RU2003105818A - Новые производные аминоциклогексана - Google Patents
Новые производные аминоциклогексанаInfo
- Publication number
- RU2003105818A RU2003105818A RU2003105818/04A RU2003105818A RU2003105818A RU 2003105818 A RU2003105818 A RU 2003105818A RU 2003105818/04 A RU2003105818/04 A RU 2003105818/04A RU 2003105818 A RU2003105818 A RU 2003105818A RU 2003105818 A RU2003105818 A RU 2003105818A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- trans
- compounds according
- ness
- methyl
- Prior art date
Links
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical class NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 3
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 208000002705 Glucose Intolerance Diseases 0.000 claims 3
- 208000009576 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010062060 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 208000006551 Parasitic Disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 201000001883 cholelithiasis Diseases 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 201000005577 familial hyperlipidemia Diseases 0.000 claims 3
- 201000003928 fungal infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000003463 hyperproliferative Effects 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 201000011528 vascular disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- -1 hydroxy, hydroxy Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- DQRMPMDAIWBYMJ-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) N-[4-[3-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]propyl]cyclohexyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C1CC(CCCN(CCO)CC)CCC1N(C)C(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DQRMPMDAIWBYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIJOESGKKQPQTF-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) N-methyl-N-[4-[3-[methyl(prop-2-enyl)amino]prop-1-ynyl]cyclohexyl]carbamate Chemical compound C1CC(C#CCN(CC=C)C)CCC1N(C)C(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 CIJOESGKKQPQTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- SHTOKHVHEQIHBZ-ZQZRUVGRSA-N C1C[C@@H](/C=C/CN(C)CCC)CC[C@@H]1N(C)S(=O)(=O)c1ccc(C(F)(F)F)cc1 Chemical compound C1C[C@@H](/C=C/CN(C)CCC)CC[C@@H]1N(C)S(=O)(=O)c1ccc(C(F)(F)F)cc1 SHTOKHVHEQIHBZ-ZQZRUVGRSA-N 0.000 claims 1
- IAZOTGOAQKDTCP-HXUDBUKCSA-N C1C[C@@H](/C=C/CN(CCO)CC)CC[C@@H]1N(C)S(=O)(=O)c1ccc(C(F)(F)F)cc1 Chemical compound C1C[C@@H](/C=C/CN(CCO)CC)CC[C@@H]1N(C)S(=O)(=O)c1ccc(C(F)(F)F)cc1 IAZOTGOAQKDTCP-HXUDBUKCSA-N 0.000 claims 1
- KTLDRSKZAPWZBF-MXVIHJGJSA-N CC(C)N(CCO[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)S(=O)(=O)c1ccc(Br)cc1)C(C)C Chemical compound CC(C)N(CCO[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)S(=O)(=O)c1ccc(Br)cc1)C(C)C KTLDRSKZAPWZBF-MXVIHJGJSA-N 0.000 claims 1
- DGZLMTMEUDYGPO-UAPYVXQJSA-N CCCN(C)CC#C[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(Cl)cc1 Chemical compound CCCN(C)CC#C[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(Cl)cc1 DGZLMTMEUDYGPO-UAPYVXQJSA-N 0.000 claims 1
- XMYYRXRLABSINZ-KESTWPANSA-N CCCN(C)CCC#C[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CCCN(C)CCC#C[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F XMYYRXRLABSINZ-KESTWPANSA-N 0.000 claims 1
- ARNQHPOHPKQLBH-KESTWPANSA-N CCN(CCO)CCC#C[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CCN(CCO)CCC#C[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F ARNQHPOHPKQLBH-KESTWPANSA-N 0.000 claims 1
