RU2003101406A - Цеолитный носитель с введенным основанием для применения при сочетании анилина и нитробензола - Google Patents
Цеолитный носитель с введенным основанием для применения при сочетании анилина и нитробензолаInfo
- Publication number
- RU2003101406A RU2003101406A RU2003101406/04A RU2003101406A RU2003101406A RU 2003101406 A RU2003101406 A RU 2003101406A RU 2003101406/04 A RU2003101406/04 A RU 2003101406/04A RU 2003101406 A RU2003101406 A RU 2003101406A RU 2003101406 A RU2003101406 A RU 2003101406A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- base
- specified
- item
- nitrobenzene
- group
- Prior art date
Links
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 26
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 16
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 15
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M Tetramethylammonium hydroxide Chemical group [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 10
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 8
- -1 alkali metal alkoxides Chemical class 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 5
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N Potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- WUPZNKGVDMHMBS-UHFFFAOYSA-N azane;dihydrate Chemical group [NH4+].[NH4+].[OH-].[OH-] WUPZNKGVDMHMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000016507 interphase Effects 0.000 claims 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 238000011068 load Methods 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RIOSMNKWWSAFGT-UHFFFAOYSA-N [O--].[Cu++].[Ce+3] Chemical compound [O--].[Cu++].[Ce+3] RIOSMNKWWSAFGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SLLGSVYJOJWVMY-UHFFFAOYSA-N [O-2].[Mg+2].[Ag+] Chemical compound [O-2].[Mg+2].[Ag+] SLLGSVYJOJWVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQHONKDTTOGZPR-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[Mn+2].[Fe+2] Chemical compound [O-2].[O-2].[Mn+2].[Fe+2] WQHONKDTTOGZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 claims 2
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic Effects 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (59)
1. Композиция для применения в реакционной зоне, где анилин вводят во взаимодействие с нитробензолом c получением промежуточных соединений для 4-аминодифениламина (4-ADPA), содержащая твердый носитель, имеющий внутренние каналы c основанием, используемым в реакции, введенным в указанные каналы, причем размеры поперечного сечения указанных каналов таковы, что обеспечивается ограниченное переходное состояние в отношении реакции и улучшается селективность реакции в пользу указанных промежуточных соединений.
2. Композиция по п.1, где указанный носитель выбирают из группы, состоящей из целиковых глин, алюмосиликатов и алюмофосфатов кремния.
3. Композиция по п.2, где указанный носитель составляет цеолит.
4. Композиция по п.3, где указанный носитель составляет цеолит ZSM-5.
5. Композиция по п.1, где основание выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкоксидов щелочных металлов, гидроксидов четвертичного аммония и их смесей.
6. Композиция по п.1, где основание выбирают из группы, состоящей из гидроксидов щелочных металлов, трет-бутоксида калия, алкоксидов щелочных металлов, гидроксидов тетразамещенного аммония, в которых каждый заместитель выбирают, независимо, из числа алкильных, арильных или арилалкильных групп, каждая из которых, необязательно, может содержать функциональную группу, гидроксидов четвертичных диаммониевых оснований и их смесей.
7. Композиция по п.1, где указанное основание используют в сочетании с межфазным катализатором.
8. Композиция по п.7, где указанный межфазный катализатор выбирают из группы, состоящей из солей арил-, алкил- и арилалкиламмония, краун-эфиров и аминов.
9. Композиция по п.4, где основание является сильным органическим основанием.
10. Композиция по п.9, где сильное органическое основание представляет собой гидроксид тетраметиламмония (ТМА(ОН)).
11. Композиция по п.10, где ТМА(ОН) содержится в количестве не более примерно 25 мас.% от массы указанной композиции.
12. Способ получения композиции по п.3, включающий (а) ионный обмен между указанным цеолитом и указанным основанием путем приведения в контакт указанного цеолита с водным раствором указанного основания, (b) сушку цеолита, извлеченного на стадии (а), (с) добавление дополнительного количества основания в водном растворе к высушенному цеолиту со стадии (b), и получение суспензии цеолита, и (d) извлечение из указанной суспензии цеолита цеолита с нужным количеством введенного основания.
