RU2000113199A - Способ получения производных 2-аминотиазолкарбоксамида - Google Patents
Способ получения производных 2-аминотиазолкарбоксамидаInfo
- Publication number
- RU2000113199A RU2000113199A RU2000113199/04A RU2000113199A RU2000113199A RU 2000113199 A RU2000113199 A RU 2000113199A RU 2000113199/04 A RU2000113199/04 A RU 2000113199/04A RU 2000113199 A RU2000113199 A RU 2000113199A RU 2000113199 A RU2000113199 A RU 2000113199A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- following formula
- compound represented
- base
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N Methyl acetate Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M Potassium bicarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N Propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N Tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical group [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 claims 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- -1 methoxy, ethoxy, phenoxy Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940094025 potassium bicarbonate Drugs 0.000 claims 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- OCFVSFVLVRNXFJ-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Inorganic materials [H-].[K+] OCFVSFVLVRNXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 0 *c1c(C(NC(C2SC=CC2)C#N)=O)[s]c(N*I)n1 Chemical compound *c1c(C(NC(C2SC=CC2)C#N)=O)[s]c(N*I)n1 0.000 description 2
Claims (10)
1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой I:
в которой R1 представляет C1-5 алкил с прямой или разветвленной цепью, C1-5 галогеналкил или С3-6 циклоалкил, и R2 представляет C1-3 алкил или C1-3 галогеналкил, отличающийся тем, что соединение, представленное следующей формулой II:
в которой R1 и R2 имеют значения, определенные выше, и R3 представляет фенил, который может быть необязательно моно- - пентазамещенным независимо хлором, метокси, этокси, фенокси или нитро, подвергают реакции с соединением, представленным следующей формулой III:
в которой Y представляет уходящую группу, в растворителе и в присутствии основания.
в которой R1 представляет C1-5 алкил с прямой или разветвленной цепью, C1-5 галогеналкил или С3-6 циклоалкил, и R2 представляет C1-3 алкил или C1-3 галогеналкил, отличающийся тем, что соединение, представленное следующей формулой II:
в которой R1 и R2 имеют значения, определенные выше, и R3 представляет фенил, который может быть необязательно моно- - пентазамещенным независимо хлором, метокси, этокси, фенокси или нитро, подвергают реакции с соединением, представленным следующей формулой III:
в которой Y представляет уходящую группу, в растворителе и в присутствии основания.
2. Способ по п. 1, в котором Y представляет хлорид или бромид.
3. Способ по п. 1, в котором растворитель представляет спирт, выбранный из группы, состоящей из метанола, этанола и изопропилового спирта; ароматический углеводород, выбранный из группы, состоящей из бензола, толуола и ксилола; простой эфир, выбранный из группы, состоящей из диэтилового эфира, диоксана, 1,2-диметоксиэтана и тетрагидрофурана, кетон, выбранный из группы, состоящей из ацетона, метилэтилкетона и циклогексанона; нитрил, выбранный из группы, состоящей из ацетонитрила и пропионитрила; галогенированный углеводород, выбранный из группы, состоящей из дихлорметана, 1,2-дихлорэтана и хлороформа; сложный эфир, выбранный из группы, состоящей из метилацетата и этилацетата; или полярный растворитель, выбранный из группы, состоящей из N, N-диметилформамида, N, N-диметилацетамида и диметилсульфоксида.
4. Способ по п. 3, в котором растворителем является спирт.
5. Способ по п. 1, в котором основание представляет собой органическое основание, выбранное из группы, состоящей из триэтиламина, трибутиламина, диизопропилэтиламина, N, N-диметиланилина, пиридина и 4-диметиламинопиридина или неорганическое основание, выбранное из группы, состоящей из гидроокиси натрия, гидроокиси калия, карбоната калия, бикарбоната натрия, бикарбоната калия, гидрида натрия и гидрида калия.
6. Способ по п. 5, в котором основание представляет собой органическое основание.
7. Способ по п. 1, в котором реакцию проводят при температуре между 20oС и 120oС в течение 8 - 12 ч.
8. Соединение, представленное следующей формулой II:
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в п. 1.
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в п. 1.
9. Соединение по п. 8, в котором любой из R1 и R2 независимо от другого представляет этил.
10. Соединение, представленное следующей формулой III:
в которой Y имеет значения, определенные в п. 1.
