KR900007782A - 시클로헥실 아민의 제조방법 - Google Patents

시클로헥실 아민의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR900007782A
KR900007782A KR1019880015908A KR880015908A KR900007782A KR 900007782 A KR900007782 A KR 900007782A KR 1019880015908 A KR1019880015908 A KR 1019880015908A KR 880015908 A KR880015908 A KR 880015908A KR 900007782 A KR900007782 A KR 900007782A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
aniline
compound
ammonia
hydrogen
continuously
Prior art date
Application number
KR1019880015908A
Other languages
English (en)
Other versions
KR970006888B1 (ko
Inventor
이사오 나라모또
다쯔오 규마
Original Assignee
핫또리 마사미쯔
신니혼 리까 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 핫또리 마사미쯔, 신니혼 리까 가부시끼가이샤 filed Critical 핫또리 마사미쯔
Publication of KR900007782A publication Critical patent/KR900007782A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR970006888B1 publication Critical patent/KR970006888B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/35Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing only non-condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/70Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by reduction of unsaturated amines
    • C07C209/72Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by reduction of unsaturated amines by reduction of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

시클로헥실 아민의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명에 따른 제조방법의 구현예를 나타내는 유통도이다.

Claims (10)

  1. 아날린 화합물을 연속적으로 공급하고, 약 210내지 240℃에서 약 2내지 10kg/cm2의 반응 압력에서 암모니아 화합물의 존재하 및 용매의 부재하에서 아닐린 화합물을 연속적으로 수소화하고, 반응계로 부터 생성물 시클로헥실아민 화합물, 미반응 아닐린 화합물, 부산물, 수소 및 암모니아 화합물을 함유하는 생성물 기체를 연속적으로 방출하고, 생성물 기체로 부터 수소 및 암모니아 화합물을 분리하고, 시클로헥실아민으로 부터 미반응 아닐린 화합물 및 부산물을 분리하고, 미반응 아날린 화합물 및 부산물을 시작물질로 공급되는 아닐린 화합물과 함께 반응계에 연속적으로 재순환시키고, 아닐린 화합물이 아닐린 또는 저급알킬-핵치환 아닐린 일때에 암모니아 화합물은 암모니아이고, 아닐린 화합물이 N-(저급알킬) 아닐린일때에 암모니아 화합물이 모노(저급알킬0 아민이고, 아닐린 화합물이 N,N-디(저급알킬)아닐린일때에 암모니아 화합물이 디(저급알킬)아민 임을 특징으로 하는 니켈 촉매 존재하에서, 아닐린, 저급알킬-핵치환아닐린, N-(저급알킬)아닐린 및 N,N-디(저급알킬)아닐린으로 부터 선택된 아닐린 화합물을 수소 기체로 액상 수소화하는 시클로핵실아민 화합물의 연속 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 아닐린 화합물이 아닐린, 모노메틸-핵치환 아닐린, 모노에틸-핵치환 아닐린 또는 디메틸-핵치환 아닐린이고 상기 암모니아 화합물이 암모니아인 시클로핵실아민 화합물의 연속 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 아닐린 화합물이 N-(C1~C2알킬)아닐린 및 N,N-디(C1~C2알킬) 아닐린으로 구성되는 군으로 부터 선택되고 상기 암모니아 화합물이 모노(C1~C2알킬)아민 및 디(C1~C2알킬) 아민으로 구성되는 군으로 부터 각각 선택되는 시클로핵실아민 화합물의 연속 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 수소 및 암모니아 화합물은 선형 공간 속도 약 2내지 20cm/초로 몰비 약5:0.5~3인 수소와 암모니아 화합물의 기체 혼합물 형으로 주입되는 시클로헥실아민 화합물의 연속 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 선형 공간 속도는 약 7내지 9cm/초인 시클로헥실아민 화합물의 연속 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 반응 압력은 약 6.5내지 7.5kg/cm2인 시클로헥실아민 화합물의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 생성물 기체내의 수소 및 암모니아는 반응계로 재순환되는 시클로헥실아민 화합물의 연속 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 미반응 아닐린 화합물 및 부산물은 공급 아닐린 화합물 중량부당 0.05내지 0.5중량부의 비율로 재순환되는 시클로헥실아민 화합물의 연속 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 공급 아닐린 화합물 및 재순환된 미반응 아닐린 화합물 및 부산물은 연속적으로 공급되어 반응계의 액체수준이 일정 수준으로 유지될 수 있게 하는 시클로헥실아민 화합물의 연속 제조방법.
  10. 아닐린을 연속적으로 공급하고, 약 210내지 240℃에서 약 2내지 10kg/cm2의 반응압력에서 암모니아 존재하 및 용매 부재하에서 아닐린을 연속적으로 수소화하고, 반응계로 부터 생성물 시클로헥실아민, 미반응 아닐린, 부산물 수소 및 암모니아를 함유하는 생성물 기체를 연속적으로 방출하고, 생성물 기체로 부터 수소 및 암모니아를 분리하고, 시클로헥실아민으로 부터 미반응 아닐린 및 부산물을 분리하고, 반응계에 시작물질로 공급되는 아닐린과 함께 연속적으로 미반응 아닐린 및 부산물을 재순환 시킴을 특징으로하는 니켈 촉매 존재하에서 수소 기체로 아닐린을 액상 수소화하는 시클로헥실아민 화합물의 연속 제조방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880015908A 1987-06-24 1988-11-30 시클로헥실아민의 제조방법 KR970006888B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15725687 1987-06-24
JP157256/87 1987-06-24
JP63034561A JPS6470446A (en) 1987-06-24 1988-02-17 Production of cyclohexylamine
JP34561/88 1988-02-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900007782A true KR900007782A (ko) 1990-06-02
KR970006888B1 KR970006888B1 (ko) 1997-04-30

Family

ID=26373388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880015908A KR970006888B1 (ko) 1987-06-24 1988-11-30 시클로헥실아민의 제조방법

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4914239A (ko)
JP (1) JPS6470446A (ko)
KR (1) KR970006888B1 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5599997A (en) * 1995-03-14 1997-02-04 Chemical Research & Licensing Company Process for the production of cyclohexyl amine
CN1129575C (zh) * 1995-03-06 2003-12-03 化学研究及许可公司 不饱和环状化合物的加氢
DE19545884A1 (de) * 1995-12-08 1997-06-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Cyclohexylamin und Dicyclohexylamin
DE59706719D1 (de) * 1996-04-26 2002-05-02 Basf Ag Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung in Gegenwart eines in situ gebildeten Ruthenium-katalysators
TW300214B (en) * 1996-06-06 1997-03-11 Sanfu Chemical Co Ltd Method for preparing cyclohexylamine
US5936126A (en) * 1996-06-19 1999-08-10 Basf Aktiengesellschaft Process for reacting an organic compound in the presence of a supported ruthenium catalyst
US6248924B1 (en) 1996-06-19 2001-06-19 Basf Aktiengesellschaft Process for reacting an organic compound in the presence of a supported ruthenium catalyst
DE19651129A1 (de) * 1996-12-09 1998-06-10 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung einer aromatischen Verbindung in Gegenwart eines Trägerkatalysators
US6140538A (en) * 1998-05-18 2000-10-31 Flexsys America L.P. Process for preparing 4-aminodiphenylamines
DE10128242A1 (de) * 2001-06-11 2002-12-12 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen
JP5194692B2 (ja) * 2007-10-05 2013-05-08 東ソー株式会社 N,n−ジメチルシクロヘキシルアミンの製造法
CN105384645A (zh) * 2008-11-18 2016-03-09 因温斯特技术公司 1,2-二氨基环已烷和化学方法
CN114031504B (zh) * 2021-11-12 2023-09-22 山东中科新材料研究院有限公司 一种制备n,n-二甲基环己胺的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB506928A (en) * 1936-12-05 1939-06-06 Ici Ltd Improvements in or relating to the hydrogenation of naphthylamines
GB836951A (en) * 1958-01-29 1960-06-09 Abbott Lab Improvements in the process for the catalytic hydrogenation of aromatic amino compounds
GB989322A (en) * 1963-09-09 1965-04-14 Allied Chem Process for the production of cycloaliphatic amines
FR1419759A (fr) * 1964-10-16 1965-12-03 Melle Usines Sa Procédé pour l'exécution en continu de réactions d'hydrogénation en phase liquide
JPS5141627A (ja) * 1974-10-07 1976-04-08 Mitsubishi Heavy Ind Ltd Chuzohoho
JPS5551042A (en) * 1978-10-12 1980-04-14 Nissan Chem Ind Ltd Preparation of amines
JPS59196843A (ja) * 1983-04-21 1984-11-08 Sumitomo Chem Co Ltd シクロヘキシルアミン類の製造方法
JPS60239444A (ja) * 1984-05-15 1985-11-28 Honsyu Kagaku Kogyo Kk シクロヘキシルアミンの製造法

Also Published As

Publication number Publication date
US4914239A (en) 1990-04-03
KR970006888B1 (ko) 1997-04-30
JPH05378B2 (ko) 1993-01-05
JPS6470446A (en) 1989-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900007782A (ko) 시클로헥실 아민의 제조방법
HU214155B (hu) Eljárás aromás izocianát típusú vegyületek gázfázisban történő előállítására
US4053515A (en) Catalytic hydrogenation of unsaturated dinitriles employing high purity alumina
US2362648A (en) Method of preparing chemical compounds
KR870004936A (ko) 벤젠 또는 벤젠유도체로부터 조절된 니트로화를 거치는 직접적인 방향족 모노아민 및 방향족 디아민의 공제조방법 및 제조장치시스템
US3408397A (en) Methyl pentamethylene diamine process
US3109005A (en) Process for making 2-pyrrolidone from maleic anhydride
US3976697A (en) Preparation of tertiary amines
CA1099291A (en) Process for the production of diamines
US4140718A (en) Preparation of N,N'-dialkylphenylenediamines
US5789620A (en) Process for the preparation of 1,4-bis(aminomethyl) cyclohexane
US2977364A (en) Preparing tmethylenediamine
US3935264A (en) Hydrogenation of dinitrotoluene to toluene diamine
US4423247A (en) Manufacture of aralkylarylamines and alkylarylamines
US3420828A (en) Process for producing n-methoxy ethyl morpholine substantially free of beta,beta diaminodiethyl ether
GB1437893A (en) Production of secondary alkyl primary amines
US3347921A (en) Preparation of anilines from oxygenated cyclohexanes
US2540938A (en) N-substituted diamines and preparation of the same
US3361818A (en) Process for preparing aminated benzenes from aminated cyclohexanes
US3966786A (en) Method for producing chloroformates
US3413350A (en) Purification of aromatic diamines
GB2037747A (en) Preparation of n-phenyl-n'-alkylphenylenediamines
US2824118A (en) Synthesis of aliphatic dinitriles and diamines
US2700668A (en) Preparation of ketopiperazines
US3401161A (en) Preparation of epsilon-caprolactam

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20030930

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee