ES2299236T3 - Utilizacion de compuestos fenilazobencenicos cationicos en tincion de las fibras queratinicas, composiciones tintoreas y procedimientos de tincion. - Google Patents

Utilizacion de compuestos fenilazobencenicos cationicos en tincion de las fibras queratinicas, composiciones tintoreas y procedimientos de tincion. Download PDF

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Abstract

Utilización como colorantes directos en composiciones tintóreas para fibras queratínicas humanas de dicloruro de bis[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-aminofenilazofenil]amina y de compuestos de fórmula (Ver fórmula) donde: ¿ R1, R2, R3, R¿1, R¿2 y R¿3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical carboxi, un radical aminosulfonilo, un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilo, un radical N,N-dialquil(C1-C6)amino-sulfonilo, un radical alquilo C1-C6, un radical monohidroxialquilo C1-C6, un radical polihidroxialquilo C2-C6, un radical trifluoroalquilo C1-C6, un radical ciano, un radical nitro o un grupo OR6 definido a continuación; ¿ A representa un grupo NR4R5 definido a continuación; ¿ R4 y R5, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo Z definido a continuación, un radical alquilo C1-C6, un radical monohidroxialquilo C1-C6, un radical polihidroxialquilo C2-C6, un radical alcoxi(C1-C6)alquilo C1-C6, un radical bencilo, un radical cianoalquilo C1-C6, un radical carbamilalquilo C1-C6, un radical N-alquil(C1-C6)carbamilalquilo C1-C6, un radical N,N-dialquil(C1-C6)carbamilalquilo C1-C6, un radical aminosulfonilalquilo C1-C6, un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfo-nilalquilo C1-C6 o un radical N,N-dialquil-(C1-C6)aminosulfonilalquilo C1-C6; ¿ R6 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C6, un radical monohidroxialquilo C1-C6, un radical polihidroxialquilo C2-C6, un radical bencilo, un radical cianoalquilo C1-C6, un radical N-alquil(C1-C6) carbamilalquilo C1-C6 o un radical N,N-dialquil(C1-C6)carbamilalquilo C1-C6; ¿ Z es seleccionado entre los grupos catiónicos insaturados de las fórmulas (II) y (III) siguientes, (Ver fórmulas) en las cuales: ¿ D es un brazo de unión que representa una cadena de alquilo que lleva preferiblemente de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada, que puede estar substituida por uno o más radicales hidroxilo o alcoxi C1-C6; ¿ los vértices E, G, J, L y M, idénticos o diferentes, representan un átomo de carbono, de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; ¿ n es un número entero comprendido entre 0 y 4 inclusive; ¿ m es un número entero comprendido entre 0 y 5 inclusive; ¿ los radicales R, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C1-C6, un radical monohidroxialquilo C1-C6, un radical polihidroxialquilo C2-C6, un radical alcoxi C1-C6 o un grupo NR¿R¿¿ donde R¿ y R¿¿, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C1-C6, un radical monohidroxialquilo C1-C6 o un radical polihidroxialquilo C2-C6; ¿ R7 representa un radical alquilo C1-C6, un radical monohidroxialquilo C1-C6, un radical polihidroxialquilo C2-C6 o un radical bencilo; ¿ R11 representa un radical alquilo C1-C6; un radical monohidroxialquilo C1-C6; un radical polihidroxialquilo C2-C6 o un radical bencilo; ¿ x e y son números enteros iguales a 0 ó 1, con las condiciones siguientes: - en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (II): - cuando x = 0, el brazo de unión D está unido al átomo de nitrógeno, - cuando x = 1, el brazo de unión D está unido a uno de los vértices E, G, J o L, - y no puede tomar el valor 1 más que: 1) cuando los vértices E, G, J y L representan simultáneamente un átomo de carbono y cuando el radical R7 es portado por el átomo de nitrógeno del anillo insaturado; o bien 2) cuando al menos uno de los vértices E, G, J y L representa un átomo de nitrógeno sobre el cual se fija el radical R7; - en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (III): - cuando x = 0, el brazo de unión D está unido al átomo de nitrógeno, - cuando x = 1, el brazo de unión D está unido a uno de los vértices E, G, J, L o M, - y no puede tomar el valor 1 más que cuando al menos uno de los vértices E, G, J, L y M representa un átomo divalente y cuando el radical R7 es portado por el átomo de nitrógeno del anillo insaturado; ¿ X- representa un anión monovalente o divalente; entendiéndose: - que el número de grupos catiónicos Z de fórmula (II) o (III) es al menos igual a 1.

