-ОМе-фенил)-NH-(2-Cl-5-OMe-фенил)-NH-;
(2-Cl-6-ОМе-фенил)-NH-(2-СН3-3-F-фенил)-NH-;
(2-СН3-4-F-фенил)-NH-; (2-СН3-5-F-фенил)-NH-;
(2-СН3-6-F-фенил)-NH-; (2-СН3-3-Cl-фенил)-NH-;
(2-СН3-4-Cl-фенил)-NH-; (2-СН3-5-Cl-фенил)-NH-;
(2-СН3-6-Cl-фенил)-NH-; (2-СН3-3-CF3-фенил)-NH-;
(2-СН3-4-CF3-фенил)-NH-; (2-СН3-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-СН3-6-CF3-фенил)-NH-; (2-СН3-3-ОМе-фенил)-NH-;
(2-СН3-4-ОМе-фенил)-NH-; (2-СН3-5-ОМе-фенил)-NH-;
(2-СН3-6-ОМе-фенил)-NH-; (2-CF3-3-F-фенил)-NH-;
(2-CF3-4-F-фенил)-NH-; (2-CF3-5-F-фенил)-NH-;
(2-CF3-6-F-фенил)-NH-; (2-CF3-3-Cl-фенил)-NH-;
(2-CF3-4-Cl-фенил)-NH-; (2-CF3-5-Cl-фенил)-NH-;
(2-CF3-6-Cl-фенил)-NH-; (2-CF3-3-СН3-фенил)-NH-;
(2-CF3-4-СН3-фенил)-NH-; (2-СН3-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-CF3-6-СН3-фенил)-NH-; (2-CF3-3-ОМе-фенил)-NH-;
(2-CF3-4-ОМе-фенил)-NH-; (2-CF3-5-ОМе-фенил)-NH-;
(2-CF3-6-ОМе-фенил)-NH-; (2-ОМе-3-F-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-F-фенил)-NH-; (2-ОМе-5-F-фенил)-NH-;
(2-ОМе-6-F-фенил)-NH-; (2-ОМе-3-Cl-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-Cl-фенил)-NH-; (2-OMe-5-Cl-фенил)-NH-;
(2-ОМе-6-Cl-фенил)-NH-; (2-ОМе-4-CN-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-СНО-фенил)-NH-; (2-ОМе-3-СН3-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-СН3-фенил)-NH-; (2-ОМе-5-СН3-фенил)-NH-;
(2-OMe-6-CH3-фенил)-NH-; (2-OMe-3-CF3-фенил)-NH-;
(2-ОМе-4-CF3-фенил)-NH-; (2-ОМе-5-CF3-фенил)-NH-;
(2-ОМе-6-CF3-фенил)-NH-; (2-ацетил-4-Cl-фенил)-NH-;
(2-ацетил-4-Ме-фенил)-NH-; (2-ацетил-4-МеО-фенил)-NH-;
(2-СН3СН(OH)-4-Cl-фенил)-NH-; (2-СН3СН(ОН)-4-Ме-фенил)-NH-;
(2-СН3СН(ОН)-4-МеО-фенил)-NH-;
(3-CF3-4-Cl-фенил)-NH-; (3-F-4-СНО-фенил)-NH-;
(3-СН3-4-СН-фенил)-NH-; (3-СН3-4-МеО-фенил)-NH-;
(3-СН3-4-Cl-фенил)-NH-; (3-СН3-4-F-фенил)-NH-;
(3-F-5-CF3-фенил)-NH-;
(3-СН3-4-CO2Ме-фенил)-NH-; (3-CF3-4-С(O)СН3-фенил)NH-;
(3-СНО-4-OMe-фенил)-NH-; (4-F-3-CF3-фенил)-NH-;
(2,3,5-триCl-фенил)-NH-; (2,4,5-триF-фенил)-NH-;
(2,6-диCl-3-Ме-фенил)-NH-; (3,5-диМе-4-МеО-фенил)-NH-;
(2-F-3-Cl-6-CF3-фенил)-NH-;
бензил-NH-; (3-хинолинил)СН2NH-; (2-F-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-фенил)СН2NH-; (2-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-CH3-фенил)CH2NH-; (2-OMe-фенил)CH2NH-;
(2-CN-фенил)СН2NH-; (2-OCF3-фенил)СН2NH-;
(2-SMe-фенил)СН2NH-; (3-F-фенил)СН2NH-;
(3-Cl-фенил)CH2NH-; (3-CF3-фенил)CH2NH-;
(3-СН3-фенил)СН2NH-; (3-ОМе-фенил)СН2NH-;
(3-CN-фенил)СН2NH-; (3-OCF3-фенил)СН2NH-;
(3-SMe-фенил)СН2NH-; (4-F-фенил)СН2NH-;
(4-Cl-фенил)CH2NH-; (4-CF3-фенил)СН2NH-;
(4-СН3-фенил)СН2NH-; (4-ОМе-фенил)СН2NH-;
(4-CN-фенил)CH2NH-; (4-OCF3-фенил)CH2NH-;
(4-SMe-фенил)СН2NH-; (2,3-диCl-фенил)СН2NH-;
(2,4-диd-фенил)CH2NH-; (2,5-диCl-фенил)СН2NH-;
(2,6-диCl-фенил)CH2NH-; (3,4-диCl-фенил)СН2NH-;
(3,5-диCl-фенил)CH2NH-; (2,3-диF-фенил)CH2NH-;
(2,4-диF-фенил)СН2NH-; (2,5-диF-фенил)СН2NH-;
(2,6-диF-фенил)СН2NH-; (3,4-диF-фенил)СН2NH-;
(3,5-диF-фенил)СН2NH-; (2,3-диСН3-фенил)СН2NH-;
(2,4-диСН3-фенил)СН2NH-; (2,5-диСН3-фенил)СН2NH-;
(2,6-диСН3-фенил)СН2NH-; (3,4-диСН3-фенил)СН2NH-;
(3,5-диСН3-фенил)СН2NH-; (2,3-диCF3-фенил)СН2NH-;
(2,4-диCF3-фенил)СН2NH-; (2,5-диCF3-фенил)СН2NH-;
(2,6-диCF3-фенил)CH2NH-; (3,4-диCF3-фенил)СН2NH-;
(3,5-диCF3-фенил)СН2NH-; (2,3-диОМе-фенил)СН2NH-;
(2,4-диОМе-фенил)СН2NH-; (2,5-диОМе-фенил)СН2NH-;
(2,6-диOMe-фенил)CH2NH-; (3,4-диOMe-фенил)CH2NH-;
(3,5-диОМе-фенил)СН2NH-; (2-F-3-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-F-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-F-5-Cl-фенил)CH2NH-;
