RU2000101580A - Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски - Google Patents
Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраскиInfo
- Publication number
- RU2000101580A RU2000101580A RU2000101580/14A RU2000101580A RU2000101580A RU 2000101580 A RU2000101580 A RU 2000101580A RU 2000101580/14 A RU2000101580/14 A RU 2000101580/14A RU 2000101580 A RU2000101580 A RU 2000101580A RU 2000101580 A RU2000101580 A RU 2000101580A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- amino
- alkylcarbonyl
- carbamyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims 12
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims 11
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 9
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 108
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 12
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 4
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl radical Chemical class [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- -1 thiocarbamyl Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2H-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Применение в качестве прямых красителей в красящих композициях или для получения красящих композиций для кератиновых материалов, в частности, для кератиновых волокон человека, и особенно волос, соединений следующей формулы (I)
в которой R1, R2, R3, R'1, R'2 и R'3, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атом водорода; атом галогена; нижеуказанную группу Z; (С1-С6)-алкилкарбонил; амино-(С1-С6)-алкилкарбонил; N-Z-амино-(С1-С6)-алкилкарбонил; N-(С1-С6)-алкиламино-(С1-С6)-алкилкарбонил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил] амино-(С1-С6)-алкилкарбонил; амино-(С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; N-Z-амино-(С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкиламино-(С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил] амино-(С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; карбоксил; (С1-С6)-алкилкарбоксил; (С1-С6)-алкилсульфонил; аминосульфонил; N-Z-аминосульфонил; N-(С1-С6)-алкиламиносульфонил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]-аминосульфонил; аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкиламиносульфонил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; карбамил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]карбамил; карбамил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]карбамил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкил; моногидрокси-(С1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил; трифтор-(С1-С6)-алкил; цианогруппу; нитрогруппу; нижеуказанную аминогруппу NR4R5; нижеуказанную группу OR6 или SR6; или амино-(С1-С6)-алкил, алкильная часть которого может быть незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила, моногидрокси-(С1-С6)-алкила, полигидрокси-(С2-С6)-алкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, карбамила, N-(С1-С6)-алкилкарбамила или N,N-ди[(С1-С6)-алкил]карбамила, (С1-С6)-алкилсульфонила, формила, трифтор-(С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-алкилкарбоксила, тиокарбамила, или нижеуказанной группой Z;
А означает нижеуказанную группу NR4R5 или группу OR6;
R4 и R5 одинаковые или разные, означают атом водорода; нижеуказанную группу Z; (С1-С6)-алкил; моногидрокси-(С1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил; арил; бензил; циано-(С1-С6)-алкил; карбамил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил-(С1-С6)-алкил; N, N-ди[(С1-С6)-алкил]карбамил-(С1-С6)-алкил; тиокарбамил-(С1-С6)-алкил; трифтор-(С1-С6)-алкил; сульфо-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбокси-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфинил-(С1-С6)-алкил;
аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкиламиносульфонил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]аминосульфонил(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; амино-(С1-С6)-алкил; амино-(С1-С6)-алкил, алкильная часть которого может быть незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила, моногидрокси-(С1-С6)-алкила, полигидрокси-(С2-С6)-алкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, карбамила, Н-(С1-С6)-алкилкарбамила или N, N-ди[(С1-С6)-алкил] карбамила, (С1-С6)-алкилсульфонила, формила, трифтор-(С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-алкилкарбоксила, тиокарбамила, или нижеуказанной группой Z; или вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл;
R6 означает атом водорода; (С1-С6)-алкил; моногидрокси-(С1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; группу Z; (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил; арил; бензил; карбокси-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбокси-(С1-С6)-алкил; циано-(С1-С6)-алкил; карбамил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил-(С1-С6)-алкил; N, N-ди[(С1-С6)-алкил] карбамил-(С1-С6)-алкил; трифтор-(С1-С6)-алкил; аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкиламиносульфонил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил] аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфинил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфонил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; амино-(С1-С6)-алкил, алкильная часть которого незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами; амино-(С1-С6)-алкил, алкильная часть которого незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила, моногидрокси-(С1-С6)-алкила, полигидрокси-(С2-С6)-алкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, формила, трифтор-(С1-С6)-алкилкарбонила; (С1-С6)-алкилкарбоксила; карбамила, N-(С1-С6)-алкилкарбамила, N, N-ди[(С1-С6)-алкил] карбамила, тиокарбамила, (С1-С6)-алкилсульфонила или нижеуказанных групп Z; или вместе с атомом азота, с которым он связан, может образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл;
