RU2003111756A - О-земещенные производные 6-метилтрамадола - Google Patents
О-земещенные производные 6-метилтрамадолаInfo
- Publication number
- RU2003111756A RU2003111756A RU2003111756/04A RU2003111756A RU2003111756A RU 2003111756 A RU2003111756 A RU 2003111756A RU 2003111756/04 A RU2003111756/04 A RU 2003111756/04A RU 2003111756 A RU2003111756 A RU 2003111756A RU 2003111756 A RU2003111756 A RU 2003111756A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethylaminomethyl
- methyltramadol
- methylcyclohexanol
- substituted
- salts
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- DMVJUXLKJXRMSV-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(dimethylamino)methyl]-1-hydroxy-6-methylcyclohexyl]phenol Chemical compound CC1CCCC(CN(C)C)C1(O)C1=CC=CC(O)=C1 DMVJUXLKJXRMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 206010053552 Allodynia Diseases 0.000 claims 3
- 208000004454 Hyperalgesia Diseases 0.000 claims 3
- 208000007999 Hyperesthesia Diseases 0.000 claims 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- XPMNKWJIZAMUQL-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)-6-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC(C2(O)C(CCCC2C)CN(C)C)=C1 XPMNKWJIZAMUQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 2
- ODIDACTUQHIJOO-UHFFFAOYSA-N 1-(3-cyclobutyloxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-6-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCC(CN(C)C)C1(O)C1=CC=CC(OC2CCC2)=C1 ODIDACTUQHIJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIWXOQMJYOKEKW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-cyclopentyloxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-6-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCC(CN(C)C)C1(O)C1=CC=CC(OC2CCCC2)=C1 CIWXOQMJYOKEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BANSVULRGUNAKE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(cyclobutylmethoxy)phenyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-6-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCC(CN(C)C)C1(O)C1=CC=CC(OCC2CCC2)=C1 BANSVULRGUNAKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZAOSRXZLLMHJH-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-ethoxyphenyl)-6-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCOC1=CC=CC(C2(O)C(CCCC2C)CN(C)C)=C1 WZAOSRXZLLMHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMAFQXOLZSALTJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-ethynoxyphenyl)-6-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCC(CN(C)C)C1(O)C1=CC=CC(OC#C)=C1 QMAFQXOLZSALTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCDOFNWFSLYMBR-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-1-[3-(2-methoxyethoxy)phenyl]-6-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C2(O)C(CCCC2C)CN(C)C)=C1 XCDOFNWFSLYMBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNMOJBQYYCWFRF-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-6-methyl-1-(3-thiophen-2-yloxyphenyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCC(CN(C)C)C1(O)C1=CC=CC(OC=2SC=CC=2)=C1 GNMOJBQYYCWFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDAVLYNMOVBPQN-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]-6-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(CN(C)C)C1=O ZDAVLYNMOVBPQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMVJUXLKJXRMSV-DUVNUKRYSA-N 3-[(1S,2S,6S)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-hydroxy-6-methylcyclohexyl]phenol Chemical compound C[C@H]1CCC[C@@H](CN(C)C)[C@]1(O)C1=CC=CC(O)=C1 DMVJUXLKJXRMSV-DUVNUKRYSA-N 0.000 claims 1
- 208000005298 Acute Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims 1
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 208000004296 Neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000000399 Procedural Pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Claims (9)
1. О-замещенные производные 6-метилтрамадола общей формулы I
в которой R обозначает Н, C1-С3алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, незамещенным либо замещенным, -СН3-С4-С6циклоалкил, С4-С6циклоалкил или тиофенил, необязательно в виде их рацематов, их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде их кислот или их оснований либо в виде их солей, прежде всего физиологически совместимых солей, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов.
