RU2000117487A - Способ регенерации цеолитных катализаторов - Google Patents
Способ регенерации цеолитных катализаторовInfo
- Publication number
- RU2000117487A RU2000117487A RU2000117487/04A RU2000117487A RU2000117487A RU 2000117487 A RU2000117487 A RU 2000117487A RU 2000117487/04 A RU2000117487/04 A RU 2000117487/04A RU 2000117487 A RU2000117487 A RU 2000117487A RU 2000117487 A RU2000117487 A RU 2000117487A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- zeolite
- aromatic
- carried out
- benzene
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 34
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 title claims 21
- 230000001172 regenerating Effects 0.000 title claims 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 18
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 15
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims 13
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 12
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 10
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 claims 5
- VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1CC VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VUMCUSHVMYIRMB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1 VUMCUSHVMYIRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- -1 ethylene, propylene, isopropanol Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
Claims (35)
1. Способ регенерации по меньшей мере частично отработанного цеолитного катализатора, использовавшегося в процессе получения моноалкилированного ароматического соединения посредством алкилирования ароматического углеводородного субстрата алкилирующим агентом, выбранным из олефинов, содержащих от двух до четырех атомов углерода, изопропанола или смесей изопропанола с пропиленом, или посредством трансалкилирования ароматического субстрата одним или более полиалкилированным ароматическим углеводородом, проводимого в присутствии цеолитного катализатора и в по меньшей мере частично жидкой фазе, причем указанный способ регенерации включает обработку указанного отработанного катализатора ароматическим углеводородом в по меньшей мере частично жидкой фазе и при температуре, равной или превышающей температуру проведения процесса алкилирования или трансалкилирования, в котором получен отработанный катализатор.
2. Способ по п. 1, в котором ароматический углеводород, используемый для регенерирующей обработки, выбран из бензола, толуола, нафталина или их смесей.
3. Способ по п. 1, который осуществляют при температуре в интервале от 150 до 300oС, давлении в интервале от 0,6 до 5,1 МПа (от 5 до 50 избыт. бар) и в течение интервала времени от 0,1 до 60 ч.
4. Способ по п. 3, который осуществляют при температуре в интервале от 200 до 290oС, давлении в интервале от 2,1 до 4,1 МПа (от 20 до 40 избыт. бар) и в течение интервала времени от 15 до 35 ч.
5. Способ по п. 1, в котором цеолитным катализатором является катализатор, содержащий цеолит, выбранный из бета-цеолита, Y-цеолита, морденита, ZSM-12, МСМ-22.
6. Способ по п. 5, в котором цеолитом является бета-цеолит.
7. Способ по одному из пп. 1 - 6, в котором отработанный катализатор получают в процессе алкилирования ароматического субстрата алкилирующим агентом, выбранным из олефинов, содержащих от двух до четырех атомов углерода, изопропанола или смесей изопропанола с пропиленом, проводимым в по меньшей мере частично жидкой фазе.
8. Способ по п. 7, в котором ароматическим субстратом является бензол, толуол, нафталин или их смеси.
9. Способ по п. 8, в котором ароматическим субстратом является бензол.
10. Способ по п. 7, в котором алкилирующим агентом является этилен или пропилен.
11. Способ по п. 7, в котором отработанный катализатор является катализатором на основе бета-цеолита и получен в процессе алкилирования бензола алкилирующим агентом, выбранным из этилена, пропилена, изопропанола или смесей изопропанола с пропиленом.
12. Способ по п. 7, в котором ароматический углеводород, используемый в процессе регенерации, является тем же веществом, что и ароматический субстрат в процессе алкилирования.
13. Способ по п. 7, который осуществляют при той же реакции алкилирования.
14. Способ по п. 13, в котором реактором является реактор непрерывного действия.
15. Способ по п. 14, в котором реактором является реактор непрерывного действия с неподвижным слоем катализатора.