(2-F-6-Cl-фенил)СН2NH-; (2-F-3-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-F-4-СН3-фенил)СН2NH- (2-F-6-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-F-4-CF3-фенил)СН2NH- (2-F-6-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-F-4-OMe-фенил)CH2NH- (2-F-6-OMe-фенил)CH2NH-;
(2-Cl-4-F-фенил)СН2NH-; (2-F-5-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-F-3-CF3-фенил)СН2NH-; (2-F-5-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-F-3-OMe-фенил)CH2NH-; (2-F-5-OMe-фенил)CH2NH-;
(2-Cl-3-F-фенил)СН2NH-; (2-Cl-5-F-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-6-F-фенил)СН2NH-; (2-Cl-3-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-4-CH3-фенил)CH2NH-; (2-Cl-5-CH3-фенил)CH2NH-;
(2-Cl-6-СН3-фенил)СН2NH-, (2-Cl-4-CF3-фенил)СН2NH-,
(2-Cl-6-CF3-фенил)СН2NH-; (2-Cl-4-ОМе-фенил)СН2NH-,
(2-Cl-6-ОМе-фенил)СН2NH-; (2-Cl-3-CF3-фенил)CH2NH-;
(2-Cl-5-CF3-фенил)СН2NH-; (2-Cl-3-ОМе-фенил)СН2NH-;
(2-Cl-5-OMe-фенил)CH2NH-; (2-CH3-3-F-фенил)CH2NH-;
(2-СН3-4-F-фенил)СН2NH-; (2-СН3-5-F-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-6-F-фенил)СН2NH-; (2-СН3-3-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-4-Cl-фенил)CH2NH-; (2-СН3-5-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-6-Cl-фенил)СН2NH-; (2-CH3-3-CF3-фенил)CH2NH-;
(2-СН3-4-CF3-фенил)СН2NH-; (2-СН3-5-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-6-CF3-фенил)СН2NH-; (2-СН3-3-OMe-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-4-OMe-фенил)СН2NH-; (2-СН3-5-OMe-фенил)СН2NH-;
(2-СН3-6-OMe-фенил)СН2NH-; (2-CF3-3-F-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-4-F-фенил)CH2NH-; (2-CF3-5-F-фенил)CH2NH-;
(2-CF3-6-F-фенил)СН2NH-; (2-CF3-3-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-CF3-5-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-6-Cl-фенил)СН2NH-; (2-CF3-3-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-4-СН3-фенил)СН2NH-; (2-СН3-5-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-6-CH3-фенил)CH2NH-; (2-CF3-3-OMe-фенил)CH2NH-;
(2-CF3-4-OMe-фенил)СН2NH-; (2-CF3-5-OMe-фенил)СН2NH-;
(2-CF3-6-OMe-фенил)СН2NH-; (2-OMe-3-F-фенил)СН2NH-;
(2-OMe-4-F-фенил)СН2NH-; (2-РМе-5-F-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-6-F-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-3-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-5-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-6-Cl-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-4-CN-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-4-СНО-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-3-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-4-СН3-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-5-СН3-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-6-СН3-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-3-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-4-CF3-фенил)СН2NH-; (2-ОМе-5-CF3-фенил)СН2NH-;
(2-ОМе-6-CF3-фенил)СН2NH-; (2-ацетил-4-Cl-фенил)СН2NH-;
(2-ацетил-4-Ме-фенил)СН2NH-; (2-ацетил-4-МеО-фенил)СН2NH-;
(2-СН3СН(ОН)-4-Cl-фенил)СН2NH-; (2-СН3СН(ОН)-4-Ме-фенил)СН2NH-;
(2-СН3СН(ОН)-4-МеО-фенил)СН2NH-;
(3-CF3-4-Cl-фенил)СН2NH-; (3-F-4-СНО-фенил)СН2NH-;
(3-СН3-4-CN-фенил)СН2NH-; (3-СН3-4-МеО-фенил)СН2NH-;
(3-СН3-4-Cl-фенил)СН2NH-; (3-СН3-4-F-фенил)СН2NH-;
(4-F-3-CF3-фенил)СН2NH-; (3-СН3-4-CO2Ме-фенил)СН2NH-;
(3-CF3-4-C(O)CH3-фенил)CH2NH-; (3-CHO-4-OMe-фенил)CH2NH-;
(2,3,5-триCl-фенил)СН2NH-;
(2,4,5-триF-фенил)СН2NH-;
(2,6-диCl-3-Ме-фенил)СН2NH-;
(3,5-диМе-4-МеО-фенил)СН2NH-; и
(2-F-3-Cl-6-CF3-фенил)СН2NH-.
9. Соединение по пунктам 1-7, где Х представляет собой связь.
10. Соединение по пунктам 1-7, где Х представляет собой -О- или -S-.
11. Соединение по пунктам 1-7, где Х представляет собой –ОСН2- или -SCH2-.
12. Соединение по пунктам 1-7, где Х представляет собой -СН2-.
