RU2000105273A - Способ получения [2-((8,9)-диоксо-2,6-диазобицикло[5.2.0]-нон-1(7)-ен-2-ил)этил]фосфоновой кислоты - Google Patents
Способ получения [2-((8,9)-диоксо-2,6-диазобицикло[5.2.0]-нон-1(7)-ен-2-ил)этил]фосфоновой кислотыInfo
- Publication number
- RU2000105273A RU2000105273A RU2000105273/04A RU2000105273A RU2000105273A RU 2000105273 A RU2000105273 A RU 2000105273A RU 2000105273/04 A RU2000105273/04 A RU 2000105273/04A RU 2000105273 A RU2000105273 A RU 2000105273A RU 2000105273 A RU2000105273 A RU 2000105273A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tert
- acid
- propyl
- ester
- butyloxycarbonylamino
- Prior art date
Links
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl radical Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- VWKKMPUBSCMAEC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]ethylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCNCCP(O)(O)=O VWKKMPUBSCMAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N Di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 1,1-dimethylethyl 3-aminopropylcarbamic acid ester Chemical class 0.000 claims 2
- JLZOGLJEROCEQF-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropylcarbamic acid Chemical compound NCCCNC(O)=O JLZOGLJEROCEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BQMQLJQPTQPEOV-UHFFFAOYSA-M [O-]P(=O)OC=C Chemical compound [O-]P(=O)OC=C BQMQLJQPTQPEOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- KBJXDTIYSSQJAI-UHFFFAOYSA-N propylcarbamic acid Chemical compound CCCNC(O)=O KBJXDTIYSSQJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QULSWPRAMSRKRK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[3-(2-diethoxyphosphorylethylamino)propyl]carbamate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CCNCCCNC(=O)OC(C)(C)C QULSWPRAMSRKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CQCXMYUCNSJSKG-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylethene Chemical group COP(=O)(OC)C=C CQCXMYUCNSJSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGWXUXACGKPQRK-UHFFFAOYSA-L 2-ethylbut-1-enyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCC(CC)=CP([O-])([O-])=O VGWXUXACGKPQRK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- AZVYCBWSRVVPEI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[3-(2-dimethoxyphosphorylethylamino)propyl]carbamate Chemical group COP(=O)(OC)CCNCCCNC(=O)OC(C)(C)C AZVYCBWSRVVPEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBZUMNUSXXCVEJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[3-[2-diethoxyphosphorylethyl-(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]propyl]carbamate Chemical group CCOC1=C(N(CCCNC(=O)OC(C)(C)C)CCP(=O)(OCC)OCC)C(=O)C1=O XBZUMNUSXXCVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Способ получения [2-((8,9)-диоксо-2,6-диазобицикло-[5.2.0] нон-1(7)-ен-2-ил)этил] фосфоновой кислоты, который включает следующие стадии
a) взаимодействие 3,4-ди-С1-С4-алкоксициклобут-3-ен-1,2-диона с ди-С1-С6-алкиловым эфиром N-[3-(трет-бутилокси-карбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты с образованием трет-бутилового эфира 3-[[2-(ди-С1-С6-алкоксифосфорил) этил] -(2-С1-С6-алкокси-3,4-диоксо-1-циклобутен-1-ил)амино] пропилкарбаминовой кислоты;
b) снятие защиты с 3-амино-группы в продукте, полученном на стадии (а);
c) циклизация продукта, полученного на стадии (b), с образованием бициклического промежуточного продукта ди-C1-С6-алкилового эфира [2-((8,9)-диоксо-2,6-диазабицикло-[5.2.0] нон-1(7)-ен-2-ил)-этил] фосфоновой кислоты и
d) превращение ди-С1-С6-алкилового эфира, полученного на стадии (с), в соответствующую фосфоновую кислоту.
a) взаимодействие 3,4-ди-С1-С4-алкоксициклобут-3-ен-1,2-диона с ди-С1-С6-алкиловым эфиром N-[3-(трет-бутилокси-карбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты с образованием трет-бутилового эфира 3-[[2-(ди-С1-С6-алкоксифосфорил) этил] -(2-С1-С6-алкокси-3,4-диоксо-1-циклобутен-1-ил)амино] пропилкарбаминовой кислоты;
b) снятие защиты с 3-амино-группы в продукте, полученном на стадии (а);
c) циклизация продукта, полученного на стадии (b), с образованием бициклического промежуточного продукта ди-C1-С6-алкилового эфира [2-((8,9)-диоксо-2,6-диазабицикло-[5.2.0] нон-1(7)-ен-2-ил)-этил] фосфоновой кислоты и
d) превращение ди-С1-С6-алкилового эфира, полученного на стадии (с), в соответствующую фосфоновую кислоту.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакции стадий (а), (b) и (с) проводятся in situ.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию стадии (а) проводят в безводных метаноле или этаноле при комнатной температуре.
4. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что реакцию стадии (b) проводят в метиленхлориде при температуре от -5 до 25oС.
5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что реакцию стадии (d) проводят в метиленхлориде или ацетонитриле при температуре около 20oC.
6. Способ по одному из пп. 1-5, отличающийся тем, что 3,4-ди-С1-С4-алкоксициклобут-3-ен-1,2-дион является 3,4-диэтоксициклобут-3-ен-3,2-дионом.
7. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что ди-С1-С6-алкиловый эфир N-[3-(трет-бутоксикарбониламино) пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты получен способом, который включает взаимодействие ди-С1-С6-алкилового эфира винилфосфоната с 1,1-диметилэтиловым эфиром 3-аминопропилкарбаминовой кислоты.
8. Способ получения ди-С1-С6-алкилового эфира N-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты, который включает взаимодействие ди-С1-С6-алкилового эфира винилфосфоната с 1,1-диметилэтиловым эфиром 3-аминопропилкарбаминовой кислоты.
9. Способ по п. 7 или 8, отличающийся тем, что ди-С1-С6-алкиловый эфир винилфосфоната является диметилвинилфосфонатом или диэтилвинилфосфонатом.
10. Способ по одному из пп. 7-9, отличающийся тем, что реакция ди-С1-С6-алкилового эфира винилфосфоната с 1,1-диметилэтиловым эфиром 3-аминопропилкарбаминовой кислоты проводится в безводном метаноле при температуре около 20oС.
11. Способ по одному из пп. 1-10, отличающийся тем, что ди-С1-С6-алкиловый эфир N-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты является диметиловым эфиром N-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты или диэтиловым эфиром N-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты.
12. Соединение, которое является ди-С1-С6-алкиловым эфиром N-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты.
13. Соединение, которое является диметиловым эфиром N-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты или диэтиловым эфиром N-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил] -2-аминоэтилфосфоновой кислоты.
14. Соединение, которое является трет-бутиловым эфиром 3-[[2-(ди-С1-С6-алкоксифосфорил)этил] -(2-С1-С6-алкокси-3,4-диоксоциклобут-1-енил)амино] пропилкарбаминовой кислоты, в котором алкокси-группы является одинаковыми или различными.
15. Соединение, которое является трет-бутиловым эфиром 3-[[2-(диэтоксифосфорил)этил] -(2-этокси-3,4-диоксоциклобут-1-енил)амино] пропилкарбаминовой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US90509197A | 1997-08-01 | 1997-08-01 | |
| US08/905,091 | 1997-08-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000105273A true RU2000105273A (ru) | 2002-03-27 |
| RU2205834C2 RU2205834C2 (ru) | 2003-06-10 |
Family
ID=25420284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000105273/04A RU2205834C2 (ru) | 1997-08-01 | 1998-07-31 | Способ получения [2-((8,9)-диоксо-2,6-диазобицикло-[5.2.0]нон-1(7)-ен-2-ил)этил]фосфоновой кислоты, способ получения ди-с1-с6-алкилового эфира n-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил]-2-аминоэтилфосфорной кислоты, соединения |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1000072B1 (ru) |
| JP (1) | JP4383651B2 (ru) |
| KR (1) | KR100606580B1 (ru) |
| CN (2) | CN1149218C (ru) |
| AT (1) | ATE232875T1 (ru) |
| AU (1) | AU746119B2 (ru) |
| BR (1) | BR9811807A (ru) |
| CA (1) | CA2297411C (ru) |
| DE (1) | DE69811507T2 (ru) |
| DK (1) | DK1000072T3 (ru) |
| ES (1) | ES2190091T3 (ru) |
| HK (1) | HK1027814A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0002505A3 (ru) |
| IL (2) | IL163574A (ru) |
| NO (1) | NO325420B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ502509A (ru) |
| RU (1) | RU2205834C2 (ru) |
| SI (1) | SI1000072T1 (ru) |
| WO (1) | WO1999006417A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA78529C2 (en) | 2001-10-10 | 2007-04-10 | Wyeth Corp | Derivatives of [[2-(amino-3,4-dioxo-1-cyclobutene-1-yl)amino]alkyl] acid for treating pain |
| BRPI0409255A (pt) | 2003-04-09 | 2006-03-28 | Wyeth Corp | derivados de ácido 2-(8,9-dioxo-2,6-diazabi-ciclo(5.2.0)non-1(7)-en-2-il)alquil fosfÈnico e seu uso como antagonistas de receptores de d-asparto de -n-metila (nmda) |
| GT200400213A (es) | 2003-10-22 | 2007-09-05 | Metodos para la preparacion del acido {2-[(8,9)-dioxo-2,6-diaza-biciclo[5.2.0]-non-1(7)-en-2-il]etil} fosfonico y esteres del mismo | |
| EP2408790A1 (en) * | 2009-03-19 | 2012-01-25 | Wyeth LLC | Methods for the preparation of [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)ethyl]phosphonic acid and precursors thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5168103A (en) * | 1991-01-22 | 1992-12-01 | American Home Products Corporation | [[2-(amino-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-yl) amino]alkyl]-acid derivatives |
-
1998
- 1998-07-31 AU AU86037/98A patent/AU746119B2/en not_active Ceased
- 1998-07-31 ES ES98937292T patent/ES2190091T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 SI SI9830362T patent/SI1000072T1/xx unknown
- 1998-07-31 DE DE69811507T patent/DE69811507T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 EP EP98937292A patent/EP1000072B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 CN CNB988078481A patent/CN1149218C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-31 RU RU2000105273/04A patent/RU2205834C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 BR BR9811807-2A patent/BR9811807A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-31 NZ NZ502509A patent/NZ502509A/xx unknown
- 1998-07-31 DK DK98937292T patent/DK1000072T3/da active
- 1998-07-31 JP JP2000505174A patent/JP4383651B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-31 CA CA002297411A patent/CA2297411C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-31 KR KR1020007001078A patent/KR100606580B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 CN CNB2003101201207A patent/CN1257174C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-31 HU HU0002505A patent/HUP0002505A3/hu unknown
- 1998-07-31 IL IL163574A patent/IL163574A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 WO PCT/US1998/015841 patent/WO1999006417A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-31 IL IL13408298A patent/IL134082A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 AT AT98937292T patent/ATE232875T1/de not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-01-31 NO NO20000488A patent/NO325420B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-11-08 HK HK00107097A patent/HK1027814A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sampson et al. | Synthesis of phosphonic acid derivatives by oxidative activation of phosphinate esters | |
| Li et al. | A new stereospecific synthesis of unusual (Z)-β-branched Baylis-Hillman adducts | |
| RU2000105273A (ru) | Способ получения [2-((8,9)-диоксо-2,6-диазобицикло[5.2.0]-нон-1(7)-ен-2-ил)этил]фосфоновой кислоты | |
| US5420329A (en) | Process for the preparation of L-phosphinothricin and its derivatives | |
| Hon et al. | Syntheses of α, β-unsaturated carbonyl compounds from the reactions of monosubstituted ozonides with stable phosphonium ylides | |
| Ikeda et al. | Stereoselective synthesis of 1, 4-disubstituted 1, 3-diene from aldehyde using organotitanium reagent | |
| Williams et al. | Two practical syntheses of an anti-inflammatory sesquiterpene furoic acid from Sinularia spp | |
| Le et al. | Stereoselective One-Pot Synthesis of Vinyl Sulfones from Jcthyl Phenyl Sulfone | |
| EP0299484B1 (en) | Process for the preparation of intermediates for the synthesis of fosfomycin | |
| KR980700956A (ko) | 2-(2-하이드록시메틸페닐)아세트아미드 유도체의 제조방법 및 그의 제조를 위한 중간체(process for producing 2-(2-hydroxymethylphenyl)acetamide derivative and int ermediate for the production thereof) | |
| Patois et al. | Preparation of triethyl 2-fluoro-2-phosphonoacetate | |
| Beaulieu et al. | Directed ortho metalation of O-aryl and O-pyridyl thiocarbamates. A versatile synthetic method for substituted phenol into thiophenol conversion | |
| Akimoto et al. | An Improved Synthesis of Inner Salts, 2, 2‐Bis (dialkylamino)‐2‐ethylium‐1‐dithioates | |
| GB2375762A (en) | Stereospecific synthesis of 2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid esters | |
| RU2205834C2 (ru) | Способ получения [2-((8,9)-диоксо-2,6-диазобицикло-[5.2.0]нон-1(7)-ен-2-ил)этил]фосфоновой кислоты, способ получения ди-с1-с6-алкилового эфира n-[3-(трет-бутилоксикарбониламино)пропил]-2-аминоэтилфосфорной кислоты, соединения | |
| JPH09143173A (ja) | 光学活性な５，５−ジフェニル−２−オキサゾリジノン誘導体 | |
| KR100350752B1 (ko) | 시클로프로필아세틸렌 유도체의 제조방법 | |
| Zhao et al. | Stereoselective Synthesis of 3-Alkylcinnamonitriles | |
| Le Coz et al. | Conjugate addition of organocuprates to methyl crotonate linked to chiral oxazolidones | |
| Mazurkiewicz et al. | Reaction of N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acid esters with organic bases: Mechanism of the base-catalyzed nucleophilic substitution of the triphenylphosphonium group | |
| JPH0558638B2 (ru) | ||
| JP4786040B2 (ja) | キラル補助基を効率的に除去する光学活性化合物の製造方法 | |
| Kim et al. | Synthesis of α-Fluoro-β-keto Phosphonates from α-Fluoro Phosphonoacetatic Acid | |
| JP2005028363A (ja) | 不斉合成用触媒の製造方法 | |
| KR100563581B1 (ko) | 보밀 유도체의 제조방법 |