16. Способ по пп. 12 и 15, в котором регенерирующую обработку проводят непрерывно, используя в качестве ароматического углеводорода тот же поток ароматического субстрата, что и в процессе алкилирования.
17. Способ по п. 16, в котором отработанный катализатор на основе бета-цеолита, получаемый в процессе алкилирования бензола алкилирующим агентом, выбранным из этилена, пропилена, изопропанола или смесей изопропанола с пропиленом, регенерируют в том же реакторе алкилирования с использованием потока бензола.
18. Способ по одному из пп. 1 - 6, в котором отработанный катализатор получают в процессе трансалкилирования ароматического углеводородного субстрата полиалкилированным ароматическим углеводородом, проводимого в по меньшей мере частично жидкой фазе.
19. Способ по п. 18, в котором ароматическим субстратом является бензол, толуол, нафталин или их смеси.
20. Способ по п. 18, в котором ароматическим субстратом является бензол.
21. Способ по п. 18, в котором полиалкилированным ароматическим углеводородом является диизопропилбензол, возможно смешанный с триизопропилбензолом, или диэтилбензол, возможно смешанный с триэтилбензолом.
22. Способ по п. 18, в котором отработанный катализатор основан на бета-цеолите и получен в процессе трансалкилирования бензола диизопропилбензолом, возможно смешанным с триизопропилбензолом, или диэтилбензолом, возможно смешанным с триэтилбензолом.
23. Способ по п. 18, в котором ароматический углеводород, используемый в процессе регенерации, является тем же веществом, что и ароматический субстрат в процессе трансалкилирования.
24. Способ по п. 18, который осуществляют в том же реакторе алкилирования.
25. Способ по п. 24, в котором реактором является реактор непрерывного действия.
26. Способ по п. 25, в котором реактором является реактор непрерывного действия с неподвижным слоем катализатора.
27. Способ по пп. 23 и 26, в котором регенерирующую обработку проводят непрерывно, используя в качестве ароматического углеводорода тот же поток ароматического субстрата, что и в процессе трансалкилирования.
28. Способ по п. 27, в котором отработанный катализатор на основе бета-цеолита, получаемый в процессе трансалкилирования бензола диизопропилбензолом, возможно смешанным с триизопропилбензолом, или диэтилбензолом, возможно смешанным с триэтилбензолом, регенерируют в том же реакторе трансалкилирования с использованием потока бензола.
29. Способ алкилирования ароматического субстрата алкилирующим агентом, выбранным из олефинов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода, изопропанола и смесей изопропанола с пропиленом, в реакторе непрерывного действия в присутствии цеолитного катализатора и с циклической регенерацией цеолитного катализатора, включающий следующие стадии:
а) алкилирование подаваемого ароматического субстрата подаваемым алкилирующим агентом, проводимое в по меньшей мере частично жидкой фазе в присутствии цеолитного катализатора до тех пор, пока катализатор не проявит по меньшей мере частичной дезактивации,
б) временное прекращение подачи алкилирующего реагента и обработку указанного дезактивированного катализатора только подаваемым ароматическим субстратом в по меньшей мере частично жидкой фазе и при температуре, по меньшей мере равной температуре алкилирования на стадии (а), до осуществления по меньшей мере частичной регенерации катализатора,
в) восстановление температурных условий, используемых на стадии (а) алкилирования, в том случае, если регенерацию проводили при температуре более высокой, чем алкилирование, и возобновление подачи алкилирующего агента.
а) алкилирование подаваемого ароматического субстрата подаваемым алкилирующим агентом, проводимое в по меньшей мере частично жидкой фазе в присутствии цеолитного катализатора до тех пор, пока катализатор не проявит по меньшей мере частичной дезактивации,
б) временное прекращение подачи алкилирующего реагента и обработку указанного дезактивированного катализатора только подаваемым ароматическим субстратом в по меньшей мере частично жидкой фазе и при температуре, по меньшей мере равной температуре алкилирования на стадии (а), до осуществления по меньшей мере частичной регенерации катализатора,
в) восстановление температурных условий, используемых на стадии (а) алкилирования, в том случае, если регенерацию проводили при температуре более высокой, чем алкилирование, и возобновление подачи алкилирующего агента.