Z выбирают из катионных ненасыщенных групп следующих формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп следующей формулы (IV)
в которых D означает связывающий фрагмент, который представляет собой линейную или разветвленную алкильную цепь предпочтительно с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, может быть замещена одним или несколькими гидроксильными или (С1-С6)-алкоксильными радикалами и может содержать одну или несколько кетонных функций;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота;
n означает целое число от 0 до 4 включительно;
m означает целое число от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или разные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, гидроксил, (С1-С6)-алкил, моногидрокси-(С1-С6)-алкил, полигидрокси-(С2-С6)-алкил, нитрогруппу, цианогруппу, циано-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, три[(С1-С6)-алкил] силан-(С1-С6)-алкил, амидогруппу, альдегидную группу, карбоксил, (С1-С6)-алкилкарбонил, тиогруппу, тиo-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкилтиогруппу, аминогруппу; аминогруппу, защищенную (С1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (С1-С6)-алкилсульфонилом; группу NHR'' или NR''R''', в которых R'' и R''', одинаковые или разные, означают (С1-С6)-алкил, моногидрокси-(С1-С6)-алкил или полигидрокси-(С2-С6)-алкил; R7 означает (С1-С6)-алкил, моногидрокси-(С1-С6)-алкил, полигидрокси-(С2-С6)-алкил, циано-(С1-С6)-алкил, три[(С1-С6)-алкил]силан-(С1-С6)-алкил,
(С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил, карбамил-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкилкарбокси-(С1-С6)-алкил, бензил, вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R8, R9 и R10, одинаковые или разные, означают (С1-С6)-алкил, моногидрокси-(С1-С6)-алкил, полигидрокси-(С2-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил,
циано-(С1-С6)-алкил, арил, бензил, амидо-(С1-С6)-алкил, три[(С1-С6)-алкил] силан-(С1-С6)-алкил или амино-(С1-С6)-алкил, аминная часть которого защищена (С1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (С1-С6)-алкилсульфонилом; два из радикалов R8, R9 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, также могут образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл; один из радикалов R8, R9 и R10 также может представлять собой вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R11 означает (С1-С6)-алкил; моногидрокси-(С1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; арил; бензил; амино-(С1-С6)-алкил; амино-(С1-С6)-алкил, аминная часть которого защищена (С1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (С1-С6)-алкилсульфонилом; карбокси-(С1-С6)-алкил; циано-(С1-С6)-алкил; карбамил-(С1-С6)-алкил; трифтор-(С1-С6)-алкил; три[(С1-С6)-алкил]силан-(С1-С6)-алкил; сульфонамидо-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбокси-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфинил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфонил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкето-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилсульфонамидо-(С1-С6)-алкил;
х и y означают целые числа, равные 0 или 1, при следующих условиях:
в катионных ненасыщенных группах формулы (II): когда х=0, связывающий фрагмент D соединен с атомом азота; когда х=1, связывающий фрагмент D соединен с одной из вершин Е, G, J или L; y может принимать значение 1 только;
1) когда вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода и радикал R7 находится у атома азота ненасыщенного цикла; или же
2) когда по крайней мере одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, на котором фиксирован радикал R7; в катионных ненасыщенных группах формулы (III): когда х=0, связывающий фрагмент D соединен с атомом азота; когда х=1, связывающий фрагмент D соединен с одной из вершин F, G, J, L или М; y может принимать значение 1 только когда по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М означает двухвалентный атом и радикал R7 находится у атома азота ненасыщенного цикла;
в катионных группах формулы (IV): когда х=0, тогда связывающий фрагмент соединен с атомом азота, несущим радикалы R8-R10; когда х=1, тогда два из радикалов R8-R10 вместе в атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенный пяти- или шестичленный цикл, такой, как указанный выше, и связывающий фрагмент D соединен с атомом углерода вышеуказанного насыщенного цикла;
X- означает одновалентный или двухвалентный анион; при условии, что число катионных групп Z формулы (II) или (III) по крайней мере равно 1; и когда один из радикалов R4 или R5 или R6 означает группу Z, в которой связывающий фрагмент D представляет собой содержащую кетонную функцию алкильную цепь, тогда вышеуказанная кетонная функция не связана непосредственно с атомом азота группы NR4R5 или атомом кислорода группы OR6;
и их солей присоединения с кислотой.