13. Способ по п.12, где указанный цеолит представляет собой ZSM-5 и указанное основание представляет собой ТМА(ОН), причем указанную суспензию на стадии (с) получают путем добавления достаточного количества раствора ТМА(ОН) с концентрацией ТМА(ОН) не более 28 мас.% к высушенному подвергнутому ионному обмену ZSM-5 при температуре не выше 40°С, с получением загрузки ТМА(ОН) на ZSM-5 в количестве не более примерно 25 мас.%, которую сушат при температуре, не превышающей примерно 40°С, с получением цеолита ZSM-5 с введенным ТМА(ОН) с молярным отношением воды к основанию в введенном ТМА(ОН) от примерно 2,0 до примерно 5,0.
14. Композиция, полученная способом по п.12.
15. Способ получения промежуточных соединений для 4-ADPA, включающий взаимодействие анилина с нитробензолом в реакционной зоне, причем указанная реакционная зона содержит твердый носитель с введенным основанием, причем указанный твердый носитель имеет внутренние каналы с основанием, используемым в реакции, введенным в указанные каналы, причем размеры поперечного сечения указанных каналов таковы, что обеспечивается ограниченное переходное состояние в отношении реакции, и селективность реакции улучшается в пользу указанных промежуточных соединений.
16. Способ по п.15, где указанный носитель выбирают из группы, состоящей из целиковых глин, алюмосиликатов и алюмофосфатов кремния.
17. Способ по п.16, где указанный носитель составляет цеолит.
18. Способ по п.17, где указанный носитель составляет цеолит ZSM-5.
19. Способ по п.18, где количество твердых веществ в реакционной смеси не превышает примерно 50 мас.% и отношение высоты к диаметру в реакторе составляет более примерно 0,79.
20. Способ по п.15, где основание выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкоксидов щелочных металлов, гидроксидов четвертичного аммония и их смесей.
21. Способ по п.15, где основание выбирают из группы, состоящей из гидроксидов щелочных металлов, трет-бутоксида калия, алкоксидов щелочных металлов, гидроксидов тетразамещенного аммония, в которых каждый заместитель выбирают, независимо, из числа алкильных, арильных или арилалкильных групп, каждая из которых, необязательно, может содержать функциональную группу, гидроксидов четвертичных диаммониевых оснований и их смесей.
22. Способ по п.15, где указанные основания используют в сочетании с межфазным катализатором.
23. Способ по п.22, где указанный межфазный катализатор выбирают из группы, состоящей из солей арил-, алкил- и арилалкиламмония, краун-эфиров и аминов.
24. Способ по п.18, где основание представляет собой гидроксид тетраметиламмония (ТМА(ОН)).
25. Способ по п.15, где молярное отношение нитробензола к основанию не превышает примерно 18,0.
26. Способ по п.15, где указанные промежуточные соединения для 4-ADPA получают в указанной реакционной зоне и превращают в 4-ADPA во второй реакционной зоне с помощью реакции каталитического гидрирования.
27. Одностадийный способ получения 4-аминодифениламина (4-ADPA), включающий загрузку нитробензола в реакционную зону под давлением водорода и в присутствии основания, введенного в твердый носитель, и катализатора гидрирования, причем указанный твердый носитель имеет внутренние каналы с основанием, используемым в реакции, введенным в указанные каналы, причем размеры поперечного сечения указанных каналов таковы, что обеспечивается ограниченное переходное состояние в отношении реакции, и селективность реакции улучшается в пользу 4-ADPA.
28. Способ по п.27, где 4-ADPA затем подвергают восстановительному алкилированию и получают алкилированный парафенилендиамин.
29. Способ по п.27, где основание выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкоксидов щелочных металлов, гидроксидов четвертичного аммония и их смесей.
30. Способ по п.27, где основание выбирают из группы, состоящей из гидроксидов щелочных металлов, трет-бутоксида калия, алкоксидов щелочных металлов, гидроксидов тетразамещенного аммония, в которых каждый заместитель выбирают, независимо, из числа алкильных, арильных или арилалкильных групп, каждая из которых, необязательно, может содержать функциональную группу, гидроксидов четвертичных диаммониевых оснований и их смесей.
31. Способ по п.27, где указанные основания используют в сочетании с межфазным катализатором.
32. Способ по п.31, где указанный межфазный катализатор выбирают из группы, состоящей из солей арил-, алкил- и арилалкиламмония, краун-эфиров и аминов.
