JPH0848676A - エポキシ基存在下における芳香族基の選択的水素添加方法 - Google Patents
エポキシ基存在下における芳香族基の選択的水素添加方法Info
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- JPH0848676A JPH0848676A JP7096986A JP9698695A JPH0848676A JP H0848676 A JPH0848676 A JP H0848676A JP 7096986 A JP7096986 A JP 7096986A JP 9698695 A JP9698695 A JP 9698695A JP H0848676 A JPH0848676 A JP H0848676A
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- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1405—Polycondensates modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
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- C07D303/24—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with polyhydroxy compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 使用した触媒を、再生処理を行わずに何度も
水素添加に使用可能とする選択的水素添加方法、および
水素添加生成物から酸化ルテニウム水化物の触媒を簡単
に分離する方法を提供すること。 【構成】 少なくとも１個の芳香族基および１個のエポ
キシ基を有する有機分子の芳香族基をルテニウム含有触
媒の存在下に水素を使用し、選択的水素添加を行う方法
であって、反応出発物質に対して０．２−１０重量％の
水の存在下に水素添加を行うことを特徴とする方法。
水素添加に使用可能とする選択的水素添加方法、および
水素添加生成物から酸化ルテニウム水化物の触媒を簡単
に分離する方法を提供すること。 【構成】 少なくとも１個の芳香族基および１個のエポ
キシ基を有する有機分子の芳香族基をルテニウム含有触
媒の存在下に水素を使用し、選択的水素添加を行う方法
であって、反応出発物質に対して０．２−１０重量％の
水の存在下に水素添加を行うことを特徴とする方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも１個の芳香
族基および１個のエポキシ基を有する有機分子の芳香族
基をルテニウム含有触媒の存在下に水素を使用し、選択
的水素添加を行う改善された方法に関する。
族基および１個のエポキシ基を有する有機分子の芳香族
基をルテニウム含有触媒の存在下に水素を使用し、選択
的水素添加を行う改善された方法に関する。
【０００２】
【従来技術】米国特許第３３３６２４１号明細書には、
芳香族エポキシ化合物のロジウム−およびルテニウム触
媒を使用する水素添加が教示されている。水素添加後の
触媒の活性は著しく低下するので、技術的方法において
は、水素添加後ごとに触媒を入れ替えなければならな
い。米国特許第３９６６６３６号明細書には２，２−ジ
−［ｐ−グリシドオキシフェニル］プロパンの水素添加
の際に失活するロジウム−およびルテニウム触媒の再生
方法が開示されている。
芳香族エポキシ化合物のロジウム−およびルテニウム触
媒を使用する水素添加が教示されている。水素添加後の
触媒の活性は著しく低下するので、技術的方法において
は、水素添加後ごとに触媒を入れ替えなければならな
い。米国特許第３９６６６３６号明細書には２，２−ジ
−［ｐ−グリシドオキシフェニル］プロパンの水素添加
の際に失活するロジウム−およびルテニウム触媒の再生
方法が開示されている。
【０００３】ドイツ特許出願公開第３６２９６３２号お
よび同第３９１９２２８号各公報にはジ−［グリシドオ
キシフェニル］メタンないし２，２−ジ−［ｐ−グリシ