- CMXQUQKZILIGKG-XUTJKUGGSA-N CCN(CCO)CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(Br)cc1 Chemical compound CCN(CCO)CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(Br)cc1 CMXQUQKZILIGKG-XUTJKUGGSA-N 0.000 claims 1
- LAQAOGFKAFNULO-XUTJKUGGSA-N CCN(CCO)CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CCN(CCO)CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(cc1)C(F)(F)F LAQAOGFKAFNULO-XUTJKUGGSA-N 0.000 claims 1
- XPGSFDLZLFKPTF-MXVIHJGJSA-N CCN(CCO)CCCCO[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CCN(CCO)CCCCO[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(cc1)C(F)(F)F XPGSFDLZLFKPTF-MXVIHJGJSA-N 0.000 claims 1
- FVQWCIATVKOXTI-WGSAOQKQSA-N CCN([C@H]1CC[C@@H](CC1)OCCCCN(C)C)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CCN([C@H]1CC[C@@H](CC1)OCCCCN(C)C)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F FVQWCIATVKOXTI-WGSAOQKQSA-N 0.000 claims 1
- RWAKUOOVZNAEIH-MXVIHJGJSA-N CCN([C@H]1CC[C@@H](CC1)OCCCCN(C)CCO)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CCN([C@H]1CC[C@@H](CC1)OCCCCN(C)CCO)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F RWAKUOOVZNAEIH-MXVIHJGJSA-N 0.000 claims 1
- ZOJQXCPLJNZEDU-MEMLXQNLSA-N CCN([C@H]1CC[C@@H](CC1)OCCCCN(CCO)CCO)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CCN([C@H]1CC[C@@H](CC1)OCCCCN(CCO)CCO)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F ZOJQXCPLJNZEDU-MEMLXQNLSA-N 0.000 claims 1
- UBLUCOHGNHINJX-XUTJKUGGSA-N CHEMBL2219906 Chemical compound C1C[C@@H](C#CCCCN(CCO)CC)CC[C@@H]1N(C)C(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 UBLUCOHGNHINJX-XUTJKUGGSA-N 0.000 claims 1
- BZRZABKBUADTBO-IYARVYRRSA-N CN(C)C1(CCO[C@H]2CC[C@@H](CC2)N(C)S(=O)(=O)c2ccc(cc2)C(F)(F)F)CC1 Chemical compound CN(C)C1(CCO[C@H]2CC[C@@H](CC2)N(C)S(=O)(=O)c2ccc(cc2)C(F)(F)F)CC1 BZRZABKBUADTBO-IYARVYRRSA-N 0.000 claims 1
- YNGXEYFDDCDYFD-IYARVYRRSA-N CN(C)CCCCO[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CN(C)CCCCO[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(cc1)C(F)(F)F YNGXEYFDDCDYFD-IYARVYRRSA-N 0.000 claims 1
- XEMHZMJDHAULQH-AQYVVDRMSA-N CN([C@H]1CC[C@H](CCCCCN2CCCCC2)CC1)C(=O)Oc1ccc(Cl)cc1 Chemical compound CN([C@H]1CC[C@H](CCCCCN2CCCCC2)CC1)C(=O)Oc1ccc(Cl)cc1 XEMHZMJDHAULQH-AQYVVDRMSA-N 0.000 claims 1
- VISTZINSMXPVLB-XUTJKUGGSA-N CN([C@H]1CC[C@H](CCCCN2CCCCC2)CC1)C(=O)Oc1ccc(Br)cc1 Chemical compound CN([C@H]1CC[C@H](CCCCN2CCCCC2)CC1)C(=O)Oc1ccc(Br)cc1 VISTZINSMXPVLB-XUTJKUGGSA-N 0.000 claims 1
- UMFPZRNDIFHBPF-XUTJKUGGSA-N CN([C@H]1CC[C@H](CCCCN2CCCCC2)CC1)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CN([C@H]1CC[C@H](CCCCN2CCCCC2)CC1)S(=O)(=O)c1ccc(cc1)C(F)(F)F UMFPZRNDIFHBPF-XUTJKUGGSA-N 0.000 claims 1
- VJZULDHDTSMRGH-SAABIXHNSA-N CNCCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(cc1)C(F)(F)F Chemical compound CNCCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)N(C)C(=O)Oc1ccc(cc1)C(F)(F)F VJZULDHDTSMRGH-SAABIXHNSA-N 0.000 claims 1
- OCRKFUIPATUNNJ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]pentyl]cyclohexyl]-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1CC(CCCCCN(CCO)CC)CCC1N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OCRKFUIPATUNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (40)
1. Соединения формулы (I)
в которой U обозначает О или неподеленную пару электронов;
V обозначает О, S, - CH2-, - СН=СН- или - С≡C-;
W обозначает СО, COO, CONR1, CSO, CSNR1, SO2 или SO2NR1;
m + n независимо друг от друга каждый обозначает число от 0 до 7, а сумма m+n составляет от 0 до 7 при условии, что m не обозначает 0, если V обозначает О или S;
А1 обозначает Н, низший алкил, гидрокси(низш.)алкил или (низш.)алкенил;