33. Способ по п.27, где основание представляет собой гидроксид тетраметиламмония.
34. Способ по п.33, где молярное отношение нитробензола к гидроксиду тетраметиламмония не превышает примерно 18,0.
35. Способ по п.27, где анилин загружают в реакционную зону так, что указанный способ осуществляют при избытке анилина.
36. Способ по п.35, где молярное отношение анилина к нитробензолу составляет не менее примерно 5,0.
37. Способ по п.27, где катализатор гидрирования находится отдельно от указанного основания, введенного в твердый носитель, и содержит по меньшей мере одно вещество из группы, в которую входят медь, серебро-оксид магния, медь-оксид церия, медь-оксид марганца, железо-оксид марганца, платина, никель, молибден, палладий или осерненные благородные металлы, причем указанный металл находится на подходящем носителе, выбранном из группы, состоящей из оксида алюминия, пемзы, оксида кремния, активированного угля и углеродной сажи.
38. Способ по п.27, где указанный носитель составляет цеолит.
39. Способ по п.38, где указанный носитель составляет ZSM-5.
40. Способ по п.39, где количество твердых веществ в реакционной смеси не превышает примерно 50 мас.% и отношение высоты к диаметру в реакторе превышает примерно 0,79.
41. Способ по п.27, где указанный твердый носитель составляет цилиндрический экструдат с полостью вдоль продольной оси и остальную часть экструдата составляет структура с указанным основанием, введенным во внутренние каналы, причем в указанную полость введен указанный катализатор гидрирования.
42. Способ по п.41, где указанный катализатор гидрирования составляет свободный металл, введенный в указанные внутренние каналы указанного твердого носителя, содержащего указанное основание.
43. Способ гидрирования нитробензола до 4-аминодифениламина (4-ADPA), включающий (а) подготовку реакционной зоны посредством подачи сильного органического основания, введенного в твердый носитель, и катализатора гидрирования, причем указанный твердый носитель содержит внутренние каналы с основанием, используемым в реакции, введенным в указанные каналы, причем размеры поперечного сечения указанных каналов таковы, что обеспечивается ограниченное переходное состояние в отношении реакции и улучшается селективность реакции в пользу 4-ADPA, (b) применение тока водорода при давлении, достаточном для форсирования конверсии нитробензола до промежуточных соединений для (4-ADPA) и дальнейшего гидрирования промежуточных соединений до 4-ADPA, (с) загрузку в реакционную зону анилина и нитробензола в таком количестве, что молярное отношение анилина к нитробензолу в реакционной зоне не превышает примерно 5,0, и молярное отношение нитробензола к сильному органическому основанию не превышает примерно 18,0, и (d) проведение реакции гидрирования для конверсии нитробензола в 4-ADPA в одну стадию.
44. Способ по п.43, где нитробензол загружают в реакционную зону непрерывно.
45. Способ по п.43, где 4-ADPA затем подвергают восстановительному алкилированию и получают алкилированный парафенилендиамин.
46. Способ по п.43, где основание выбирают из группы, состоящей из (С1-С6)алкоксидов щелочных металлов, гидроксидов четвертичного аммония и их смесей.
47. Способ по п.43, где основание выбирают из группы, состоящей из гидроксидов щелочных металлов, трет-бутоксида калия, алкоксидов щелочных металлов, гидроксидов тетразамещенного аммония, в которых каждый заместитель выбирают, независимо, из числа алкильных, арильных или арилалкильных групп, каждая из которых, необязательно, может содержать функциональную группу, гидроксидов четвертичных диаммониевых оснований и их смесей.
48. Способ по п.43, где указанные основания используют в сочетании с межфазным катализатором.
49. Способ по п.48, где указанный межфазный катализатор выбирают из группы, состоящей из солей арил-, алкил- и арилалкиламмония, краун-эфиров и аминов.
50. Способ по п.43, где основание представляет собой гидроксид тетраметиламмония.
51. Способ по п.43, где анилин загружают в реакционную зону так, что указанный способ осуществляют при избытке анилина.