ドオキシフェニル］プロパンの酸化ルテニウム水化物に
よる選択的水素添加が教示されている。これによれば、
水素添加をするごとに触媒の再生を行うことが好ましい
とされる。この場合、微細分された触媒を分離する際に
困難を伴い、これは、もっぱら濾過助剤を使用して解決
される。しかしながら、これは触媒の再生を行う際に濾
過助剤から分離しなければならない。
よび同第３９１９２２８号各公報にはジ−［グリシドオ
キシフェニル］メタンないし２，２−ジ−［ｐ−グリシ
ドオキシフェニル］プロパンの酸化ルテニウム水化物に
よる選択的水素添加が教示されている。これによれば、
水素添加をするごとに触媒の再生を行うことが好ましい
とされる。この場合、微細分された触媒を分離する際に
困難を伴い、これは、もっぱら濾過助剤を使用して解決
される。しかしながら、これは触媒の再生を行う際に濾
過助剤から分離しなければならない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】すなわち本発明は、使
用した触媒を、再生処理を行わずに何度も水素添加に使
用可能とする選択的水素添加方法を提供することをその
課題とする。
用した触媒を、再生処理を行わずに何度も水素添加に使
用可能とする選択的水素添加方法を提供することをその
課題とする。
【０００５】本発明の更なる課題は水素添加生成物から
の酸化ルテニウム水化物の触媒を簡単に分離する方法を
提供することである。
の酸化ルテニウム水化物の触媒を簡単に分離する方法を
提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、少
なくとも１個の芳香族基および１個のエポキシ基を有す
る有機分子の芳香族基をルテニウム含有触媒の存在下に
水素を使用し、選択的水素添加を行う方法であって、反
応出発物質に対して０．２−１０重量％の水の存在下に
水素添加を行うことを特徴とする方法により解決される
ことが本発明者等により見出された。
なくとも１個の芳香族基および１個のエポキシ基を有す
る有機分子の芳香族基をルテニウム含有触媒の存在下に
水素を使用し、選択的水素添加を行う方法であって、反
応出発物質に対して０．２−１０重量％の水の存在下に
水素添加を行うことを特徴とする方法により解決される
ことが本発明者等により見出された。
【０００７】出発化合物としては少なくとも１個の芳香
族基および１個のエポキシ基を有する有機分子がすべて
使用可能である。この時、モノマー、オリゴマー、ポリ
マー状の各化合物が使用可能である。本発明の方法にお
ける出発化合物としては以下の物質類、および材料が挙
げられる。 ［ビスフェノールＡないしビスフェノールＦとエピクロ
ロヒドリンとの反応生成物。］ビスフェノールＡないし
ビスフェノールＦとエピクロロヒドリンを塩基を用いて
公知方法（例えばＵｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ、第五版、ＶＣＨ（１９８７）、第Ａ９巻、５
４７ページ）により反応させ一般式Ｉ
族基および１個のエポキシ基を有する有機分子がすべて
使用可能である。この時、モノマー、オリゴマー、ポリ
マー状の各化合物が使用可能である。本発明の方法にお
ける出発化合物としては以下の物質類、および材料が挙
げられる。 ［ビスフェノールＡないしビスフェノールＦとエピクロ
ロヒドリンとの反応生成物。］ビスフェノールＡないし
ビスフェノールＦとエピクロロヒドリンを塩基を用いて
公知方法（例えばＵｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ、第五版、ＶＣＨ（１９８７）、第Ａ９巻、５
４７ページ）により反応させ一般式Ｉ
【０００８】
【化１】 で示され、式中Ｒ1が
【０００９】
【化２】 を、Ｒ2が水素またはメチル基を、およびｍがＯ−４０
を示すグリシジルエーテルを得る。
を示すグリシジルエーテルを得る。
【００１０】［フェノール−およびクレゾールエポキシ
ノボラック］フェノールないしクレゾールの酸触媒反応
および反応生成物のエポキシ化により、一般式ＩＩ
ノボラック］フェノールないしクレゾールの酸触媒反応