30. Способ по п. 29, в котором дезактивированный катализатор является катализатором на основе бета-цеолита, ароматическим субстратом является бензол, а алкилирующий агент выбран из этилена, пропилена, изопропанола или смесей изопропанола с пропиленом.
31. Способ трансалкилирования ароматического субстрата полиалкилированным ароматическим углеводородом в реакторе непрерывного действия в присутствии цеолитного катализатора и с циклической регенерацией цеолитного катализатора, включающий следующие стадии:
а) трансалкилирование подаваемого ароматического субстрата подаваемым полиалкилированным ароматическим углеводородом, проводимое в по меньшей мере частично жидкой фазе и в присутствии цеолитного катализатора до тех пор, пока катализатор не проявляет по меньшей мере частичной дезактивации;
б) временное прекращение подачи полиалкилароматического углеводорода и обработку указанного дезактивированного катализатора только подаваемым ароматическим субстратом в по меньшей мере частично жидкой фазе и при температуре, по меньшей мере равной температуре трансалкилирования на стадии (а), до по меньшей мере частичной регенерации катализатора;
в) восстановление температурных условий, используемых на стадии трансалкилирования (а), в том случае, если регенерацию проводили при температуре более высокой, чем трансалкилирование, и возобновление подачи полиалкилированного ароматического углеводорода.
а) трансалкилирование подаваемого ароматического субстрата подаваемым полиалкилированным ароматическим углеводородом, проводимое в по меньшей мере частично жидкой фазе и в присутствии цеолитного катализатора до тех пор, пока катализатор не проявляет по меньшей мере частичной дезактивации;
б) временное прекращение подачи полиалкилароматического углеводорода и обработку указанного дезактивированного катализатора только подаваемым ароматическим субстратом в по меньшей мере частично жидкой фазе и при температуре, по меньшей мере равной температуре трансалкилирования на стадии (а), до по меньшей мере частичной регенерации катализатора;
в) восстановление температурных условий, используемых на стадии трансалкилирования (а), в том случае, если регенерацию проводили при температуре более высокой, чем трансалкилирование, и возобновление подачи полиалкилированного ароматического углеводорода.
32. Способ по п. 31, в котором дезактивированный катализатор является катализатором на основе бета-цеолита, ароматическим субстратом является бензол, а полиалкилированный ароматический углеводород выбран из диизопропилбензола, возможно смешанного с триизопропилбензолом, или диэтилбензола, возможно смешанного с триэтилбензолом.
33. Способ по пп. 16, 29 или 31, в котором регенерацию проводят при объемной скорости в интервале от 1 до 20 ч-1.
34. Способ по п. 33, в котором регенерацию проводят при объемной скорости в интервале от 2 до 8 ч-1.
