RU2000108433A - Конденсированные производные тиофена и их фармацевтическое применение - Google Patents
Конденсированные производные тиофена и их фармацевтическое применениеInfo
- Publication number
- RU2000108433A RU2000108433A RU2000108433/04A RU2000108433A RU2000108433A RU 2000108433 A RU2000108433 A RU 2000108433A RU 2000108433/04 A RU2000108433/04 A RU 2000108433/04A RU 2000108433 A RU2000108433 A RU 2000108433A RU 2000108433 A RU2000108433 A RU 2000108433A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzothieno
- benzodiazepine
- formula
- alkyl
- methylpiperazin
- Prior art date
Links
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 title claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims 20
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 14
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000001350 alkyl halides Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 9
- 125000005205 alkoxycarbonyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N Benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004945 acylaminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 2
- 239000000164 antipsychotic agent Substances 0.000 claims 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- HKQNVPZNLBGFAM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=C2C(C)=CC=C1 HKQNVPZNLBGFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIDXKPHBWBBXHV-UHFFFAOYSA-N 11H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzothiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2SC2=C1C1=CC=CC=C1S2 KIDXKPHBWBBXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTLCBJQHOOLOPZ-UHFFFAOYSA-N 11H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzoxazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2OC2=C1C1=CC=CC=C1S2 DTLCBJQHOOLOPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDBHGFASMHVSDJ-UHFFFAOYSA-N 12-(4-ethylpiperazin-1-yl)-8-fluoro-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=NC2=CC=C(F)C=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 LDBHGFASMHVSDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSYWXDOIUMSQGE-UHFFFAOYSA-N 12-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC=CC=2)S2)C2=NC2=CC=CC=C2N1 NSYWXDOIUMSQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REZDERXFCZZZLU-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,11-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzothiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2SC2=C1C(CCCC1)=C1S2 REZDERXFCZZZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFTYJHIGVCPOSJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,11-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzoxazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2OC2=C1C(CCCC1)=C1S2 PFTYJHIGVCPOSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNMFPRJGFYVVDH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=C1C(C)=C(C)S2 XNMFPRJGFYVVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXPTWCZPUWDDLG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC(C)=C2C RXPTWCZPUWDDLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPACDUNWMZUWTJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=C(C)C=CC=C2OC2=C1C=C(C)S2 DPACDUNWMZUWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHUPTTDFHNSDCC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=CC=CC(C)=C2NC(=O)C2=C1SC(C)=C2 GHUPTTDFHNSDCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSCYLRDKWFNTIO-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(C)C=C2OC2=C1C=C(C)S2 PSCYLRDKWFNTIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEVXSHGJJCIEJG-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=CC(C)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC(C)=C2 OEVXSHGJJCIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXKKFWTURRXZBN-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC(C)=C2OC2=C1C=C(C)S2 JXKKFWTURRXZBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATFBUDJRLRUFDL-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=C(C)C=CC=C2NC(=O)C2=C1SC(C)=C2 ATFBUDJRLRUFDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGXFNZZLZMCAHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound S1C(CC)=CC2=C1OC1=CC=CC=C1N=C2N1CCN(C)CC1 MGXFNZZLZMCAHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIWSZVGZEHWZDJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC(CC)=C2 ZIWSZVGZEHWZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDOQVQRKPGAJRU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)S2)C2=NC2=CC=CC=C2N1 KDOQVQRKPGAJRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJJYJPMYBSLRGI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2OC2=C1C=C(C)S2 NJJYJPMYBSLRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNUUKNDCZZFORM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC(C)=C2 HNUUKNDCZZFORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHITYNDURKDYFQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=C(C)C=C12 ZHITYNDURKDYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUZBLWZJTVKOMI-UHFFFAOYSA-N 3,8-difluoro-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(F)C=C2NC2=C1C1=CC=C(F)C=C1S2 QUZBLWZJTVKOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMZYCRUSHNQHQS-UHFFFAOYSA-N 3,8-difluoro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(F)=CC=C21 UMZYCRUSHNQHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYNLBODOBMFYQO-UHFFFAOYSA-N 3,9-dimethyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC(C)=CC=C2NC2=C1C1=CC=C(C)C=C1S2 QYNLBODOBMFYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPKRDWDGRHMMNX-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-8-fluoro-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(F)C=C2NC2=C1C1=CC=C(Br)C=C1S2 KPKRDWDGRHMMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJDIEBXLYBONQH-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-8-fluoro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(Br)=CC=C21 KJDIEBXLYBONQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKRGGBLGDBWFQQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(Cl)=CC=C12 WKRGGBLGDBWFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOFBLCUOUXRTAX-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(F)=CC=C12 LOFBLCUOUXRTAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWAGYCFSXYAPAE-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-8-methyl-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(C)C=C2NC2=C1C1=CC=C(F)C=C1S2 QWAGYCFSXYAPAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCECBUJXJNMUOI-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-8-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(C)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(F)=CC=C21 LCECBUJXJNMUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRSZVLKTBAOWBS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepine Chemical compound C=1C(OC)=CC=C(C=23)C=1SC3=NC1=CC=CC=C1NC=2N1CCN(C)CC1 HRSZVLKTBAOWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVYBDZKWISGHJL-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(OC)=CC=C12 UVYBDZKWISGHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGMVZGQVGWBYLI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC(C)=CC=2)S2)C2=NC2=CC=CC=C2N1 BGMVZGQVGWBYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYJDIOSKJXTJIT-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(C)=CC=C12 HYJDIOSKJXTJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRYZIONVVDGLFG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=C2C=CC=C1C KRYZIONVVDGLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWJVNPOQPKSZPP-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 VWJVNPOQPKSZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBLZLXJESLILKZ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2N(C)C2=C1C1=CC=CC=C1S2 XBLZLXJESLILKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDBOJRYBWDHVAP-UHFFFAOYSA-N 7,8-dichloro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=C(Cl)C(Cl)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 WDBOJRYBWDHVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXUQLWOTAQSNFN-UHFFFAOYSA-N 8,10-difluoro-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=C(F)C=C(F)C=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 NXUQLWOTAQSNFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAVKLCSJXHSLMV-UHFFFAOYSA-N 8,9-dichloro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C=2SC3=CC=CC=C3C=2C(=O)NC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 RAVKLCSJXHSLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVQUXJVEQRTXEL-UHFFFAOYSA-N 8,9-difluoro-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC=CC=2)S2)C2=NC2=CC(F)=C(F)C=C2N1 MVQUXJVEQRTXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTBZWOMSYKOGGV-UHFFFAOYSA-N 8,9-difluoro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C=2SC3=CC=CC=C3C=2C(=O)NC2=C1C=C(F)C(F)=C2 NTBZWOMSYKOGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOCOPNUOFDVNPX-UHFFFAOYSA-N 8-bromo-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(Br)C=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 JOCOPNUOFDVNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQUUDTPTCGIGQO-UHFFFAOYSA-N 8-bromo-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(Br)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 BQUUDTPTCGIGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJWOMTDXLMCLPP-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(Cl)C=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 BJWOMTDXLMCLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHNHWPMRIUHTRI-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(C)S2 AHNHWPMRIUHTRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHTDOHQYIYRUTJ-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-2-methyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=CC(Cl)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC(C)=C2 VHTDOHQYIYRUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTROTLNCESNVGB-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(Cl)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 CTROTLNCESNVGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRWKDJZKWVFNEK-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-11H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzothiazepin-12-one Chemical compound S1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 VRWKDJZKWVFNEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOAJCDRDYHBCRK-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-11H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzoxazepin-12-one Chemical compound O1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 UOAJCDRDYHBCRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILMHNKKMKWQVCE-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(F)C=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 ILMHNKKMKWQVCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMCSIFKEDRSJGE-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2,3,4,11-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzothiazepin-12-one Chemical compound S1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=C2CCCC1 XMCSIFKEDRSJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RENQIYCPGVPZMF-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2,3,4,11-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzoxazepin-12-one Chemical compound O1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=C2CCCC1 RENQIYCPGVPZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJFJIYZTSWKSNN-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-methyl-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(F)C=C2NC2=C1C1=CC(C)=CC=C1S2 YJFJIYZTSWKSNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZJZHBDLEUPLSZ-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(F)C=C2OC2=C1C=C(C)S2 WZJZHBDLEUPLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJWNZHWQGFOHGA-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-methyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC(C)=C2 IJWNZHWQGFOHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEKJGDHJRXWPMN-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=C(C)C=C12 OEKJGDHJRXWPMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUCLWJLFODRMBQ-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-3-methoxy-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound S1C2=CC(OC)=CC=C2C2=C1NC1=CC(F)=CC=C1N=C2N1CCN(C)CC1 AUCLWJLFODRMBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLHQONMJAKKIGL-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-3-methoxy-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(OC)=CC=C12 ZLHQONMJAKKIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHPDBXYFQJINGB-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-3-methyl-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(F)C=C2NC2=C1C1=CC=C(C)C=C1S2 XHPDBXYFQJINGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKXPMUMDZRQTMY-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-3-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC(C)=CC=C12 MKXPMUMDZRQTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOANZQUOIRMQAM-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(F)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 QOANZQUOIRMQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCNNKEJCLNYKAO-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine Chemical compound C1=2C=C(C)SC=2OC2=CC(OC)=CC=C2N=C1N1CCN(C)CC1 DCNNKEJCLNYKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIWYIVLXQJBRNR-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-2-methyl-5H-thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4-one Chemical compound O1C2=CC(OC)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC(C)=C2 NIWYIVLXQJBRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJGBPUCBOWMZOR-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-11H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzothiazepin-12-one Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 MJGBPUCBOWMZOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVRXXWFHKUVBMP-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-11H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzoxazepin-12-one Chemical compound O1C2=CC(C)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 RVRXXWFHKUVBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXVRTRGNQYQYSO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-6H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=C(C)C=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 HXVRTRGNQYQYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFLGNJKZCQYDKN-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzothiazepin-12-one Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=C2CCCC1 ZFLGNJKZCQYDKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEMXYJWUCVIGIO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-b][1,5]benzoxazepin-12-one Chemical compound O1C2=CC(C)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=C2CCCC1 KEMXYJWUCVIGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFXWONZDACJPHG-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound N1C2=CC(C)=CC=C2NC(=O)C2=C1SC1=CC=CC=C21 QFXWONZDACJPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDTIOFNPELUOEM-UHFFFAOYSA-N 9-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 ZDTIOFNPELUOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXYGFXMWOJTYQA-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC(Br)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 RXYGFXMWOJTYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJCHCLAIHDGNPT-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC(Cl)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 LJCHCLAIHDGNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHEJYJSHUXBEAJ-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC=CC=2)S2)C2=NC2=CC=C(F)C=C2N1 HHEJYJSHUXBEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNWANSNNAOTXOR-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC(F)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 LNWANSNNAOTXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEMKVBSUOZETBL-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepine Chemical compound N1C2=CC(OC)=CC=C2N=C2SC3=CC=CC=C3C2=C1N1CCN(C)CC1 PEMKVBSUOZETBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXXGLFQRDBGFTE-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC(OC)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 JXXGLFQRDBGFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJNNNEPBUZYNAK-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-12-(4-methylpiperazin-1-yl)-11H-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC=CC=2)S2)C2=NC2=CC=C(C)C=C2N1 ZJNNNEPBUZYNAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKXJLYGLHCHFJX-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6,11-dihydro-[1]benzothiolo[3,2-c][1,5]benzodiazepin-12-one Chemical compound O=C1NC2=CC(C)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 YKXJLYGLHCHFJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFQBKKGHLATIMC-UHFFFAOYSA-N C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC(Br)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC(Br)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 KFQBKKGHLATIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWKLSXDWEVRTTM-UHFFFAOYSA-N C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 AWKLSXDWEVRTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPCSQYIOOWXWBY-UHFFFAOYSA-N C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC(Cl)=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC=C1S2 WPCSQYIOOWXWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUSLUAJQONYLNH-UHFFFAOYSA-N C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=C(C)C=CC=C1S2 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=C(C)C=CC=C1S2 ZUSLUAJQONYLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORMHHWRIFGOWEO-UHFFFAOYSA-N C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S2 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=CC=C(Cl)C=C1S2 ORMHHWRIFGOWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBWPGPZIESAXOL-UHFFFAOYSA-N C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=CC=C(F)C=C1S2 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=CC=C(F)C=C1S2 SBWPGPZIESAXOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEBZSIALEXRBAH-UHFFFAOYSA-N C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC(C)=C1S2 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=NC2=CC=CC=C2NC2=C1C1=CC=CC(C)=C1S2 UEBZSIALEXRBAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
Claims (22)
1. Конденсированное производное тиофена формулы I:
где Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, ацил, алкенил, арил, гетероарил, аралкил, алкокси, гидроксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, алкоксиалкил, ацилоксиалкил, ациламиноалкил, галоген, алкилгалогенид или нитро или Ra и Rb вместе могут образовывать бензольное кольцо или циклогексеновое кольцо, необязательно имеющее заместители R1, R2, причем R1, R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, алкокси, гидроксил или галоген;
Х представляет NH, О, S, SO, SO2 или N-R4, где R4 представляет алкил, при условии, что, когда Х представляет NH, Ra и Rb вместе образуют бензольное кольцо, необязательно имеющее заместители R1, R2, и, когда Х представляет S, SO или SO2, Ra и Rb вместе образуют бензольное кольцо или циклогексеновое кольцо, необязательно имеющее заместители R1, R2;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя; и
R3 представляет группу формулы (1), формулы (2), формулы (3), формулы (26), формулы (27), формулы (28), формулы (29) или формулы (30):
в формуле (1), формуле (26), формуле (27) и формуле (30) R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил или алкоксиалкил, и а равно целому числу 2-4,
в формуле (2) и формуле (28) R8 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, b равно 1 или 2, при условии, что исключена комбинация: Х представляет О и R8 представляет аралкил, а когда Х представляет О, то алкил алкила, гидроксиалкила или алкоксиалкила Y R8 имеет 1-4 углеродных атома,
в формуле (3) и формуле (29) R9 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
где Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, ацил, алкенил, арил, гетероарил, аралкил, алкокси, гидроксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, алкоксиалкил, ацилоксиалкил, ациламиноалкил, галоген, алкилгалогенид или нитро или Ra и Rb вместе могут образовывать бензольное кольцо или циклогексеновое кольцо, необязательно имеющее заместители R1, R2, причем R1, R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, алкокси, гидроксил или галоген;
Х представляет NH, О, S, SO, SO2 или N-R4, где R4 представляет алкил, при условии, что, когда Х представляет NH, Ra и Rb вместе образуют бензольное кольцо, необязательно имеющее заместители R1, R2, и, когда Х представляет S, SO или SO2, Ra и Rb вместе образуют бензольное кольцо или циклогексеновое кольцо, необязательно имеющее заместители R1, R2;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя; и
R3 представляет группу формулы (1), формулы (2), формулы (3), формулы (26), формулы (27), формулы (28), формулы (29) или формулы (30):
в формуле (1), формуле (26), формуле (27) и формуле (30) R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил или алкоксиалкил, и а равно целому числу 2-4,
в формуле (2) и формуле (28) R8 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, b равно 1 или 2, при условии, что исключена комбинация: Х представляет О и R8 представляет аралкил, а когда Х представляет О, то алкил алкила, гидроксиалкила или алкоксиалкила Y R8 имеет 1-4 углеродных атома,