および反応生成物のエポキシ化により、一般式ＩＩ
【００１１】
【化３】 で示され、式中Ｒ2が水素またはメチル基を、ｎが０−
４０を示すノボラックを得る（例えばビス［４−（２，
３−エポキシプロポキシ）フェニル］メタン）。
４０を示すノボラックを得る（例えばビス［４−（２，
３−エポキシプロポキシ）フェニル］メタン）。
【００１２】［フェノールおよびのアルデヒドの反応生
成物のグリシジルエーテル］フェノールおよびアルデヒ
ドの酸触媒反応、およびこれに次ぐエピクロロヒドリン
によるエポキシ化によりグリシジルエーテルを得る。例
えばフェノールおよびグリオキサルから１，１，２，２
−テトラキス−［４−（２，３−エポキシプロポキシ）
フェニル］エタンを得る。
成物のグリシジルエーテル］フェノールおよびアルデヒ
ドの酸触媒反応、およびこれに次ぐエピクロロヒドリン
によるエポキシ化によりグリシジルエーテルを得る。例
えばフェノールおよびグリオキサルから１，１，２，２
−テトラキス−［４−（２，３−エポキシプロポキシ）
フェニル］エタンを得る。
【００１３】［芳香族グリシジルアミン］この例には、
ｐ−アミノフェノ−ルのトリグリシジル化合物、１−
（２，３−エポキシプロポキシ）−４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２，３−エポキシプロピル）−アミノ］ベンゼン、お
よびメチレンジアミンのテトラグリシジル化合物、ビス
｛４−４−Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−エポキシプロピル）
アミノ］フェニル｝メタンが挙げられる。
ｐ−アミノフェノ−ルのトリグリシジル化合物、１−
（２，３−エポキシプロポキシ）−４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２，３−エポキシプロピル）−アミノ］ベンゼン、お
よびメチレンジアミンのテトラグリシジル化合物、ビス
｛４−４−Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−エポキシプロピル）
アミノ］フェニル｝メタンが挙げられる。
【００１４】上記の他に、更に以下の物質が使用され
る。
る。
【００１５】１，１，２，２−テトラキス［４−（２，
３−エポキシプロポキシ）フェニル］エタン、トリス
［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル］メタ
ン異性体、２，５−ビス［（２，３−エポキシプロポキ
シ）フェニル］オキタヒドロ−４，７−メタノ−５Ｈ−
インデン。
３−エポキシプロポキシ）フェニル］エタン、トリス
［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル］メタ
ン異性体、２，５−ビス［（２，３−エポキシプロポキ
シ）フェニル］オキタヒドロ−４，７−メタノ−５Ｈ−
インデン。
【００１６】好ましく使用される出発化合物はジ−［ｐ
−グリシドオキシフェニル］−メタン、２，２−ジ−
［ｐ−グリシドオキシフェニル］プロパンおよびこれら
の化合物のオリゴマーである。
−グリシドオキシフェニル］−メタン、２，２−ジ−
［ｐ−グリシドオキシフェニル］プロパンおよびこれら
の化合物のオリゴマーである。
【００１７】本発明の方法に使用される触媒としては、
均質または不均質のルテニウム触媒が考慮の対象とな
る。炭素または酸化アルミニウム担体上の金属ルテニウ
ムも金属表面蒸着ルテニウムとして使用される。このよ
うな触媒は市販されているが、公知方法により製造する
ことも可能である。均質および不均質のどちらの担体上
に結合されても酸化ルテニウム水化物は好ましく使用さ
れる。Ｒｕ2Ｏ3・ｘＨ2Ｏの式に対応し、ｘが１より大
きい値をとる場合の上記ルテニウム化合物は、ルテニウ
ム−ＩＩＩ−クロリドヒドレート、ＲｕＣｌ3ｘ３Ｈ2Ｏ
の水溶液と水酸化ナトリウム溶液とを反応させ、次いで
水洗し、塩素イオンを除去することにより得られる。触
媒の使用量として、通常、水素添加されるべき出発化合
物の量に対して０．０１−１重量％のルテニウムが用い
られる。
均質または不均質のルテニウム触媒が考慮の対象とな