Description

Utilización de compuestos fenilazobencénicos catiónicos en tinción de las fibras queratínicas, composiciones tintóreas y procedimientos de tinción.
La invención tiene por objeto la utilización de compuestos fenilazobencénicos que llevan al menos un grupo catiónico Z, siendo seleccionado Z entre cadenas alifáticas que llevan al menos un anillo insaturado cuaternizado, a título de colorantes directos en composiciones destinadas a la tinción de las materias queratínicas y en particular composiciones destinadas a la tinción de las fibras queratínicas humanas y especialmente del cabello, las composiciones de tinción que los contienen y el procedimiento de tinción directa correspondiente.
En el campo de la tinción capilar, se buscan colorantes directos, es decir, colorantes que, sin el aporte de agente oxidante, son capaces de modificar por sí mismos la tonalidad natural del cabello de forma temporal. En esta aplicación, los colorantes deben satisfacer un cierto número de criterios, y especialmente generar tinciones reproducibles con tonalidades ricas y variadas que permitan obtener una gran gama de colores susceptible de satisfacer al formulador, debiendo además estas tinciones ser potentes y resistentes al lavado, a las frotaciones, a la luz y a la transpiración.
Ahora bien, la solicitante acaba de descubrir ahora, de forma totalmente inesperada y sorprendente, que compuestos fenilazobencénicos de la fórmula (I) que se define a continuación, que llevan al menos un grupo catiónico Z, siendo Z cadenas alifáticas que llevan al menos un anillo insaturado cuaternizado, convienen para una aplicación como colorante directo para la tinción directa, pero además que permiten obtener composiciones tintóreas que conducen a coloraciones potentes y variadas que presentan excelentes propiedades de resistencia a los diferentes tratamientos que pueden sufrir las fibras queratínicas. Finalmente, estos compuestos presentan una mejor solubilidad en los medios clásicamente utilizados para la tinción de las fibras queratínicas y revelan ser fácilmente sintetizables.
Estos descubrimientos están en la base de la presente invención.
La invención tiene, pues, por primer objeto la utilización como colorantes directos en, o para, la fabricación de composiciones tintóreas para fibras queratínicas humanas tales como el cabello de dicloruro de bis[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-aminofenil-azo)fenil]amina y de compuestos fenilazobencénicos de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
1
donde:
\bullet
\vtcortauna R_{1}, R_{2}, R_{3}, R'_{1}, R'_{2} y R'_{3}, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical carboxi, un radical aminosulfonilo, un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfo-nilo, un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})amino-sulfonilo, un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6}, un radical trifluoroalquilo C_{1}-C_{6}, un radical ciano, un radical nitro o un grupo OR_{6} definido a continuación;
\bullet
\vtcortauna A representa un grupo NR_{4}R_{5} definido a continuación;
\bullet
\vtcortauna R_{4} y R_{5}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo Z definido a continuación, un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo C_{1}-C_{6}, un radical bencilo, un radical cianoalquilo C_{1}-C_{6}, un radical carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical aminosulfonilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfo-nilalquilo C_{1}-C_{6} o un radical N,N-dialquil-(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo C_{1}-C_{6};
\bullet
\vtcortauna R_{6} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6}, un radical bencilo, un radical cianoalquilo C_{1}-C_{6}, un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo C_{1}-C_{6} o un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo C_{1}-C_{6};
\bullet
\vtcortauna Z es seleccionado entre los grupos catiónicos insaturados de las fórmulas (II) y (III) siguientes,
\vskip1.000000\baselineskip
2 
\vskip1.000000\baselineskip
en las cuales:
\bullet
\vtcortauna D es un brazo de unión que representa una cadena de alquilo que lleva preferiblemente de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada, que puede estar substituida por uno o más radicales hidroxilo o alcoxi C_{1}-C_{6};
\bullet
\vtcortauna los vértices E, G, J, L y M, idénticos o diferentes, representan un átomo de carbono, de oxígeno, de azufre o de nitrógeno;
\bullet
\vtcortauna n es un número entero comprendido entre 0 y 4 inclusive;
\bullet
\vtcortauna m es un número entero comprendido entre 0 y 5 inclusive;
\bullet