в формуле (3) и формуле (29) R9 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
2. Конденсированное производное тиофена по п. 1, где формула I представляет собой формулу IA:
где X представляет NH, О, S, SO, SO2 или N-R4, где R4 представляет алкил;
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, алкокси, гидроксил или галоген;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя;
кольцо В представляет бензольное кольцо, в котором связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, является двойной связью, или циклогексановое кольцо, в котором указанная связь является одинарной связью, при условии, что когда Х представляет NH, то связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, не является одинарной связью;
R3 представляет группу формулы (1), формулы (2), формулы (3), формулы (26), формулы (27), формулы (28), формулы (29) или формулы (30):
в формуле (1), формуле (26), формуле (27) и формуле (30) R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил или алкоксиалкил и а равно целому числу 2-4,
в формуле (2) и формуле (28) R8 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, b равно 1 или 2,
в формуле (3) и формуле (29) R9 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
где X представляет NH, О, S, SO, SO2 или N-R4, где R4 представляет алкил;
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, алкокси, гидроксил или галоген;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя;
кольцо В представляет бензольное кольцо, в котором связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, является двойной связью, или циклогексановое кольцо, в котором указанная связь является одинарной связью, при условии, что когда Х представляет NH, то связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, не является одинарной связью;
R3 представляет группу формулы (1), формулы (2), формулы (3), формулы (26), формулы (27), формулы (28), формулы (29) или формулы (30):
в формуле (1), формуле (26), формуле (27) и формуле (30) R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил или алкоксиалкил и а равно целому числу 2-4,
в формуле (2) и формуле (28) R8 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, b равно 1 или 2,
в формуле (3) и формуле (29) R9 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
3. Конденсированное производное тиофена по п. 2, в котором кольцо В представляет бензольное кольцо, в котором связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, является двойной связью, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
4. Конденсированное производное тиофена по п. 2, в котором Х представляет NH, О или S, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, галоген, алкокси или алкил, кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена и алкилгалогенида, или бензольное кольцо без заместителя, кольцо В представляет бензольное кольцо, в котором связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, является двойной связью, и R3 представляет группу формулы (2), где R8 представляет гидроксиалкоксиалкил, метил или этил и b= 1, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
5. Конденсированное производное тиофена по п. 2, в котором Х представляет NH, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, галоген, алкокси или алкил, кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена и алкилгалогенида, или бензольное кольцо без заместителя, кольцо В представляет бензольное кольцо, в котором связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, является двойной связью, и R3 представляет группу формулы (2), где R8 представляет метил или этил и b= 1, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
6. Конденсированное производное тиофена по п. 2, которое является соединением, выбранным из группы, состоящей из:
12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-фтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-хлор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-бром-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-фтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-хлор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-бром-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-метокси-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8,9-дифтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8,10-дифтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-фтор-3-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
2-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-фтор-2-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-метокси-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-фтор-3-метокси-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8,9-дихлор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
7,8-дихлор-12-(4-метилпипераэин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-бром-8-фтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-фтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-хлор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
1-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
4-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3,8-дифтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-фтор-8-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина и
12-(4-этилпиперазин-1-ил)-8-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-фтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-хлор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-бром-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-фтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-хлор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-бром-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
9-метокси-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8,9-дифтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8,10-дифтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-фтор-3-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
2-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-фтор-2-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-метокси-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8-фтор-3-метокси-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
8,9-дихлор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
7,8-дихлор-12-(4-метилпипераэин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-бром-8-фтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-фтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-хлор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
1-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
4-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3,8-дифтор-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
3-фтор-8-метил-12-(4-метилпиперазин-1-ил)-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина и
12-(4-этилпиперазин-1-ил)-8-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепина,
или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
7. Фармацевтическое средство, содержащее конденсированное производное тиофена по п. 2, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат.