А2 обозначает (низш.)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил или (низш.)алкенил, необязательно замещенный группой R2;
А3 и А4 каждый обозначает водородный атом или (низш.)алкил,
или А1 и А2 или А1 и А3 связаны между собой с образованием кольца, а сочетение –А1-А2- - или –А1-А3- обозначает (низш.)алкилен или (низш.)алкенилен, необязательно замещенный группой R2, где одна группа – СН2 – сочетания –А1-А2- или –А1-А3- может быть необязательно замещенной группой NR3, S или О,
или А3 и А4 связаны между собой с образованием кольца совместно с углеродным атомом, к которому они присоединены, а сочетание –А3-А4– обозначает группу -(СН2)2-5-, которая может быть необязательно моно- или полизамещенной (низш.)алкилом;
А5 обозначает Н, (низш.)алкил, (низш.)алкенил или арил(низш.)алкил;
А6 обозначает (низш.)алкил, циклоалкил, арил, арил(низший)алкил, гетероарил, гетероарил(низш.)алкил, (низш.)алкоксикарбонил(низш.)алкил;
R2 обозначает гидрокси, гидрокси(низш.)алкил, (низш.)алкокси, (низш.)алкоксикарбонил, N(R4,R5) или тио(низш.)алкокси;
R1, R3, R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или (низш.)алкил;
и их фармацевтически приемлемые соли и/или фармацевтически приемлемые сложные эфиры.
2. Соединения по п.1, у которых А3 и А4 не соединены между собой с образованием кольца совместно с углеродным атомом, с которым они связаны.
3. Соединения по любому из п.1 или 2, отличающиеся формулой (Iа)
в которой U, V, W, m, n, A1, А2, А3, А4, А5 и А6 имеют значения, указанные в любом из п.1 или 2.
4. Соединения по любому из пп.1-3, у которых U обозначает неподеленную пару электронов.
5. Соединения по любому из пп.1-4, у которых V обозначает О.
6. Соединения по любому из пп.1-4, у которых V обозначает –СН2-.
7. Соединения по любому из пп.1-4, у которых V обозначает -С=С-.
8. Соединения по любому из пп.1-4, у которых V обозначает -С≡С.
9. Соединения по любому из пп.1-8, у которых W обозначает СО, COO, CONR1, CSNR1, SO2; или SO2NR1, a R1 обозначает водородный атом.
10. Соединения по любому из пп.1-9, у которых W обозначает СОО или SO2.
11. Соединения по любому из пп.1-10, у которых n обозначает 0.
12. Соединения по любому из пп.1-10, у которых n обозначает 1.
13. Соединения по любому из пп.1-12, у которых m обозначает число от 1 до 6.
14. Соединения по любому из пп.1-12, у которых m обозначает 0, а V обозначает -С=С-или -С≡С.
15. Соединения по любому из пп.1-14, у которых А1 обозначает Н, метил, этил, изопропил, 2-гидроксиэтил или 2-пропенил.
16. Соединения по любому из пп.1-15, у которых А2 обозначает (низш.)алкил, циклоалкил(низш.)алкил или (низш.)алкенил, необязательно замещенный группой R2, где R2 обозначает гидрокси, метокси или этоксикарбонил.
17. Соединения по любому из пп.1-16, у которых А2 обозначает метил, этил, 2-гидроксиэтил, 2-пропенил, пропил или изопропил.
18. Соединения по любому из пп.1-14, у которых А1 и А2 связаны между собой с образованием кольца, а сочетание –А1-А2-обозначает (низш.)алкилен или (низш.)алкенилен, необязательно замещенный группой R2, где одна группа –СН2-сочетания –А1-А2- может быть необязательно замененной группой NR3, S или О, где R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1.
19. Соединения по п.18, у которых А1 и А2 связаны между собой с образованием кольца, а сочетание -А1-А2- обозначает (низш.)алкилен или (низш.)алкенилен, необязательно замещенный группой R2, где одна группа –СН2 - сочетания -А1-А2- может быть необязательно замененной атомом О, где R2 обозначает гидрокси или 2-гидроксиэтил.
20. Соединения по п.19, у которых А1 и А2 связаны между собой с образованием кольца, а сочетание -А1-А2- обозначает -(СН2)5-.