\vtcortauna los radicales R, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6}, un radical alcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo NR''R''' donde R'' y R''', idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6} o un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6};
\bullet
\vtcortauna R_{7} representa un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6} o un radical bencilo;
\bullet
\vtcortauna R_{11} representa un radical alquilo C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6} o un radical bencilo;
\bullet
\vtcortauna x e y son números enteros iguales a 0 ó 1, con las condiciones siguientes:
-
\vtcortauna en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (II):
-
\vtcortauna cuando x = 0, el brazo de unión D está unido al átomo de nitrógeno,
-
\vtcortauna cuando x = 1, el brazo de unión D está unido a uno de los vértices E, G, J o L,
-
\vtcortauna y no puede tomar el valor 1 más que:
1)
cuando los vértices E, G, J y L representan simultáneamente un átomo de carbono y cuando el radical R_{7} es portado por el átomo de nitrógeno del anillo insaturado; o bien
2)
cuando al menos uno de los vértices E, G, J y L representa un átomo de nitrógeno sobre el cual se fija el radical R_{7};
-
\vtcortauna en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (III):
-
\vtcortauna cuando x = 0, el brazo de unión D está unido al átomo de nitrógeno,
-
\vtcortauna cuando x = 1, el brazo de unión D está unido a uno de los vértices E, G, J, L o M,
-
\vtcortauna y no puede tomar el valor 1 más que cuando al menos uno de los vértices E, G, J, L y M representa un átomo divalente y cuando el radical R_{7} es portado por el átomo de nitrógeno del anillo insaturado;
\newpage
\bullet
\vtcortauna X^{-} representa un anión monovalente o divalente y es preferiblemente seleccionado entre un átomo de halógeno tal como cloro, bromo, flúor o yodo, un hidróxido, un hidrógeno sulfato o un alquil(C_{1}-C_{6})sulfato tal como, por ejemplo, un metilsulfato o un etilsulfato;
entendiéndose:
-
\vtcortauna que el número de grupos catiónicos Z de fórmula (II) o (III) es al menos igual a 1.
En las fórmulas (I), (II) y (III) anteriores, los radicales alquilo y alcoxi pueden ser lineales o ramificados.
Los compuestos de fórmula (I) pueden estar eventualmente salificados por ácidos minerales fuertes tales como HCl, HBr, H_{2}SO_{4} o por ácidos orgánicos tales como acético, tartárico, láctico, cítrico o succínico.
Entre los anillos de los grupos insaturados Z de la fórmula (II) anterior, se pueden citar especialmente como ejemplo los anillos pirrólico, imidazólico, pirazólico, oxazólico, tiazólico y triazólico.
Entre los anillos de los grupos insaturados Z de la fórmula (III) anterior, se pueden citar especialmente como ejemplo los anillos piridínico, pirimidínico, pirazínico, oxazínico y triazínico.
Entre los compuestos de la fórmula (I) anterior, se pueden citar especialmente los compuestos siguientes:
- Dicloruro de bis[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-nitrofenilazo)fenil]amina, monohidrato.
- Dicloruro de bis[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-aminofenilazo)fenil]-amina.
Los compuestos de fórmula (I) según la invención pueden ser fácilmente obtenidos según métodos bien conocidos en el estado de la técnica para la obtención de las aminas cuaternarias, por ejemplo:
- en un tiempo, por condensación de un compuesto fenilazobencénico que lleva un radical halogéno alquílico con un compuesto portador de un radical amina terciaria, o por condensación de un compuesto fenilazobencénico que lleva un radical amina terciaria con un compuesto portador de un radical halogéno alquílico;
- o en dos tiempos, por condensación de un compuesto fenilazobencénico que lleva un radical halogéno alquílico con un compuesto portador de una amina secundaria, o por condensación de un compuesto fenilazobencénico halogenado con una amino(disubstituida)alquilamina, seguida de una cuaternización con un agente alquilante.
La etapa de cuaternización es, generalmente por razones de comodidad, la última etapa de la síntesis, pero puede intervenir antes en la serie de reacciones que conducen a la preparación de los compuestos de fórmula (I).
La invención tiene también por objeto una composición de tinción de las materias queratínicas, caracterizada por contener, en un medio apropiado para la tinción, una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) conforme a la invención.
La invención tiene también por objeto una composición para la tinción directa de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, caracterizada por contener, en un medio apropiado para la tinción, una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) conforme a la invención.