8. Фармацевтическое средство по п. 7, которое является антипсихотическим средством.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая конденсированное производное тиофена по п. 2, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат и фармацевтически приемлемую добавку.
10. Производное бензотиофена формулы IIА
где Х представляет NH, О, S, SO, SO2 или N-R4, где R4 представляет алкил;
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, алкокси, гидроксил или галоген;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя; и
кольцо В представляет бензольное кольцо, в котором связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, является двойной связью, или циклогексановое кольцо, в котором указанная связь является одинарной связью,
при условии, что когда Х представляет NH, то связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, не является одинарной связью.
где Х представляет NH, О, S, SO, SO2 или N-R4, где R4 представляет алкил;
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, алкокси, гидроксил или галоген;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя; и
кольцо В представляет бензольное кольцо, в котором связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, является двойной связью, или циклогексановое кольцо, в котором указанная связь является одинарной связью,
при условии, что когда Х представляет NH, то связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, не является одинарной связью.
11. Производное бензотиофена по п. 10, в котором Х представляет NH, О или S, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, галоген, алкокси или алкил, кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, гидроксила и алкилгалогенида, или бензольное кольцо без заместителя, и кольцо В представляет бензольное кольцо, в котором связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, является двойной связью, или циклогексановое кольцо, в котором указанная связь является одинарной связью, при условии, что, когда Х представляет NH, связь, показанная пунктирной и сплошной линиями, не является одинарной связью.
12. Производное бензотиофена по п. 10, которое является соединением, выбранным из группы, состоящей из:
6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-хлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-бром-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-хлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-бром-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
9-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-метокси-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
8,9-дифтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
3-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-3-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
3-метокси-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
8-фтор-3-метокси-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
2-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
8-фтор-2-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
3,9-диметил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
1,2,3,4-тетрагидро-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11H)-она,
1,2,3,4-тетрагидро-8-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11H)-она,
8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11Н)-она,
[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11Н)-она,
8-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11Н)-она,
1,2,3,4-тетрагидро-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
1,2,3,4-тетрагидро-8-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
8-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
8,9-дихлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
7,8-дихлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-трифторметил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
3-бром-8-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
6-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
3-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
3-хлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
1-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
4-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
3,8-дифтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она и
3-фтор-8-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она.
6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-хлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-бром-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-хлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-бром-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
9-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-метокси-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
8,9-дифтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
3-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-3-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
3-метокси-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
8-фтор-3-метокси-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
2-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
8-фтор-2-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
3,9-диметил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11H)-она,
1,2,3,4-тетрагидро-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11H)-она,
1,2,3,4-тетрагидро-8-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11H)-она,
8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11Н)-она,
[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11Н)-она,
8-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-12(11Н)-она,
1,2,3,4-тетрагидро-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
1,2,3,4-тетрагидро-8-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
8-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
8-фтор-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензотиазепин-12(11Н)-она,
8,9-дихлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
7,8-дихлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
9-трифторметил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
3-бром-8-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
6-метил-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
3-фтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
3-хлор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
1-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
4-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она,
3,8-дифтор-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она и
3-фтор-8-метил-6Н-[1] бензотиено[2,3-b] [1,5] бензодиазепин-12(11Н)-она.
13. Конденсированное производное тиофена по п. 1, где формула (I) представляет собой формулу IB:
где Ra' и Rb' являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, ацил, алкенил, арил, гетероарил, аралкил, алкокси, гидроксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, алкоксиалкил, ацилоксиалкил, ациламиноалкил, галоген, алкилгалогенид или нитро;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя; и
R3 представляет группу формулы (1), формулы (2), формулы (3), формулы (26), формулы (27), формулы (28), формулы (29) или формулы (30):
в формуле (1), формуле (26), формуле (27) и формуле (30) R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил или алкоксиалкил, и а равно целому числу 2-4,
в формуле (2) и формуле (28) R8 представляет водород, алкил, имеющий 1-4 углеродных атома, циклоалкил, гидроксиалкил, имеющий 1-4 углеродных атома, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, в котором алкил, имеющий 1-4 углеродных атома, замещен алкокси, и b равно 1 или 2,
в формуле (3) и формуле (29) R9 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
где Ra' и Rb' являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, ацил, алкенил, арил, гетероарил, аралкил, алкокси, гидроксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, алкоксиалкил, ацилоксиалкил, ациламиноалкил, галоген, алкилгалогенид или нитро;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя; и
R3 представляет группу формулы (1), формулы (2), формулы (3), формулы (26), формулы (27), формулы (28), формулы (29) или формулы (30):
в формуле (1), формуле (26), формуле (27) и формуле (30) R5, R6 и R7 являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил или алкоксиалкил, и а равно целому числу 2-4,
в формуле (2) и формуле (28) R8 представляет водород, алкил, имеющий 1-4 углеродных атома, циклоалкил, гидроксиалкил, имеющий 1-4 углеродных атома, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, в котором алкил, имеющий 1-4 углеродных атома, замещен алкокси, и b равно 1 или 2,
в формуле (3) и формуле (29) R9 представляет водород, алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, аралкил, гидроксиалкил, гидроксиалкоксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, ацил, алкоксикарбонил или алкоксиалкил, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
14. Конденсированное производное тиофена по п. 13, в котором Ra' и Rb' являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород или алкил, кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена и алкилгалогенида, или бензольное кольцо без заместителя, и R3 представляет группу формулы (2), где R8 представляет гидроксиалкоксиалкил, метил или этил, и b= 1, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
15. Конденсированное производное тиофена по п. 13, в котором Ra' представляет алкил, Rb' представляет водород или алкил, кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее один заместитель, выбранный из группы, состоящей из алкила, алкокси и галогена, или бензольное кольцо без заместителя, и R3 представляет группу формулы (2), где R8 представляет метил и b= 1, или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
16. Конденсированное производное тиофена по п. 13, которое является соединением, выбранным из группы, состоящей из:
2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2-этил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2,8-диметил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
8-метокси-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2,6-диметил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2,9-диметил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2,3-диметил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
8-хлор-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина и
8-фтор-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2-этил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2,8-диметил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
8-метокси-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2,6-диметил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2,9-диметил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
2,3-диметил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина,
8-хлор-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина и
8-фтор-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепина или его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат.