る。炭素または酸化アルミニウム担体上の金属ルテニウ
ムも金属表面蒸着ルテニウムとして使用される。このよ
うな触媒は市販されているが、公知方法により製造する
ことも可能である。均質および不均質のどちらの担体上
に結合されても酸化ルテニウム水化物は好ましく使用さ
れる。Ｒｕ2Ｏ3・ｘＨ2Ｏの式に対応し、ｘが１より大
きい値をとる場合の上記ルテニウム化合物は、ルテニウ
ム−ＩＩＩ−クロリドヒドレート、ＲｕＣｌ3ｘ３Ｈ2Ｏ
の水溶液と水酸化ナトリウム溶液とを反応させ、次いで
水洗し、塩素イオンを除去することにより得られる。触
媒の使用量として、通常、水素添加されるべき出発化合
物の量に対して０．０１−１重量％のルテニウムが用い
られる。
【００１８】本発明における水素添加は、多くの場合、
粘性物質を使用して遂行されるが、反応を溶剤中で実施
できるという利点を有する。溶剤としてはエーテルが好
ましく、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルメチルエーテル、グリコールジメチルエー
テルおよびメトキシプロパノールが使用される。溶剤の
使用量は一般的に反応出発物質に対して５−８０重量％
である。
粘性物質を使用して遂行されるが、反応を溶剤中で実施
できるという利点を有する。溶剤としてはエーテルが好
ましく、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルメチルエーテル、グリコールジメチルエー
テルおよびメトキシプロパノールが使用される。溶剤の
使用量は一般的に反応出発物質に対して５−８０重量％
である。
【００１９】反応出発物質に対して０．２−１０重量％
の水が更に使用される。少量の使用では影響はないが、
かなり大量に使用すると、望ましくない加水分解により
エポキシド環が開環してしまう。
の水が更に使用される。少量の使用では影響はないが、
かなり大量に使用すると、望ましくない加水分解により
エポキシド環が開環してしまう。
【００２０】水素添加は加圧して、一般的には１００−
３２０ｂａｒで行われる。反応温度は通常３０−８０
℃、好ましくは４０−７０℃である。
３２０ｂａｒで行われる。反応温度は通常３０−８０
℃、好ましくは４０−７０℃である。
【００２１】反応は非連続的または連続的に実施可能で
ある。反応に際して出発化合物、触媒、水、および場合
に応じて溶剤を混合し、反応器中で水素と反応させる。
反応は一般的に２−１０時間後に終了する。次いで、反
応出発物質を常圧とし、例えば濾過により触媒と分離
し、蒸留により全液体成分を除去した。本発明の水素添
加方法によると、分離した触媒は望ましくは新しい触媒
を補充した後に、引き戻し使用される。
ある。反応に際して出発化合物、触媒、水、および場合
に応じて溶剤を混合し、反応器中で水素と反応させる。
反応は一般的に２−１０時間後に終了する。次いで、反
応出発物質を常圧とし、例えば濾過により触媒と分離
し、蒸留により全液体成分を除去した。本発明の水素添
加方法によると、分離した触媒は望ましくは新しい触媒
を補充した後に、引き戻し使用される。
【００２２】本発明の方法においては、触媒が水素添加
後も活性状態を保ち、再度水素添加に使用できるという
利点を有する。使用触媒を水素添加の後に再度給送する
ごとに、小部分、例えば４分の１を新しい触媒と交換
し、触媒調整に必要な技術的費用を大幅に節減すること
が本発明の目的にかなうことも明白とされている。
後も活性状態を保ち、再度水素添加に使用できるという
利点を有する。使用触媒を水素添加の後に再度給送する
ごとに、小部分、例えば４分の１を新しい触媒と交換
し、触媒調整に必要な技術的費用を大幅に節減すること
が本発明の目的にかなうことも明白とされている。
【００２３】更に本発明は酸化ルテニウム水化物の使用
により、生成物からの一段階の触媒の分離を可能にする
ものである。
により、生成物からの一段階の触媒の分離を可能にする
ものである。
【００２４】本発明で得られる生成物は光に強い塗料、
鋳造プラスチック、積層物として使用される。
鋳造プラスチック、積層物として使用される。
【００２５】
実施例１−４ オートクレーブ中にフェノール−ホルムアルデヒド縮合
