RU2000100462A - Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания - Google Patents

Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания

Info

Publication number
RU2000100462A
RU2000100462A RU2000100462/14A RU2000100462A RU2000100462A RU 2000100462 A RU2000100462 A RU 2000100462A RU 2000100462/14 A RU2000100462/14 A RU 2000100462/14A RU 2000100462 A RU2000100462 A RU 2000100462A RU 2000100462 A RU2000100462 A RU 2000100462A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
radical
alkyl
methyl
imidazol
Prior art date
Application number
RU2000100462/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2203646C2 (ru
Inventor
Ален ЖЕНЕ
Ален ЛАГРАНЖ
Original Assignee
Л`Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9900151A external-priority patent/FR2788221B1/fr
Application filed by Л`Ореаль filed Critical Л`Ореаль
Publication of RU2000100462A publication Critical patent/RU2000100462A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2203646C2 publication Critical patent/RU2203646C2/ru

Links

Claims (1)

1. Применение в качестве прямых красителей в красящих композициях или для получения красящих композиций для окрашивания кератиновых веществ, в частности, кератиновых волокон человека, а именно, волос, монобензольных катионных нитроанилинов формулы (I), указанной ниже, и их кислотно-аддитивных солей
Figure 00000001

формулы, в которой R1 и R2, одинаковые или различные, означают атом водорода; группу Z, описанную ниже; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (С16)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; арил; бензил; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С16) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N,N-(С16)диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; тиокарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; сульфоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С16)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)алкил сульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(С16)алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N,N-(С16)ди-алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; амино(С16)алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси, аминофункция которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, (С16)алкилкарбонил, карбамил, N-(С16)алкилкарбамил или N, N(С16)диалкилкарбамил, (С16)алкилсульфонил, формил, трифтор(С16)алкилкарбонил, (С16)алкилкарбокси, тиокарбамил, или группой Z описанной ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
R3, R4, одинаковые или различные, означают атом водорода; атом галогена; группу Z описанную ниже; радикал (С16)алкилкарбонил; амино(С16)алкилкарбонил; N-Z-амино(С16)алкилкарбонил; N-(С16)алкиламино(С16)алкилкарбонил; N,N-(С16)диалкиламино(С16)алкилкарбонил; амино(С16)алкилкарбонил(С16)алкил; радикал N-Z-амино(С16)алкилкарбонил(С16)алкил; радикал N(С16)алкиламино(С16)алкилкарбонил(С16)алкил; радикал N, N(С16)диалкиламино(С16)алкилкарбонил(С16)алкил; радикал карбокси; (С16)алкилкарбокси; (С16)алкилсульфонил; радикал аминосульфонил; радикал N-Z-аминосульфонил; радикал N-(С16)алкиламиносульфонил; радикал N, N(С16)диалкиламиносульфонил; радикал аминосульфонил(С16)алкил; радикал N-Z-аминосульфонил(С16)алкил; радикал N-(С16)алкиламиносульфонил-(С16)алкил; радикал N,N(С16)диалкиламиносульфонил(С16)алкил; радикал карбамил; N-(С16)алкилкарбамил; радикал N,N-(С16)диалкилкарбамил; радикал карбамил(С16)алкил; радикал N-(С16)алкилкарбамил(С16)алкил; радикал N,N-(С16)диалкилкарбамил(С16)алкил; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (С16)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; циано; радикал амино(С16)алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси, и у которого аминогруппа не замещена или замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (С16)алкилкарбонил, карбамил, N-(С16)алкилкарбамил или N,N-(С16)диалкилкарбамил, (С16)алкилсульфонил, формил, трифтор(С16)алкилкарбонил, (С16)алкилкарбокси, тиокарбокси, или группой Z, описанной ниже; группу OR5 или -SR5, описанную ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
R5 означает атом водорода; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; группу Z; радикал (С16)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; бензил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С16)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С16)алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С16)диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С16)алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(С16)диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С16)алкилсульфинклалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С16)алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С16)алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси, и аминогруппа которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов (С16)алкил, моногидрокси(С16)алкил, полигидрокси(С26)алкил, (С16)алкилкарбонил, формил, трифтор(С16)алкилкарбонил, (С16)алкилкарбокси, карбамил, N(С16)алкилкарбамил, N,N(С16)диалкилкарбамил, тиокарбамил, (С16)алкилсульфонил, или группой Z, описанной ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
Z выбирают из ненасыщенных катионных групп, указанных ниже формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп формулы (IV):
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

в которых D связующее звено, означающее алкильную цепь, содержащую, предпочтительно, от 1 до 14 атомов углерода, линейную или разветвленную, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота, и может быть замещена одним или несколькими радикалами гидроксил или алкокси с 1-6 атомами углерода, и которая может иметь одну или несколько кетоновых функциональных групп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или различные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота;
n - целое число от 0 до 4 включительно;
m - целое число от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или различные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, радикал гидроксил, алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикал нитро, циано, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (С16)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикал амидо, альдегидо, радикал карбокси, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкил с 1-6 атомами углерода, (С16)алкилтио, амино, амино, защищенный радикалом (С16)алкилкарбонил, карбамил или (С16)алкилсульфонил; группу NHR'' или NR''R''', в которых R'' и R''' одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R6 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; бензил; вторую группу Z, которая одинакова или отличается от первой группы Z;
R7, R8 и R9, одинаковые или различные означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (С16)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, арил, бензил, амидоалкил с 1-6 атомами углерода, (С16)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого защищена радикалом (С16)алкилкарбонил, карбамил или (С16)алкилсульфонил; два из радикалов R7, R8 и R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, углеродный или могущий содержать один или несколько гетероатомов 5- или 6-членный цикл, такой как, например, пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем названный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, радикалом гидрокси, радикалом алкил с 1-6 атомами углерода, радикалом моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, радикалом циано, радикалом цианоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом алкокси с 1-6 атомами углерода, радикалом (С16)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, радикалом альдегидо, радикалом карбоксил, радикалом кетоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, радикалом тиоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом (С16)алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, замещенным радикалом (С16)алкилкарбонил; карбамил или (С16)алкилсульфонил; один из радикалов R7, R8 и R9 может также означать вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R10 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого защищена радикалом (С16)алкилкарбонил; карбамил или (С16)алкилсульфонил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)три-алкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (С16)алкилкетоалкил с 1-6 атомами углерода; N-(С16)алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(С16)алкилсульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
х и y означают целые числа, равные 0 или 1 при следующих условиях: в ненасыщенных катионных группах формулы (II) если х=0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х=1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J или L, и y может принимать значение 1 только в случаях:
1) если вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода, и радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла, или
2) если, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J или L означает атом азота, с которым соединен радикал R6; в ненасыщенных катионных группах формулы (III) если х=0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х=1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J, L или М, y может принимать значение 1 тoлько в случае, если, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J, L или М означает двухвалентный атом, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; в катионных группах формулы (IV) если х=0, то связующее звено D соединено с атомом азота, несущим радикалы R7-R9, если х=1, то два из радикалов R7-R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5- или 6-членный цикл, который определен выше; и связующее звено D связано с атомом углерода названного насыщенного цикла;
Х- означает одновалентный или двухвалентный анион, причем число ненасыщенных катионных групп Z формулы (II), в которых, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, по меньшей мере, равно 1, и когда один и единственный радикал R1 или R2 или R5 означает группу Z, в которой связующее звено D означает алкильную цепь, содержащую кетоновую группу, то названная кетоновая группа не связана непосредственно с атомом азота группы NR1R2 или с атомом кислорода группы OR5.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (II) выбирают из пиррольного, имидазольного, пиразольного, оксазольного, тиазольного и триазольного цикла.
3. Применение по п.1, отличающееся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (III) выбирают из пиридинового, пиримидинового, пиразинового, оксазинового и тразинового цикла.
4. Применение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что в формуле (IV) два из радикалов R8, R9 и R10 образуют пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем названный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, гидроксильным радикалом, радикалом алкил с 1-6 атомами углерода, радикалом моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, циано, радикалом цианоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом алкокси с 1-6 атомами углерода, радикалом (С16)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, радикалом альдегидо, радикалом карбоксил, радикалом алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, радикалом тиоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом (С16)алкилтио, радикалом амино, радикалом амино защищенным радикалом (С16)алкилкарбонил, карбамил или (С16)алкилсульфонил.
5. Применение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что Х- выбирают из атома галогена, гидроксида, гидросульфата или (С16)алкилсульфата.
6. Применение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что монобензольные катионные нитроанилины выбирают из следующих соединений:
3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(4-хлор-5-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(4-хлор-5-метилсульфанил-2-нитрофениламино)-пропил]-1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
1,3-диметил-2-(3-метиламино-4-нитрофенилсульфанил)-3Н- имидазол-1-ий метилсульфат,
1-{ 2-[5-(2-гидроксиэтиламино)-2-метил-4-нитрофенокси] -этил} -3-метил-3Н-имидазол-1-ий бромид,
3[3-(4-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат, гидрат,
3-{ 3-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-нитрофениламино] -пропил} -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил]-3Н-имидазол-1-ий бромид,
1-метил-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил]-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-[3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -3-метил-3Н-имидазол-1-ий гидрохлорид, хлорид,
3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-(3-триметилсиланилпропил] -3Н-имидазол-1-ий хлорид, гидрат,
1-[-3-(2-амино-5-китрофенокси)-пропил]-2-метил-2Н-пиразол-1-ий бромид,
1-метил-3-[3-(2-нитрофениламино)-пропил]-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-(3-хлорпропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)пропил] -3Н-имидазол-1-ий хлорид,
1-(2-гидроксиэтил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3Н-имидазол-1-ий хлорид,
3-[3-(4-бензилокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-циано-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-метил-3-[3-(2-метил-4-нитрофениламино)-пропил] -3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-фтор-4-нитрофениламино)-пропил]-1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-[2-(2-метокси-4-нитрофениламино)-этил] -3-метил-3Н-имидазол-1-ий бромид,
3-[3-(3-гидрокси-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
3[3(2-хлор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
2-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил]2Н-пиразол-1-ий бромид,
1-(3-бром-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3Н-имидазол-1-ий бромид,
1-(3-триметиламмоний-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3Н-имидазол-1-ий дихлорид,
диэтил-(2-гидроксиэтил)-[4-(4-нитрофениламино)-пентил]-аммоний хлорид,
3-[3-(4-хлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-хлор-6-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3Н-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-метил-3-[2-{4-нитрофениламино)-бутил]-3Н-имидазол-1-ий хлорид,
3-метил-1-[2-метил-2-(4-нитрофениламино)-пропил] -3Н-имидазол-1-ий хлорид,
1-{ 2-[(2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)-этил)-(4-нитрофенил)-амино]-этил}-3-метил-3Н-имидазол-1-ий хлорид.
7. Применение по п. 6, отличающееся тем, что монобензольные катионные нитроанилины представляют следующие формулы (I)1-(I)11:
Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007
\\6
Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

8. Применение по какому-либо из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что кислотно-аддитивные соли монобензольных катионных нитроанилинов формулы (I) выбирают из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
9. Красящая композиция для кератиновых волокон, отличающаяся тем, что она содержит, в подходящей для окрашивания среде, эффективное количество, по меньшей мере, одного монобензольного катионного нитроанилина формулы (I), описанной в каком-либо одном из пп.1-7.
10. Композиция по п.9 для прямого окрашивания кератиновых волокон человека и, в частности, волос, описанной в каком-либо одном из пп.1-7.
11. Композиция по п.9 или 10, отличающаяся тем, что ее рН равен от 3 до 12.
12. Композиция по любому из пп.9-11, отличающаяся тем, что монобензольные катионные нитроанилины формулы (I) присутствуют в концентрации, равной 0,005 - 12 маc.% относительно общей массы композиции.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что монобензольные катионные нитроанилины формулы (I) находятся в концентрации, равной 0,05 - 6 маc.% относительно общей массы композиции.
14. Композиция по любому из пп.9-13, отличающаяся тем, что подходящей для окрашивания средой является водная среда, состоящая из воды и/или органических растворителей, соотношение которых равно 1 - 40 маc.% относительно общей массы композиции.
15. Способ окрашивания кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, определенную в каком-либо из пп.9-14, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна, и затем волокна сушат без промежуточного споласкивания.
16. Способ окрашивания кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, путем прямого окрашивания, отличающийся том, что красящую композицию, описанную в любом из пп.9-14, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна, и после выдержки композиции в течение 3-60 мин волокна споласкивают, при необходимости, моют, снова споласкивают, а затем сушат.
RU2000100462/14A 1999-01-08 2000-01-06 Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции RU2203646C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9900151 1999-01-08
FR9900151A FR2788221B1 (fr) 1999-01-08 1999-01-08 Utilisation de nitroanilines cationiques monobenzeniques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000100462A true RU2000100462A (ru) 2001-10-20
RU2203646C2 RU2203646C2 (ru) 2003-05-10