21. Соединения по любому из пп.1-20, у которых А3 обозначает водородный атом.
22. Соединения по любому из пп.1-21, у которых А4 обозначает водородный атом.
23. Соединения по любому из пп.1-19, у которых А3 и А4 соединены между собой с образованием циклопропильного кольца совместно с углеродным атомом, с которым они связаны, а сочетание –А3-А4- обозначает -(СН2)2-.
24. Соединения по любому из пп.1-23, у которых А5 обозначает Н, (низш.)алкил, (низш.)алкенил или бензил, необязательно замещенный атомом галогена.
25. Соединения по любому из пп.1-24, у которых А5 обозначает метил или этил.
26. Соединения по любому из пп.1-25, у которых А6 обозначает (низш.)алкил, циклоалкил, фенил, нафтил, фенил(низш.)алкил, пиридил, индолил, индолинил, тиенил, тиенилметилен, фурилметилен, бензодиоксил, хинолил, изоксазолил или имидазолил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей (низш.)алкил, (низш.)алкокси, (низш.)алкилкарбонил, (низш.)алкоксикарбонил, атомы фтора, хлора, брома, CN, CF3, NO2 и N(R6,R7), где каждый из R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водородный атом или (низш.)алкил.
27. Соединения по любому из пп.1-26, у которых А6 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей атомы фтора, хлора, брома и CF3.
28. Соединения по любому из пп.1-27, у которых А6 обозначает 4-хлорфенил, 4-бромфенил или 4-трифторметилфенил.
29. Соединение по любому из пп.1-28, выбранное из группы, включающей
4-хлорфениловый эфир транс-{4-[6-(аллилметиламино)-гексилокси]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты,
4-трифторметилфениловый эфир транс-{4-[4-(аллилметиламино)бутокси]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты,
транс-N-[4-(6-диэтиламингексилокси)циклогексил]-N-метил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
4-хлорфениловый эфир транс-{4-[4-(аллилметиламино)бутокси]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты,
4-хлорфениловый эфир транс-{4-[2-(аллилметиламино)этилсульфанилметил]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты,
4-хлорфениловый эфир транс-{4-[5-(аллилметиламино)пентил]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты,
4-трифторметилфениловый эфир транс-(4-{4-[этил(2-гидроксиэтил)амино]бутокси}циклогексил)метилкарбаминовой кислоты,
транс-N-[4-(3-аллиламинопропокси)циклогексил]-N-метил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
4-трифторметилфениловый эфир транс-{4-[5-(аллилметиламино)пентил]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты,
4-трифторметилфениловый эфир транс-(4-{5-[этил(2-гидроксиэтил)амино]пентил}циклогексил)метилкарбаминовой кислоты,
4-бромфениловый эфир транс-(4-{5-[этил(2-гидроксиэтил)амино]пентил} циклогексил)метилкарбаминовой кислоты,
транс-N-(4-{5-[этил(2-гидроксиэтил)амино]пентил}циклогексил)-N-метил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
4-трифторметилфениловый эфир транс-N-[4-(4-диметиламинобутокси)циклогексил]метилкарбаминовой кислоты,
4-бромфениловый эфир транс-{4-[5-(аллилметиламино)пентил]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты,
4-хлорфениловый эфир транс-{4-[3-(аллилметиламино)проп-1-инил]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты,
транс-N-{4-[5-(аллилметиламино)пентил]циклогексил}-N-метил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
4-хлорфениловый эфир транс-(4-{3-[этил(2-гидроксиэтил)амино]пропил}циклогексил)метилкарбаминовой кислоты,
4-хлорфениловый эфир транс-{4-[4-(аллилметиламино)бутил]циклогексил}метилкарбаминовой кислоты и их фармацевтически приемлемый соли.
