RU2003113963A - Способ гидрирования ароматических соединений посредством реактивной дистилляции - Google Patents
Способ гидрирования ароматических соединений посредством реактивной дистилляцииInfo
- Publication number
- RU2003113963A RU2003113963A RU2003113963/04A RU2003113963A RU2003113963A RU 2003113963 A RU2003113963 A RU 2003113963A RU 2003113963/04 A RU2003113963/04 A RU 2003113963/04A RU 2003113963 A RU2003113963 A RU 2003113963A RU 2003113963 A RU2003113963 A RU 2003113963A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- column
- bar
- hydrogenation
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 title claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 3
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N Methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Способ гидрирования незамещенных или замещенных по меньшей мере одной алкильной группой, аминогруппой или гидроксильной группой или комбинацией из двух или более таких групп одно- или многоядерных ароматических соединений до соответствующих циклоалифатических соединений с помощью газообразного водорода в присутствии по меньшей мере одного катализатора в реакционной колонне при пропускании компонентов реакции через фиксированный (фиксированные) в реакционной колонне катализатор (катализаторы), причем гидрирование осуществляют таким образом, что циклоалифатические соединения выводят из бокового отвода или нижней части колонны или из бокового отвода и нижней части колонны.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что компоненты реакции пропускают противотоком через фиксированный (фиксированные) в реакционной колонне катализатор (катализаторы).
3. Способ по п.1 или 2, где гидрирование осуществляют при давлении ниже 20 бар и при температуре ниже 200°С.
4. Способ по любому из пп.1-3, где гидрирование осуществляют при давлении ниже 13 бар и при температуре ниже 150°С.
5. Способ по любому из пп.1-4, где в качестве катализатора применяют гетерогенный катализатор.
6. Способ по п.5, где в качестве катализатора применяют рутениевый катализатор.
7. Способ по п.5 или 6, где в качестве катализатора применяют рутениевый катализатор в виде сыпучего материала в реакционной колонне и/или в виде дистилляционной насадки в колонне, предпочтительно в виде состоящей из неорганических или органических нитей, покрытой рутением дистилляционной насадки.
8. Способ по любому из пп.1-7, где гидрирование осуществляют при давлении в области 1-20 бар, предпочтительно 5-13 бар, и/или при температуре в области 50-200°С, предпочтительно 80-150°С.
9. Способ по любому из пп.1-8, где при гидрировании парциальное давление водорода составляет величину в области 0,1-20 бар, предпочтительно 5-13 бар.
10. Способ по любому из пп.1-9, где нежелательные побочные продукты во время реактивной дистилляции удаляют через головную часть колонны.
11. Способ по любому из пп.1-10, причем получают циклогексан из бензола, метилциклогексан - из толуола, диметилциклогексан - из ксилола или циклогексиламин - из анилина.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10050711A DE10050711A1 (de) | 2000-10-13 | 2000-10-13 | Verfahren zur Hydrierung von Aromaten mittels Reaktivdestillation |
DE10050711.5 | 2000-10-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003113963A true RU2003113963A (ru) | 2004-11-10 |
RU2277079C2 RU2277079C2 (ru) | 2006-05-27 |
Family
ID=7659632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003113963/04A RU2277079C2 (ru) | 2000-10-13 | 2001-10-09 | Способ гидрирования ароматического соединения посредством реакционной дистилляции |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040024273A1 (ru) |
EP (1) | EP1330424B1 (ru) |
JP (1) | JP2004524273A (ru) |
KR (1) | KR100796823B1 (ru) |
CN (1) | CN1213969C (ru) |
AT (1) | ATE276220T1 (ru) |
AU (1) | AU2001295604A1 (ru) |
DE (2) | DE10050711A1 (ru) |
ES (1) | ES2227283T3 (ru) |
MX (1) | MX230217B (ru) |
MY (1) | MY126006A (ru) |
PL (1) | PL366007A1 (ru) |
RU (1) | RU2277079C2 (ru) |
SA (1) | SA01220446B1 (ru) |
TW (1) | TW585850B (ru) |
WO (1) | WO2002030855A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10128242A1 (de) | 2001-06-11 | 2002-12-12 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen |
DE10135490A1 (de) | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen mit Restgas enthaltendem Wasserstoff |
DE10159821A1 (de) * | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Basf Ag | Vorrichtung und Verfahren zur Durchführung von heterogen katalysierter Reaktivdestillationen, insbesondere zur Herstellung von Pseudoionen |
BRPI0411779A (pt) * | 2003-06-30 | 2006-08-08 | Shell Int Research | processos para a produção de um alquilbenzeno e para a produção de cumeno |
US7193093B2 (en) * | 2003-06-30 | 2007-03-20 | Shell Oil Company | Process for producing alkylene oxide |
US20050234275A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-10-20 | Shifang Luo | Reduction of naphthalene concentration in aromatic fluids |
DE102006038631A1 (de) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Miltitz Aromatics Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Ethylcyclohexan durch katalytische Hydrierung in der Flüssigphase |
CN102408291B (zh) * | 2011-10-11 | 2013-11-20 | 浙江大学 | 间接氢转移还原芳香烃的方法 |
CN104250201B (zh) * | 2014-07-24 | 2016-06-15 | 中国石油大学(华东) | 用于分离生产对二甲苯的方法 |
TWI630954B (zh) | 2014-12-09 | 2018-08-01 | 財團法人工業技術研究院 | 雙酚a或其衍生物的氫化方法以及對苯二甲酸或其衍生物的氫化方法 |
JP6456204B2 (ja) * | 2015-03-24 | 2019-01-23 | 千代田化工建設株式会社 | 芳香族炭化水素の水素化触媒及びそれを用いた水素化処理方法 |
CN116194204A (zh) * | 2020-09-21 | 2023-05-30 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用于减少氢化反应中金属性过渡金属在金属零件上沉积的陶瓷涂层 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1419557A (fr) * | 1961-09-13 | 1965-12-03 | Inst Francais Du Petrole | Nouveau procédé d'hydrogénation catalytique des hydrocarbures aromatiques |
US3244644A (en) * | 1962-02-13 | 1966-04-05 | Du Pont | Method of preparing a catalyst composition consisting of ruthenium on etaalumina and the product thereof |
FR1592093A (ru) * | 1968-02-29 | 1970-05-11 | ||
US3917540A (en) * | 1970-04-22 | 1975-11-04 | Universal Oil Prod Co | Catalyst for hydrogenation and dehydrogenation of hydrocarbons |
CA2210863C (en) * | 1995-03-06 | 2008-07-29 | Chemical Research & Licensing Company | Hydrogenation of unsaturated cyclic compounds |
US5599997A (en) | 1995-03-14 | 1997-02-04 | Chemical Research & Licensing Company | Process for the production of cyclohexyl amine |
DE59706719D1 (de) * | 1996-04-26 | 2002-05-02 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung in Gegenwart eines in situ gebildeten Ruthenium-katalysators |
DE19651129A1 (de) * | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung einer aromatischen Verbindung in Gegenwart eines Trägerkatalysators |
US6187980B1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-02-13 | Catalytic Distillation Technologies | Hydrogenation of benzene to cyclohexane |
-
2000
- 2000-10-13 DE DE10050711A patent/DE10050711A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-10-04 TW TW090124516A patent/TW585850B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-10-05 MY MYPI20014652A patent/MY126006A/en unknown
- 2001-10-09 JP JP2002534245A patent/JP2004524273A/ja not_active Withdrawn
- 2001-10-09 DE DE50103669T patent/DE50103669D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-09 ES ES01976290T patent/ES2227283T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-09 AT AT01976290T patent/ATE276220T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-10-09 MX MXPA03002846 patent/MX230217B/es active IP Right Grant
- 2001-10-09 CN CNB018171788A patent/CN1213969C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-09 RU RU2003113963/04A patent/RU2277079C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-10-09 KR KR1020037005198A patent/KR100796823B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-10-09 WO PCT/EP2001/011650 patent/WO2002030855A1/de active IP Right Grant
- 2001-10-09 AU AU2001295604A patent/AU2001295604A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-09 US US10/398,175 patent/US20040024273A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-09 EP EP01976290A patent/EP1330424B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-09 PL PL01366007A patent/PL366007A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-10-13 SA SA01220446A patent/SA01220446B1/ar unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003113963A (ru) | Способ гидрирования ароматических соединений посредством реактивной дистилляции | |
Brümmer et al. | Olefin cross‐metathesis with monosubstituted olefins | |
US5773657A (en) | Hydrogenation of aromatic compounds in which at least one amino group is bonded to an aromatic nucleus | |
CN1202072C (zh) | 高纯度苯二甲胺的生产方法 | |
US6040489A (en) | 1,3-Butadiene separation from a crude C4 stream using catalytic extractive distillation | |
BR9714506A (pt) | Sistema de recuperação em planta de olefinas empregando destilação catalìtica. | |
RU2003113962A (ru) | Способ гидрирования незамещенных или алкилзамещенных ароматических соединений при применении катализатора со структурированным или монолитным носителем | |
CA2250734A1 (en) | Method of producing amines and aminonitriles | |
KR100666423B1 (ko) | (2r)-2-프로필옥탄산의 제조 방법 | |
CA2112416A1 (en) | Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1'-methoxy-2'-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloracetanilides | |
US7141668B2 (en) | Process for recovering caprolactam | |
CA2507301A1 (en) | Hydrogenation of highly contaminated methylenedianiline | |
RU98118235A (ru) | Способ селективного гидрирования диенов в потоках риформинга | |
PE129399A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 5-{4-[2-(n-metil-n-(2-piridil)-amino)-etoxi]bencil}-2,4-tiazolidindiona | |
JP2006521389A (ja) | ニトロ化合物によるレブリン酸の還元的アミノ化による5−メチル−n−アリール−2−ピロリドンおよび5−メチル−n−アルキル−2−ピロリドンの製造 | |
NO20053066D0 (no) | Fremgangsmate ved regenerering av en Rayney-katalysator. | |
KR900007782A (ko) | 시클로헥실 아민의 제조방법 | |
CA2003352A1 (en) | Preparation of caprolactam | |
EP1331215A4 (en) | PROCESS FOR SEPARATING REACTION PRODUCTS FROM CATALYSTS | |
AR044073A2 (es) | Un proceso para la produccion simultanea de anhidrido maleico y sus derivados hidrogenados | |
Shinde et al. | A green and convenient protocol for the synthesis of diarylmethanes via a one-pot, three-component reaction catalyzed by a novel silica tungstic acid (STA) under solvent-free conditions | |
KR950005807A (ko) | ε-카프로락탐의 제조방법 | |
INOUE et al. | Asymmetric hydrogenation of α-Acetamidocinnamic acid with chiral Rhodium complexes of DIOP and BPPM on charcoal | |
CN1272292C (zh) | 由苯制备环己醇的方法 | |
US4322315A (en) | Regeneration of a ruthenium containing hydrogenation catalyst |