生成物のビスグリシジルエーテル（エポキシド当量１６
８のビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニ
ル］メタン）１０００ｇ、ルテニウムを１ｇ含有するテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の酸化ルテニウム水化物
懸濁液（ｐＨ８でＲｕＣｌ3×３Ｈ2Ｏを水酸化ナトリウ
ム溶液と反応させ、得られた沈殿を水及びＴＨＦで洗浄
して製造）４０ｇ、水、およびＴＨＦ９６０ｇを５０
℃、２５０ｂａｒの圧力で、水素を用いて水素添加し
た。出発物質中の水の使用量および反応時間を以下の表
１に示す。水素添加生成物を濾過し、透明物質を得た。
蒸留除去の後に揮発成分１０１０−１０３０ｇの生成物
を単離した。
生成物のビスグリシジルエーテル（エポキシド当量１６
８のビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニ
ル］メタン）１０００ｇ、ルテニウムを１ｇ含有するテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の酸化ルテニウム水化物
懸濁液（ｐＨ８でＲｕＣｌ3×３Ｈ2Ｏを水酸化ナトリウ
ム溶液と反応させ、得られた沈殿を水及びＴＨＦで洗浄
して製造）４０ｇ、水、およびＴＨＦ９６０ｇを５０
℃、２５０ｂａｒの圧力で、水素を用いて水素添加し
た。出発物質中の水の使用量および反応時間を以下の表
１に示す。水素添加生成物を濾過し、透明物質を得た。
蒸留除去の後に揮発成分１０１０−１０３０ｇの生成物
を単離した。
【００２６】
【表１】
【００２７】エポキシド当量をＡＳＴＭ Ｄ １６５２
−８８に準じて求め、１分子当たりのエポキシ基の平均
数で割り、本発明で得られた生成物の平均分子量を得
た。得られた値を水素添加反応の選択率の基準とした。
−８８に準じて求め、１分子当たりのエポキシ基の平均
数で割り、本発明で得られた生成物の平均分子量を得
た。得られた値を水素添加反応の選択率の基準とした。
【００２８】実施例５（比較例） 水を添加しない以外は、実施例１−４と同様の操作を行
った。
った。
【００２９】８時間の反応時間後に芳香族基含有率３
％、エポキシド当量１７７の生成物１０１０ｇを単離し
た。
％、エポキシド当量１７７の生成物１０１０ｇを単離し
た。
【００３０】反応生成物は濾過後に暗く発色し、活性炭
を添加すると消色した。
を添加すると消色した。
【００３１】本発明の方法により、短い反応時間で純粋
な生成物を合成することが可能となる。更に生成物から
の触媒の完全な分離を比較実験の場合よりも技術上経済
的に行うことができる。
な生成物を合成することが可能となる。更に生成物から
の触媒の完全な分離を比較実験の場合よりも技術上経済
的に行うことができる。
【００３２】実施例６ オートクレーブ中に実施例１に記載のポリグリシジルエ
ーテル１０００ｇ、ルテニウムを１ｇ含有する酸化ルテ
ニウム水化物−ＴＨＦ−懸濁液４０ｇ、水４０ｇ、およ
びＴＨＦ９２０ｇを５０−７０℃、２５０ｂａｒの圧力
で、水素を用いて４時間水素添加した。常圧に戻した
後、触媒を１２時間沈積させた。上述の溶液を上昇管上
に１４００ｇ取り出した。反応出発物質をビスグリシジ
ルエーテル、水、ＴＨＦ、触媒とともに２０００ｇまで
充填したが、この場合はルテニウムを１ｇではなく、
０．２５ｇのみ添加した（ポリグリシジルエーテル対Ｔ
ＨＦの重量比、１０：９、水含有量、２．６重量％）。
これに次ぐ３回の水素添加の際に、それぞれ２０２０ｇ
の反応生成物を取り出し、上述のように使用した。すべ
ての反応生成物は濾過の後に無色で、実質的に芳香族基
を含有せず、エポキシ当量１８０−１８５を有した。
ーテル１０００ｇ、ルテニウムを１ｇ含有する酸化ルテ
ニウム水化物−ＴＨＦ−懸濁液４０ｇ、水４０ｇ、およ
びＴＨＦ９２０ｇを５０−７０℃、２５０ｂａｒの圧力
で、水素を用いて４時間水素添加した。常圧に戻した
後、触媒を１２時間沈積させた。上述の溶液を上昇管上
に１４００ｇ取り出した。反応出発物質をビスグリシジ
ルエーテル、水、ＴＨＦ、触媒とともに２０００ｇまで
