CN1270692C - 阳离子苯基-偶氮-苯化合物染色角蛋白纤维的用途,染料组合物和染色方法 - Google Patents
阳离子苯基-偶氮-苯化合物染色角蛋白纤维的用途,染料组合物和染色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1270692C CN1270692C CNB001008390A CN00100839A CN1270692C CN 1270692 C CN1270692 C CN 1270692C CN B001008390 A CNB001008390 A CN B001008390A CN 00100839 A CN00100839 A CN 00100839A CN 1270692 C CN1270692 C CN 1270692C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- amino
- carbamoyl
- carbonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明涉及含有至少一个阳离子基团Z的苯基-偶氮-苯化合物在作为直接染料的组合物中的用途,其中Z选自季铵化的脂肪链,含有至少一个季铵化的饱和环的脂肪链和含有至少一个季铵化的不饱和环的脂肪链,上述组合物用于染色角蛋白物质,特别是该组合物用于染色人的角蛋白纤维,特别是头发;本发明还涉及含有上述化合物的组合物及使用它们的直接染色方法。
Description
本发明涉及含有至少一个阳离子基团Z的苯基-偶氮-苯化合物作为直接染料在组合物中的用途,其中Z选自季铵化的脂肪链,含有至少一个季铵化的饱和环的脂肪链和含有至少一个季铵化的不饱和环的脂肪链,上述组合物用于染色角蛋白物质,特别是该组合物用于染色人的角蛋白纤维,特别是头发;本发明还涉及含有上述化合物的组合物及相应的直接染色方法。
在染色头发方面正在寻找直接染料,即本身不含有氧化剂,能够暂时改变头发的天然色调的染料。在该应用中,染料必须满足某些标准,特别是它们必须产生可再生的染色效果,并且有丰富和变化的色调,使有可能得到满足配方的各种广泛的颜色范围。另外在耐洗涤,耐摩擦,耐光和耐出汗方面,上述染色的效果也需要加强并且是牢固的。
本申请人现完全惊异并且出人意料地发现,下述定义的式(I)的苯基-偶氮-苯化合物作为直接染色的直接染料是合适的,该化合物中含有至少一个阳离子基团Z,其中Z选自季铵化的脂肪链,含有至少一个季铵化的饱和环的脂肪链和含有至少一个季铵化的不饱和环的脂肪链;同时发现使用上述化合物有可能得到一种强化的,有各种颜色的染料组合物,它们对于角蛋白纤维可能遭受的各种处理具有优异的牢固性能。最后上述化合物在用于染色角蛋白纤维的常规介质中有较好的溶解性,并且容易合成。
这些发现构成了本发明的基础。
本发明的第一个目的是下述式(I)的苯基-偶氮-苯化合物及其酸加成盐在染料组合物中作为直接染料的用途,以及制造所述染料组合物中的用途,所述染料组合物用于染色角蛋白物质,特别是人的角蛋白纤维如头发:
其中
·R1,R2,R3,R’1,R’2和R’3可以相同或不同,表示氢原子;卤原子;下述定义的基团Z;(C1-C6)烷基羰基;氨基(C1-C6)烷基羰基;N-Z-氨基(C1-C6)烷基羰基;N-(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基羰基;N,N-二-(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基羰基;氨基(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基;N-Z-氨基(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;N,N-二-(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;羧基;(C1-C6)烷基羧基;C1-C6烷基磺酰基;氨基磺酰基;N-Z-氨基磺酰基;C1-C6N-烷基氨基磺酰基;C1-C6N,N-二烷基氨基磺酰基;C1-C6氨基磺酰基烷基;C1-C6N-Z-氨基磺酰基烷基;N-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基(C1-C6)-烷基;N,N-二(C1-C6)-烷基氨基磺酰基(C1-C6)-烷基;氨基甲酰基;N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基;N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基;氨基甲酰基(C1-C6)-烷基;N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基(C1-C6)-烷基;N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基(C1-C6)-烷基;C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;(C1-C6)-烷氧基(C1-C6)-烷基;C1-C6三氟烷基;氰基;硝基;下述定义的氨基NR4R5;下述定义的OR6或SR6;或C1-C6氨基烷基,其中的烷基可以是未取代的或被一个或多个羟基取代,并且其中的氨基被被一个或两个相同或不同的选自C1-C6烷基,C1-C6单羟基烷基,C2-C6多羟基烷基,(C1-C6)-烷基羰基,氨基甲酰基,N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基;N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基,C1-C6烷基磺酰基,甲酰基,三氟(C1-C6)-烷基羰基,(C1-C6)-烷基羧基和硫代氨基甲酰基的取代基所取代,或者带有如下定义的Z基团;
A表示如下定义的NR4R5基团,或者OR6基团;
·R4和R5可以相同或不同,表示氢原子;如下定义的Z基团;C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;芳基;苄基;氰基(C1-C6)烷基;氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N,N-二(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;硫代氨基甲酰基(C2-C6)烷基;C1-C6三氟烷基;C1-C6磺基烷基;(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基;C1-C6氨基磺酰基烷基;C1-C6N-Z-氨基磺酰基烷基;N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基(C1-C6)烷基;N,N-二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;C1-C6氨基烷基;C1-C6氨基烷基,其中的烷基可以是未取代的或被一个或多个羟基取代,并且其中的氨基被一个或两个相同或不同的选自C1-C6烷基,C1-C6单羟基烷基,C2-C6多羟基烷基,(C1-C6)-烷基羰基,氨基甲酰基,N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基或N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基,C1-C6烷基磺酰基,甲酰基,三氟(C1-C6)-烷基羰基,(C1-C6)-烷基羧基和硫代氨基甲酰基的取代基所取代,或者带有如下定义的Z基团,或者和它们连接的氮原子一起可能形成5或6元的碳环或含有一个或多个杂原子的环;
