RU2000115585A - Способ гидрирования динитрилов - Google Patents
Способ гидрирования динитриловInfo
- Publication number
- RU2000115585A RU2000115585A RU2000115585/04A RU2000115585A RU2000115585A RU 2000115585 A RU2000115585 A RU 2000115585A RU 2000115585/04 A RU2000115585/04 A RU 2000115585/04A RU 2000115585 A RU2000115585 A RU 2000115585A RU 2000115585 A RU2000115585 A RU 2000115585A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- liquid
- paragraphs
- catalyst
- gas
- reaction medium
- Prior art date
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 9
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims 6
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N Adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 3
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005275 alloying Methods 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000000737 periodic Effects 0.000 claims 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanedinitrile Chemical compound CCC(C#N)CC#N GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N Glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N Malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 1
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N Succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Способ непрерывного гидрирования динитрилов с превращением их в по меньшей мере один соответствующий аминонитрил, в присутствии катализатора гидрирования, нерастворенного в реакционной среде, отличающийся тем, что осуществляют следующие операции: на выходе из реактора гидрирования, в зоне, в которой процесс переноса газ/ жидкость ограничен или вообще отсутствует, осуществляют отделение газа, содержащегося в реакционной среде; реакционную среду с пониженным содержанием газовой Фазы вновь подают в реактор гидрирования; выводят часть указанной реакционной среды из указанной зоны разделения жидкость/газ после отделения твердой фазы в зоне разделения жидкость/твердая фаза, причем твердая фаза, полученная отстаиванием в реакторе гидрирования со временем пребывания в указанном реакторе менее 30 мин рециркулируется в указанную зону разделения жидкой и твердой Фаз.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что разделение газ/жидкость осуществляется в установке, представляющей собой вертикальный цилиндр, содержащий по крайней мере один патрубок питания для подачи реакционной среды из реактора гидрирования, причем указанный патрубок расположен по касательной (тангенциально) по отношению к вертикальному цилиндру; и по меньшей мере один патрубок для рециркулирования дегазированной реакционной среды в реактор гидрирования, расположенный по касательной к указанному вертикальному цилиндру и входящий в последний в точке, расположенной ниже патрубка подачи реакционной среды.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что разделение жидкость/твердая фаза осуществляют посредством отстаивания (декантации) или фильтрации.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что жидкую фазу, полученную после отстаивания или фильтрации, рециркулируют в зону разделения жидкость/газ, причем подвергают очистке реакционную среду, содержащую продукты гидрирования.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что часть катализатора, рециркулируемого из зоны разделения твердой и жидкой фаз в реактор гидрирования, заменяют новым катализатором.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что время пребывания твердой фазы, отстоявшейся в зоне разделения жидкой и твердой фаз, менее 15 мин.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что указанное время пребывания менее 5 мин.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что газ, отделенный в зоне сепарации жидкость/газ, рециркулируют в реактор гидрирования.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что реактор гидрирования содержит одну или несколько U-образных трубок, ветви которой вертикальны или слегка наклонены относительно вертикали, причем по одной из ветвей каждой U-образной трубки осуществляется подъем дисперсии газ/жидкость/твердый катализатор в зону разделения жидкость/газ, тогда как другая ветвь каждой U-образной трубки служит для прохождения по меньшей мере частично дегазированной жидкой среды, выходящей из указанной зоны сепарации жидкость/газ.
10. Способ по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что средняя концентрация катализатора, соответствующая массовому соотношению катализатор / жидкая реакционная смесь, превышает 5%, и предпочтительно равен или превышает 10%.
11. Способ по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что алифатические динитрилы, используемые в рамках настоящего изобретения, выбирают из числа динитрилов общей формулы (I)
NC-R-CN (I),
в которой R представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую или алкениленовую группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода.
NC-R-CN (I),
в которой R представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую или алкениленовую группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода.
12. Способ по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что используемый алифатический динитрил выбирают из группы, включающей: адипонитрил, метилглутаронитрил, этилсукцинонитрил, малононитрил, сукцинонитрил, глутаронитрил и их смеси, в частности смеси адипонитрила и/или метилглутаронитрила и/или этилсукцинонитрила, которые все могут быть получены одним и тем же способом синтеза адипонитрила.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что указанный алифатический динитрил, используемый в рамках настоящего изобретения, является адипонитрилом.