17. Фармацевтическое средство, содержащее конденсированное производное тиофена по п. 13, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат.
18. Фармацевтическое средство по п. 17, которое является антипсихотическим средством.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая конденсированное производное тиофена по п. 13, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат и фармацевтически приемлемую добавку.
20. Производное тиенобензоксазепинона формулы IIB:
где Ra' и Rb' являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, ацил, алкенил, арил, гетероарил, аралкил, алкокси, гидроксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, алкоксиалкил, ацилоксиалкил, ациламиноалкил, галоген, алкилгалогенид или нитро;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя.
где Ra' и Rb' являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород, алкил, циклоалкил, ацил, алкенил, арил, гетероарил, аралкил, алкокси, гидроксиалкил, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, алкоксиалкил, ацилоксиалкил, ациламиноалкил, галоген, алкилгалогенид или нитро;
кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогена, алкилгалогенида, нитро, амино, моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, гидроксила и циано, или бензольное кольцо без заместителя.
21. Производное тиенобензоксазепинона по п. 20, в котором Ra' и Rb' являются одинаковыми или различными и каждый представляет водород или алкил и кольцо А представляет бензольное кольцо, имеющее 1-4 одинаковых или различных заместителя, выбранных из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, гидроксила и алкилгалогенида, или бензольное кольцо без заместителя.
22. Производное тиенобензоксазепинона по п. 20, которое является соединением, выбранным из группы, состоящей из:
2-метилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
2,3-диметилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
2,8-диметилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
8-хлор-2-метилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
8-фтор-2-метилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
8-метокси-2-метилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
2,6-диметилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
2,9-диметилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она и
2-этилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она.
2-метилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
2,3-диметилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
2,8-диметилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
8-хлор-2-метилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
8-фтор-2-метилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
8-метокси-2-метилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
2,6-диметилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она,
2,9-диметилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она и
2-этилтиено[2,3-b] [1,5] бензоксазепин-4(5Н)-она.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23670097 | 1997-09-02 | ||
| JP9/236700 | 1997-09-02 | ||
| JP9/277771 | 1997-10-09 | ||
| JP27777197 | 1997-10-09 | ||
| JP10/165725 | 1998-06-12 | ||
| JP16572598 | 1998-06-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000108433A true RU2000108433A (ru) | 2002-03-20 |
| RU2197491C2 RU2197491C2 (ru) | 2003-01-27 |
Family
ID=27322564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000108433/04A RU2197491C2 (ru) | 1997-09-02 | 1998-08-31 | Конденсированное производное тиофена, производное бензотиофена, производное тиенобензоксазепинона, фармацевтическое средство и фармацевтическая композиция |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6271225B1 (ru) |
| EP (1) | EP1016664B1 (ru) |
| JP (2) | JP3156933B2 (ru) |
| KR (1) | KR20010021989A (ru) |
| CN (1) | CN1268949A (ru) |
| AT (1) | ATE244245T1 (ru) |
| AU (1) | AU739385B2 (ru) |
| BR (1) | BR9814042A (ru) |
| CA (1) | CA2302409A1 (ru) |
| DE (1) | DE69816102D1 (ru) |
| HU (1) | HUP0003718A3 (ru) |
| IL (1) | IL134812A0 (ru) |
| NO (1) | NO20001049L (ru) |
| NZ (1) | NZ503484A (ru) |
| RU (1) | RU2197491C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999011647A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6590083B1 (en) | 1999-04-16 | 2003-07-08 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