·R6是氢原子;C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;基团Z;(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;芳基;苄基;羧基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基;氰基(C1-C6)烷基;氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N,N-二(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;C1-C6三氟烷基;C1-C6氨基磺酰基烷基;C1-C6N-Z-氨基磺酰基烷基;N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基(C1-C6)烷基;N,N-二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;C1-C6氨基烷基,其中的烷基可以是未取代的或被一个或多个羟基取代;C1-C6氨基烷基,其中的烷基可以是未取代的或被一个或多个羟基取代,并且其中的氨基被一个或两个相同或不同的选自C1-C6烷基,C1-C6单羟基烷基,C2-C6多羟基烷基,(C1-C6)-烷基羰基,甲酰基,三氟(C1-C6)-烷基羰基,(C1-C6)-烷基羧基;氨基甲酰基,N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基,N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,和C1-C6烷基磺酰基的取代基所取代,或者选自如下定义的Z基团,或者和它们连接的氮原子一起可能形成5或6元的碳环或含有一个或多个杂原子的环;
·Z选自下述式(II)和(III)的不饱和阳离子基团及下述式(IV)的饱和阳离子基团:
其中
·D是连接键,它表示优选含有1-14个碳原子的直链或支链烷基,可以被一个或多个杂原子如氧,硫或氮原子间断,并且可以被一个或多个羟基或C1-C6烷氧基取代,并且可以带有一个或多个酮官能基;
·环中的成员E,G,J,L和M可以相同或不同,表示碳,氧,硫或氮原子;
·n是包括0-4的整数;
·m是包括0-5的整数;
·基团R可以相同或不同,表示第二个基团Z,它和第一个基团Z可以相同或不同,表示卤原子;羟基;C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;硝基;氰基;氰基(C1-C6)烷基;C1-C6烷氧基;三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基;酰胺基;醛基;羧基;(C1-C6)烷基羰基;硫代基;C1-C6硫代烷基;C1-C6烷硫基;氨基;被(C1-C6)烷基羰基,氨基甲酰基或C1-C6烷基磺酰基保护的氨基;基团NHR″或NR″R″’,其中的R″和R″’可以相同或不同,表示C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;
·R7表示C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;氰基(C1-C6)烷基;三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;氨基甲酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基;苄基或和第一个基团Z相同或不同的第二个基团Z;
·R8,R9和R10可以相同或不同,表示C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;氰基(C1-C6)烷基;芳基;苄基;C1-C6酰胺基烷基;三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基;或C1-C6氨基烷基,其中的氨基被(C1-C6)烷基羰基,氨基甲酰基或C1-C6烷基磺酰基保护;R8,R9和R10中的两个基团可以和它们连接的氮原子一起形成饱和的5-或6-元的碳环或含有一个或多个杂原子的环,例如吡咯烷环,哌啶环,哌嗪环或吗啉环,这些环可以是未取代的,或者被卤原子,羟基,C1-C6烷基,C1-C6单羟基烷基,C2-C6多羟基烷基,硝基,氰基,氰基(C1-C6)烷基,C1-C6烷氧基,三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基,酰胺基,醛基,羧基,酮(C1-C6)烷基,硫代基,C1-C6硫代烷基,C1-C6烷硫基,氨基,被(C1-C6)烷基羰基,氨基甲酰基或C1-C6烷基磺酰基保护的氨基所取代;R8,R9和R10中的一个基团也可以表示和第一个Z基团相同或不同的第二个Z基团;
·R11表示C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;芳基;苄基;C1-C6氨基烷基;C1-C6氨基烷基,其中的氨基是被(C1-C6)烷基羰基,氨基甲酰基或C1-C6烷基磺酰基保护的;羧基(C1-C6)烷基;氰基(C1-C6)烷基;氨基甲酰基(C1-C6)烷基;C1-C6三氟烷基;三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基;C1-C6磺酰氨基烷基;(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基酮(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基磺酰氨基(C1-C6)烷基;
·X和Y是整数0或1;
其条件是:
-在式(II)的不饱和阳离子基团中:
-当x=0时,连接键D连接到氮原子,
-当x=1时,连接键D连接到环成员E,G,J或L中的一个,
-仅仅下述情况下Y能够取值1:
1)当环成员E,G,J和L同时表示碳原子,并且R7连接在不饱和环的氮原子上时,或者
2)当环成员E,G,J和L中的至少一个是氮原子,并且R7连接在其上时;
-在式(III)的不饱和阳离子基团中:
-当x=0时,连接键D连接到氮原子,
-当x=1时,连接键D连接到环成员E,G,J,L或M中的一个,
-仅仅当环成员E,G,J,L或M中的至少一个表示二价原子,并且R7连接不饱和环的氮原子时,Y能够取值1;
-在式(IV)的阳离子基团中:
-当x=0时,连接键连接到氮原子上,该氮原子带有基团R8-R10,
-当x=1时,R8-R10中的两个基团和它们连接的氮原子一起形成上述定义的饱和5-或6-元环,并且连接键D连接上述饱和环的碳原子;
·X-表示单价或二价阴离子,并且优选卤原子如氯,溴,氟或碘;氢氧化物,硫酸氢盐或C1-C6烷基硫酸盐,如甲基硫酸盐或乙基硫酸盐;
应该理解为:
-式(II)或(III)表示的阳离子基团Z的数量至少是1;
-并且当基团R4,R5或R6中的一个和仅仅一个是基团Z,并且其中连接键D表示含有酮基官能团的烷基链时,所述酮基官能团不直径连接到NR4R5基团的氮原子上,或者-OR6基团的氧原子上。
在上式(I),(II),(III),(IV)中,烷基或烷氧基可以是直链或支链的。
式(I)化合物也可以用无机酸如盐酸,氢溴酸,硫酸或有机酸如乙酸,酒石酸,乳酸,柠檬酸或琥珀酸进行成盐。
在上述式(II)表示的不饱和基团Z的环中,特别可以提到例如吡咯,咪唑,吡唑,噁唑,噻唑和三唑环。
在上述式(III)表示的不饱和基团Z的环中,特别可以提到例如吡啶,嘧啶,吡嗪,噁嗪和三嗪环。
在上述式(I)化合物中特别可以提到以下化合物:
-双[2-(3-甲基-3H-咪唑-1-鎓基)乙基][4-(4-硝基苯基偶氮)苯基]胺二氯化物单水合物;
-双[2-(3-甲基-3H-咪唑-1-鎓基)乙基][4-(4-氨基苯基偶氮)苯基]胺二氯化物;
本发明的式(I)化合物按照本领域制备季铵化合物的公知的方法很容易得到,例如:
-在一阶段方法中,通过含有卤代烷基的苯基-偶氮-苯化合物和带有叔氨基的化合物进行缩合,或者使含有叔氨基的苯基-偶氮-苯化合物和带有卤代烷基的化合物进行缩合;
-或者在二阶段方法中,通过含有卤代烷基的苯基-偶氮-苯化合物和带有仲胺基的化合物进行缩合,或者使卤代的苯基-偶氮-苯化合物和氨基(二取代的)烷基胺缩合,随后使用烷基化剂季铵化。
为了方便,通常季铵化阶段是合成的最后阶段,但是在制备式(I)化合物的一系列反应中可以较早地进行。
本发明的目的还包括染色角蛋白物质的组合物,其特征在于在适合染色的介质中,该组合物包括有效量的至少一种本发明的式(I)化合物。
本发明的目的还包括直接染色人角蛋白纤维如头发的组合物,其特征在于在适合染色的介质中,该组合物包括有效量的至少一种本发明的式(I)化合物。
本发明的式(I)阳离子苯基-偶氮-苯化合物和/或与酸的加成盐相对于染料组合物的总量,优选存在的范围大约为0.005-12重量%,更优选大约0.05-6重量%。
本发明的式(I)化合物,在公知的氧化染色方法中使用氧化染料时(氧化-染料前体和任选的偶合剂)可以调节用氧化染料得到的色调或使它们带有光泽。
为了加宽色调范围及得到各种色泽,本发明的染料组合物除了含有式(I)的阳离子苯基-偶氮-苯化合物以外,还含有通常使用的其它直接染料,特别是硝基苯染料如硝基亚苯基二胺,硝基二苯基胺,硝基苯胺,硝基苯基醚或硝基苯酚,以及硝基吡啶,蒽醌染料,单或二偶氮染料,三芳基甲烷染料,丫嗪染料,丫啶染料,占屯染料或含金属的染料。