14. Способ по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что катализатор, используемый в рамках настоящего изобретения, является катализатором на основе никеля Ренея и/или кобальта Ренея, который возможно, но предпочтительно содержит легирующий элемент, выбранный из элементов групп Iб, IVб, VIб, VIIб и VIII Периодической таблицы элементов.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что катализатор на основе никеля Ренея и/или кобальта Ренея содержит, помимо никеля или кобальта, один или несколько легирующих элементов, выбранных из группы, включающей хром, титан, молибден, вольфрам, железо, цинк, медь.
16. Способ по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что используемый катализатор изготовлен из металла группы VIII Периодической таблицы элементов, таких как рутений, родий, никель или кобальт, нанесенных на носитель, являющийся оксидом, таким как глинозем, кремнезем, алюмосиликаты, двуокись титана, окись циркония и окись магния.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9714809 | 1997-11-20 | ||
FR9714809A FR2771091B1 (fr) | 1997-11-20 | 1997-11-20 | Procede d'hydrogenation de dinitriles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2181716C2 RU2181716C2 (ru) | 2002-04-27 |
RU2000115585A true RU2000115585A (ru) | 2002-04-27 |
Family
ID=9513778
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000115585/04A RU2181716C2 (ru) | 1997-11-20 | 1998-11-19 | Способ гидрирования динитрилов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6232488B1 (ru) |
EP (1) | EP1032558B1 (ru) |
JP (1) | JP3891780B2 (ru) |
KR (1) | KR100364887B1 (ru) |
CN (1) | CN1117073C (ru) |
AR (1) | AR017641A1 (ru) |
CA (1) | CA2310145A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20001847A3 (ru) |
DE (1) | DE69821971T2 (ru) |
FR (1) | FR2771091B1 (ru) |
ID (1) | ID25511A (ru) |
MY (1) | MY115914A (ru) |
PL (1) | PL341142A1 (ru) |
RU (1) | RU2181716C2 (ru) |
SK (1) | SK7402000A3 (ru) |
TW (1) | TW467884B (ru) |
UA (1) | UA64770C2 (ru) |
WO (1) | WO1999026917A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2785608B1 (fr) * | 1998-11-05 | 2000-12-29 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles |
FR2834984B1 (fr) * | 2002-01-21 | 2005-08-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede continu d'hydrogenation de nitriles ou composes nitres en amines |
FR2892118B1 (fr) | 2005-10-18 | 2010-12-10 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile. |
FR2905948B1 (fr) * | 2006-09-19 | 2008-10-24 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles |
FR2921922B1 (fr) * | 2007-10-04 | 2009-12-04 | Rhodia Operations | Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles |
JP5934339B2 (ja) * | 2011-04-15 | 2016-06-15 | ラディチ キミカ ソシエタ ペル アチオニ | ヘキサメチレンジアミンを製造するための改良された方法 |
CN107855079A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-03-30 | 河南神马尼龙化工有限责任公司 | 一种气液固三相管式沸腾流化床反应器及反应方法 |
CN107805203A (zh) * | 2017-11-15 | 2018-03-16 | 上海应用技术大学 | 一种己二胺的制备方法 |
CN114471665B (zh) * | 2020-10-27 | 2023-10-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备己二腈的催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3130986C2 (de) * | 1981-07-16 | 1986-03-06 | Buss Ag, Basel | Einrichtung für die Durchführung einer chemischen Reaktion |
GB2251263B (en) | 1990-12-28 | 1995-01-25 | Rubbaglas | Floating roof storage tank seal |
US5151543A (en) * | 1991-05-31 | 1992-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective low pressure hydrogenation of a dinitrile to an aminonitrile |
NL9102112A (nl) * | 1991-12-18 | 1993-07-16 | Dsm Nv | Werkwijze voor het bereiden van een aminonitril door het partieel hydrogeneren van een nitrilverbinding met twee of meer nitrilgroepen. |