| US6458771B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-10-01 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
| US6608053B2 (en) * | 2000-04-27 | 2003-08-19 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused heteroaryl derivatives |
| US6751036B2 (en) * | 2000-08-04 | 2004-06-15 | Seagate Technology Llc | Tuning track density for data storage device |
| US8329924B2 (en) * | 2001-06-11 | 2012-12-11 | Vertex Pharmaceuticals (Canada) Incorporated | Compounds and methods for the treatment or prevention of Flavivirus infections |
| BR0210357A (pt) * | 2001-06-11 | 2004-06-29 | Shire Biochem Inc | Composto e métodos para o tratamento ou a prevenção de infecções pelo flavivìrus |
| ES2285227T3 (es) * | 2002-08-05 | 2007-11-16 | Eli Lilly And Company | Arilbenzodiazepinas sustituidas con piperazina. |
| CN100413861C (zh) | 2002-12-10 | 2008-08-27 | 维勒凯姆制药股份有限公司 | 用于治疗或预防黄病毒感染的化合物 |
| US20040236181A1 (en) * | 2003-04-01 | 2004-11-25 | Olympus Corporation | In-body information acquiring apparatus and power-supply circuit |
| JP2007505106A (ja) * | 2003-09-09 | 2007-03-08 | イーライ リリー アンド カンパニー | アゼピン、オキサゼピン、およびチアゼピンの置換ピペラジン |
| EP1713486A4 (en) | 2003-12-02 | 2009-04-29 | Sheldon Leslie James | COMBINED THERAPY FOR THE TREATMENT OF DEMENTIA, DEPRESSION AND APATHY |
| EP1611139B1 (en) * | 2003-12-22 | 2008-06-04 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Methods of preparing olanzapine |
| US7807828B2 (en) * | 2005-08-11 | 2010-10-05 | Hypnion, Inc. | Olanzapine analogs and methods of use thereof |
| AU2007321677B2 (en) * | 2006-11-15 | 2013-04-11 | Vertex Pharmaceuticals (Canada) Incorporated | Thiophene analogues for the treatment or prevention of flavivirus infections |
| PL395468A1 (pl) | 2011-06-29 | 2013-01-07 | Adamed Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Zwiazki amidoalkilopiperazynylowe do leczenia chorób osrodkowego ukladu nerwowego |
| JP6551671B2 (ja) * | 2015-08-11 | 2019-07-31 | 国立大学法人 熊本大学 | アルツハイマー治療薬 |
| US20220242882A1 (en) * | 2019-05-10 | 2022-08-04 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Small-molecule focal adhesion kinase (fak) inhibitors |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL140242B (nl) | 1963-03-01 | 1973-11-15 | Wander Ag Dr A | Werkwijze voor het bereiden van op de 11-plaats door een basische groep gesubstitueerde dibenz (b.f.)(1.4) oxazepinen. |
| CH468400A (de) | 1965-12-23 | 1969-02-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Thieno(2,3-b)(1,5)benzothiazepin-4-on-Verbindungen |
| US3726977A (en) | 1969-02-06 | 1973-04-10 | Sandoz Ag | 2-NITRO-11-(1-PIPERAZINYL)-DIBENZ (b,f) (1,4) OXAZEPINES COMPOSITIONS IN THE TREATMENT OF DEPRESSION |
| US3683084A (en) | 1969-02-06 | 1972-08-08 | Jean Schmutz | Basically substituted heterocycles as anti-emetics |
| US3962248A (en) * | 1972-04-04 | 1976-06-08 | Sandoz, Inc. | Process for making 11-piperazino-diazepines, oxazepines, thiazepines and azepines |
| SU629879A3 (ru) * | 1974-11-26 | 1978-10-25 | Лилли Индастриз Лимитед, (Фирма) | Способ получени тиено(1,5) бензодиазепинов или их солей |
| US4115568A (en) | 1974-11-26 | 1978-09-19 | Lilly Industries Limited | Thieno[3,2-b]-[1,5]benzodiazepines |
| US4172831A (en) | 1974-11-26 | 1979-10-30 | Lilly Industries Limited | Thieno-benzodiazepines |
| GB1533236A (en) | 1975-11-24 | 1978-11-22 | Lilly Industries Ltd | Thieno(1,5)benzodiazepine intermediates |
| US4157444A (en) | 1978-03-13 | 1979-06-05 | American Cyanamid Company | 10-(Piperazinyl)thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepines and 10-(piperazinyl)thieno[3,4-b][1,5]benzothiazepines |
| GB9009229D0 (en) * | 1990-04-25 | 1990-06-20 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
| US5538965A (en) | 1993-12-23 | 1996-07-23 | Allelix Biopharmaceuticals Inc. | Dopamine receptor ligands |
| US5602120A (en) | 1994-12-12 | 1997-02-11 | Allelix Biopharmaceuticals, Inc. | Benzyl-substituted compounds having dopamine receptor affinity |
| US5602124A (en) | 1994-12-12 | 1997-02-11 | Allelix Biopharmaceuticals, Inc. | 5-HT2 receptor ligands |
| US5602121A (en) | 1994-12-12 | 1997-02-11 | Allelix Biopharmaceuticals, Inc. | Alkyl-substituted compounds having dopamine receptor affinity |
| US5700445A (en) | 1994-12-12 | 1997-12-23 | Allelix Biopharmaceuticals, Inc. | N-methyl piperazine compounds having dopamine receptor affinity |