2. О-замещенные производные 6-метилтрамадола по п.1, отличающиеся тем, что R обозначает Н, C1-С3алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, неразветвленным, незамещенным либо однозамещенным, предпочтительно группой ОСН3, -СН3-С4-С6циклоалкил или С4-С6циклоалкил, который является насыщенным и незамещенным, или тиофенил, который является ненасыщенным, предпочтительно R обозначает Н, -СН3, -С2Н5, -СН2-СН=СН2, -СН2-СН2-О-СН3, -С≡СН или циклобутил, циклопентил, -СН3-циклобутил либо тиофенил, каждый из которых является незамещенным, наиболее предпочтительно R обозначает Н, -СН3, -С2Н5, -СН2-СН=СН2, -С≡СН или циклобутил, циклопентил либо –СН3-циклобутил, каждый из которых является незамещенным.
3. О-замещенные производные 6-метилтрамадола по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R представляет собой Н.
4. О-замещенные производные 6-метилтрамадола по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что О-замещенное производное 6-метилтрамадола выбрано из группы, включающей
2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)-6-метилциклогексанол,
3-(2-диметиламинометил-1-гидрокси-6-метилциклогексил)фенол,
2-диметиламинометил-1-(3-этоксифенил)-6-метилциклогексанол,
1-(3-аллилоксифенил)-2-диметиламинометил-6-метилциклогексанол,
1-(3-циклопентилоксифенил)-2-диметиламинометил-6-метилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-[3-(2-метоксиэтокси)фенил]-6-метилциклогексанол,
1-(3-циклобутилметоксифенил)-2-диметиламинометил-6-метилциклогексанол,
1-(3-циклобутоксифенил)-2-диметиламинометил-6-метилциклогексанол,
2-диметиламинометил-1-(3-этинилоксифенил)-6-метилциклогексанол и
2-диметиламинометил-6-метил-1-[3-(тиофен-2-илокси)фенил]циклогексанол,
предпочтительно из группы, включающей
2-диметиламинометил-1-(3-метоксифенил)-6-метилциклогексанол и
3-(2-диметиламинометил-1-гидрокси-6-метилциклогексил)фенол, наиболее предпочтительно представляют собой
3-(2-диметиламинометил-1-гидрокси-6-метилциклогексил)фенол, необязательно в виде их рацематов, их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде их кислот или их оснований либо в виде их солей, прежде всего физиологически совместимых солей, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов, в первую очередь в виде гидрохлоридов, дигидрохлоридов или натриевых солей.
5. О-замещенные производные 6-метилтрамадола по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что они представлены в стереоизомерной форме согласно формуле Iа
6. О-замещенные производные 6-метилтрамадола по любому из пп.1-5, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей (RS,RS,RS)-рацемат, (-)-(S,S,S)-либо (+)-(R,R,R)-энантиомер или (RS,SR,RS)-рацемат 3-(2-диметиламинометил-1-гидрокси-6-метилциклогексил)фенола, предпочтительно (-)-(S,S,S)-либо (+)-(R,R,R)-энантиомер 3-(2-диметиламинометил-1-гидрокси-6-метилциклогексил)фенола, прежде всего (-)-(S,S,S)-энантиомер, а также включающей (-)-(1S,2S,6S)-3-(2-диметиламинометил-1-гидрокси-6-метилциклогексил)фенол, предпочтительно в виде свободного основания, или в виде солей, предпочтительно физиологически приемлемых солей, прежде всего гидрохлоридов, или в виде сольватов, прежде всего гидратов.
7. Лекарственные средства, содержащие в своем составе по меньшей мере одно замещенное производное 6-метилтрамадола по любому из пп.1-6, необязательно в сочетании с приемлемыми добавками и/или вспомогательными веществами и/или необязательно с другими действующими веществами.
8. Применение О-замещенного производного 6-метилтрамадола по любому из пп.1-6 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли, прежде всего невропатической, хронической или острой боли, для лечения мигрени, гипералгезии и аллодинии, прежде всего термической гипералгезии, механической гипералгезии и аллодинии, в том числе аллодинии, обусловленной воздействием холода, или для лечения боли, связанной с воспалением, и послеоперационной боли.