в которой Y имеет значения, определенные в п. 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019980040539A KR20000021443A (ko) | 1998-09-29 | 1998-09-29 | 2-아미노티아졸 카르복사미드 유도체의 제조방법 |
| KR1998/40539 | 1998-09-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000113199A true RU2000113199A (ru) | 2002-04-27 |
| RU2193034C2 RU2193034C2 (ru) | 2002-11-20 |
Family
ID=19552360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000113199/04A RU2193034C2 (ru) | 1998-09-29 | 1999-09-10 | Способ получения производных 2-аминотиазолкарбоксамида |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6277995B1 (ru) |
| EP (1) | EP1045848B1 (ru) |
| JP (1) | JP3350035B2 (ru) |
| KR (1) | KR20000021443A (ru) |
| CN (1) | CN1137121C (ru) |
| AR (1) | AR023331A1 (ru) |
| AT (1) | ATE210133T1 (ru) |
| AU (1) | AU5534299A (ru) |
| BR (1) | BR9913012B1 (ru) |
| DE (1) | DE69900543T2 (ru) |
| ES (1) | ES2167118T3 (ru) |
| PL (1) | PL195975B1 (ru) |
| PT (1) | PT1045848E (ru) |
| RU (1) | RU2193034C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000018766A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7652146B2 (en) * | 2004-02-06 | 2010-01-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for preparing 2-aminothiazole-5-carboxamides useful as kinase inhibitors |
| KR101142283B1 (ko) * | 2005-03-11 | 2012-05-07 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 2-아미노티아졸 카르복사미드 유도체의 신규한 제조방법 |
| CN111004208B (zh) * | 2019-12-25 | 2020-11-24 | 西华大学 | 2-氰基-3-噻吩取代的戊酰胺衍生物及其应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1224471A (en) * | 1980-06-20 | 1987-07-21 | Shell Canada Limited | Phenylamino (imino) - acetonitrile plant growth regulating agents |
| US4399075A (en) * | 1981-06-25 | 1983-08-16 | Asahi Chemical Company, Limited | Process for producing chlorinated phenoxytoluene derivatives |
| EP0292937B1 (en) * | 1987-05-26 | 1994-08-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amide derivatives, and their production and agricultural fungicides containing them |
| US4980363A (en) * | 1987-10-23 | 1990-12-25 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Novel amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them |
| EP0434620A3 (en) * | 1989-12-21 | 1992-01-08 | Ciba-Geigy Ag | Pesticides |
| US5514643A (en) | 1993-08-16 | 1996-05-07 | Lucky Ltd. | 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms |
| KR100212635B1 (ko) | 1997-06-11 | 1999-08-02 | 성재갑 | 2-아미노티아졸카르복사미드 유도체의 제조방법 |
-
1998
- 1998-09-29 KR KR1019980040539A patent/KR20000021443A/ko unknown
-
1999
- 1999-09-10 PT PT99941866T patent/PT1045848E/pt unknown
- 1999-09-10 CN CNB998015547A patent/CN1137121C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 PL PL99340733A patent/PL195975B1/pl unknown
- 1999-09-10 DE DE69900543T patent/DE69900543T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 US US09/554,020 patent/US6277995B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 AU AU55342/99A patent/AU5534299A/en not_active Abandoned
- 1999-09-10 EP EP99941866A patent/EP1045848B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 JP JP2000572225A patent/JP3350035B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 ES ES99941866T patent/ES2167118T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 BR BRPI9913012-2A patent/BR9913012B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 WO PCT/KR1999/000535 patent/WO2000018766A1/en active IP Right Grant
- 1999-09-10 AT AT99941866T patent/ATE210133T1/de active
- 1999-09-10 RU RU2000113199/04A patent/RU2193034C2/ru active
- 1999-09-28 AR ARP990104875A patent/AR023331A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-02-07 US US09/777,706 patent/US6388096B2/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005105585A (ru) | Производные пиразола и способ их получения | |
| CA2306409A1 (fr) | Derives d'esters hydroxyacetiques, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese | |
| CA2711852A1 (en) | Process for the manufacture of epoxybutanol intermediates | |
| CA2673098A1 (en) | Method of preparing montelukast and intermediates used therein | |
| KR950032203A (ko) | 깅콜라이드 c로부터의 깅콜라이드 b의 제조 방법 | |
| PT1442006E (pt) | Preparacao de anfetaminas a partir de fenilpropanolaminas | |
| CA2515715A1 (en) | Methods for producing cyclic benzamidine derivatives | |
| RU2000113199A (ru) | Способ получения производных 2-аминотиазолкарбоксамида | |
| RU2001117216A (ru) | Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотика | |
| SE8003822L (sv) | Nya 3-vinylcefalosporiner och forfarande for framstellning derav | |
| CA2478283A1 (en) | Process for trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxylic acid derivatives | |
| US7345164B2 (en) | Production method of 5′-acyloxynucleoside compound | |
| FI810928L (fi) | Saett och mellanprodukter foer framstaellning av 3,3'-azo-bis-(6-hydroxibensoesyra) | |
| RU2001128228A (ru) | Новый синтез пиперазинового кольца | |
| CN100503563C (zh) | 芳基吡咯n-草酸酯类衍生物及制备和作为杀虫剂的应用 | |
| US5476968A (en) | N,N'-bis(p-hydroxymethylphenyl)benzidine compounds and method for preparing the same | |
| CA1095056A (en) | Process for the manufacture of isoxazole derivatives | |
| RU2003116520A (ru) | Способ и сложноэфирные производные, используемые для получения цефалоспоринов | |
| SU718011A3 (ru) | Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей | |
| CA2587490A1 (en) | Process for producing epoxytriazole derivative | |
| US5071994A (en) | 2-aryl-4-halomethyl-4-isoxazolin-3-one derivatives | |
| KR950017979A (ko) | 신규 메틸 α-(메톡시이미노)-5-티아졸아세테이트 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JP3350035B2 (ja) | ２−アミノチアゾールカルボキサミド誘導体の製造方法 | |
| KR19980016221A (ko) | 옥사졸린유도체 및 그의 제조방법 | |
| RU2011101593A (ru) | Способы получения бициклических соединений на основе имидазола |