52. Способ по п.43, где катализатор гидрирования находится отдельно от указанного основания, введенного в твердый носитель, и содержит по меньшей мере одно вещество из группы, в которую входят медь, серебро-оксид магния, медь-оксид церия, медь-оксид марганца, железо-оксид марганца, платина, никель, молибден, палладий, родий, рутений, иридий и осерненные благородные металлы, причем указанный металл находится на подходящем носителе, выбранном из группы, состоящей из оксида алюминия, пемзы, оксида кремния, активированного угля и углеродной сажи.
53. Способ по п.43, где способ осуществляют как непрерывный процесс и на неподвижный слой катализатора гидрирования подают непрерывно загрузку избытка анилина, нитробензол, водород и сильное органическое основание, введенное в твердый носитель.
54. Способ по п.43, где способ осуществляют по полунепрерывному типу, и нитробензол загружают в реакционную зону постепенно в течение времени, достаточного для достижения высокой селективности по 4-ADPA и загрузку анилина подают в реакционную зону с самого начала вместе с нитробензолом.
55. Способ по п.43, где способ осуществляют по периодическому типу и всю загрузку нитробензола подают в реакционную зону одновременно.
56. Способ по п.43, где указанный носитель составляет цеолит.
57. Способ по п.56, где указанный носитель составляет ZSM-5.
58. Способ по п.57, где количество твердых веществ в реакционной смеси не превышает примерно 50 мас.% и отношение высоты к диаметру в реакторе превышает примерно 0,79.
59. Способ по п.43, где указанный твердый носитель составляет цилиндрический экструдат с полостью вдоль продольной оси и остальную часть экструдата составляет структура с указанным основанием, введенным во внутренние каналы, причем в указанную полость введен указанный катализатор гидрирования.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/598,155 | 2000-06-21 | ||
| US09/598,155 US6495723B1 (en) | 2000-06-21 | 2000-06-21 | Zeolite support loaded with a base material for use in the coupling of aniline and nitrobenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003101406A true RU2003101406A (ru) | 2004-07-10 |
| RU2280506C2 RU2280506C2 (ru) | 2006-07-27 |
Family
ID=24394460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003101406/04A RU2280506C2 (ru) | 2000-06-21 | 2001-06-20 | Способ получения соединений при сочетании анилина и нитробензола |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6495723B1 (ru) |
| EP (1) | EP1294675B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004500981A (ru) |
| KR (1) | KR100841873B1 (ru) |
| CN (1) | CN1285566C (ru) |
| AT (1) | ATE346033T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001268596A1 (ru) |
| BR (1) | BR0111872A (ru) |
| CA (1) | CA2413409A1 (ru) |
| DE (1) | DE60124709D1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03000083A (ru) |
| RU (1) | RU2280506C2 (ru) |
| TW (1) | TW593221B (ru) |
| WO (1) | WO2001098252A2 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7176333B2 (en) | 2003-07-04 | 2007-02-13 | Sinorgchem Company, Shandong | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US8686188B2 (en) | 2003-07-04 | 2014-04-01 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| ES2298762T3 (es) * | 2003-07-04 | 2008-05-16 | Sinorgchem Co., Shandong | Proceso para preparar 4-aminodifenilamina. |
| US8486223B2 (en) * | 2003-07-04 | 2013-07-16 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Falling film evaporator |
| WO2005103025A1 (en) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Novogen Research Pty Ltd | Isoflavene synthetic method and catalyst |
| JP4876707B2 (ja) * | 2006-05-10 | 2012-02-15 | 住友化学株式会社 | ４−ニトロソジフェニルアミン及び４−ニトロジフェニルアミンの製造方法 |
| WO2009111026A2 (en) * | 2008-03-04 | 2009-09-11 | University Of Massachusetts | Catalytic pyrolysis of solid biomass and related biofuels, aromatic, and olefin compounds |
| CN101381315B (zh) * | 2008-10-17 | 2010-12-08 | 山西翔宇化工有限公司 | 一种制备对氨基二苯胺的方法 |
| NZ598858A (en) | 2009-09-09 | 2014-01-31 | Univ Massachusetts | Systems and processes for catalytic pyrolysis of biomass and hydrocarbonaceous materials for production of aromatics with optional olefin recycle, and catalysts having selected particle size for catalytic pyrolysis |