30. Соединение по любому из пп.1-29, выбранное из группы, включающей
транс-N-[4-диметиламинобут-1-инил)циклогексил]-N-метил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
4-хлорфениловый эфир транс-метил[4-(5-пиперидин-1-илпентил)циклогексил]карбаминовой кислоты,
4-трифторметилфениловый эфир транс-метил[4-(5-метиламинопентил)циклогексил]карбаминовой кислоты,
4-хлорфениловый эфир транс-(4-{5-[этил(2-гидроксиэтил)амино]пент-1-инил}циклогексил)метилкарбаминовой кислоты,
транс-N-этил-N-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)метиламино]бутокси}циклогексил)-4-трифторметилбензолсульфонамид,
транс-(1Е)-N-(4-{3-[этил(2-гидроксиэтил)амино]пропенил}циклогексил)-N-метил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
транс-4-бром-N-[4-(2-диизопропиламиноэтокси)циклогексил]-N-метилбензолсульфонамид,
4-бромфениловый эфир транс-метил[4-(4-пиперидин-1-илбутил)циклогексил]карбаминовой кислоты,
транс-N-метил-N-[4-(4-пиперидин-1-илбутил)циклогексил]-4-трифторметилбензолсульфонамид,
транс-N-(4-{4-[бис(2-гидроксиэтил)амино]бутокси}циклогексил)-N-этил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
транс-4-бром-N-метил-N-[4-(2-пиперидин-1-илэтокси)циклогексил]бензолсульфонамид,
транс-N-[4-(4-диметиламинобутокси)циклогексил]-N-этил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
4-хлорфениловый эфир транс-метил{4-[3-(метилпропиламино)проп-1-инил]циклогексил}карбаминовой кислоты,
транс-(1Е)-N-метил-N-{4-[3-(метилпропиламино)пропенил]циклогексил}-4-трифторметилбензолсульфонамид,
транс-N-(4-{4-[этил(2-гидроксиэтил)амино]бут-l-инил}циклогексил)-N-метил-4-трифторметилбензолсульфонамид,
транс-N-метил-N-{4-[4-(метилпропиламино)бут-1-инил]циклогексил}-4-трифторметилбензолсульфонамид,
транс-N-(4-[2-(l-диметиламиноциклопропил)этокси]циклогексил}-N-метил-4-трифторметилбензолсульфонамид и их фармацевтически приемлемый соли.
31. Способ получения соединений по любому из пп.1-30, который включает взаимодействие соединения формулы (II)
в которой А5 имеет значения, указанные в п.1;
Z обозначает группу (А1,А2)N-C(А3,A4)-(CH2)m-V-(СН2)n или НО-(СН2)n, в которых А1, А2, А3, А4, V, m и n имеют значения, указанные в п.1, с ClSO2-A6, ClCOO-А6, ClCSO-A6, OCN-A6, SCN-A6, HOOC-A6 или C1S02NR1-A6, где А6 имеет значения, указанные в п.1.
32. Соединения по любому из пп.1-30, полученные согласно способу по п.31.
33. Фармацевтические композиции, включающие соединение по любому из пп.1 - 30 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
34. Соединения по любому из пп.1-30 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
35. Соединения по любому из пп.1-30 для применения в качестве терапевтически активных веществ при лечении и/или профилактике заболеваний, которые связаны с ОСЦ.
36. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, которые связаны с ОСЦ, таких как гиперхолестеринемия, гиперлипемия, артериосклероз, сосудистые заболевания, микозы, паразитарные инфекции, желчекаменная болезнь, опухоли и/или гиперпролифирационные нарушения, и/или лечения и/или профилактики нарушенной толерантности к глюкозе и диабета, который включает введение человеку или животному соединения по любому из пп.1-30.
37. Применение соединений по любому из пп.1-30 при лечении и/или профилактике заболеваний, которые связаны с ОСЦ.
38. Применение соединений по любому из пп.1-30 при лечении и/или профилактике гиперхолестеринемии, гиперлипемии, артериосклероза, сосудистых заболеваний, микозов, паразитарных инфекций, желчекаменной болезни, опухолей и/или гиперпролифирационных нарушений, и/или при лечении и/или профилактике нарушенной толерантности к глюкозе и диабета.
39. Применение соединений по любому из пп.1-30 при приготовлении лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, которые связаны с ОСЦ.