35. Способ регенерации по п. 1, в котором регенерацию отработанного катализатора проводят при температуре более высокой, чем температура процесса алкилирования или трансалкилирования, в котором получают этот отработанный катализатор.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI99A001532 | 1999-07-13 | ||
IT1999MI001532A IT1313009B1 (it) | 1999-07-13 | 1999-07-13 | Processo per la rigenerazione di catalizzatori zeolitici. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000117487A true RU2000117487A (ru) | 2002-06-10 |
RU2243034C2 RU2243034C2 (ru) | 2004-12-27 |
Family
ID=11383324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000117487/04A RU2243034C2 (ru) | 1999-07-13 | 2000-07-05 | Способ регенерации цеолитных катализаторов |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1068898B1 (ru) |
JP (1) | JP2001038214A (ru) |
KR (1) | KR100385460B1 (ru) |
BG (1) | BG65048B1 (ru) |
DE (1) | DE60017021T2 (ru) |
ES (1) | ES2234512T3 (ru) |
IT (1) | IT1313009B1 (ru) |
MX (1) | MXPA00006836A (ru) |
PL (1) | PL204356B1 (ru) |
RU (1) | RU2243034C2 (ru) |
SA (1) | SA00210444B1 (ru) |
SG (1) | SG102582A1 (ru) |
SK (1) | SK286214B6 (ru) |
TW (1) | TWI252779B (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2532269C2 (ru) * | 2009-06-16 | 2014-11-10 | Юоп Ллк | Установка и способ для изомеризации потока углеводородов |
RU2534984C2 (ru) * | 2009-06-16 | 2014-12-10 | Юоп Ллк | Установка и способ для изомеризации потока углеводородов |
RU2539562C2 (ru) * | 2009-06-16 | 2015-01-20 | Юоп Ллк | Установка и способ для изомеризации потока углеводородов |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ITMI20011143A1 (it) | 2001-05-30 | 2002-11-30 | Enitecnologie Spa | Processo per la preparazionee di bisfenoli con zeoliti |
US7199068B2 (en) * | 2002-03-05 | 2007-04-03 | Sasol North America Inc. | Reactive distillation alkylation process including in situ catalyst regeneration |
ITMI20022521A1 (it) * | 2002-11-28 | 2004-05-29 | Enitecnologie Spa | Processo per la preparazione di bisfenoli. |
ITMI20022712A1 (it) * | 2002-12-20 | 2004-06-21 | Polimeri Europa Spa | Composizione catalitica e processo per la transalchilazione di idrocarburi. |
CN103551189A (zh) * | 2003-03-21 | 2014-02-05 | 斯通及维布斯特工艺技术有限公司 | 带有催化剂再活化的烷基芳香族化合物的生产 |
CN100460370C (zh) * | 2006-01-11 | 2009-02-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于重质芳烃轻质化及烷基转移的方法 |
KR100828886B1 (ko) * | 2006-12-29 | 2008-05-09 | 주식회사 효성 | 제올라이트 베타 촉매의 재생방법 |
IT1392325B1 (it) * | 2008-09-11 | 2012-02-28 | Polimeri Europa Spa | Processo per l'alchilazione di benzene con isopropanolo o miscele di isopropanolo e propilene |
US9259722B2 (en) | 2012-07-26 | 2016-02-16 | Badger Licensing Llc | Process for producing cumene |
WO2014182442A1 (en) * | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Regeneration of aromatic alkylation catalysts using aromatic solvents |
WO2015066539A1 (en) * | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Delaminated zeolite catalyzed aromatic alkylation |
CN111203287A (zh) * | 2018-11-21 | 2020-05-29 | 内蒙古伊泰煤基新材料研究院有限公司 | 一种苯烷基化固体酸催化剂的再生方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3385906A (en) * | 1965-05-25 | 1968-05-28 | Union Carbide Corp | Production of cumene |
US3549557A (en) * | 1968-06-26 | 1970-12-22 | Union Carbide Corp | Isoparaffin alkylation process and catalyst for use therein |
US4008291A (en) * | 1975-06-16 | 1977-02-15 | Universal Oil Products Company | Simulated moving bed alkylation process |
US4169111A (en) * | 1978-02-02 | 1979-09-25 | Union Oil Company Of California | Manufacture of ethylbenzene |
US4463209A (en) * | 1980-02-14 | 1984-07-31 | Mobil Oil Corporation | Aromatics processing |