13. Соединение по пункту 1, у которого
X представляет собой связь, -СН2-, -О-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -NR10-, -СН2СН2-, -ОСН2-, -SCH2-, -СН2O-, -CH2S- или -CH2NR10-;
R1 выбран из
C1-6алкила, замещенного Z,
С2-6алкенила, замещенного Z,
С2-6алкинилаа, замещенного Z,
С3-6циклоалкила, замещенного Z,
арила, замещенного Z,
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, указанной гетероциклической кольцевой системы, замещенной Z;
C1-6алкила, замещенного 0-2 R2,
С2-6алкенила, замещенного 0-2 R2,
С2-6алкинила, замещенного 0-2 R2,
арила, замещенного 0-2 R2 и
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, указанной гетероциклической кольцевой системы, замещенной 0-2 R2;
Z выбран из Н,
-СН(ОН)R2,
-С(этилендиокси)R2,
-OR2,
-SR2,
-NR2R3,
-C(O)R2,
-С(O)NR2R3,
-NR3C(O)R2,
-C(O)OR2,
-OC(O)R2,
-CH(=NR4)NR2R3,
-NHC(=NR4)NR2R3,
-S(O)R2,
-S(O)2R2,
-S(O)2NR2R3 и –NR3S(O)2R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из
С1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С3-6циклоалкила,
арила, замещенного 0-5 R42;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R41 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R41;
R3, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, С1-4алкила, C2-4алкенила, С2-4алкинила и С1-4алкокси;
альтернативно, R2 и R3 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо,
необязательно замещенное -О- или -N(R4)-;
R4, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, пропила и бутила;
R6a представляет собой Н или С1-4алкил;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =O или =S;
R7, R8 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -CN, -NO2, -NR46R47, C1-8алкила, C2-8алкенила, C2-8алкинила, С1-4галогеналкила, C1-8алкокси, (С1-4галогеналкил)окси, С1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, C(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15 и NR12C(O)NHR15;
R10 выбран из Н, C1-4алкила, С2-4алкенила, C2-4алкинила и C1-4алкокси;
R11 выбран из
Н, галогена, -CF3, -CN, -NO2,
C1-8алкила, C2-8алкенила, C2-8алкинила, C1-4галогеналкила, C1-8алкокси, С3-10циклоалкила,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, C(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, OC(O)OR12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)NR12R13, S(O)2NR12R13, NR14(O)R12 и NR14S(O)2R12;
R12, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила,
С2-4алкенила,
С2-4алкинила,
С3-6циклоалкила,
фенила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R13, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, C1-4алкила, С2-4алкенила и С2-4алкинила;
альтернативно, R12 и R13 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо,
необязательно замещенное -О- или -N(R14)-;
R14, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
R31, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, галогена, CF3, SO2R45, NR46R47, метила, этила и пропила;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3, SO2R45, NR46R47, C1-3алкала, C2-3алкенила, С2-3алкинила, С3-5циклоалкила, C1-3галогеналкила, C1-3галогеналкил-окси-, C1-3алкилокси-, C1-3алкилтио-, C1-3алкил-С(=O)- и C1-3алкил-С(=O)NH-;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, =О, С2-8алкенила, С2-8алкинила, C1-4алкокси,
C1-4галогеналкила,
C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R42 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, CF3, галогена, ОН, CO2H, SO2R45, SR45, NR46R47, OR48, NO2, CN, CH(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2, C2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила, С3-6циклоалкила,
C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R44 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R43 представляет собой С3-6циклоалкил или арил, замещенный 0-3 R44;
R44, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, галогена, -ОН, NR45R47, СО2Н, SO2R45, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, C1-4алкила и C1-4алкокси;
R45 представляет собой C1-4алкила;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, C1-4алкила, -С(=O)NH(C1-4алкил), -SO2(C1-4алкил), -SO2(фенил), -С(=O)O(C1-4алкил), -C(=O)(C1-4алкил) и -С(=O)Н;
R48, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, C1-4алкила, -С(=O)NH(C1-4алкил), -С(=O)O(C1-4алкил), -С(=O)(C1-4алкил) и -С(=O)Н;
n имеет значение 1 или 2;
m имеет значение 1 или 2; и
n плюс m имеют значение 2, 3 или 4,
при условии, что когда n имеет значение 1, m имеет значение 2 и R7, R8 и R9 являются независимо выбранными из Н, галогена, C1-4алкила, C1-4алкокси, C1-4алкилтио или трифторметила; тогда Х не является связью.
14. Соединение по пункту 12, в котором
X представляет собой –CH2-, -О-, -S-, -CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -CH2O- или –CH2S-;
R1 выбран из
С2-5алкила, замещенного Z,
С2-5алкенила, замещенного Z,
С2-5алкинила, замещенного Z,
С3-6циклоалкила, замещенного Z,
арила, замещенного Z,
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, указанная гетероциклическая кольцевая система, замещена Z;
C1-5алкила, замещенного 0-2 R2,
С2-5алкенила, замещенного 0-2 R2 и
С2-5алкинила, замещенного 0-2 R2;
Z выбран из Н,
-СН(ОН)R2,
-С(этилендиокси)R2,
-OR2,
-SR2,
-NR2R3,
-С(O)R2,
-С(O)NR2R3,
-NR3C(O)R2,
-С(O)OR2,
-ОС(O)R2,
-СН(=NR4)NR2R3,
-NHC(=NR4)NR2R3,
-S(O)R2,
-S(O)2R2,
-S(O)2NR2R3 и –NR3S(O)2R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С3-6циклоалкила,
арила, замещенного 0-5 R42;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R41 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R41;
R3, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, C1-4алкила, C2-4алкенила, С2-4алкинила и C1-4алкокси;
альтернативно, R2 и R3 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N(R4)-;
R4, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, пропила и бутила;
R6a представляет собой Н или C1-4алкил;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =О или =S;
R7, R8 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -ОСН3, -CN, -NO2, -NR46R47, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-4галогеналкила, C1-6алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
C1-4алкила, замещенного 0-2 R11,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, С(O)NR12R13, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)2NR12R13, NR14S(O)2R12, NR14S(O)R12, NR14S(O)2R12, NR12C(O)R15, NR12C(O)OR15, NR12S(O)2R15 и NR12C(O)NHR15;
R11 выбран из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -ОСН3, -CN, -NO2, -NR45R47, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-4галогеналкила, C1-6алкокси, (C1-4галогеналкил)окси,
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33,
арила, замещенного 0-5 R33,
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
OR12, SR12, NR12R13, C(O)H, C(O)R12, C(O)NR12R3, NR14C(O)R12, C(O)OR12, OC(O)R12, CH(=NR14)NR12R13, NHC(=NR14)NR12R13, S(O)R12, S(O)2R12, S(O)2NR12R13 и NR14S(O)2R12;
R12, при каждом появлении, является независимо выбранным из
C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С3-6циклоалкила, фенила, замещенного 0-5 R33;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R33 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R31;
R13, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, C1-4алкила, C2-4алкенила и С2-4алкинила;
альтернативно, R12 и R13 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N(R14)-;
R14, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-4алкила;
R31, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, галогена, CF3, метила и этила;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, галогена, CN, NO2, CF3; метила и этила;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, =О, C2-8алкенила, С2-8алкинила, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила, C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R42 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2H, SO2R45, SR45, NR46R47, OR48, NO2, CN, CH(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-4алкокси,
C1-4галогеналкила,
С3-6циклоалкила,
C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R44 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R43 представляет собой С3-6циклоалкил или арил, замещенный 0-3 R44;
R44, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, галогена, -ОН, NR46R47, CO2H, SO2R45, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, C1-4алкила и C1-4алкокси;
R45 представляет собой C1-4алкила;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н и C1-3алкила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, C1-4алкила, -С(=O)NH(C1-4алкил), -SO2(C1-4алкил), -SO2(фенил), -С(=O)O(C1-4алкил), -C(=O)(C1-4алкил) и -С(=O)Н;
R48, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, C1-4алкила, -С(=O)NH(C1-4алкил), -С(=O)O(C1-4алкил), -С(=O)(C1-4алкил) и -С(=O)Н;
n имеет значение 1 или 2;
m имеет значение 1 или 2; и
n плюс m имеют значение 2, 3 или 4.