в которой R1, R2, R3, R'1, R'2 и R'3, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атом водорода; атом галогена; нижеуказанную группу Z; (С1-С6)-алкилкарбонил; амино-(С1-С6)-алкилкарбонил; N-Z-амино-(С1-С6)-алкилкарбонил; N-(С1-С6)-алкиламино-(С1-С6)-алкилкарбонил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил] амино-(С1-С6)-алкилкарбонил; амино-(С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; N-Z-амино-(С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкиламино-(С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил] амино-(С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; карбоксил; (С1-С6)-алкилкарбоксил; (С1-С6)-алкилсульфонил; аминосульфонил; N-Z-аминосульфонил; N-(С1-С6)-алкиламиносульфонил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]-аминосульфонил; аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкиламиносульфонил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; карбамил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]карбамил; карбамил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]карбамил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкил; моногидрокси-(С1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил; трифтор-(С1-С6)-алкил; цианогруппу; нитрогруппу; нижеуказанную аминогруппу NR4R5; нижеуказанную группу OR6 или SR6; или амино-(С1-С6)-алкил, алкильная часть которого может быть незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила, моногидрокси-(С1-С6)-алкила, полигидрокси-(С2-С6)-алкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, карбамила, N-(С1-С6)-алкилкарбамила или N,N-ди[(С1-С6)-алкил]карбамила, (С1-С6)-алкилсульфонила, формила, трифтор-(С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-алкилкарбоксила, тиокарбамила, или нижеуказанной группой Z;
А означает нижеуказанную группу NR4R5 или группу OR6;
R4 и R5 одинаковые или разные, означают атом водорода; нижеуказанную группу Z; (С1-С6)-алкил; моногидрокси-(С1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил; арил; бензил; циано-(С1-С6)-алкил; карбамил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил-(С1-С6)-алкил; N, N-ди[(С1-С6)-алкил]карбамил-(С1-С6)-алкил; тиокарбамил-(С1-С6)-алкил; трифтор-(С1-С6)-алкил; сульфо-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбокси-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфинил-(С1-С6)-алкил;
аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкиламиносульфонил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил]аминосульфонил(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; амино-(С1-С6)-алкил; амино-(С1-С6)-алкил, алкильная часть которого может быть незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила, моногидрокси-(С1-С6)-алкила, полигидрокси-(С2-С6)-алкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, карбамила, Н-(С1-С6)-алкилкарбамила или N, N-ди[(С1-С6)-алкил] карбамила, (С1-С6)-алкилсульфонила, формила, трифтор-(С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-алкилкарбоксила, тиокарбамила, или нижеуказанной группой Z; или вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл;
R6 означает атом водорода; (С1-С6)-алкил; моногидрокси-(С1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; группу Z; (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил; арил; бензил; карбокси-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбокси-(С1-С6)-алкил; циано-(С1-С6)-алкил; карбамил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил-(С1-С6)-алкил; N, N-ди[(С1-С6)-алкил] карбамил-(С1-С6)-алкил; трифтор-(С1-С6)-алкил; аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкиламиносульфонил-(С1-С6)-алкил; N,N-ди[(С1-С6)-алкил] аминосульфонил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфинил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфонил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил; амино-(С1-С6)-алкил, алкильная часть которого незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами; амино-(С1-С6)-алкил, алкильная часть которого незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (С1-С6)-алкила, моногидрокси-(С1-С6)-алкила, полигидрокси-(С2-С6)-алкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, формила, трифтор-(С1-С6)-алкилкарбонила; (С1-С6)-алкилкарбоксила; карбамила, N-(С1-С6)-алкилкарбамила, N, N-ди[(С1-С6)-алкил] карбамила, тиокарбамила, (С1-С6)-алкилсульфонила или нижеуказанных групп Z; или вместе с атомом азота, с которым он связан, может образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл;