El o los compuestos fenilazobencénicos catiónicos de fórmula (I) según la invención y/o su o sus sales de adición con un ácido representan preferiblemente de un 0,005 a un 12% en peso aproximadamente del peso total de la composición tintórea, y aún más preferiblemente de un 0,05 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
Los compuestos de fórmula (I) según la invención pueden también servir, en los procedimientos bien conocidos de tinción de oxidación, que utilizan colorantes de oxidación (precursores de colorantes de oxidación y eventualmente copulantes), para dar tonalidades o enriquecer en reflejos las tinciones obtenidas con los colorantes de oxidación.
La composición tintórea según la invención puede aún contener, para ampliar la paleta de tonalidades y obtener tintes variados, aparte de los compuestos fenilazobencénicos catiónicos de fórmula (I) según la invención, otros colorantes directos clásicamente utilizados, y especialmente colorantes nitrados bencénicos, como las nitrofenilendiaminas, las nitrodifenilaminas, las nitro-anilinas, los éteres de fenil nitrados o los nitrofenilos, nitropiridinas, colorantes antraquinónicos, colorantes mono- o diazoicos, triarilmetánicos, azínicos, acridínicos y xanténicos, o también colorantes metalíferos.
La proporción de todos estos colorantes directos de adición aparte puede variar entre el 0,5 y el 10% en peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición tintórea.
El medio apropiado para la tinción (o soporte) está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de al menos un solvente orgánico para solubilizar los compuestos que no serían suficientemente solubles en agua. A modo de solvente orgánico, se pueden citar, por ejemplo, los alcanoles inferiores C_{1}-C_{4}, tales como el etanol y el isopropanol, el glicerol, los glicoles y éteres de glicoles, como el 2-butoxietanol, el propilenglicol y el éter monometílico de propilenglicol, así como los alcoholes aromáticos, como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, los productos análogos y sus mezclas.
Los solventes pueden estar presentes en proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición tintórea, y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso aproximadamente.
También se pueden añadir a la composición según la invención amidas grasas tales como las mono- y dietanolamidas de los ácidos derivados de la copra, del ácido láurico o del ácido oleico, a concentraciones comprendidas entre aproximadamente un 0,05 y un 10% en peso.
También se pueden añadir a la composición según la invención agentes tensioactivos bien conocidos del estado de la técnica y de tipo aniónico, catiónico, no iónico, anfotérico o zwitteriónico o sus mezclas, preferiblemente en una proporción comprendida entre aproximadamente el 0,1 y el 50% en peso y ventajosamente entre aproximadamente el 1 y el 20% en peso con respecto al peso total de la composición. También se pueden utilizar agentes espesantes en una proporción de aproximadamente un 0,2 a un 5%. Dicha composición tintórea puede contener además diversos adyuvantes habituales, tales como agentes antioxidantes, perfumes, agentes secuestrantes, agentes dispersantes, agentes acondicionadores del cabello, agentes conservantes, agentes opacificantes, así como cualquier otro adyuvante habitualmente utilizado en tinción de las materias queratínicas.
Bien entendido, el experto en la técnica velará por seleccionar el o los eventuales compuestos complementarios antes mencionados de tal forma que las propiedades ventajosas intrínsecamente ligadas a la composición tintórea según la invención no resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la o las asociaciones contempladas.
El pH de la composición tintórea conforme a la invención está generalmente comprendido entre 3 y 12 aproximadamente, y preferiblemente entre 5 y 11 aproximadamente. Puede ser ajustado al valor deseado por medio de agentes acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción de las fibras queratínicas.
Entre los agentes acidificantes, se pueden citar, a modo de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos carboxílicos como el ácido acético, el ácido tartárico, el ácido cítrico y el ácido láctico y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden citar, a modo de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos, las alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas, así como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos de la fórmula (V) siguiente:
3
donde W es un resto de propileno eventualmente substituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo C_{1}-C_{6}; R_{12}, R_{13}, R_{14} y R_{15}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{6} o hidroxialquilo C_{1}-C_{6}.
La composición tintórea según la invención puede presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos, de cremas, de geles o en cualquier otra forma apropiada para realizar una tinción de las materias queratínicas, y especialmente del cabello humano. En particular, puede estar acondicionada bajo presión en frasco aerosol en presencia de un agente propulsor y formar una espuma.
Otro objeto de la invención se relaciona con un procedimiento de tinción de las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el cabello, por coloración directa, consistente en dejar actuar una composición que contiene al menos un compuesto fenilazobencénico catiónico de fórmula (I) sobre las fibras queratínicas secas o húmedas.