15. Соединение по пункту 13, в котором
X представляет собой -СН2-, -О- или -S-;
R1 выбран из
С2-4алкила, замещенного Z,
С2-4алкенила, замещенного Z,
С2-4алкинила, замещенного Z,
С3-6циклоалкила, замещенного Z,
арила, замещенного Z,
5-6-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, О и S, указанная гетероциклическая кольцевая система, замещена Z;
С2-4алкила, замещенного 0-2 R2 и
C2-4алкенила, замещенного 0-2 R2;
Z выбран из Н,
-СН(ОН)R2,
-С(этилендиокси)R2,
-OR2,
-SR2,
-NR2R3,
-C(O)R2,
-C(O)NR2R3,
-NR3C(O)R2,
-C(O)OR2,
-S(O)R2,
-S(O)2R2,
-S(O)2NR2R3 и –NR3S(О)2R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из
фенила, замещенного 0-5 R42;
С3-10карбоциклического остатка, замещенного 0-3 R41 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R41;
R3, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, C1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила и C1-4алкокси;
альтернативно, R2 и R3 объединяются, чтобы образовать 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное -О- или -N(R4)-;
R4, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, пропила, и бутила;
R6a представляет собой Н или C1-4;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =О или =S;
R7, R8 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -ОСН3, -CN, -NO2, C1-4алкила, C1-4галогеналкила, C1-4алкокси, (C1-3галогеналкил)окси и C1-4алкила, замещенного 0-2 R11;
R11 выбран из
Н, галогена, -CF3, -OCF3, -ОН, -ОСН3, -CN, -NO2, C1-4алкила, C1-4галогеналкила, C1-4алкокси и (C1-3галогеналкил)окси;
R33, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, ОН, галогена, CF3 и метила;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2H, SO2R45, NR46R47, NO2, CN, =O, С2-8алкенила, C2-8алкинила, С1-4алкокси, C1-4галогеналкила, C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R42 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, CF3, галогена, ОН, CO2Н, SO2R45, SR45, NR46R47, OR48,
NO2, CN, CH(=NH)NH2, NHC(=NH)NH2, C2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила, С3-6циклоалкила,
C1-4алкила, замещенного 0-1 R43,
арила, замещенного 0-3 R44 и
5-10-членной гетероциклической кольцевой системы, содержащей 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, замещенной 0-3 R44;
R43 представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил или пиридил, каждый замещен 0-3 R44;
R44, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, галогена, -ОН, NR46R47, CO2H, SO2R45, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, метила, этила, пропила, бутила, метокси, этокси, пропокси и бутокси;
R45 представляет собой метил, этил, пропил или бутил;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из Н, метила, этила, пропила и бутила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изобутила, -С(=O)NH(метил), -С(=О)NH(этил),
-SO2(метил), -SO2(этил), -SO2(фенил),
-С(=O)O(метил), -С(=О)О(этил), -С(=О)(метил),
-С(=O)(этил) и -С(=O)Н;
R48, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, -С(=O)NH(метил), -С(=O)NH(этил), -С(=O)O(метил), -С(=O)О(этил), -С(=O)(метил), -С(=O)(этил) и -С(=O)Н;
n имеет значение 1 или 2;
m имеет значение 1 или 2; и
n плюс m имеют значение 2 или 3.