所有上述其它附加的直接染料的比例,相对于染料组合物的总量大约为0.5-10重量%的范围。
适于染色的介质(或载体)通常由水或水与至少一种能够溶解化合物的有机溶剂的混合物组成(化合物不能充分溶解在水中)。作为有机溶剂可以提到例如C1-C4的低级烷醇,如乙醇和异丙醇;甘油;甘醇和甘醇醚如2-丁氧基乙醇,丙二醇和丙二醇单甲醚,以及芳香醇如苄醇或苯氧乙醇,类似产品及它们的混合物。
相对于染料组合物的总量,溶剂存在的比例优选大约1-40重量%,更优选5-30重量%。
脂肪酰胺如来自椰子的酸,月桂酸,或油酸的单或二乙醇酰胺也可以加入到本发明的组合物中,其浓度为0.05-10重量%。
本发明的组合物还可以加入本领域或已知的阴离子,阳离子,非离子,两性的或两性离子的表面活性剂或它们的混合物,相对于组合物重量,优选比例大约为0.1-50重量%,更优选1-20重量%。
也可以使用增稠剂,比例范围为大约0.2-5%。
所述染料组合物还可以含有各种常规的助剂,如抗氧剂,香料,螯合剂,分散剂,头发调节剂,防腐剂和遮光剂,以及任何其它的在染色角蛋白物质时通常使用的助剂。
无需说明,本领域的技术人员将小心选择上述任选的附加化合物,使与本发明染料组合物有内在联系的有利性能不受到,或者实质上不受到设想的附加化合物的不利影响。
本发明染料组合物的pH值通常大约为3-12,优选大约5-11,使用染色角蛋白纤维通常使用的酸化剂或碱化剂可以调节到合适的pH值。
所述的酸化剂例如是无机酸或有机酸,如盐酸,磷酸,硫酸,羧酸如乙酸,酒石酸,柠檬酸和乳酸,以及磺酸。
所述的碱化剂例如是氨水,碱性碳酸盐,链烷醇胺如单,二和三乙醇胺及其衍生物,氢氧化钠,氢氧化钾和下述的式(V)化合物:
其中W是任意被羟基或C1-C6烷基取代的亚丙基残基;R12,R13,R14和R15可以相同或不同,表示氢原子,C1-C6烷基或C1-C6羟烷基。
本发明的染料组合物可以是各种形式,例如液体,乳膏或胶体,或者是适合染色角蛋白物质,特别是人的头发的任何其它形式。特别它能够在压力下装入有推进剂的气溶胶容器中,并且形成摩丝。
本发明的另一目的涉及通过直接染料染色角蛋白物质,特别是人的角蛋白纤维、如头发的方法,该方法包括使含有至少一种式(I)阳离子苯基-偶氮-苯化合物的组合物在湿的或干的角蛋白纤维上作用。
本发明的组合物能够作为留置(Leave-in)组合物使用,也就是说组合物用于纤维上以后,无需中间的漂洗步骤即可被干燥。
在另一使用方法中,将组合物用于纤维上以后,大约暴露3-60分钟,优选大约5-45分钟,将纤维漂洗,任意洗涤,然后再漂洗,并且干燥。
说明本发明的具体的非限制性的实施例如下。
制备实例
制备例1
双[2-(3-甲基-3H-咪唑-1-鎓基)乙基][4-(4-硝基苯偶氮)苯基]胺二氯化物单水合物
21.2g(0.057mol)双(2-氯乙基)-[4-(4-硝基苯基偶氮)苯基]胺(RN66710-74-5)和37.4g(0.456mol)1-甲基-1H-咪唑(RN 616-47-7)的混合物于50ml甲苯中回流8小时。
红色溶液变为悬浮液(结晶沉淀)。
进一步加入40ml异丁醇和37.4g(0.456)1-甲基-1H-咪唑,继续回流8小时。
通过旋转干燥晶型沉淀,用甲苯洗涤,以96%乙醇回流,通过重结晶提纯。
得到26.8g双[2-(3-甲基-3H-咪唑-1-鎓基)乙基][4-(4-硝基苯基偶氮)苯基]胺二氯化物单水合物的红色结晶,于260℃以上(Kofler)融化并且分解。
元素分析:(C24H28N8O2C12·H2O):
% | C | H | N | O | Cl |
理论值测定值 | 52.4652.60 | 5.505.47 | 20.3920.50 | 8.748.55 | 12.9013.10 |
染料组合物实例
实施例1和2:
制备了下述表中给出的两个直接染料组合物(所有成分以克表示,A.M.指活性物质)。
实施例1 | 实施例2 | |
实施例1的染料 | 0.549 | |
实施例1的染料 | 0.549 | |
羟乙基纤维素(Natrosol 250MR,Aqualon公司) | 0.77 | 0.77 |
苄醇 | 4 | 4 |
含有300个环氧乙烷的聚乙二醇 | 12 | 12 |
含60%A.M.的(C8-C10)烷基聚葡糖苷水溶液(Oramix CG 110,SEPPIC公司) | 6A.M. | 6A.M. |
pH7的磷酸缓冲液qs | 100 | |
pH9的磷酸缓冲液(硼酸/氯化钾/氢氧化钠qs) | 100 |
上述每个组合物用于含90%白发的天然头发或电烫灰色头发,放置20分钟,用自来水漂洗,干燥,头发以下述色调被染色。
实施例1的组合物 | 紫铜色 |
实施例2的组合物 | 紫铜色 |
Claims (14)
1.式(I)化合物及其和酸的加成盐作为直接染料在染色角蛋白物质的染料组合物或在制备该染料组合物中的用途:
其中
·R1,R2,R3,R′1,R′2和R′3可以相同或不同,表示氢原子;卤原子;下述定义的基团Z;(C1-C6)烷基羰基;氨基(C1-C6)烷基羰基;N-Z-氨基(C1-C6)烷基羰基;N-(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基羰基;N,N-二-(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基羰基;氨基(C1-C6)烷基羰基-(C1-C6)烷基;N-Z-氨基(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;N,N-二-(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;羧基;(C1-C6)烷基羧基;C1-C6烷基磺酰基;氨基磺酰基;N-Z-氨基磺酰基;C1-C6N-烷基氨基磺酰基;C1-C6N,N-二烷基氨基磺酰基;C1-C6氨基磺酰基烷基;C1-C6N-Z-氨基磺酰基烷基;N-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基(C1-C6)-烷基;N,N-二(C1-C6)-烷基氨基磺酰基(C1-C6)-烷基;氨基甲酰基;N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基;N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基;氨基甲酰基(C1-C6)-烷基;N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基(C1-C6)-烷基;N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基(C1-C6)-烷基;C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;(C1-C6)-烷氧基(C1-C6)-烷基;C1-C6三氟烷基;氰基;硝基;下述定义的氨基NR4R5;下述定义的OR6或SR6;或C1-C6氨基烷基,其中的烷基可以是未取代的或被一个或多个羟基取代,并且其中的氨基被一个或两个相同或不同的选自C1-C6烷基,C1-C6单羟基烷基,C2-C6多羟基烷基,(C1-C6)-烷基羰基,氨基甲酰基,N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基;N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基,C1-C6烷基磺酰基,甲酰基,三氟(C1-C6)-烷基羰基,(C1-C6)-烷基羧基或硫代氨基甲酰基的取代基所取代,或者带有如下定义的Z基团;
A表示如下定义的NR4R5基团,或者OR6基团;
·R4和R5可以相同或不同,表示氢原子;如下定义的Z基团;C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;芳基;苄基;氰基(C1-C6)烷基;氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N,N-二(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;硫代氨基甲酰基(C2-C6)烷基;C1-C6三氟烷基;C1-C6磺基烷基;(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基;C1-C6氨基磺酰基烷基;C1-C6N-Z-氨基磺酰基烷基;N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基(C1-C6)烷基;N,N-二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;C1-C6氨基烷基;C1-C6氨基烷基,其中的烷基可以是未取代的或被一个或多个羟基取代,并且其中的氨基被一个或两个相同或不同的选自C1-C6烷基,C1-C6单羟基烷基,C2-C6多羟基烷基,(C1-C6)-烷基羰基,氨基甲酰基,N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基或N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基,C1-C6烷基磺酰基,甲酰基,三氟(C1-C6)-烷基羰基,(C1-C6)-烷基羧基和硫代氨基甲酰基的取代基所取代,或者带有如下定义的Z基团,或者和它们连接的氮原子一起可能形成5或6元的碳环或含有一个或多个杂原子的环;