充填したが、この場合はルテニウムを１ｇではなく、
０．２５ｇのみ添加した（ポリグリシジルエーテル対Ｔ
ＨＦの重量比、１０：９、水含有量、２．６重量％）。
これに次ぐ３回の水素添加の際に、それぞれ２０２０ｇ
の反応生成物を取り出し、上述のように使用した。すべ
ての反応生成物は濾過の後に無色で、実質的に芳香族基
を含有せず、エポキシ当量１８０−１８５を有した。
【００３３】各水素添加後にほんの少量の新触媒を添加
することにより、生成物の品質を一定として多数回の水
素添加を終了させることができた。
することにより、生成物の品質を一定として多数回の水
素添加を終了させることができた。
【００３４】実施例７（比較例、水不使用） 実施例１に特徴を記載したビスグリシジルエーテル１０
００ｇ、ルテニウム含有量１ｇの酸化ルテニウム−ＴＨ
Ｆ−懸濁液４０ｇ、およびＴＨＦ９００ｇを５０−７０
℃、２５０ｂａｒにて水素を用いて４時間水素添加し
た。触媒を１２時間沈積させ、実施例６に記載したよう
に上述の溶液を１４００ｇ上昇管上に取り出し、触媒を
遠心分離機により流出除去し（この際、完全な分離は行
えなかった）、単離した触媒を上述の使用量のポリグリ
シジルエーテルおよびＴＨＦと共に反応器に戻し入れ
た。新たな水素添加は少量の水素を取り入れた後、停止
した。
００ｇ、ルテニウム含有量１ｇの酸化ルテニウム−ＴＨ
Ｆ−懸濁液４０ｇ、およびＴＨＦ９００ｇを５０−７０
℃、２５０ｂａｒにて水素を用いて４時間水素添加し
た。触媒を１２時間沈積させ、実施例６に記載したよう
に上述の溶液を１４００ｇ上昇管上に取り出し、触媒を
遠心分離機により流出除去し（この際、完全な分離は行
えなかった）、単離した触媒を上述の使用量のポリグリ
シジルエーテルおよびＴＨＦと共に反応器に戻し入れ
た。新たな水素添加は少量の水素を取り入れた後、停止
した。
【００３５】触媒は水素添加後に失活した。
【００３６】実施例８（連続的操作） 実施例１に記載の特徴を有するビスグリシジルエーテル
とテトラヒドロフランとを、反応出発物質に対して０．
１重量％のルテニウムの存在下に、重量比１：０．９６
となるように、実施例１に記載の酸化ルテニウム水化物
懸濁液の形状で使用し、反応出発物質に対して０．５重
量％の水により５０−７０℃、水素圧２５０ｂａｒ、平
均滞留時間１０時間で連続的に水素添加した。反応生成
物を触媒から分離し、揮発成分を蒸留除去した。得られ
た生成物は無色であった（芳香族基含有率６．７−９．
４％、エポキシド当量値１７９−１８７）。分離した触
媒に反応出発物質に対し得０．０３重量％の新しいルテ
ニウム（酸化ルテニウム水化物重合体の形状）を添加
し、反応の出発化合物中に戻し給送した。
とテトラヒドロフランとを、反応出発物質に対して０．
１重量％のルテニウムの存在下に、重量比１：０．９６
となるように、実施例１に記載の酸化ルテニウム水化物
懸濁液の形状で使用し、反応出発物質に対して０．５重
量％の水により５０−７０℃、水素圧２５０ｂａｒ、平
均滞留時間１０時間で連続的に水素添加した。反応生成
物を触媒から分離し、揮発成分を蒸留除去した。得られ
た生成物は無色であった（芳香族基含有率６．７−９．
４％、エポキシド当量値１７９−１８７）。分離した触
媒に反応出発物質に対し得０．０３重量％の新しいルテ
ニウム（酸化ルテニウム水化物重合体の形状）を添加
し、反応の出発化合物中に戻し給送した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨッヘム、ヘンケルマン ドイツ、68165、マンハイム、バサーマン シュトラーセ、25
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも１個の芳香族基および１個の
エポキシ基を有する有機分子の芳香族基をルテニウム含
有触媒の存在下に水素を使用し、選択的水素添加を行う
方法であって、反応出発物質に対して０．２−１０重量
％の水の存在下に水素添加を行うことを特徴とする方
法。
Applications Claiming Priority (2)
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