Se puede utilizar la composición según la invención como composición sin aclarado, es decir, que tras la aplicación de la composición sobre las fibras, se seca sin aclarado intermedio.
En los otros modos de aplicación, tras la aplicación de la composición sobre las fibras durante un tiempo de reposo que varía entre 3 y 60 minutos aproximadamente, preferiblemente entre 5 y 45 minutos aproximadamente, se aclara, se lava eventualmente, se aclara después de nuevo y se seca.
\global\parskip0.950000\baselineskip
Se van a dar ahora ejemplos concretos y no limitativos que ilustran la invención.
Ejemplo de preparación Ejemplo 1 Dicloruro de bis[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-nitrofenilazo)fenil]amina, monohidrato
4
Se llevó a reflujo durante 8 horas una mezcla de 21,2 g (0,057 moles) de bis(2-cloroetil)-[4-(4-nitrofenilazo)fenil]amina (RN 66710-74-5) y de 37,4 g (0,456 moles) de 1-metil-1 H-imidazol (RN 616-47-7) en 50 ml de tolueno. La solución roja se convirtió en una suspensión (precipitado cristalizado).
Se añadieron 40 ml de isobutanol y de nuevo 37,4 g (0,456 moles) de 1-metil-1H-imidazol. Se prolongó el reflujo durante 8 horas.
Se escurrió el precipitado cristalizado, se lavó con tolueno y se purificó por recristalización con etanol a 96º a reflujo.
Se obtuvieron 26,8 g de cristales rojos de dicloruro de bis[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-nitrofenilazo)fenil]amina monohidrato que fundía con descomposición a una temperatura superior a 260ºC (Kofler).
El análisis elemental para C_{24}H_{28}N_{8}O_{2}Cl_{2} + H_{2}O era:
% C H N O Cl
teoría 52,46 5,50 20,39 8,74 12,90
encontrado 52,60 5,47 20,50 8,55 13,10
Ejemplos de composiciones tintóreas
Ejemplos 1 a 2
Se prepararon las dos composiciones de tinción directa reunidas en la tabla siguiente (todos los contenidos están expresados en gramos - M.A. representa Materia Activa):
5 
\global\parskip1.000000\baselineskip
6
Se aplicaron cada una de las composiciones anteriores sobre mechones de cabellos grises naturales o permanentados con un 90% de blancos y se dejaron reposar durante 20 minutos. Después de aclarar con agua del grifo y secar, los cabellos se tiñeron en una tonalidad que se expresa en la tabla siguiente.
7

Claims (14)

1. Utilización como colorantes directos en composiciones tintóreas para fibras queratínicas humanas de dicloruro de bis[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-aminofenilazofenil]amina y de compuestos de fórmula
8
donde:
\bullet
\vtcortauna R_{1}, R_{2}, R_{3}, R'_{1}, R'_{2} y R'_{3}, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical carboxi, un radical aminosulfonilo, un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfo-nilo, un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})amino-sulfonilo, un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6}, un radical trifluoroalquilo C_{1}-C_{6}, un radical ciano, un radical nitro o un grupo OR_{6} definido a continuación;
\bullet
\vtcortauna A representa un grupo NR_{4}R_{5} definido a continuación;
\bullet
\vtcortauna R_{4} y R_{5}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo Z definido a continuación, un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo C_{1}-C_{6}, un radical bencilo, un radical cianoalquilo C_{1}-C_{6}, un radical carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical aminosulfonilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfo-nilalquilo C_{1}-C_{6} o un radical N,N-dialquil-(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo C_{1}-C_{6};
\bullet
\vtcortauna R_{6} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6}, un radical bencilo, un radical cianoalquilo C_{1}-C_{6}, un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo C_{1}-C_{6} o un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo C_{1}-C_{6};
\bullet
\vtcortauna Z es seleccionado entre los grupos catiónicos insaturados de las fórmulas (II) y (III) siguientes,
9
en las cuales:
\bullet
\vtcortauna D es un brazo de unión que representa una cadena de alquilo que lleva preferiblemente de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada, que puede estar substituida por uno o más radicales hidroxilo o alcoxi C_{1}-C_{6};
\bullet
\vtcortauna los vértices E, G, J, L y M, idénticos o diferentes, representan un átomo de carbono, de oxígeno, de azufre o de nitrógeno;
\bullet
\vtcortauna n es un número entero comprendido entre 0 y 4 inclusive;
\bullet
\vtcortauna m es un número entero comprendido entre 0 y 5 inclusive;
\bullet
\vtcortauna los radicales R, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6}, un radical alcoxi C_{1}-C_{6} o un grupo NR''R''' donde R'' y R''', idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6} o un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6};