·R6是氢原子;C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;基团Z;(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;芳基;苄基;羧基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基;氰基(C1-C6)烷基;氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N,N-二(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;C1-C6三氟烷基;C1-C6氨基磺酰基烷基;C1-C6N-Z-氨基磺酰基烷基;N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基(C1-C6)烷基;N,N-二-(C1-C6)烷基氨基磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基;C1-C6氨基烷基,其中的烷基可以是未取代的或被一个或多个羟基取代;C1-C6氨基烷基,其中的烷基可以是未取代的或被一个或多个羟基取代,并且其中的氨基被一个或两个相同或不同的选自C1-C6烷基,C1-C6单羟基烷基,C2-C6多羟基烷基,(C1-C6)-烷基羰基,甲酰基,三氟(C1-C6)-烷基羰基,(C1-C6)-烷基羧基;氨基甲酰基,N-(C1-C6)-烷基氨基甲酰基,N,N-二(C1-C6)-烷基氨基甲酰基,硫代氨基甲酰基,和C1-C6烷基磺酰基的取代基所取代,或者选自如下定义的Z基团,或者和它们连接的氮原子一起可能形成5或6元的碳环或含有一个或多个杂原子的环;
·Z选自下述式(II)和(III)的不饱和阳离子基团及下述式(IV)的饱和阳离子基团:
其中
·D是连接键,它表示含有1-14个碳原子的直链或支链烷基,可以被一个或多个选自氧,硫或氮原子的杂原子间断,并且可以被一个或多个羟基或C1-C6烷氧基取代,并且可以带有一个或多个酮官能基;
·环中的成员E,G,J,L和M可以相同或不同,表示碳,氧,硫或氮原子;
·n是包括0-4的整数;
·m是包括0-5的整数;
·基团R可以相同或不同,表示第二个基团Z,它和第一个基团Z可以相同或不同,表示卤原子;羟基;C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;硝基;氰基;氰基(C1-C6)烷基;C1-C6烷氧基;三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基;酰胺基;醛基;羧基;(C1-C6)烷基羰基;硫代基;C1-C6硫代烷基;C1-C6烷硫基;氨基;被(C1-C6)烷基羰基,氨基甲酰基或C1-C6烷基磺酰基保护的氨基;基团NHR″或NR″R,其中的R″和R可以相同或不同,表示C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;
·R7表示C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;氰基(C1-C6)烷基;三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;氨基甲酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基;苄基或与第一个基团Z相同或不同的第二个基团Z;
·R8,R9和R10可以相同或不同,表示C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;氰基(C1-C6)烷基;芳基;苄基;C1-C6酰胺基烷基;三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基;或C1-C6氨基烷基,其中的氨基被(C1-C6)烷基羰基,氨基甲酰基或C1-C6烷基磺酰基保护;R8,R9和R10中的两个基团可以和它们连接的氮原子一起形成饱和的5-或6-元的碳环或含有一个或多个杂原子的环,R8,R9和R10中的一个基团也可以表示和第一个Z基团相同或不同的第二个Z基团;
·R11表示C1-C6烷基;C1-C6单羟基烷基;C2-C6多羟基烷基;芳基;苄基;C1-C6氨基烷基;C1-C6氨基烷基,其中的氨基是被(C1-C6)烷基羰基,氨基甲酰基或C1-C6烷基磺酰基保护的;羧基(C1-C6)烷基;氰基(C1-C6)烷基;氨基甲酰基(C1-C6)烷基;C1-C6三氟烷基;三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基;C1-C6磺酰氨基烷基;(C1-C6)烷基羧基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷基酮(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基氨基甲酰基(C1-C6)烷基;N-(C1-C6)烷基磺酰氨基(C1-C6)烷基;
·X和Y是整数0或1;
其条件是:
-在式(II)的不饱和阳离子基团中:
-当x=0时,连接键D连接到氮原子,
-当x=1时,连接键D连接到环成员E,G,J或L中的一个,
-仅仅下述情况下Y能够取值1:
1)当环成员E,G,J和L同时表示碳原子,并且R7连接在不饱和环的氮原子上时,或者
2)当环成员E,G,J和L中的至少一个是氮原子,并且R7连接在其上时;
-在式(III)的不饱和阳离子基团中:
-当x=0时,连接键D连接到氮原子,
-当x=1时,连接键D连接到环成员E,G,J,L或M中的一个,
-仅仅当环成员E,G,J,L或M中的至少一个表示二价原子,并且R7连接不饱和环的氮原子时,Y能够取值1;
-在式(IV)的不饱和阳离子基团中:
-当x=0时,连接键连接到氮原子上,该氮原子带有基团R8-R10,
-当x=1时,R8-R10中的两个基团和它们连接的氮原子一起形成上述定义的饱和5-或6-元环,并且连接键D连接上述饱和环的碳原子;
·X-表示单价或二价阴离子,
应该理解为:
-式(I)化合物中存在的式(II)或(III)表示的阳离子基团Z的数量至少是1;
-并且当基团R4,R5或R6中的一个和仅仅一个是基团Z,并且其中连接键D表示含有酮基官能团的烷基链时,所述酮基官能团不直径连接到NR4R5基团的氮原子上,或者-OR6基团的氧原子上。
2.按照权利要求1的用途,其特征是式(II)的不饱和基团Z环选自吡咯,咪唑,吡唑,噁唑,噻唑和三唑环。
3.按照权利要求1的用途,其特征是式(III)的不饱和基团Z环选自吡啶,嘧啶,吡嗪,噁嗪,和三嗪。
4.按照权利要求1-3任一项的用途,其特征是在式(IV)中,R8,R9和R10中的两个基团可以形成吡咯烷环,哌啶环,哌嗪环或吗啉环,这些环可以是未取代的,或者被卤原子,羟基,C1-C6烷基,C1-C6单羟基烷基,C2-C6多羟基烷基,硝基,氰基,氰基(C1-C6)烷基,C1-C6烷氧基,三(C1-C6)烷基硅烷(C1-C6)烷基,酰胺基,醛基,羧基,(C1-C6)烷基羰基,硫代基,C1-C6硫代烷基,C1-C6烷硫基,氨基或被(C1-C6)烷基羰基,氨基甲酰基或C1-C6烷基磺酰基保护的氨基所取代。
5.按照权利要求1的用途,其特征是X-选自卤原子,氢氧化物,硫酸氢盐或C1-C6烷基硫酸盐。
6.按照权利要求1或2的用途,其特征是式(I)化合物选自:
-双[2-(3-甲基-3H-咪唑-1-鎓基)乙基][4-(4-硝基苯基偶氮)苯基]胺二氯化物单水合物;
-双[2-(3-甲基-3H-咪唑-1-鎓基)乙基][4-(4-氨基苯基偶氮)苯基]胺二氯化物;
7.按照权利要求1的用途,其特征是式(I)化合物和酸的加成盐选自盐酸盐,氢溴酸盐,硫酸盐,柠檬酸盐,琥珀酸盐,酒石酸盐,乳酸盐和乙酸盐。