Family

ID=9540720

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000100462/14A RU2203646C2 (ru) 1999-01-08 2000-01-06 Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6478827B1 (ru)
EP (1) EP1018333B1 (ru)
JP (1) JP2000204028A (ru)
KR (1) KR100359147B1 (ru)
CN (1) CN1191051C (ru)
AR (1) AR018213A1 (ru)
AT (1) ATE318641T1 (ru)
BR (1) BR0000562A (ru)
CA (1) CA2294892A1 (ru)
DE (1) DE69930095T2 (ru)
FR (1) FR2788221B1 (ru)
HU (1) HUP0000039A3 (ru)
PL (1) PL337748A1 (ru)
RU (1) RU2203646C2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10233963A1 (de) * 2002-07-25 2004-02-12 Itn-Nanovation Gmbh Verwendung von Silanen in kosmetischen Mitteln und Verfahren zur Haarbehandlung
US20040254935A1 (en) * 2003-06-12 2004-12-16 International Business Machines Corporation Method and apparatus for automatic consolidation of personalized dynamic data
MX2017011876A (es) * 2015-03-19 2017-12-04 Noxell Corp Metodo para teñir el cabello con compuestos colorantes directos.
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1078081B (de) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DE1266898B (de) * 1961-04-15 1968-04-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe
NL130871C (ru) 1965-07-30
US4018556A (en) 1965-12-03 1977-04-19 Societe Anonyme Dite: L'oreal Hair dye compounds
US3817698A (en) 1966-07-25 1974-06-18 Oreal Keratinic fiber dye compositions containing n,n'-di-nitrophenyl or nitrophenyl - anthraquinone substituted alkylene diamine dyes and the mono-quaternary ammonium salts thereof
NL131592C (ru) 1966-07-25
GB1221820A (en) * 1967-05-12 1971-02-10 Basf Ag Basic azo dyes
FR2349325A2 (fr) * 1976-04-30 1977-11-25 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions
CH661501A5 (fr) 1982-01-26 1987-07-31 Oreal Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
US4799934A (en) * 1987-10-30 1989-01-24 Clairol Incorporated Sulfur-containing nitroaminobenzene dyes, process and hair dye compositions
US5135543A (en) 1989-12-29 1992-08-04 Clairol Incorporated Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5256823A (en) * 1989-12-29 1993-10-26 Clairol Incorporated Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5169403A (en) * 1991-11-01 1992-12-08 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
US5139532A (en) 1991-11-27 1992-08-18 Clairol, Inc. P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
US5486629A (en) * 1992-09-01 1996-01-23 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
DE4404198A1 (de) * 1994-02-10 1995-08-17 Henkel Kgaa 2-Fluor-6-nitroaniline
FR2717801B1 (fr) 1994-03-24 1996-06-07 Oreal 2-nitro p-phénylènediamines soufrées en position 5, leur procédé de préparation, compositions tinctoriales les contenant et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques.
FR2766178B1 (fr) * 1997-07-16 2000-03-17 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
DE19802940C2 (de) * 1998-01-27 2000-02-03 Wella Ag Neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Färbemittel für Keratinfasern

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000101580A (ru) Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски
JP3741917B2 (ja) ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法
JP3609428B2 (ja) ケラチン繊維を染色するための組成物、および該組成物を用いた染色方法
ES2217411T3 (es) Procedimiento de teñido de las fibras queratinicas con precursores de colorantes de oxidacion y colorante directos en polvo.
RU2002134664A (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, содержащая оксиалкиленовые производные оксикарбоновой кислоты и кватернизованную целлюлозу с жирной цепью
CA2223722C (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
CA2280603A1 (fr) Nouveaux composes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
RU2000100463A (ru) Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их примеенение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания
FR2782719A1 (fr) Nouvelles orthophenylenediamines cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
CA2288253A1 (fr) Composition tinctoriale contenant un colorant direct cationique et une pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine a titre de base d'oxydation, et procedes de teinture
MXPA97010190A (en) Composition of dyeing by oxidation of keratinic fibers and dyeing procedure using this composition
RU2002129789A (ru) Красящая композиция для кератиновых волокон, содержащая аминосиликон особого строения
JP2001261535A (ja) 毛髪用染色剤組成物
JPH042569B2 (ru)
CA2280989A1 (fr) Nouvelles orthophenylenediamines cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
ES2252542T3 (es) Productos aclarantes que contienen colorantes directos para el cabello.
RU2002134666A (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, включающая оксиалкиленкарбоновую кислоту, ассоциативный полимер и ненасыщенный жирный спирт
JPH013111A (ja) 染色組成物および装置
ATE251607T1 (de) Kationische oxidationsbasen, deren verwendung zur oxydationsfärbung von keratinischen fasern, färbezusammensetzungen und verfahren
PL189005B1 (pl) Gotowa do użytku kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych
MXPA97010072A (en) Mv. composition of dyeing by oxidation of keratinic fibers and dyeing procedure using this composition
FR2707489A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine.
RU2002129808A (ru) Композиция для окраски кератиновых волокон, включающая особый аминированный силикон
RU2188818C2 (ru) Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их применение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания
RU2003117010A (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, включающая катионный ассоциативный полиуретан