| US5576314A (en) | 1994-12-12 | 1996-11-19 | Allelix Biopharmaceuticals Inc. | Bicyclic nonane and decane compounds having dopamine receptor affinity |
| US5561127A (en) | 1994-12-19 | 1996-10-01 | Allelix Biopharmaceuticals, Inc. | Muscarinic receptor ligands |
-
1998
- 1998-08-31 US US09/341,317 patent/US6271225B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-31 RU RU2000108433/04A patent/RU2197491C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-08-31 HU HU0003718A patent/HUP0003718A3/hu unknown
- 1998-08-31 JP JP51595799A patent/JP3156933B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-31 AU AU88890/98A patent/AU739385B2/en not_active Ceased
- 1998-08-31 CA CA002302409A patent/CA2302409A1/en not_active Abandoned
- 1998-08-31 KR KR1020007000556A patent/KR20010021989A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-08-31 EP EP98940666A patent/EP1016664B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-31 DE DE69816102T patent/DE69816102D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-31 WO PCT/JP1998/003915 patent/WO1999011647A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1998-08-31 CN CN98808681A patent/CN1268949A/zh active Pending
- 1998-08-31 AT AT98940666T patent/ATE244245T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-31 IL IL13481298A patent/IL134812A0/xx unknown
- 1998-08-31 NZ NZ503484A patent/NZ503484A/en unknown
-
1999
- 1999-07-08 BR BR9814042-6A patent/BR9814042A/pt not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-01 NO NO20001049A patent/NO20001049L/no unknown
- 2000-09-22 JP JP2000289527A patent/JP4354106B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-04-19 US US09/837,424 patent/US6455521B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000108433A (ru) | Конденсированные производные тиофена и их фармацевтическое применение | |
| JP2001072684A5 (ru) | ||
| NZ332789A (en) | Phenyl derivatives containing an acidic group, their preparation and their use as chloride channel blockers | |
| KR910002444A (ko) | 스피로사이클릭 피페리딘 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약학 조성물 | |
| IS2095B (is) | Salt af naftýridín karboxýlsýru afleiðu | |
| PH25493A (en) | 2,3,4,5-tetrahydro-2-£(imidazol-(or-5)-yl)methyl-ih-pyrido£4,3-b|indol-1-ones , derivatives having 5-ht antagonist activity 3 | |
| RU99104796A (ru) | Тиенопиримидины | |
| RU98101135A (ru) | Новые аналоги камптотецина, способы получения, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2005135338A (ru) | Замещенные 3-цианотиофенацетамиды в качестве антагонистов рецептора глюкагона | |
| EA200100994A1 (ru) | 1-АМИНОТРИАЗОЛО[4,3-а]ХИНАЗОЛИН-5-ОНЫ И/ИЛИ -5-ТИОНЫ, ИНГИБИРУЮЩИЕ ФОСФОДИЭСТЕРАЗУ-IV | |
| JP2010511702A5 (ru) | ||
| EP0209977A3 (en) | Thienopyridones, processes and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| NO20013645L (no) | Anvendelse av pyridazino[4,5-b]indol-1-acetamid-derivater for fremstilling av medisiner for behandling av sykdommer relatert tildysfunksjon av de perifere benzodiazepinreseptorer | |
| DE60008917D1 (de) | Neue 1,8-naphtyridin-2(1h)-on-derivate | |
| KR930002320A (ko) | 8-비닐-및 8-에티닐-퀴놀론-카르복실산 | |
| MY124341A (en) | A substituted triazolo-pyridazine derivative, pharmaceutical compositions made therefrom | |
| HUP0003118A3 (en) | Use of 2,7-substituted octahydro-1h-pyrido [1,2-a]pyrazine derivatives for production of pharmaceutical compositions | |
| EP0434695A1 (en) | Method of treating neurological disorders | |
| IE68524B1 (en) | Novel pyrido[2,3-f] [1,4]thiazepines and pyrido [3,2-b] [1,5]benzothiazepines | |
| RU99115829A (ru) | Новые аналоги камптотецина, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| AU7529487A (en) | Carbamate or urea derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them | |
| BR0004548A (pt) | Derivados i de quinolin-4-ila | |
| HUP0004193A3 (en) | 9-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3'4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-(5ah)-one compounds, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and the used intermediates | |
| RU2010118923A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5H-ДИБЕНЗО[b,e][1,4]ДИАЗЕПИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | |
| HUP0402152A3 (en) | Preparation of trans-fused 3,3a,8,12b-tetrahydro-2h-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-b]furan derivatives |