16. Соединение по пункту 13, в котором
X представляет собой –CH2-, -О- или -S-;
R1 выбран из
этила, замещенного Z,
пропила, замещенного Z,
бутила, замещенного Z,
пропенила, замещенного Z,
бутенила, замещенного Z,
этила, замещенного R2,
пропила, замещенного R2,
бутила, замещенного R2,
пропенила, замещенного R2 и
бутенила, замещенного R2;
Z выбран из Н,
-СН(ОН)R2,
-OR2,
-SR2,
-NR2R3,
-C(O)R2,
-С(O)NR2R3,
-NR3C(O)R2,
-C(O)OR2,
-S(O)R2,
-S(O)2R2,
-S(O)2NR2R3 и –NR3S(O)2R2;
R2, при каждом появлении, является независимо выбранным из
фенила, замещенного 0-3 R42;
нафтила, замещенного 0-3 R42;
циклопропила, замещенного 0-3 R41;
циклобутила, замещенного 0-3 R41;
циклопентила, замещенного 0-3 R41;
циклогексила, замещенного 0-3 R41;
пиридила, замещенного 0-3 R41;
индолила, замещенного 0-3 R41;
индолинила, замещенного 0-3 R41;
бензимидазолила, замещенного 0-3 R41;
бензотриазолила, замещенного 0-3 R41;
бензотиенила, замещенного 0-3 R41;
бензофуранила, замещенного 0-3 R41;
фталимид-1-ила, замещенного 0-3 R41;
инден-2-ила, замещенного 0-3 R41;
2,3-дигидро-1Н-инден-2-ила, замещенного 0-3 R41;
индазолила, замещенного 0-3 R41;
тетрагидрохинолинила, замещенного 0-3 R41; и
тетрагидроизохинолинила, замещенного 0-3 R41;
R3, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила и этила;
R6a представляет собой Н или C1-4алкил;
R6b представляет собой Н;
альтернативно, R6a и R6b взятые вместе, образуют =O или =S;
R7, R8 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из
Н, F, Cl, метила, этила, метокси, -CF3 и –OCF3;
R41, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, =O, метила, этила,
пропила, бутила, метокси и этокси;
R42, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, F, Cl, Br, ОН, CF3, SO2R45, SR45, NR46R47, OR48, NO2, CN, =О, метила, этила, пропила, бутила, метокси и этокси;
R45 представляет собой метил, этил, пропил или бутил;
R46, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, пропила и бутила;
R47, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, -С(=O)NH(метил), -С(=O)NH(этил),
-SO2(метил), -SO2(этил), -SO2(фенил),
-С(=O)O(метил), -С(=O)О(этил), -С(=O)(метил),
-С(=O)(этил) и -С(=O)Н;
R48, при каждом появлении, является независимо выбранным из
Н, метила, этила, н-пропила, изопропила, -С(=O)NH(метил), -С(=O)NH(этил), -С(=O)O(метил), -С(=O)О(этил), -С(=O)(метил), -С(=O)(этил) и -С(=O)Н;
n имеет значение 1; и m имеет значение 1.
17. Соединение по пункту 13
формулы (II)
в которой b представляет собой простую связь, у которой мостиковые водороды находятся или в цис или транс положении;
R1 выбран из
-(СН2)3С(=O)(4-фторфенил),
-(СН2)3С(=O)(4-бромфенил),
-(СН2)3С(=O)(4-метилфенил),
-(СН2)3С(=O)(4-метоксифенил),
-(СН2)3С(=O)(4-(3,4-дихлорфенил)фенил),
-(СН2)3С(=O)(3-метил-4-фторфенил),
-(СН2)3С(=O)(2,3-диметоксифенил),
-(СН2)3С(=O)(фенил),
-(СН2)3С(=O)(4-хлорфенил),
-(СН2)3С(=O)(3-метилфенил),
-(СН2)3С(=O)(4-трет-бутилфенил),
-(СН2)3С(=O)(3,4-дифторфенил),
-(СН2)3С(=O)(2-метокси-5-фторфенил)
-(СН2)3С(=O)(4-фтор-1-нафтил),
-(СН2)3С(=O)(бензил),
-(СН2)3С(=O)(4-пиридил),
-(СН2)3С(=O)(3-пиридил),
-(СН2)3СН(ОН)(4-фторфенил),
-(СН2)3СН(ОН)(4-пиридил),
-(СН2)3СН(ОН)(2,3-диметоксифенил),
-(СН2)3S(3-фторфенил),
-(СН2)3S(4-фторфенил),
-(СН2)3S(=O)(4-фторфенил),
-(СН2)3SO2(3-фторфенил),
-(СН2)3SO2(4-фторфенил),
-(СН2)3О(4-фторфенил),
-(СН2)3О(фенил),
-(CH2)3O(3-пиридил),
-(СН2)3О(4-пиридил),
-(СН2)3O(2-NH2-фенил),
-(СН2)3О(2-NH2-5-F-фенил),
-(СН2)3О(2-NH2-4-F-фенил),
-(СН2)3О(2-NH2-3-F-фенил),
-(СН2)3О(2-NH2-4-Cl-фенил),
-(СН2)3О(2-NH2-4-ОН-фенил),
-(СН2)3О(2-NH2-4-Br-фенил),
-(CH2)3O(2-NHC(=O)Me-4-F-фенил),
-(СН2)3О(2-NHC(=O)Ме-фенил),
-(CH2)3NH(4-фторфенил),
-(CH2)3N(метил)(4-фторфенил),
-(СН2)3CO2(этил),
-(СН2)3С(=O)N(метил)(метокси),
-(СН2)3С(=O)NH(4-фторфенил),
-(CH2)2NHC(=O)(фенил),
(CH2)2NMeC(=O)(фенил-),
(СН2)2NHC(=O)(2-фторфенил),
-(CH2)2NMeC(=O)(2-фторфенил),
-(CH2)2NHC(=O)(4-фторфенил),
-(CH2)2NMeC(=O)(4-фторфенил),
-(CH2)2NHC(=O)(2,4-дифторфенил),
-(СН2)2NMeC(=O)(2,4-дифторфенил),