Z выбирают из катионных ненасыщенных групп следующих формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп следующей формулы (IV)
в которых D означает связывающий фрагмент, который представляет собой линейную или разветвленную алкильную цепь предпочтительно с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, может быть замещена одним или несколькими гидроксильными или (С1-С6)-алкоксильными радикалами и может содержать одну или несколько кетонных функций;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота;
n означает целое число от 0 до 4 включительно;
m означает целое число от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или разные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, гидроксил, (С1-С6)-алкил, моногидрокси-(С1-С6)-алкил, полигидрокси-(С2-С6)-алкил, нитрогруппу, цианогруппу, циано-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси, три[(С1-С6)-алкил] силан-(С1-С6)-алкил, амидогруппу, альдегидную группу, карбоксил, (С1-С6)-алкилкарбонил, тиогруппу, тиo-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкилтиогруппу, аминогруппу; аминогруппу, защищенную (С1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (С1-С6)-алкилсульфонилом; группу NHR'' или NR''R''', в которых R'' и R''', одинаковые или разные, означают (С1-С6)-алкил, моногидрокси-(С1-С6)-алкил или полигидрокси-(С2-С6)-алкил; R7 означает (С1-С6)-алкил, моногидрокси-(С1-С6)-алкил, полигидрокси-(С2-С6)-алкил, циано-(С1-С6)-алкил, три[(С1-С6)-алкил]силан-(С1-С6)-алкил,
(С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил, карбамил-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкилкарбокси-(С1-С6)-алкил, бензил, вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R8, R9 и R10, одинаковые или разные, означают (С1-С6)-алкил, моногидрокси-(С1-С6)-алкил, полигидрокси-(С2-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси-(С1-С6)-алкил,
циано-(С1-С6)-алкил, арил, бензил, амидо-(С1-С6)-алкил, три[(С1-С6)-алкил] силан-(С1-С6)-алкил или амино-(С1-С6)-алкил, аминная часть которого защищена (С1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (С1-С6)-алкилсульфонилом; два из радикалов R8, R9 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, также могут образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл; один из радикалов R8, R9 и R10 также может представлять собой вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R11 означает (С1-С6)-алкил; моногидрокси-(С1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; арил; бензил; амино-(С1-С6)-алкил; амино-(С1-С6)-алкил, аминная часть которого защищена (С1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (С1-С6)-алкилсульфонилом; карбокси-(С1-С6)-алкил; циано-(С1-С6)-алкил; карбамил-(С1-С6)-алкил; трифтор-(С1-С6)-алкил; три[(С1-С6)-алкил]силан-(С1-С6)-алкил; сульфонамидо-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкарбокси-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфинил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилсульфонил-(С1-С6)-алкил; (С1-С6)-алкилкето-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилкарбамил-(С1-С6)-алкил; N-(С1-С6)-алкилсульфонамидо-(С1-С6)-алкил;
х и y означают целые числа, равные 0 или 1, при следующих условиях:
в катионных ненасыщенных группах формулы (II): когда х=0, связывающий фрагмент D соединен с атомом азота; когда х=1, связывающий фрагмент D соединен с одной из вершин Е, G, J или L; y может принимать значение 1 только;
1) когда вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода и радикал R7 находится у атома азота ненасыщенного цикла; или же
2) когда по крайней мере одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, на котором фиксирован радикал R7; в катионных ненасыщенных группах формулы (III): когда х=0, связывающий фрагмент D соединен с атомом азота; когда х=1, связывающий фрагмент D соединен с одной из вершин F, G, J, L или М; y может принимать значение 1 только когда по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М означает двухвалентный атом и радикал R7 находится у атома азота ненасыщенного цикла;
в катионных группах формулы (IV): когда х=0, тогда связывающий фрагмент соединен с атомом азота, несущим радикалы R8-R10; когда х=1, тогда два из радикалов R8-R10 вместе в атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенный пяти- или шестичленный цикл, такой, как указанный выше, и связывающий фрагмент D соединен с атомом углерода вышеуказанного насыщенного цикла;
X- означает одновалентный или двухвалентный анион; при условии, что число катионных групп Z формулы (II) или (III) по крайней мере равно 1; и когда один из радикалов R4 или R5 или R6 означает группу Z, в которой связывающий фрагмент D представляет собой содержащую кетонную функцию алкильную цепь, тогда вышеуказанная кетонная функция не связана непосредственно с атомом азота группы NR4R5 или атомом кислорода группы OR6;
и их солей присоединения с кислотой.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (II) выбирают из пиррольного, имидазольного, пиразольного, оксазольного, тиазольного и триазольного циклов.
3. Применение по п.1, отличающееся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (III) выбирают из пиридинового, пиримидинового, пиразинового, оксазинового и триазинового циклов.
4. Применение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что в формуле (IV) два из радикалов R8, R9 и R10 образуют пирролидиновый цикл, пиперидиновый цикл, пиперазиновый цикл или морфолиновый цикл, причем вышеуказанный цикл может быть незамещен или замещен атомом галогена, гидроксилом, (С1-С6)-алкилом, моногидрокси-(С1-С6)-алкилом, полигидрокси-(С2-С6)-алкилом, нитрогруппой, цианогруппой, циано-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкоксилом, три[(С1-С6)-алкил] силан-(С1-С6)-алкилом, амидогруппой, альдегидной группой, карбоксилом, кето-(С1-С6)-алкилом, тиогруппой, тио-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилтиогруппой, аминогруппой; аминогруппой, защищенной (С1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (С1-С6)-алкилсульфонилом.
5. Применение по любому из пп.1-4, отличающееся тем, что X- выбирают из группы, состоящей из атома галогена, гидроксида, гидросульфата или (С1-С6)-алкилсульфата.
6. Применение по любому из пп.1-5, отличающееся тем, что соединения формулы (I) выбирают из следующих соединений:
моногидрат бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил] -[4-(4-нитрофенилазо)фенил]аминдихлорида;
бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил] -[4-(4-амино-фенилазо)фенил] -аминдихлорид.
моногидрат бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил] -[4-(4-нитрофенилазо)фенил]аминдихлорида;
бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил] -[4-(4-амино-фенилазо)фенил] -аминдихлорид.
7. Применение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что соли присоединения с кислотой соединений формулы (I) выбирают из гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
8. Красящая композиция для кератиновых материалов, отличающееся тем, что она включает, в соответствующей для окраски среде, эффективное количество по крайней мере одного соединения формулы (I) по любому из пп.1-6.
9. Композиция для прямой окраски кератиновых волокон человека и в частности, волос, отличающаяся тем, что она включает, в соответствующей для окраски среде, эффективное количество по крайней мере одного соединения формулы (I) по любому из пп.1-6.
10. Композиция по п.8 или 9, отличающаяся тем, что ее значение рН составляет 3-12.
11. Композиция по любому из пп.8-10, отличающаяся тем, что соединения формулы (I) находятся в концентрации до 0,005-12 мас.%, по отношению к общей массе композиции.
12. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что соединения формулы (I) находятся в концентрации до 0,05-6 мас.%, по отношению к общей массе композиции.
13. Композиция по любому из пп.8-12, отличающаяся тем, что соответствующей для окраски средой является водная среда, образованная водой и/или органическими растворителями, в количествах, составляющих 1-40 мас.%, по отношению к общей массе композиции.
14. Способ окраски кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека и особенно волос, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, такую, как указанная в любом из пп.8-13, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна и высушивают эти волокна без промежуточного ополаскивания.
15. Способ окраски кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека и особенно волос, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, такую, как указанная в любом из пп.8-13, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна и, в случае необходимости, после воздействия композиции на волокна в течение времени выдержки от 3 до 60 мин, волокна ополаскивают, в случае необходимости, моют, снова ополаскивают, затем высушивают.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9900506A FR2788433B1 (fr) | 1999-01-19 | 1999-01-19 | Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR9900506 | 1999-01-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000101580A true RU2000101580A (ru) | 2001-10-20 |
RU2197948C2 RU2197948C2 (ru) | 2003-02-10 |
Family
ID=9540988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000101580/14A RU2197948C2 (ru) | 1999-01-19 | 2000-01-18 | Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6458167B1 (ru) |
EP (1) | EP1022016B1 (ru) |
JP (1) | JP3741917B2 (ru) |
KR (1) | KR100360515B1 (ru) |
CN (1) | CN1270692C (ru) |
AR (1) | AR020855A1 (ru) |
AT (1) | ATE381918T1 (ru) |
BR (1) | BR0000571A (ru) |
CA (1) | CA2296066A1 (ru) |
DE (1) | DE69937821T2 (ru) |
ES (1) | ES2299236T3 (ru) |
FR (1) | FR2788433B1 (ru) |
HU (1) | HUP0000161A3 (ru) |
PL (1) | PL337886A1 (ru) |
RU (1) | RU2197948C2 (ru) |
Families Citing this family (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2822693B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2003-06-27 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
FR2825623B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-04-08 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants d'oxydation et des composes dicationiques |
FR2825625B1 (fr) | 2001-06-12 | 2005-06-17 | Oreal | Utilisation de composes dicationiques en teinture des fibres keratiniques humaines et compositions les contenant |
FR2825624B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
US7201779B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-04-10 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores |
US7172633B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-02-06 | L'ORéAL S.A. | Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores |
US7300471B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes. |
US7488354B2 (en) | 2004-10-14 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
US7354459B2 (en) | 2004-11-03 | 2008-04-08 | L'oreal S.A. | Use of organosilane compounds for dyeing keratin fibers |
FR2877217B1 (fr) * | 2004-11-03 | 2007-01-26 | Oreal | Utilisation de composes de type organosilane en teinture des fibres keratiniques |
FR2889954B1 (fr) | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
FR2898903B1 (fr) | 2006-03-24 | 2012-08-31 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
WO2007110537A2 (fr) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | L'oréal | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a groupes amines et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2919179B1 (fr) | 2007-07-24 | 2010-02-19 | Oreal | Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees. |
FR2921256B1 (fr) | 2007-09-24 | 2009-12-04 | Oreal | Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition |
US20100311184A1 (en) * | 2009-06-04 | 2010-12-09 | Aat Bioquest, Inc. | Azo heterocyclic dyes and their biological conjugates |
FR2968954B1 (fr) | 2010-12-15 | 2012-12-21 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau |
FR2971936B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur |
EP2677996B1 (en) | 2011-02-25 | 2017-11-29 | L'Oréal | Composition for dyeing keratinous fibres comprising a direct dye having a disulphide/thiol functional group, a thickening polymer, an ethoxylated fatty alcohol and/or a nonionic surfactant, an alkaline agent and a reducing agent |
FR2971937B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971938B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-08-02 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971935B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971939B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur |
EP2729120B1 (en) | 2011-07-05 | 2019-08-21 | L'oreal | Cosmetic composition rich in fatty substances comprising a polyoxyalkylenated fatty alcohol ether and a direct dye and/or an oxidation dye, the dyeing method and the device |
RU2666399C2 (ru) | 2011-07-05 | 2018-09-07 | Л'Ореаль | Окрашивающая композиция, содержащая алкоксилированный эфир жирного спирта и жирный спирт |
FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
FR2980675B1 (fr) | 2011-09-30 | 2013-11-01 | Oreal | Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques |
FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
RU2015106932A (ru) | 2012-08-02 | 2016-09-20 | Л'Ореаль | Композиция для окрашивания, содержащая жировое вещество, неионную гуаровую камедь, амфотерное поверхностно-активное вещество и неионное или анионное поверхностно-активное вещество и окислитель, способ окрашивания и подходящее устройство |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
ES2709026T5 (es) | 2012-08-02 | 2022-12-22 | Oreal | Composición para teñir que comprende al menos una sustancia grasa, al menos un agente oxidante y al menos un tensioactivo no iónico, aniónico y anfótero |
FR3015231B1 (fr) | 2013-12-23 | 2017-02-24 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3016288B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-09-09 | Oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant |
FR3015232B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-01-08 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3043551B1 (fr) | 2015-11-12 | 2017-11-24 | Oreal | Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques |
FR3060990B1 (fr) | 2016-12-22 | 2019-11-01 | L'oreal | Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe |
FR3067599B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3067597B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3083100B1 (fr) | 2018-06-27 | 2021-01-15 | Oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition |
FR3083106B1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-10-02 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante |
FR3090349B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-18 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant |
FR3090345B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-06-25 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant |
FR3090358B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-18 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant |
FR3097438B1 (fr) | 2019-06-24 | 2021-12-03 | Oreal | Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant |
FR3097752B1 (fr) | 2019-06-27 | 2023-10-13 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif |
FR3097760B1 (fr) | 2019-06-28 | 2022-04-01 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif. |
FR3097755B1 (fr) | 2019-06-28 | 2021-07-16 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres |
FR3098114B1 (fr) | 2019-07-05 | 2022-11-11 | Oreal | Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique |
FR3103090A1 (fr) | 2019-11-20 | 2021-05-21 | L'oreal | Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat |
FR3104952B1 (fr) | 2019-12-20 | 2022-08-26 | Oreal | Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares |
FR3104983B1 (fr) | 2019-12-20 | 2023-11-24 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique. |
FR3109313B1 (fr) | 2020-04-15 | 2022-11-25 | Oreal | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole |
FR3111553A1 (fr) | 2020-06-22 | 2021-12-24 | L'oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant |
FR3111557B1 (fr) | 2020-06-23 | 2022-11-25 | Oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras |
FR3111552B1 (fr) | 2020-06-23 | 2024-04-05 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3111812B1 (fr) | 2020-06-24 | 2023-02-10 | Oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras |
FR3117805B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3117806B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3117807B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
JP2023554095A (ja) | 2020-12-18 | 2023-12-26 | ロレアル | ケラチン繊維を明色化する方法 |
FR3117808B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3117809B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130567B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130568B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130572A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130570A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130569A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130571B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130610A1 (fr) | 2021-12-20 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition |
FR3136966A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136968A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136975A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136972A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136976A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136967A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR909700A (fr) * | 1945-03-17 | 1946-05-15 | Garniture isolante et étanche pour équiper les dispositifs de bouchons mécaniques | |
DE1078081B (de) * | 1958-02-25 | 1960-03-24 | Thera Chemie Chemisch Therapeu | Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen |
CH469060A (de) * | 1966-08-05 | 1969-02-28 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, kationischen Monoazofarbstoffen und Verwendung derselben |
FR1533643A (fr) * | 1966-08-05 | 1968-07-19 | Durand & Huguenin Ag | Colorants monoazoïques, cationiques, hydrosolubles, leur procédé de préparation et leurs applications |
GB1221820A (en) * | 1967-05-12 | 1971-02-10 | Basf Ag | Basic azo dyes |
DE4219738A1 (de) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | Wella Ag | Haarfärbemittel |
FR2751533B1 (fr) * | 1996-07-23 | 2003-08-15 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique |
FR2753093B1 (fr) * | 1996-09-06 | 1998-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique |
FR2757388B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-11-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2766178B1 (fr) * | 1997-07-16 | 2000-03-17 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
DE19802940C2 (de) | 1998-01-27 | 2000-02-03 | Wella Ag | Neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Färbemittel für Keratinfasern |
-
1999
- 1999-01-19 FR FR9900506A patent/FR2788433B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-17 AT AT99403203T patent/ATE381918T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 DE DE69937821T patent/DE69937821T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 ES ES99403203T patent/ES2299236T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 EP EP99403203A patent/EP1022016B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-01-12 BR BR0000571-1A patent/BR0000571A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-01-14 KR KR1020000001733A patent/KR100360515B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-01-17 AR ARP000100186A patent/AR020855A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-01-17 CA CA002296066A patent/CA2296066A1/fr not_active Abandoned
- 2000-01-18 PL PL00337886A patent/PL337886A1/xx unknown
- 2000-01-18 HU HU0000161A patent/HUP0000161A3/hu unknown
- 2000-01-18 US US09/484,998 patent/US6458167B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 CN CNB001008390A patent/CN1270692C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 RU RU2000101580/14A patent/RU2197948C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-01-19 JP JP2000011038A patent/JP3741917B2/ja not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000101580A (ru) | Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски | |
RU2200537C2 (ru) | Композиция для прямого окрашивания кератиновых волокон (варианты), способ их прямого окрашивания (варианты), набор для прямого окрашивания кератиновых волокон (варианты) | |
RU2197948C2 (ru) | Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски | |
RU99123528A (ru) | Красящая композиция, содержащая прямой катионный краситель и пиразол-[1,5-а]-пиримидиновое соединение в качестве окисляемого основания, и способ окрашивания | |
RU2201201C2 (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, способ их окраски (варианты), набор для окраски кератиновых волокон | |
RU2000101579A (ru) | Использование комбинации двух катионных красителей для прямого окрашивания кератиновых волокон | |
RU2002120315A (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон человека (варианты), способ и набор для их окрашивания | |
RU2002129789A (ru) | Красящая композиция для кератиновых волокон, содержащая аминосиликон особого строения | |
RU2000113071A (ru) | Красящая композиция для кератиновых волокон с прямым катионным красителем и силиконом | |
AU729082B2 (en) | Composition for dyeing keratinous fibres with a cationic direct dye and a quaternary ammonium salt | |
RU2002134664A (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, содержащая оксиалкиленовые производные оксикарбоновой кислоты и кватернизованную целлюлозу с жирной цепью | |
RU2000112412A (ru) | Красящая композиция для кератиновых волокон с прямым катионным красителем и четвертичной аммониевой солью | |
CZ373299A3 (cs) | Barvicí směs obsahující přímé kationické barvivo a pyrazolo-[1,5a]-pyrimidin jako oxidační bázi a způsoby barvení | |
ATE466565T1 (de) | Verwendung einer zusammensetzung enthaltend ein farbstoff vom styryl- oder imintyp zur färbung keratinischer fasern | |
RU99127338A (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, содержащая азопроизводное 3-аминопиридина, и способ окраски, при котором используют эту композицию | |
RU2003117010A (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, включающая катионный ассоциативный полиуретан | |
RU98122213A (ru) | Способ прямой окраски кератиновых волокон в два этапа прямыми основными красителя | |
EA000574B1 (ru) | Состав для осветляющего окрашивания кератиновых волокон, содержащий прямой краситель | |
CA2287978A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant un derive azo de 3-aminopyridine et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
RU2002129808A (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, включающая особый аминированный силикон | |
RU2198651C2 (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, способ их окраски (варианты), набор для окраски кератиновых волокон | |
RU2002134666A (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, включающая оксиалкиленкарбоновую кислоту, ассоциативный полимер и ненасыщенный жирный спирт | |
RU2000112411A (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон прямым катионным красителем и анионным поверхностно-активным веществом | |
RU2000100463A (ru) | Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их примеенение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания | |
BR112013028030B1 (pt) | composto, método para tingir fibras de queratina humanas, e, composição de tingimento |