40. Применение соединений по любому из пп.1-30 при приготовлении лекарственных средств для лечения и/или профилактики гиперхолестеринемии, гиперлипемии, артериосклероза, сосудистых заболеваний, микозов, паразитарных инфекций, желчекаменной болезни, опухолей и/или гиперпролифирационных нарушений, и/или для лечения и/или профилактики нарушенной толерантности к глюкозе и диабета.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00117611 | 2000-08-16 | ||
| EP00117611.4 | 2000-08-16 | ||
| EP01113646 | 2001-06-19 | ||
| EP01113646.2 | 2001-06-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2225393C1 RU2225393C1 (ru) | 2004-03-10 |
| RU2003105818A true RU2003105818A (ru) | 2004-08-20 |
Family
ID=26071286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003105818/04A RU2225393C1 (ru) | 2000-08-16 | 2001-08-08 | Новые производные аминоциклогексана |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6858651B2 (ru) |
| EP (1) | EP1311475B1 (ru) |
| JP (1) | JP4244139B2 (ru) |
| KR (1) | KR100566175B1 (ru) |
| CN (1) | CN100455566C (ru) |
| AR (1) | AR030712A1 (ru) |
| AT (1) | ATE403646T1 (ru) |
| AU (2) | AU9374401A (ru) |
| BR (1) | BR0113408A (ru) |
| CA (1) | CA2418744C (ru) |
| CZ (1) | CZ2003451A3 (ru) |
| DE (1) | DE60135230D1 (ru) |
| ES (1) | ES2311547T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20030086A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0303105A3 (ru) |
| IL (1) | IL154172A0 (ru) |
| MA (1) | MA26941A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03001269A (ru) |
| NO (1) | NO20030657L (ru) |
| NZ (1) | NZ523879A (ru) |
| PA (1) | PA8525101A1 (ru) |
| PE (1) | PE20020367A1 (ru) |
| PL (1) | PL361783A1 (ru) |
| RU (1) | RU2225393C1 (ru) |
| UY (1) | UY26891A1 (ru) |
| WO (1) | WO2002014267A1 (ru) |
| YU (1) | YU12003A (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6604158B1 (en) * | 1999-03-11 | 2003-08-05 | Realtime Data, Llc | System and methods for accelerated data storage and retrieval |
| RU2225393C1 (ru) * | 2000-08-16 | 2004-03-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Новые производные аминоциклогексана |
| EA010267B1 (ru) | 2002-10-07 | 2008-06-30 | Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния | Модуляция тревоги через блокаду гидролиза анандамида |
| TW200524849A (en) * | 2003-07-02 | 2005-08-01 | Hoffmann La Roche | Hydroxyalkylamide derivatives |
| US20080096922A1 (en) * | 2004-04-06 | 2008-04-24 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Novel Sulfonamide derivative |
| JP4339913B2 (ja) * | 2004-07-09 | 2009-10-07 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ヒドロキシアルキルアミド類 |
| TW200808695A (en) * | 2006-06-08 | 2008-02-16 | Amgen Inc | Benzamide derivatives and uses related thereto |
| US8273900B2 (en) | 2008-08-07 | 2012-09-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| RU2449988C1 (ru) * | 2011-04-29 | 2012-05-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Физиологически Активных Веществ Российской Академии Наук (Ифав Ран) | 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтиловый эфир циклогексилкарбаминовой кислоты в качестве эффективного средства для селективного необратимого ингибирования карбоксилэстеразы |
| CN102584618A (zh) * | 2012-01-18 | 2012-07-18 | 浙江工业大学 | 一种4-取代酰氨基环己酮的制备方法 |
| CN113600163B (zh) * | 2021-09-13 | 2022-06-14 | 厦门大学 | 一种光催化剂及其应用、n-烷基哌嗪及其衍生物的制备方法 |
| CN115780487B (zh) * | 2023-01-05 | 2023-05-05 | 河北东丽新材料有限公司 | 一种萃取剂及利用其处理4,4`-联苯醚二酐生产固废的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO122123B (ru) | 1966-03-25 | 1971-05-24 | Miles Lab | |
| US3592824A (en) | 1970-03-12 | 1971-07-13 | Miles Lab | 3-substituted amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles |
| DE4239151A1 (de) * | 1992-11-20 | 1994-05-26 | Thomae Gmbh Dr K | N,N-Disubstituierte Arylcycloalkylamine, deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| TW438774B (en) | 1993-07-14 | 2001-06-07 | Hoffmann La Roche | Pharmaceutical composition for lowering cholesterol containing phenalkylamines and certain novel phenalkylamines |
| CA2190699A1 (en) * | 1995-12-08 | 1997-06-09 | Johannes Aebi | Tertiary amines |
| RU2225393C1 (ru) * | 2000-08-16 | 2004-03-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Новые производные аминоциклогексана |
| US6964974B2 (en) | 2000-09-08 | 2005-11-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase inhibitors |
| KR100545430B1 (ko) | 2000-11-02 | 2006-01-24 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 콜레스테롤 저하성 벤조[ｂ]티오펜 및 벤조[ｄ]이소티아졸 |