| CN102259029B (zh) * | 2010-05-24 | 2014-12-10 | 江苏圣奥化学科技有限公司 | 固体碱催化剂 |
| US8835341B2 (en) | 2011-09-07 | 2014-09-16 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Processed support and methods of making and using same |
| US9708243B2 (en) | 2012-03-07 | 2017-07-18 | Nocil Limited | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| EP2698198A1 (en) * | 2012-08-14 | 2014-02-19 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for pre-treating a catalyst composition with water or alcohol vapour in nitrogen gas at temperatures below their boiling point |
| RU2502725C1 (ru) * | 2012-10-22 | 2013-12-27 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | Способ получения n-алкил-n'-фенил-пара-фенилендиаминов |
| RU2553984C2 (ru) * | 2013-02-28 | 2015-06-20 | Олег Александрович ГОДЗОЕВ | Способ получения 4-аминодифениламина и его алкилированных производных |
| CN103232402B (zh) * | 2013-06-04 | 2015-09-16 | 山西翔宇化工有限公司 | 一种从rt培司废料中提取精制吩嗪的方法 |
| CN103992281B (zh) * | 2014-05-29 | 2016-07-06 | 山西翔宇化工有限公司 | 一种从rt培司副产废料中提取高纯度吩嗪的方法 |
| CN108558675A (zh) * | 2018-04-25 | 2018-09-21 | 南通理工学院 | 一种4-氨基二苯胺的合成方法 |
| CN110627660A (zh) * | 2018-06-25 | 2019-12-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种固体碱法rt培司制备方法 |
| CN110624602A (zh) * | 2018-06-25 | 2019-12-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种固体碱催化剂制备方法及应用 |
| US20240124683A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from biomass through syngas production |
| US20240117149A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from end of life tires through syngas production |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3509042A (en) * | 1961-10-05 | 1970-04-28 | Mobil Oil Corp | Shape selective zeolite having a metal component therein |
| US3393066A (en) | 1964-09-21 | 1968-07-16 | Exxon Research Engineering Co | Process for reduction of iron ore in staged fluid beds without bogging |
| BE789273A (fr) | 1971-09-28 | 1973-03-26 | Bayer Ag | Procede de preparation de derives de nitrodiphenylamine |
| GB1440767A (en) | 1972-11-24 | 1976-06-23 | Ici Ltd | Oxidation process for the manufacture of 4-aminodiphenylamine and related higher amines |
| DE2633811C2 (de) | 1976-07-28 | 1983-11-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Nitrodiphenylaminen |
| DE2713602C3 (de) | 1977-03-28 | 1980-03-20 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur Herstellung von Nitrosobenzol |
| US5182090A (en) * | 1977-04-04 | 1993-01-26 | Mobil Oil Corp. | Synthesis of large crystal size zsm-5 |
| US4187248A (en) | 1977-11-23 | 1980-02-05 | Monsanto Company | Making a nitrodiarylamine by reacting an alkali metal salt of a formamide with a nitrohaloarene |
| US4187249A (en) | 1977-12-27 | 1980-02-05 | Monsanto Company | Promoting the reaction of sodium salts of formyl derivatives of aromatic amines to form nitrodiarylamines |
| US4209463A (en) | 1977-12-27 | 1980-06-24 | Monsanto Company | Promoting the formation of nitrodiarylamines from nitrohaloarenes, activated aryl amines and sodium carbonates |
| US4140716A (en) | 1978-01-05 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Process for making an amide of formic acid and forming nitrodiarylamine therefrom |
| US4155936A (en) | 1978-03-08 | 1979-05-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Para-nitrodiphenylamines synthesis using Polyethers and macrocyclic esters as solubilizing agents |
| US4196146A (en) | 1978-03-13 | 1980-04-01 | Monsanto Company | Making nitrodiarylamines from formyl derivatives of aromatic amines and nitrohaloarenes by admixing with certain aqueous salt solutions |
| US4404401A (en) | 1979-02-23 | 1983-09-13 | Akzona Incorporated | Process for the preparation of para-amino-diphenylamine |
| US4900868A (en) | 1982-01-18 | 1990-02-13 | Monsanto Company | Process for producing N,N'-disubstituted paraphenylene diamine mixtures by sequential reductive alkylation |
| US4518803A (en) | 1982-09-30 | 1985-05-21 | Uniroyal, Inc. | Process for the preparation of p-nitrosodiphenylamine |