US4908341A (en) * | 1986-12-04 | 1990-03-13 | Mobil Oil Corp. | Method for reactivating spent catalyst by contact with one or more aromatic compounds |
DE3868194D1 (de) * | 1987-09-02 | 1992-03-12 | Mobil Oil Corp | Verfahren zur transalkylierung von (polyalkyl)aromatischen kohlenwasserstoffen. |
CA2003925C (en) * | 1988-11-28 | 1999-11-23 | Shintaro Araki | Preparation of cumene through alkylation of an aromatic compound and preparation of phenol through cumene |
IT1237198B (it) * | 1989-11-16 | 1993-05-26 | Eniricerche Spa | Processo per l'alchilazione di composti aromatici. |
FR2656300B1 (fr) * | 1989-12-21 | 1993-06-11 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de phenol. |
IT1270230B (it) * | 1994-06-16 | 1997-04-29 | Enichem Sintesi | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione di composti aromatici |
IT1290846B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Enichem Spa | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione e/o la transalchilazione di composti aromatici |
JP3853003B2 (ja) * | 1997-01-17 | 2006-12-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | βゼオライト触媒の再生法 |
IT1300061B1 (it) * | 1998-04-17 | 2000-04-19 | Eniricerche S P A Ora Enitecno | Processo per preparare 2,6-dimetilnaftalene |
-
1999
- 1999-07-13 IT IT1999MI001532A patent/IT1313009B1/it active
-
2000
- 2000-07-05 RU RU2000117487/04A patent/RU2243034C2/ru active
- 2000-07-06 BG BG104583A patent/BG65048B1/bg unknown
- 2000-07-07 SK SK1032-2000A patent/SK286214B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-07-07 PL PL341274A patent/PL204356B1/pl unknown
- 2000-07-07 SG SG200003814A patent/SG102582A1/en unknown
- 2000-07-10 EP EP00202435A patent/EP1068898B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-10 ES ES00202435T patent/ES2234512T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-10 DE DE60017021T patent/DE60017021T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-11 JP JP2000209647A patent/JP2001038214A/ja active Pending
- 2000-07-12 MX MXPA00006836A patent/MXPA00006836A/es active IP Right Grant
- 2000-07-12 KR KR10-2000-0039758A patent/KR100385460B1/ko active IP Right Grant
- 2000-08-16 TW TW089116514A patent/TWI252779B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-10 SA SA00210444A patent/SA00210444B1/ar unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2532269C2 (ru) * | 2009-06-16 | 2014-11-10 | Юоп Ллк | Установка и способ для изомеризации потока углеводородов |
RU2534984C2 (ru) * | 2009-06-16 | 2014-12-10 | Юоп Ллк | Установка и способ для изомеризации потока углеводородов |
RU2539562C2 (ru) * | 2009-06-16 | 2015-01-20 | Юоп Ллк | Установка и способ для изомеризации потока углеводородов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000117487A (ru) | Способ регенерации цеолитных катализаторов | |
CN1105093C (zh) | 制备烷基化苯的方法 | |
CA2518470C (en) | Production of alkyl aromatic compounds with catalyst reactivation | |
US5723710A (en) | Zeolite beta and its use in aromatic alkylation | |
EP1485335B1 (en) | Production of alkyl aromatic compounds | |
US6162416A (en) | Zeolite beta and its use in aromatic alkylation | |
RU2007124641A (ru) | Способ алкилирования бензола и переалкилирования полиалкилированных ароматических соединений с использованием улучшенного катализатора на основе цеолита бета | |
RU2012152249A (ru) | Улучшенный способ алкилирования | |
KR20090100450A (ko) | 이중 구역 방향족 알킬화 방법 | |
JP2010502636A5 (ru) | ||
KR100385460B1 (ko) | 제올라이트계 촉매 재생방법 | |
US8546631B2 (en) | Methods for removing unsaturated aliphatic hydrocarbons from a hydrocarbon stream using activated carbon | |
US20120157736A1 (en) | Methods for removing unsaturated aliphatic hydrocarbons from a hydrocarbon stream using clay | |
KR20150003151A (ko) | 공급물 전처리 |