| US7012077B2 (en) * | 2001-12-20 | 2006-03-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted cyclohexane derivatives |
-
2001
- 2001-08-08 RU RU2003105818/04A patent/RU2225393C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-08 AU AU9374401A patent/AU9374401A/xx active Pending
- 2001-08-08 HU HU0303105A patent/HUP0303105A3/hu unknown
- 2001-08-08 IL IL15417201A patent/IL154172A0/xx unknown
- 2001-08-08 CZ CZ2003451A patent/CZ2003451A3/cs unknown
- 2001-08-08 DE DE60135230T patent/DE60135230D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-08 KR KR1020037002254A patent/KR100566175B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-08 AT AT01974142T patent/ATE403646T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-08 NZ NZ523879A patent/NZ523879A/en unknown
- 2001-08-08 MX MXPA03001269A patent/MXPA03001269A/es active IP Right Grant
- 2001-08-08 YU YU12003A patent/YU12003A/sh unknown
- 2001-08-08 WO PCT/EP2001/009174 patent/WO2002014267A1/en active IP Right Grant
- 2001-08-08 BR BR0113408-6A patent/BR0113408A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-08-08 PL PL01361783A patent/PL361783A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-08-08 CA CA2418744A patent/CA2418744C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-08 JP JP2002519412A patent/JP4244139B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-08 AU AU2001293744A patent/AU2001293744B2/en not_active Ceased
- 2001-08-08 EP EP01974142A patent/EP1311475B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-08 ES ES01974142T patent/ES2311547T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-08 CN CNB018166822A patent/CN100455566C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-09 US US09/925,188 patent/US6858651B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-13 PA PA20018525101A patent/PA8525101A1/es unknown
- 2001-08-13 PE PE2001000805A patent/PE20020367A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-08-14 AR ARP010103876A patent/AR030712A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-08-15 UY UY26891A patent/UY26891A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-02-07 HR HR20030086A patent/HRP20030086A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2003-02-10 NO NO20030657A patent/NO20030657L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-02-14 MA MA27038A patent/MA26941A1/fr unknown
-
2004
- 2004-12-15 US US11/014,374 patent/US7335687B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2225393C1 (ru) | Новые производные аминоциклогексана | |
| RU2003105818A (ru) | Новые производные аминоциклогексана | |
| JP2001526276A5 (ru) | ||
| RU2225407C2 (ru) | ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| RU2435757C2 (ru) | Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета | |
| JP2004533428A5 (ru) | ||
| RU2007106037A (ru) | Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов | |
| RU2004122407A (ru) | Амидные производные в качестве активаторов gk | |
| RU98114081A (ru) | Арилэтенсульфонамидные производные и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2003102612A (ru) | N-окиси в качестве пролекарств производных 4-фенилпиридина, являющихся натагонистами рецептора nk-1 | |
| CA2376305A1 (en) | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines | |
| RU2003117406A (ru) | Средство для лечения желудочно-кишечных опухолей | |
| RU96123974A (ru) | Ингибиторы матричных металлопротеаз | |
| RU2005106846A (ru) | Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам | |
| RU2002122100A (ru) | Новые соединения | |
| JP2005521741A5 (ru) | ||
| RU2008151755A (ru) | Ингибитор hsp90 | |
| RU2001133456A (ru) | Производные 5-фенилпиримидина | |
| RU97105834A (ru) | Бензопирановые и бензоконденсированные соединения, их получение и использование в качестве антагонистов лейкотриена b4(лтb4) | |
| SU1364237A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-дигидропиридина или их гидрохлоридов | |
| RU2009103041A (ru) | Селективные антагонисты аденозиновых а2а рецепторов | |
| RU2007144989A (ru) | 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолиновые производные в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия | |
| RU2006124856A (ru) | Гидронопольные производные в качестве агонистов по отношению к orl1 рецепторам человека | |
| RU2005109163A (ru) | НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2-АРИЛТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ PPARα И PPARγ | |
| JP2004506037A5 (ru) |