| US4479008A (en) | 1982-09-30 | 1984-10-23 | Uniroyal, Inc. | Preparation of p-nitrosodiphenylamine |
| US4463191A (en) | 1983-09-26 | 1984-07-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the reductive alkylation of aromatic nitro-containing compounds with ketones or aldehydes |
| US4614817A (en) | 1983-12-19 | 1986-09-30 | Monsanto Company | Making nitrodiarylamines |
| DE3504479A1 (de) | 1985-02-09 | 1986-08-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 4-nitrodiphenylaminen |
| US4683332A (en) | 1985-05-20 | 1987-07-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Para-nitrodiphenylamine synthesis |
| US4760186A (en) | 1986-09-15 | 1988-07-26 | Monsanto Company | Preparation of substituted aromatic amines |
| US5117063A (en) | 1991-06-21 | 1992-05-26 | Monsanto Company | Method of preparing 4-aminodiphenylamine |
| US5420354A (en) | 1994-10-06 | 1995-05-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process of preparing para phenylamines |
| DE19709124A1 (de) | 1997-03-06 | 1998-09-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminodiphenylamin |
| US5977411A (en) * | 1997-06-10 | 1999-11-02 | Flexsys America L.P. | Catalytic hydrogeneration of nitrobenzene to 4-aminodiphenylamine in the presence of a hydroxyl compound and a solvent |
| TW500712B (en) * | 1997-08-06 | 2002-09-01 | Bayer Ag | Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine |
| US6140538A (en) * | 1998-05-18 | 2000-10-31 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamines |
-
2000
- 2000-06-21 US US09/598,155 patent/US6495723B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-06-20 JP JP2002504208A patent/JP2004500981A/ja active Pending
- 2001-06-20 WO PCT/US2001/019666 patent/WO2001098252A2/en active IP Right Grant
- 2001-06-20 EP EP01946568A patent/EP1294675B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-20 DE DE60124709T patent/DE60124709D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-20 BR BR0111872-2A patent/BR0111872A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-20 AT AT01946568T patent/ATE346033T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-20 CN CNB018115543A patent/CN1285566C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-20 MX MXPA03000083A patent/MXPA03000083A/es not_active Application Discontinuation
- 2001-06-20 RU RU2003101406/04A patent/RU2280506C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-06-20 CA CA002413409A patent/CA2413409A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-20 AU AU2001268596A patent/AU2001268596A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-20 KR KR1020027017408A patent/KR100841873B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-07-24 TW TW090115160A patent/TW593221B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003101406A (ru) | Цеолитный носитель с введенным основанием для применения при сочетании анилина и нитробензола | |
| EP2578313B1 (en) | Solid base catalyst | |
| USRE44175E1 (en) | Process for preparing 4-aminodiphenylamines | |
| RU2280506C2 (ru) | Способ получения соединений при сочетании анилина и нитробензола | |
| KR19990044594A (ko) | 하나 이상의 아미노기가 방향족 핵에 결합된 방향족 화합물의 수소화 방법 | |
| JPH107627A (ja) | 場合により置換された４−アミノジフエニルアミン類の調製方法 | |
| RU2213088C2 (ru) | Каталитическое гидрирование нитробензола с образованием 4-аминодифениламина | |
| US6316673B2 (en) | Process for producing aminodiphenylamines | |
| KR970001303A (ko) | 기상 수소첨가반응에 의한 방향족 아민의 제조 방법 및 그에 유용한 촉매 | |
| US5840981A (en) | Process for producing N-methyl-2(3,4 dimethoxyphenyl)-ethylamine | |
| US20020151751A1 (en) | Process for the preparation of substituted amines by hydrogenation of substituted organic nitro compounds | |
| JPS6042231B2 (ja) | ジアリ−ルアミンの改良製造方法 | |
| JP6700300B2 (ja) | 炭化水素の直接アミノ化 | |
| US6114277A (en) | Process for preparing cyano group-containing aromatic methylamines | |
| EP1294481B1 (en) | Process for the regeneration of solid acid catalysts | |
| JP3919533B2 (ja) | ニトリルからの第二アミンの製造方法 | |
| GB2043056A (en) | Process for hydrogenating aromatic dinitriles | |
| CZ36199A3 (cs) | Způsob výroby nitrilu kyseliny 6-aminokapronové |