9. Способ получения 0-замещенного производного 6-метилтрамадола по любому из пп.1-6, заключающийся в том, что 2-диметиламинометил-6-метилциклогексанон формулы II подвергают взаимодействию с металлоорганическим соединением формулы III
в которой Z обозначает Li;
R имеет значения, указанные для формулы I,
с получением в результате соединения формулы I.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10049483.8 | 2000-09-29 | ||
| DE10049483A DE10049483A1 (de) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | Substituierte 1-Aminobutan-3-ol-Derivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003111756A true RU2003111756A (ru) | 2004-12-10 |
| RU2286334C2 RU2286334C2 (ru) | 2006-10-27 |
Family
ID=7658871
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003111753/04A RU2288219C2 (ru) | 2000-09-29 | 2001-09-28 | Замещенные производные 1-аминобутан-3-ола, способ их получения и лекарственное средство |
| RU2003111756/04A RU2286334C2 (ru) | 2000-09-29 | 2001-09-28 | О-замещенные производные 6-метилтрамадола, способ их получения и фармацевтическая композиция |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003111753/04A RU2288219C2 (ru) | 2000-09-29 | 2001-09-28 | Замещенные производные 1-аминобутан-3-ола, способ их получения и лекарственное средство |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7022739B2 (ru) |
| EP (2) | EP1322592B2 (ru) |
| JP (2) | JP2004509939A (ru) |
| KR (2) | KR100835549B1 (ru) |
| CN (2) | CN1478067A (ru) |
| AR (1) | AR034158A1 (ru) |
| AT (2) | ATE272045T1 (ru) |
| AU (4) | AU2002220578B2 (ru) |
| BR (2) | BR0114380A (ru) |
| CA (2) | CA2423860A1 (ru) |
| DE (3) | DE10049483A1 (ru) |
| DK (2) | DK1322592T4 (ru) |
| EC (2) | ECSP034530A (ru) |
| ES (2) | ES2225605T5 (ru) |
| HK (2) | HK1052924B (ru) |
| HU (2) | HUP0303361A3 (ru) |
| IL (2) | IL155106A0 (ru) |
| MX (2) | MXPA03002737A (ru) |
| NO (2) | NO20031382L (ru) |
| NZ (2) | NZ524976A (ru) |
| PE (1) | PE20020413A1 (ru) |
| PL (2) | PL361382A1 (ru) |
| PT (2) | PT1322592E (ru) |
| RU (2) | RU2288219C2 (ru) |
| SI (2) | SI1322592T1 (ru) |
| SK (2) | SK3382003A3 (ru) |
| TR (2) | TR200402030T4 (ru) |
| WO (2) | WO2002026694A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA200303220B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10049483A1 (de) * | 2000-09-29 | 2002-05-02 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 1-Aminobutan-3-ol-Derivate |
| DE60213116T2 (de) | 2001-10-16 | 2007-02-08 | Endo Pharmaceuticals Inc. | Verwendung von carbinolen zur behandlung von neuropathischer funktionsstörung |
| BR0306811A (pt) * | 2002-01-11 | 2004-10-26 | Sankyo Co | Composto, éster farmacologicamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica e métodos para prevenção ou tratamento de doenças autoimunes, da artrite reumatóide e da rejeição causada pelo transplante de vários órgãos em um mamìfero |
| US8128957B1 (en) | 2002-02-21 | 2012-03-06 | Valeant International (Barbados) Srl | Modified release compositions of at least one form of tramadol |
| US20050182056A9 (en) * | 2002-02-21 | 2005-08-18 | Seth Pawan | Modified release formulations of at least one form of tramadol |
| HUE033042T2 (en) * | 2002-11-22 | 2017-11-28 | Gruenenthal Gmbh | Combination of selected analgesics with COX II inhibitors |
| AU2005215320B2 (en) | 2004-02-24 | 2008-04-17 | Sankyo Company, Limited | Amino alcohol compound |
| US8669291B2 (en) * | 2007-05-31 | 2014-03-11 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Phenyl substituted cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors |
| US20100183600A1 (en) * | 2008-12-05 | 2010-07-22 | Arqule, Inc. | RAF Inhibitors and Their Uses |
| ES2343050B1 (es) * | 2008-12-16 | 2011-06-14 | Chemo Iberica, S.A. | Procedimiento para la preparacion de desvenlafaxina y sus sales de adicion de acido farmaceuticamente aceptables. |
| WO2012100423A1 (en) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Eli Lilly And Company | Analgesic compounds, methods, and formulations |
| JP2019502761A (ja) * | 2016-01-21 | 2019-01-31 | ラボラトリオス レヴィ エセエレ | （（ｒ）−３−［（−１−メチルピロリジン−２−イル）メチル］−５−（２−フェニルスルホニルエチル）−１ｈ−インドールを作製する方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3652589A (en) * | 1967-07-27 | 1972-03-28 | Gruenenthal Chemie | 1-(m-substituted phenyl)-2-aminomethyl cyclohexanols |
| ZA732238B (en) * | 1972-04-06 | 1974-01-30 | American Home Prod | Benzylamine analgesics |
| US4155935A (en) * | 1973-03-26 | 1979-05-22 | American Home Products Corporation | Benzylamine analgesics |
| DE19525137C2 (de) * | 1995-07-11 | 2003-02-27 | Gruenenthal Gmbh | 6-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclohexanverbin -dungen als Zwischenprodukte zur Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe |
| US6017963A (en) * | 1995-11-14 | 2000-01-25 | Euro-Celtique, S.A. | Formulation for intranasal administration |
| DE19547766A1 (de) | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Gruenenthal Gmbh | 1-Phenyl-2-dimethylaminomethyl-cyclohexan-1-ol-verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe |
| DE19601744C2 (de) | 1996-01-19 | 1998-04-16 | Gruenenthal Gmbh | Verfahren zur Herstellung der Enantiomeren von O-Demethyltramadol |
| DE19609847A1 (de) † | 1996-03-13 | 1997-09-18 | Gruenenthal Gmbh | Dimethyl-(3-aryl-but-3-enyl)-aminverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe |
| US5919826A (en) * | 1996-10-24 | 1999-07-06 | Algos Pharmaceutical Corporation | Method of alleviating pain |
| US6245804B1 (en) * | 1997-05-30 | 2001-06-12 | Schering Aktiengesellschaft | Nonsteroidal gestagens |
| CN1151122C (zh) * | 1997-07-15 | 2004-05-26 | 拉辛斯基有限公司 | 反胺苯环醇及其盐以及它们的制备方法 |
| JP2002516302A (ja) * | 1998-05-22 | 2002-06-04 | マリンクロッド・インコーポレイテッド | （ｒ＊，ｒ＊）−２−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−（３−メトキシフェニル）シクロヘキサノール塩酸塩の改良合成および精製 |
| ES2141688B1 (es) * | 1998-11-06 | 2001-02-01 | Vita Invest Sa | Nuevos esteres derivados de compuestos fenil-ciclohexil sustituidos. |
| DE19915601A1 (de) * | 1999-04-07 | 2000-10-19 | Gruenenthal Gmbh | 3-Amino-3-arylpropan-1-ol-Derivate, deren Herstellung und Verwendung |
| WO2001013904A2 (en) * | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Composition comprising a tramadol material and an anticonvulsant drug |
| PE20010623A1 (es) * | 1999-10-05 | 2001-07-07 | Gruenenthal Chemie | Uso de (+)-tramadol y/o o-demetiltramadol para tratamiento de urgencia urinaria incrementada y/o incontinencia urinaria |
| US6339105B1 (en) * | 1999-10-12 | 2002-01-15 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Analgesic regimen |
| DE10000312A1 (de) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Aminomethyl-Phenyl-Cyclohexanderivate |
| DE10049483A1 (de) * | 2000-09-29 | 2002-05-02 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 1-Aminobutan-3-ol-Derivate |
| DE10048714A1 (de) * | 2000-09-30 | 2002-04-11 | Gruenenthal Gmbh | 5-Amino-1-penlen-3-ol-Derivate |
| US6649783B2 (en) * | 2001-10-03 | 2003-11-18 | Euro-Celtique, S.A. | Synthesis of (+/-)-2-((dimethylamino)methyl)-1-(aryl)cyclohexanols |
| AU2002364517A1 (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-17 | Sepracor Inc. | Tramadol analogs and uses thereof |
-
2000
- 2000-09-29 DE DE10049483A patent/DE10049483A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-09-28 CA CA002423860A patent/CA2423860A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-28 ES ES01969791T patent/ES2225605T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 KR KR1020037004490A patent/KR100835549B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 TR TR2004/02030T patent/TR200402030T4/xx unknown
- 2001-09-28 PL PL01361382A patent/PL361382A1/xx unknown
- 2001-09-28 PT PT01969791T patent/PT1322592E/pt unknown
- 2001-09-28 RU RU2003111753/04A patent/RU2288219C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 CN CNA018196454A patent/CN1478067A/zh active Pending
- 2001-09-28 SI SI200130184T patent/SI1322592T1/xx unknown
- 2001-09-28 RU RU2003111756/04A patent/RU2286334C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 DE DE50103036T patent/DE50103036D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 JP JP2002531080A patent/JP2004509939A/ja active Pending
- 2001-09-28 PE PE2001000968A patent/PE20020413A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-09-28 AU AU2002220578A patent/AU2002220578B2/en not_active Ceased
- 2001-09-28 DK DK01969791T patent/DK1322592T4/da active
- 2001-09-28 PL PL01361632A patent/PL361632A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-09-28 BR BR0114380-8A patent/BR0114380A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 WO PCT/EP2001/011276 patent/WO2002026694A1/de active IP Right Grant
- 2001-09-28 SI SI200130189T patent/SI1322593T1/xx unknown
- 2001-09-28 HU HU0303361A patent/HUP0303361A3/hu unknown
- 2001-09-28 AT AT01969791T patent/ATE272045T1/de active
- 2001-09-28 AT AT01985699T patent/ATE272046T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 WO PCT/EP2001/011231 patent/WO2002028817A1/de active IP Right Grant
- 2001-09-28 AR ARP010104583A patent/AR034158A1/es unknown
- 2001-09-28 HU HU0303195A patent/HUP0303195A3/hu unknown
- 2001-09-28 PT PT01985699T patent/PT1322593E/pt unknown
- 2001-09-28 SK SK338-2003A patent/SK3382003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-09-28 JP JP2002532404A patent/JP2004510755A/ja active Pending
- 2001-09-28 AU AU2057802A patent/AU2057802A/xx active Pending
- 2001-09-28 IL IL15510601A patent/IL155106A0/xx unknown
- 2001-09-28 MX MXPA03002737A patent/MXPA03002737A/es active IP Right Grant
- 2001-09-28 IL IL15510501A patent/IL155105A0/xx unknown
- 2001-09-28 ES ES01985699T patent/ES2225628T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 DK DK01985699T patent/DK1322593T3/da active
- 2001-09-28 KR KR1020037004521A patent/KR100864796B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 CN CNB018166067A patent/CN100391933C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 MX MXPA03002738A patent/MXPA03002738A/es active IP Right Grant
- 2001-09-28 AU AU8993701A patent/AU8993701A/xx active Pending
- 2001-09-28 TR TR2004/02230T patent/TR200402230T4/xx unknown
- 2001-09-28 SK SK340-2003A patent/SK286727B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 NZ NZ524976A patent/NZ524976A/en unknown
- 2001-09-28 BR BR0114381-6A patent/BR0114381A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-28 NZ NZ525171A patent/NZ525171A/en unknown
- 2001-09-28 CA CA002423903A patent/CA2423903A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-28 EP EP01969791A patent/EP1322592B2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 EP EP01985699A patent/EP1322593B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 AU AU2001289937A patent/AU2001289937B2/en not_active Ceased