US5296628A (en) * | 1992-02-13 | 1994-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 6-aminocapronitrile |
FR2728259B1 (fr) * | 1994-12-14 | 1997-03-14 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
DE19500040A1 (de) * | 1995-01-03 | 1996-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen alpha,omega-Aminonitrilen in der Gasphase |
DE19524971A1 (de) * | 1995-07-08 | 1997-01-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur katalytischen Selektivhydrierung von mehrfach ungesättigten organischen Substanzen |
DE19636766A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
-
1997
- 1997-11-20 FR FR9714809A patent/FR2771091B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-11-18 MY MYPI98005238A patent/MY115914A/en unknown
- 1998-11-19 WO PCT/FR1998/002479 patent/WO1999026917A1/fr active IP Right Grant
- 1998-11-19 SK SK740-2000A patent/SK7402000A3/sk unknown
- 1998-11-19 CA CA002310145A patent/CA2310145A1/fr not_active Abandoned
- 1998-11-19 AR ARP980105865A patent/AR017641A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-11-19 US US09/554,887 patent/US6232488B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-19 PL PL98341142A patent/PL341142A1/xx unknown
- 1998-11-19 EP EP98955702A patent/EP1032558B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-19 KR KR20007005546A patent/KR100364887B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-11-19 RU RU2000115585/04A patent/RU2181716C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-11-19 JP JP2000522075A patent/JP3891780B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-19 CZ CZ20001847A patent/CZ20001847A3/cs unknown
- 1998-11-19 DE DE69821971T patent/DE69821971T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-19 CN CN98812742A patent/CN1117073C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-19 ID IDW20001173A patent/ID25511A/id unknown
- 1998-11-19 UA UA2000052868A patent/UA64770C2/ru unknown
- 1998-11-20 TW TW087119263A patent/TW467884B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2222525C2 (ru) | Способ очистки алифатических аминонитрилов | |
RU2000115585A (ru) | Способ гидрирования динитрилов | |
US7453012B2 (en) | Continuous process for the hydrogenation of nitriles or nitro compounds to amines | |
JP2006528616A (ja) | ジニトリル化合物の製造および分離方法 | |
EP0618895B1 (en) | Process for the preparation of an aminonitrile by partial hydrogenation of a nitrile compound with two or more nitrile groups | |
EP0001899B1 (en) | Reactivation of spent catalysts | |
KR20020091118A (ko) | 아민과 아제핀 유도체를 포함하는 혼합물로부터 아제핀유도체를 분리해내는 방법 | |
JP2001511166A (ja) | ヘキサメチレンジアミンを含有する混合物からこれを回収する方法 | |
RU2181716C2 (ru) | Способ гидрирования динитрилов | |
US6252115B1 (en) | Method for separating an imine from a mixture containing an amine and an imine | |
JPH02215768A (ja) | カプロラクタムの製造方法 | |
CA2353743A1 (en) | Hydrocarbon purification system regeneration | |
JPH0848676A (ja) | エポキシ基存在下における芳香族基の選択的水素添加方法 | |
KR100492200B1 (ko) | 6-아미노카프로산 니트릴 및 이민을 함유하는 혼합물로부터 6-아미노카프로산 니트릴의 분리 방법 | |
WO2006023118A1 (en) | Process for making n-vinyl-2-pyrrolidone | |
JP3529163B2 (ja) | ナフタレンの精製方法 | |
CA2350652A1 (fr) | Procede de preparation de tris(ether-amine) | |
WO1993010082A1 (en) | Dimerisation of acrylonitrile | |
JPH03112949A (ja) | ジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法 | |
KR20070033464A (ko) | 클로로락탐 불순물을 함유한 락탐의 촉매적 수소화 정제방법 | |
JPH06321823A (ja) | 1,3−シクロヘキサンジメタノールの製造方法 | |
KR100365534B1 (ko) | 노르보르난디메틸렌아민류의 제조방법 | |
US4956476A (en) | Preparation of thiolactams | |
KR20060040719A (ko) | 카프로락탐의 정제 방법 | |
JPH08259503A (ja) | グリコ−ル酸エステルの精製法 |