-(СН2)3(3-индолил),
-(СН2)3(1-метил-3-индолил),
-(СН2)3(1-индолил),
-(СН2)3(1-индолинил),
-(СН2)3(1-бензимидазолил),
-(СН2)3(1Н-1,2,3-бензотриазол-1-ил),
-(СН2)3(1Н-1,2,3-бензотриазол-2-ил),
-(СН2)2(1Н-1,2,3-бензотриазол-1-ил),
-(СН2)2(1Н-1,2,3-бензотриазол-2-ил),
-(СН2)3(3,4дигидро-1(2Н)-хинолинил)
-(СН2)2С(=O)(4-фторфенил),
-(СН2)2С(=О)NH(4-фторфенил),
-СН2СН2(3-индолил),
-СН2СН2(1-фталимидил),
-(СН2)4С(=O)N(метил)(метокси),
-(СН2)4CO2(этил),
-(СН2)4С(=O)(фенил),
-(СН2)4(циклогексил),
-(СН2)3СН(фенил)2,
-СН2СН2СН=С(фенил)2,
-СН2CH2СН=СМе(4-F-фенил),
-(СН2)3СН(4-фторфенил)2,
-СН2СН2СН=С(4-фторфенил)2,
-(СН2)2(2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил),
-(СН2)3С(=O)(2-NH2-фенил),
-(СН2)3С(=O)(2-NH2-5-F-фенил),
-(СН2)3С(=O)(2-NH2-4-F-фенил),
-(СН2)3С(=O)(2-NH2-3-F-фенил),
-(СН2)3С(=O)(2-NH2-4-Cl-фенил),
-(СН2)3С(=O)(2-NH2-4-ОН-фенил),
-(СН2)3С(=O)(2-NH2-4-Br-фенил),
-(СН2)3(1Н-индазол-3-ил),
-(СН2)3(5-F-1Н-индазол-3-ил),
-(СН2)3(7-F-1Н-индазол-3-ил),
-(СН2)3(6-Cl-1Н-индазол-3-ил),
-(CH2)3(6-Br-1Н-индазол-3-ил),
-(СН2)3С(=O)(2-NHMe-фенил),
-(СН2)3(1-бензотиен-3-ил),
-(СН2)3(6-F-1Н-индол-1-ил),
-(СН2)3(5-F-1Н-индол-1-ил),
-(СН2)3(6-F-2,3-дигидро-1Н-индол-1-ил),
-(СН2)3(5-F-2,3-дигидро-1Н-индол-1-ил),
-(СН2)3(6-F-1Н-индол-3-ил),
-(СН2)3(5-F-1Н-индол-3-ил),
-(СН2)3(5-F-1Н-индол-3-ил),
-(СН2)3(9Н-пурин-9-ил),
-(СН2)3(7Н-пурин-7-ил),
-(СН2)3(6-F-1Н-индазол-3-ил),
-(СН2)3С(=O)(2-NHSO2Ме-4-F-фенил),
-(СН2)3С(=O)(2-NHC(=O)Ме-4-F-фенил),
(CH2)3C(=O)(2-NHC(=O)Me-фенил),
(СН2)3С(=O)(2-NHCO2Et-4-F-фенил),
(CH2)3C(=O)(2-NHC(=O)NHEt-4-F-фенил),
(CH2)3C(=O)(2-NHCHO-4-F-фенил),
(СН2)3С(=O)(2-ОН-4-F-фенил),
(CH2)3C(=O)(2-MeS-4-F-фенил),
(CH2)3C(=O)(2-NHSO2Me-4-F-фенил),
(СН2)2С(Ме)CO2Ме,
(СН2)2С(Ме)СН(ОН)(4-F-фенил),
(СН2)2С(Ме)СН(ОН)(4-Cl-фенил),
(СН2)2С(Ме)С(=O)(4-F-фенил),
(СН2)2С(Ме)С(=O)(2-МеО-4-F-фенил),
(СН2)2С(Ме)С(=O)(3-Ме-4-F-фенил),
(СН2)2С(Ме)С(=O)(2-Ме-фенил),
(СН2)2С(Ме)С(=O)фенил,
R7, R8 и R9, при каждом появлении, являются независимо выбранными из
водорода, фтора, хлора, брома, циано, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, нитро, трифторметила, метокси, этокси, изопропокси, трифторметокси, фенила, бензила,
НС(=O)-, метилаС(=O)-, этилаС(=O)-, пропилаС(=O)- изопропилаС(=O)-, н-бутилаС(=O)-, изобутилаС(=O)-, втор.-бутилаС(=O)-, трет-бутилаС(=O)-, фенилаС(=O)-, метилаС(=O)NH-, этилаС(=O)NH-, пропилаС(=O)NH-,
метиламино-, этиламино-, пропиламино- изопропиламино-,
н-бутиламино- изобутиламино-, втор. -бутиламино-,
трет-бутиламино-, фениламино-,
при условии, что два из заместителей R, R и R, являются независимо выбранными из водорода, фтора, хлора, брома, пиано, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, wpew-бутила, нитро, трифторметила, метокси, этокси, изопропокси и трифторметокси.
18. Соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений раскрытых в таблице 1, таблице 2 и таблице 3.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения по пунктам 1-18 или его фармацевтически приемлемой соли.
20. Способ лечения человека, страдающего от нарушений, связанных с модуляцией 5НТ2С рецептора, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком терапевтически эффективного количества соединения по пунктам 1-18 или его фармацевтически приемлемой соли.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что соединение представляет собой агонист 5НТ2С.
22. Способ лечения человека, страдающего от нарушений, связанных с модуляцией 5НТ2А рецептора, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по пунктам 1-18 или его фармацевтически приемлемой соли.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что соединение представляет собой антагонист 5НТ2А.
24. Способ лечения ожирения, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по пунктам 1-18 или его фармацевтически приемлемой соли.
25. Способ лечения шизофрении, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по пунктам 1-18 или его фармацевтически приемлемой соли.
26. Способ лечения депрессии, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по пунктам 1-18 или его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25674500P | 2000-12-20 | 2000-12-20 | |
| US60/256,745 | 2000-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003121306A true RU2003121306A (ru) | 2005-03-10 |
Family
ID=22973430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003121306/04A RU2003121306A (ru) | 2000-12-20 | 2001-12-19 | Замещенные пирролохинолины и пиридохинолины в качестве агонистов и антагонистов серотонина |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6777406B2 (ru) |
| EP (1) | EP1399445B9 (ru) |
| JP (1) | JP4386639B2 (ru) |
| KR (1) | KR20030070590A (ru) |
| AT (1) | ATE438646T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002246726B2 (ru) |
| BG (1) | BG107863A (ru) |
| BR (1) | BR0116348A (ru) |
| CA (1) | CA2432181C (ru) |
| CZ (1) | CZ20031707A3 (ru) |
| DE (1) | DE60139511D1 (ru) |
| EE (1) | EE200300303A (ru) |
| ES (1) | ES2329553T4 (ru) |
| HU (1) | HUP0303530A3 (ru) |
| IL (1) | IL156261A0 (ru) |
| IS (1) | IS6851A (ru) |
| MX (1) | MXPA03005355A (ru) |
| NO (1) | NO20032798L (ru) |
| PL (1) | PL366627A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003121306A (ru) |
| SK (1) | SK7032003A3 (ru) |
| WO (1) | WO2002059124A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200304304B (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR031200A1 (es) | 2000-11-03 | 2003-09-10 | Wyeth Corp | Cicloocta [b] [1,4] diazepino [6,7,1-hi] indoles y derivados |
| US6858604B2 (en) | 2000-11-03 | 2005-02-22 | Wyeth | Cyclohepta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives |
| AR031202A1 (es) | 2000-11-03 | 2003-09-10 | Wyeth Corp | Ciclopenta(b) (1,4)diazepino(6,7,1-hi) indoles y derivados |
| TW200307540A (en) | 2002-04-25 | 2003-12-16 | Wyeth Corp | [1, 4]Diazocino[7, 8, 1-hi] indole derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| TWI312781B (en) | 2002-04-25 | 2009-08-01 | [1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents | |
| TW200307682A (en) | 2002-04-25 | 2003-12-16 | Wyeth Corp | 1,2,3,4,7,8-Hexahydro-6H-[1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents |
| CL2004000826A1 (es) | 2003-04-25 | 2005-03-04 | Pfizer | Uso de un agonista para el receptor 5-ht2c para preparar un medicamento util en el tratamiento de la incontinencia urinaria provocada por estres, con la condicion de que el agonista no sea 1-[6-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]piperazina (org-129 |
| EP2248524A3 (en) | 2004-08-25 | 2011-03-09 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Preventives/remedies for stress urinary incontinence and method of screening the same |
| US20070021612A1 (en) * | 2004-11-04 | 2007-01-25 | University Of Notre Dame Du Lac | Processes and compounds for preparing histone deacetylase inhibitors and intermediates thereof |
| US7235688B1 (en) | 2004-11-04 | 2007-06-26 | University Of Notre Dame Du Lac | Process for preparing histone deacetylase inhibitors and intermediates thereof |
| GT200500317A (es) * | 2004-11-05 | 2006-10-27 | Proceso para preparar compuestos de quinolina y productos obtenidos de los mismos | |
| AR054849A1 (es) * | 2005-07-26 | 2007-07-18 | Wyeth Corp | Diazepinoquinolinas, sintesis de las mismas, e intermediarios para obtenerlas |
| TW200734334A (en) * | 2006-01-13 | 2007-09-16 | Wyeth Corp | Treatment of substance abuse |
| JP2009531434A (ja) * | 2006-03-24 | 2009-09-03 | ワイス | 痛みの治療 |
| CN101410112A (zh) * | 2006-03-24 | 2009-04-15 | 惠氏公司 | 治疗抑郁症的新治疗组合 |
| EP2742936A1 (en) | 2006-05-16 | 2014-06-18 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heterocyclic compound and use thereof |
| CL2008002777A1 (es) * | 2007-09-21 | 2010-01-22 | Wyeth Corp | Metodo de preparacion de compuestos diazepinoquinolinicos quirales por recristalizacion en un sistema de solvente ternario. |
| US20100266504A1 (en) | 2007-11-15 | 2010-10-21 | Takahiro Matsumoto | Condensed pyridine derivative and use thereof |
| AU2010303270A1 (en) | 2009-10-09 | 2012-05-03 | Zafgen Corporation | Sulphone compounds for use in the treatment of obesity |
| EP2510949A4 (en) | 2009-12-11 | 2013-11-13 | Astellas Pharma Inc | THERAPEUTICS FOR FIBROMYALGIA |
| BR112013001613A2 (pt) * | 2010-07-22 | 2016-05-24 | Zafgen Inc | compostos tricíclicos e métodos para fazer e usar os mesmos. |
| US9321740B2 (en) | 2011-01-26 | 2016-04-26 | Zafgen, Inc. | Tetrazole compounds and methods of making and using same |
| BR112013028665A2 (pt) | 2011-05-06 | 2016-09-06 | Zafgen Inc | compostos de sulfonamida tricíclicos e métodos para fazer e usar os mesmos |
| MX343688B (es) | 2011-05-06 | 2016-11-16 | Zafgen Inc | Compuestos tricíclicos de sulfonamida y pirazolo y métodos para su fabricación y uso. |
| KR101979039B1 (ko) | 2011-05-06 | 2019-05-15 | 자프겐 인크. | 부분 포화된 삼환식 화합물 및 그리고 그의 제조방법 및 그를 이용하는 방법 |
| US9440943B2 (en) | 2012-01-18 | 2016-09-13 | Zafgen, Inc. | Tricyclic sulfone compounds and methods of making and using same |
| JP6035347B2 (ja) | 2012-01-18 | 2016-11-30 | ザフゲン，インコーポレイテッド | 三環式スルホンアミド化合物ならびにその作製および使用方法 |
| KR20150080614A (ko) | 2012-11-05 | 2015-07-09 | 자프겐 인크. | 비만의 치료 및/또는 제어에서 사용하기 위한 트리시클릭 화합물 |
| NZ707773A (en) | 2012-11-05 | 2019-05-31 | Zafgen Inc | Methods of treating liver diseases |
| MX2015005732A (es) | 2012-11-05 | 2015-12-16 | Zafgen Inc | Compuestos tricíclicos y métodos para hacer y utilizar los mismos. |
| EP2919788A4 (en) | 2012-11-14 | 2016-05-25 | Univ Johns Hopkins | METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA |
| EP2981266B1 (en) * | 2013-03-04 | 2018-01-03 | Daya CNS LLC | Pentacyclic pyridoindolobenz[b,d]azepine derivatives and uses thereof |
| WO2015066344A1 (en) | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 5-ht2c receptor agonists and compositions and methods of use |
| EP3733204A4 (en) | 2017-12-27 | 2021-09-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | THERAPEUTIC FOR EXERCISE INCONTINENCE AND STAIR INCONTINENCE |
| CN109897039B (zh) * | 2019-03-13 | 2021-03-30 | 中国科学院化学研究所 | 一种制备吡咯并[3,2,1-ij]喹啉酮化合物的方法 |
| US20240208973A1 (en) * | 2021-04-13 | 2024-06-27 | The Regents Of The University Of California | Tetracyclic compounds for treating brain disorders |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013652A (en) | 1972-06-19 | 1977-03-22 | Endo Laboratories, Inc. | Pyridopyrrolobenzoxazine |
| US4238607A (en) | 1972-06-19 | 1980-12-09 | Endo Laboratories Inc. | Pyridopyrrolo benzheterocycles |
| US3914421A (en) | 1972-06-19 | 1975-10-21 | Endo Lab | Pyridopyrrolobenzheterocycles for combatting depression |
| US4115577A (en) | 1972-06-19 | 1978-09-19 | Endo Laboratories, Inc. | Pyridopyrrolobenzheterocycles |
| US4183936A (en) | 1972-06-19 | 1980-01-15 | Endo Laboratories, Inc. | Pyridopyrrolobenzheterocycles |
| US4219550A (en) | 1978-11-09 | 1980-08-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cis- and trans- octahydropyridopyrrolobenzheterocycles |
| HUT61548A (en) * | 1990-08-27 | 1993-01-28 | Sandoz Ag | Process for producing indolonaphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds |
-
2001
- 2001-12-19 IL IL15626101A patent/IL156261A0/xx unknown
- 2001-12-19 KR KR10-2003-7008267A patent/KR20030070590A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-12-19 AU AU2002246726A patent/AU2002246726B2/en not_active Ceased
- 2001-12-19 ES ES01994318T patent/ES2329553T4/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 AT AT01994318T patent/ATE438646T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 EE EEP200300303A patent/EE200300303A/xx unknown
- 2001-12-19 HU HU0303530A patent/HUP0303530A3/hu unknown
- 2001-12-19 RU RU2003121306/04A patent/RU2003121306A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-12-19 MX MXPA03005355A patent/MXPA03005355A/es unknown
- 2001-12-19 CA CA002432181A patent/CA2432181C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 PL PL01366627A patent/PL366627A1/xx unknown
- 2001-12-19 DE DE60139511T patent/DE60139511D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 CZ CZ20031707A patent/CZ20031707A3/cs unknown
- 2001-12-19 WO PCT/US2001/049380 patent/WO2002059124A2/en active IP Right Grant
- 2001-12-19 SK SK703-2003A patent/SK7032003A3/sk unknown
- 2001-12-19 US US10/026,993 patent/US6777406B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 BR BR0116348-5A patent/BR0116348A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-12-19 EP EP01994318A patent/EP1399445B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 JP JP2002559426A patent/JP4386639B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-05-30 BG BG107863A patent/BG107863A/xx unknown
- 2003-06-02 ZA ZA200304304A patent/ZA200304304B/en unknown
- 2003-06-18 IS IS6851A patent/IS6851A/is unknown
- 2003-06-19 NO NO20032798A patent/NO20032798L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20040092502A1 (en) | 2004-05-13 |
| KR20030070590A (ko) | 2003-08-30 |
| CA2432181C (en) | 2009-11-17 |
| JP4386639B2 (ja) | 2009-12-16 |
| EP1399445B1 (en) | 2009-08-05 |
| HUP0303530A3 (en) | 2012-10-29 |
| NO20032798D0 (no) | 2003-06-19 |
| MXPA03005355A (es) | 2004-05-27 |
| IL156261A0 (en) | 2004-01-04 |
| ES2329553T4 (es) | 2010-12-07 |
| CA2432181A1 (en) | 2002-08-01 |
| NO20032798L (no) | 2003-08-19 |
| DE60139511D1 (de) | 2009-09-17 |
| ZA200304304B (en) | 2004-09-02 |
| HUP0303530A2 (hu) | 2004-01-28 |
| EE200300303A (et) | 2003-12-15 |
| PL366627A1 (en) | 2005-02-07 |
| WO2002059124A3 (en) | 2004-01-08 |
| CZ20031707A3 (cs) | 2003-11-12 |
| EP1399445A2 (en) | 2004-03-24 |
| BG107863A (en) | 2004-06-30 |
| EP1399445B9 (en) | 2010-07-21 |
| IS6851A (is) | 2003-06-18 |
| ES2329553T3 (es) | 2009-11-27 |
| SK7032003A3 (en) | 2004-04-06 |
| BR0116348A (pt) | 2004-11-23 |
| JP2004528290A (ja) | 2004-09-16 |
| AU2002246726B2 (en) | 2007-03-01 |
| ATE438646T1 (de) | 2009-08-15 |
| US6777406B2 (en) | 2004-08-17 |
| WO2002059124A2 (en) | 2002-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003121306A (ru) | Замещенные пирролохинолины и пиридохинолины в качестве агонистов и антагонистов серотонина | |
| RU2003121304A (ru) | Замещенные пиридоиндолы в качестве агонистов и антагонистов серотонина | |
| JP2005506281A5 (ru) | ||
| JP2004528290A5 (ru) | ||
| US6849619B2 (en) | Substituted pyridoindoles as serotonin agonists and antagonists | |
| JP4916633B2 (ja) | 置換複素環縮合ガンマ−カルボリン | |
| US7183282B2 (en) | Substituted heterocycle fused γ-carbolines | |
| USRE39679E1 (en) | Substituted heterocycle fused gamma-carbolines | |
| RU2404163C2 (ru) | Производные 2,3,4,9-тетрагидро-1h-карбазола в качестве антагонистов рецептора crth2 | |
| KR101142363B1 (ko) | 피롤로피리딘 유도체를 포함하는 항암제 조성물 | |
| JP2004523498A (ja) | アリールエーテル置換イミダゾキノリン | |
| HU205354B (en) | Process for producing new tricyclic benzimidazoles and pharmaceutical compositions comprising same | |
| AR041302A1 (es) | Compuestos de imidazopiridina como agonistas del receptor 5- ht4 y composiciones farmaceuticas que comprenden dichos compuestos | |
| RU2003121406A (ru) | Производные замещенных пиразинохиноксалинов в качестве агонистов и антагонистов рецептора серотонина | |
| JP2004524298A5 (ru) | ||
| KR100217166B1 (ko) | 벤조디옥산 유도체 | |
| US5382592A (en) | Antimigraine cyclobutenedione derivatives of tryptamines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20050207 |