8.染色角蛋白物质的染料组合物,其特征是在适合染色的介质中,它含有至少一种有效量的权利要求1-6中定义的式(I)化合物。
9.按照权利要求8的组合物,其特征是其pH值是3-12。
10.按照权利要求8的组合物,其特征是式(I)化合物存在的浓度相对于组合物总量为0.005-12重量%。
11.按照权利要求10的组合物,其特征是式(I)化合物存在的浓度相对于组合物总量为0.05-6重量%。
12.按照权利要求8的组合物,其特征是适合染色的介质是由水和/或有机溶剂组成的含水介质,其比例相对于组合物总量为1-40重量%。
13.通过直接染料染色角蛋白纤维的方法,其特征是将权利要求8-12中任何一项定义的染料组合物用于湿的或干的角蛋白纤维,并且不经过中间的漂洗将所述纤维干燥。
14.通过直接染料染色角蛋白纤维的方法,其特征是将权利要求8-12中任何一项定义的染料组合物用于湿的或干的角蛋白纤维,任选暴露3-60分钟,使组合物和所述纤维作用,然后漂洗纤维,任选洗涤,再漂洗,并且干燥。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9900506A FR2788433B1 (fr) | 1999-01-19 | 1999-01-19 | Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR99/00506 | 1999-01-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1261530A CN1261530A (zh) | 2000-08-02 |
CN1270692C true CN1270692C (zh) | 2006-08-23 |
Family
ID=9540988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB001008390A Expired - Fee Related CN1270692C (zh) | 1999-01-19 | 2000-01-18 | 阳离子苯基-偶氮-苯化合物染色角蛋白纤维的用途,染料组合物和染色方法 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6458167B1 (zh) |
EP (1) | EP1022016B1 (zh) |
JP (1) | JP3741917B2 (zh) |
KR (1) | KR100360515B1 (zh) |
CN (1) | CN1270692C (zh) |
AR (1) | AR020855A1 (zh) |
AT (1) | ATE381918T1 (zh) |
BR (1) | BR0000571A (zh) |
CA (1) | CA2296066A1 (zh) |
DE (1) | DE69937821T2 (zh) |
ES (1) | ES2299236T3 (zh) |
FR (1) | FR2788433B1 (zh) |
HU (1) | HUP0000161A3 (zh) |
PL (1) | PL337886A1 (zh) |
RU (1) | RU2197948C2 (zh) |
Families Citing this family (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2822693B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2003-06-27 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
FR2825625B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-06-17 | Oreal | Utilisation de composes dicationiques en teinture des fibres keratiniques humaines et compositions les contenant |
FR2825623B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-04-08 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants d'oxydation et des composes dicationiques |
FR2825624B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
US7201779B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-04-10 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores |
US7172633B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-02-06 | L'ORéAL S.A. | Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores |
US7300471B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes. |
US7488354B2 (en) | 2004-10-14 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
US7354459B2 (en) | 2004-11-03 | 2008-04-08 | L'oreal S.A. | Use of organosilane compounds for dyeing keratin fibers |
FR2877217B1 (fr) * | 2004-11-03 | 2007-01-26 | Oreal | Utilisation de composes de type organosilane en teinture des fibres keratiniques |
FR2889954B1 (fr) | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
FR2898903B1 (fr) | 2006-03-24 | 2012-08-31 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
WO2007110537A2 (fr) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | L'oréal | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a groupes amines et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2919179B1 (fr) | 2007-07-24 | 2010-02-19 | Oreal | Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees. |
FR2921256B1 (fr) | 2007-09-24 | 2009-12-04 | Oreal | Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition |
US20100311184A1 (en) * | 2009-06-04 | 2010-12-09 | Aat Bioquest, Inc. | Azo heterocyclic dyes and their biological conjugates |
FR2968954B1 (fr) | 2010-12-15 | 2012-12-21 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau |
FR2971935B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971937B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971938B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-08-02 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971936B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971939B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur |
ES2657616T3 (es) | 2011-02-25 | 2018-03-06 | L'oréal | Composición para teñir fibras queratinosas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polímero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no iónico, un agente alcalino y un agente reductor |
FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
RU2667000C2 (ru) | 2011-07-05 | 2018-09-13 | Л'Ореаль | Косметическая композиция, богатая жирными веществами, содержащая эфир полиоксиалкилированного жирного спирта и прямой краситель и/или окислительный краситель, способ окрашивания и устройство |
EP2729115B1 (en) | 2011-07-05 | 2016-12-28 | L'oreal | Dye composition comprising an alkoxylated fatty alcohol ether and a fatty alcohol or a fatty acid ester |
FR2980675B1 (fr) | 2011-09-30 | 2013-11-01 | Oreal | Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques |
RU2015106932A (ru) | 2012-08-02 | 2016-09-20 | Л'Ореаль | Композиция для окрашивания, содержащая жировое вещество, неионную гуаровую камедь, амфотерное поверхностно-активное вещество и неионное или анионное поверхностно-активное вещество и окислитель, способ окрашивания и подходящее устройство |
ES2709026T5 (es) | 2012-08-02 | 2022-12-22 | Oreal | Composición para teñir que comprende al menos una sustancia grasa, al menos un agente oxidante y al menos un tensioactivo no iónico, aniónico y anfótero |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
FR3015232B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-01-08 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3015231B1 (fr) | 2013-12-23 | 2017-02-24 | Oreal | Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques |
FR3016288B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-09-09 | Oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant |
FR3043551B1 (fr) | 2015-11-12 | 2017-11-24 | Oreal | Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques |
FR3060990B1 (fr) | 2016-12-22 | 2019-11-01 | L'oreal | Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe |
FR3067597B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3067599B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3083100B1 (fr) | 2018-06-27 | 2021-01-15 | Oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition |
FR3083106B1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-10-02 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante |
FR3090349B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-18 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant |
FR3090345B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-06-25 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant |
FR3090358B1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-12-18 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant |
FR3097438B1 (fr) | 2019-06-24 | 2021-12-03 | Oreal | Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant |
FR3097752B1 (fr) | 2019-06-27 | 2023-10-13 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif |
FR3097755B1 (fr) | 2019-06-28 | 2021-07-16 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres |
FR3097760B1 (fr) | 2019-06-28 | 2022-04-01 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif. |
FR3098114B1 (fr) | 2019-07-05 | 2022-11-11 | Oreal | Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique |
FR3098116B1 (fr) | 2019-07-05 | 2021-06-18 | Oreal | Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct triarylméthane et un composé aromatique |
FR3103090B1 (fr) | 2019-11-20 | 2024-08-09 | Oreal | Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat |
FR3104983B1 (fr) | 2019-12-20 | 2023-11-24 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique. |