\bullet
\vtcortauna R_{7} representa un radical alquilo C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6} o un radical bencilo;
\bullet
\vtcortauna R_{11} representa un radical alquilo C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{6} o un radical bencilo;
\bullet
\vtcortauna x e y son números enteros iguales a 0 ó 1, con las condiciones siguientes:
-
\vtcortauna en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (II):
-
\vtcortauna cuando x = 0, el brazo de unión D está unido al átomo de nitrógeno,
-
\vtcortauna cuando x = 1, el brazo de unión D está unido a uno de los vértices E, G, J o L,
-
\vtcortauna y no puede tomar el valor 1 más que:
1)
cuando los vértices E, G, J y L representan simultáneamente un átomo de carbono y cuando el radical R_{7} es portado por el átomo de nitrógeno del anillo insaturado; o bien
2)
cuando al menos uno de los vértices E, G, J y L representa un átomo de nitrógeno sobre el cual se fija el radical R_{7};
-
\vtcortauna en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (III):
-
\vtcortauna cuando x = 0, el brazo de unión D está unido al átomo de nitrógeno,
-
\vtcortauna cuando x = 1, el brazo de unión D está unido a uno de los vértices E, G, J, L o M,
-
\vtcortauna y no puede tomar el valor 1 más que cuando al menos uno de los vértices E, G, J, L y M representa un átomo divalente y cuando el radical R_{7} es portado por el átomo de nitrógeno del anillo insaturado;
\bullet
\vtcortauna X^{-} representa un anión monovalente o divalente;
entendiéndose:
-
\vtcortauna que el número de grupos catiónicos Z de fórmula (II) o (III) es al menos igual a 1.
2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por seleccionar los anillos de los grupos insaturados Z de la fórmula (II) entre los anillos pirrólico, imidazólico, pirazólico, oxazólico, tiazólico y triazólico.
3. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por seleccionar los anillos de los grupos insaturados de la fórmula (III) entre los anillos piridínico, pirimidínico, pirazínico, oxazínico y triazínico.
4. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar X entre un átomo de halógeno, un hidróxido, un hidrógeno sulfato o un alquil(C_{1}-C_{6})sulfato.
5. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar los compuestos de fórmula (I) entre los siguientes:
- Dicloruro de bis[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-nitrofenilazo)fenil]amina, monohidrato.
- Dicloruro de bis-[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)etil]-[4-(4-aminofenilazo)fenil]amina.
6. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar las sales de adición con un ácido de los compuestos de fórmula (I) entre los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
7. Composición tintórea para materias queratínicas humanas, caracterizada por contener, en un medio apropiado para la tinción, una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1-5 y agentes tensioactivos.
8. Composición según la reivindicación 7, caracterizada por tener un pH comprendido entre 3 y 12.
9. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 7 ó 8, caracterizada por estar presentes los compuestos de fórmula (I) en una concentración que va del 0,005 al 12% en peso con respecto al peso total de la composición.
10. Composición según la reivindicación 9, caracterizada por estar presentes los compuestos de fórmula (I) en una concentración que va del 0,05 al 6% en peso con respecto al peso total de la composición.
11. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, caracterizada por ser el medio apropiado para la tinción un medio acuoso constituido por agua y/o por solventes orgánicos en proporciones comprendidas entre 1 y 40% en peso con respecto al peso total de la composición.
12. Procedimiento de tinción de las fibras queratínicas humanas por coloración directa, consistente en dejar actuar una composición tintórea tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11 sobre las fibras secas o húmedas.
13. Procedimiento de tinción caracterizado por aplicar una composición tintórea tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11 sobre las fibras queratínicas secas o húmedas y por secar estas fibras sin aclarado intermedio.
14. Procedimiento de tinción caracterizado por aplicar una composición tintórea tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11 sobre las fibras queratínicas secas o húmedas y, después de haber dejado actuar eventualmente la composición sobre las fibras durante un tiempo de reposo de 3 a 60 minutos, aclarar las fibras, lavarlas eventualmente, aclararlas de nuevo y secarlas después.
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