- 2001-09-28 DE DE50103035T patent/DE50103035D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-03-26 NO NO20031382A patent/NO20031382L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-03-26 NO NO20031387A patent/NO20031387L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-03-28 EC EC2003004530A patent/ECSP034530A/es unknown
- 2003-03-28 US US10/401,020 patent/US7022739B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-28 EC EC2003004532A patent/ECSP034532A/es unknown
- 2003-03-31 US US10/402,147 patent/US6828345B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-24 ZA ZA200303220A patent/ZA200303220B/en unknown
- 2003-04-24 ZA ZA200303214A patent/ZA200303214B/en unknown
- 2003-07-16 HK HK03105140.5A patent/HK1052924B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-07-17 HK HK03105163.7A patent/HK1052925B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003111756A (ru) | О-земещенные производные 6-метилтрамадола | |
| RU2442778C9 (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы erk | |
| RU2000125813A (ru) | Новые производные 3,3-дифенилпропиламинов | |
| IL166768A (en) | 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives and a process for their preparation | |
| RU2007142328A (ru) | Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы | |
| RU2203274C2 (ru) | Спироциклические ингибиторы металлопротеаз | |
| EP2161265A3 (en) | Compounds having selective inhibiting effect at GSK3 | |
| PE20030561A1 (es) | Resolucion de sal quiral | |
| RU98102188A (ru) | Новые ингибиторы тромбина, их получение и применение | |
| RU2008146816A (ru) | Фармацевтическая комбинация, содержащая 3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенол и парацетамол | |
| RU2008127541A (ru) | Новые соли | |
| KR960022542A (ko) | 광학 활성 벤조티에핀 유도체, 그의 제조방법 및 용도 | |
| RU2002130710A (ru) | Производное пиридин-1-оксида и способ его преобразования в фармацевтически эффективные соединения | |
| RU95115237A (ru) | Новые производные пиридоновых кислот | |
| CA2380326A1 (en) | Novel 2-decarboxy-2-phosphinico prostaglandin f analogs | |
| RU2005104821A (ru) | 1-фенил-2-диметиламинометилциклогексановые соединения для лечения депрессий, боли и недержания | |
| RU94046047A (ru) | Производные аминоуксусной кислоты в виде рацемата или d- и l-энантиомеров и их фармацевтически приемлемые соли, способ получения d- и l-энантиомеров производных аминоуксусной кислоты или их фармацевтически приемлемых солей и промежуточные d- и l-энантиомеры аминоуксусной кислоты в виде цинхонидиновой соли | |
| ES509147A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de dicloroamino-acidos. | |
| CA2324343A1 (en) | C11 oxymyl and hydroxylamino prostaglandins useful as medicaments | |
| RU94019411A (ru) | Эфиры хинук лидина, промежуточные соединения для их синтеза, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| RU2003117705A (ru) | Применение замещенных 6-диметиламинометил-1-фенилциклогексановых соединений для терапии недержания мочи | |
| RU2003104017A (ru) | Ингибиторы тромбина, содержащие аминоизохинолиновую группу | |
| RU2003117704A (ru) | Применение 6-диметиламинометил-1-фенилциклогексановых соединений для терапии недержания мочи | |
| CA2324590A1 (en) | C11 oxymyl and hydroxylamino prostaglandins useful as fp agonists | |
| RU97112927A (ru) | Новое аминоолигосахаридное производное и способ его получения |