FR3104952B1 (fr) | 2019-12-20 | 2022-08-26 | Oreal | Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares |
FR3109313B1 (fr) | 2020-04-15 | 2022-11-25 | Oreal | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole |
FR3111553A1 (fr) | 2020-06-22 | 2021-12-24 | L'oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant |
FR3111557B1 (fr) | 2020-06-23 | 2022-11-25 | Oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras |
FR3111552B1 (fr) | 2020-06-23 | 2024-04-05 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3111812B1 (fr) | 2020-06-24 | 2023-02-10 | Oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras |
FR3117805B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3117809B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3117806B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3117807B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
EP4262995A1 (en) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | L'oreal | Process for lightening keratin fibres |
FR3117808B1 (fr) | 2020-12-18 | 2024-03-01 | Oreal | Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition |
FR3130569B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-06-28 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130571B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130570A1 (fr) | 2021-12-16 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130567B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130572B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-08-23 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130568B1 (fr) | 2021-12-16 | 2024-02-16 | Oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3130610A1 (fr) | 2021-12-20 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition |
FR3136967A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136966A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136968A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136975A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136972A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3136976A1 (fr) | 2022-06-22 | 2023-12-29 | L'oreal | Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition |
FR3144513A1 (fr) | 2022-12-29 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, et au moins un polymère associatif |
FR3144511A1 (fr) | 2022-12-29 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant au moins un colorant direct, au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un tensioactif cationique et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière |
FR3144510A1 (fr) | 2022-12-29 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, au moins un polysaccharide cationique, et au moins un polysaccharide non cationique |
FR3144512A1 (fr) | 2022-12-29 | 2024-07-05 | L'oreal | Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un agent colorant, et au moins une amine grasse |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR909700A (fr) * | 1945-03-17 | 1946-05-15 | Garniture isolante et étanche pour équiper les dispositifs de bouchons mécaniques | |
DE1078081B (de) * | 1958-02-25 | 1960-03-24 | Thera Chemie Chemisch Therapeu | Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen |
FR1533643A (fr) * | 1966-08-05 | 1968-07-19 | Durand & Huguenin Ag | Colorants monoazoïques, cationiques, hydrosolubles, leur procédé de préparation et leurs applications |
CH469060A (de) * | 1966-08-05 | 1969-02-28 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, kationischen Monoazofarbstoffen und Verwendung derselben |
FR1565247A (zh) * | 1967-05-12 | 1969-04-25 | ||
DE4219738A1 (de) * | 1992-06-17 | 1993-12-23 | Wella Ag | Haarfärbemittel |
FR2751533B1 (fr) * | 1996-07-23 | 2003-08-15 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique |
FR2753093B1 (fr) * | 1996-09-06 | 1998-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique |
FR2757388B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-11-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2766178B1 (fr) * | 1997-07-16 | 2000-03-17 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
DE19802940C2 (de) | 1998-01-27 | 2000-02-03 | Wella Ag | Neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Färbemittel für Keratinfasern |
-
1999
- 1999-01-19 FR FR9900506A patent/FR2788433B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-17 ES ES99403203T patent/ES2299236T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 EP EP99403203A patent/EP1022016B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 DE DE69937821T patent/DE69937821T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 AT AT99403203T patent/ATE381918T1/de not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-01-12 BR BR0000571-1A patent/BR0000571A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-01-14 KR KR1020000001733A patent/KR100360515B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-01-17 AR ARP000100186A patent/AR020855A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-01-17 CA CA002296066A patent/CA2296066A1/fr not_active Abandoned
- 2000-01-18 HU HU0000161A patent/HUP0000161A3/hu unknown
- 2000-01-18 RU RU2000101580/14A patent/RU2197948C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-01-18 US US09/484,998 patent/US6458167B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 PL PL00337886A patent/PL337886A1/xx unknown
- 2000-01-18 CN CNB001008390A patent/CN1270692C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-19 JP JP2000011038A patent/JP3741917B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1022016A2 (fr) | 2000-07-26 |
JP2000229822A (ja) | 2000-08-22 |
AR020855A1 (es) | 2002-05-29 |
HUP0000161A3 (en) | 2002-02-28 |
DE69937821T2 (de) | 2008-12-11 |
DE69937821D1 (de) | 2008-02-07 |
RU2197948C2 (ru) | 2003-02-10 |
EP1022016A3 (fr) | 2000-08-02 |
CA2296066A1 (fr) | 2000-07-19 |
KR100360515B1 (ko) | 2002-11-14 |
JP3741917B2 (ja) | 2006-02-01 |
PL337886A1 (en) | 2000-07-31 |
KR20000057761A (ko) | 2000-09-25 |
FR2788433A1 (fr) | 2000-07-21 |
US6458167B1 (en) | 2002-10-01 |
ES2299236T3 (es) | 2008-05-16 |
HUP0000161A2 (hu) | 2001-02-28 |
CN1261530A (zh) | 2000-08-02 |
BR0000571A (pt) | 2001-05-02 |
FR2788433B1 (fr) | 2003-04-04 |
HU0000161D0 (en) | 2000-03-28 |
EP1022016B1 (fr) | 2007-12-26 |
ATE381918T1 (de) | 2008-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1270692C (zh) | 阳离子苯基-偶氮-苯化合物染色角蛋白纤维的用途,染料组合物和染色方法 | |
CN1145473C (zh) | 角质纤维氧化染色组合物及使用这种组合物的染色方法 | |
CN1119988C (zh) | 角质纤维氧化染色组合物及使用这种组合物的染色方法 | |
KR101074726B1 (ko) | 2,5-디아미노 치환 아조 염료 | |
CN1258214A (zh) | 含有3-氨基吡啶偶氮衍生物的角蛋白纤维氧化染色的组合物以及使用这种组合物的染色方法 | |
CN1189332A (zh) | 角质纤维氧化染色组合物及使用这种组合物的染色方法 | |
CN1096797A (zh) | 角质纤维染色组合物和应用它们进行染色的方法 | |
CN1292730C (zh) | 包含直接染料的毛发增亮着色剂 | |
CN1411493A (zh) | 使用阳离子染料的染发方法 | |
CN1252988A (zh) | 含有阳离子直接染料和作为氧化显色碱的吡唑并[1,5-a]嘧啶的染料组合物以及染色方法 | |
CN1344255A (zh) | 新型阳离子氧化显色碱,其在角蛋白纤维染色中的应用,染色组合物和染色方法 | |
CN1237409A (zh) | 含阳离子直接染料多元醇,和/或其醚的角质纤维直染组合物 | |
CN1248160A (zh) | 角蛋白纤维染色组合物与使用这种组合物的染色方法 | |
CN1138452A (zh) | 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法 | |
CN1478079A (zh) | 二氨基吡唑衍生物及其在角蛋白纤维氧化染色中的应用 | |
KR101047949B1 (ko) | 양이온성 염료, 그의 제조 방법 및 용도 | |
CN1246331A (zh) | 含有阳离子直接染料与聚合物增稠剂的用于角蛋白纤维的染色组合物 | |
JP2010516880A (ja) | カチオン性染料 | |
JPH02174712A (ja) | ケラチン繊維の染色用組成物 | |
CN1596098A (zh) | 含有二氨基吡唑类氧化显色碱、杂环氧化显色碱和成色剂的染料组合物 | |
BRPI0923091B1 (pt) | corante polimérico,composição,e, método para tingir material orgânico | |
KR20040094723A (ko) | 양이온성 아조 화합물의 제조방법 | |
EP0743848B1 (de) | 2-fluor-6-nitroaniline | |
CN1438278A (zh) | 含二氨基吡唑型氧化基料、阳离子氧化基料和偶合剂的染料组合物 | |
CN1237410A (zh) | 含阳离子直接颜料多元醇或其醚的角蛋白纤维染色组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |