KR20000057761A - 케라틴 섬유의 염색을 위한 양이온성 페닐-아조-벤젠화합물의 용도, 염료 조성물 및 염색 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 4차화된 지방족 사슬, 1종 이상의 4차화된 포화 고리를 포함하는 지방족 사슬 및 1종 이상의 4차화된 불포화 고리를 포함하는 지방족 사슬로부터 선택된 1종 이상의 양이온성 기 Z를 포함하는 페닐-아조-벤젠 화합물을, 케라틴 물질을 염색하기 위한 조성물에서, 특히 사람의 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하기 위한 조성물에서, 직접염료로서 사용하는 것, 이것들을 함유하는 염료 조성물, 및 이것들을 사용하는 직접-염색 방법에 관한 것이다.

Description

케라틴 섬유의 염색을 위한 양이온성 페닐-아조-벤젠 화합물의 용도, 염료 조성물 및 염색 방법{USE OF CATIONIC PHENYL-AZO-BENZENE COMPOUNDS FOR DYEING KERATIN FIBRES, DYE COMPOSITIONS AND DYEING PROCESSES}
본 발명은 4차화된 지방족 사슬, 1종 이상의 4차화된 포화 고리를 포함하는 지방족 사슬 및 1종 이상의 4차화된 불포화 고리를 포함하는 지방족 사슬로부터 선택된 1종 이상의 양이온성 기 Z를 포함하는 페닐-아조-벤젠 화합물을, 케라틴 물질을 염색하기 위한 조성물에서, 특히 사람의 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하기 위한 조성물에서, 직접염료로서 사용하는 것, 이것들을 함유하는 염료 조성물, 및 해당되는 직접-염색 방법에 관한 것이다.
모발 염색의 분야에서는, 직접염료, 즉 산화제를 공급하지 않아도 그 자체에 의해 일시적으로 모발의 천연 색조를 변화시킬 수 있는 염료가 요구된다. 이러한 용도에서, 염료는 특정한 수의 기준을 만족시켜야 하고, 특히 풍부하고 변화된 색조를 갖는 재현가능한 염색 효과를 내어, 배합하는 사람들을 만족시킬 수 있는 폭넓은 색을 얻는 것을 가능하게 하여야 하고, 또한 이러한 염색 효과는 세정, 마찰, 광 및 발한에 대해 강하고 바래지 않을 필요가 있다.
이제, 본 출원인은, 매우 놀랍게도, 4차화된 지방족 사슬, 1종 이상의 4차화된 포화 고리를 포함하는 지방족 사슬 및 1종 이상의 4차화된 불포화 고리를 포함하는 지방족 사슬로부터 선택된 1종 이상의 양이온성 기 Z를 포함하는 하기 화학식 1의 페닐-아조-벤젠 화합물이 직접염색용 직접염료로서 사용하기에 적합하다는 것뿐만 아니라, 케라틴 섬유가 겪을 수 있는 각종 처리에 대해 바래지 않는 특성이 우수한 강하고 변화된 착색을 가능하게 하는 염료 조성물을 얻는 것을 가능하게 한다는 것을 발견하였다. 마지막으로, 이 화합물은 케라틴 섬유를 염색하기 위해 통상적으로 사용되는 매질 중에서 양호한 용해도를 나타내고, 합성이 용이하다는 것이 알려졌다.
이러한 발견이 본 발명의 토대를 형성한다.
따라서, 본 발명의 제 1 주제는, 케라틴 물질, 특히 모발 등의 사람의 케라틴 섬유를 위한 염료 조성물에서, 또는 염료 조성물의 제조를 위해, 하기 화학식 1의 페닐-아조-벤젠 화합물 및 그것의 산부가염을 사용하는 것이다:
[식에서,
동일하거나 상이할 수 있는 R1, R2, R3, R'1, R'2및 R'3는 수소 원자; 할로겐 원자; 아래에서 정의되는 기 Z; (C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; 아미노(C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; N-Z-아미노(C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; N-(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; 아미노(C1-C6)알킬카르보닐-(C1-C6)알킬 라디칼; N-Z-아미노(C1-C6)-알킬카르보닐(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)-알킬아미노(C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬카르보닐-(C1-C6)알킬 라디칼; 카르복실 라디칼; (C1-C6)알킬카르복실 라디칼; C1-C6알킬술포닐 라디칼; 아미노술포닐 라디칼; N-Z-아미노술포닐 라디칼; C1-C6N-알킬아미노술포닐 라디칼; C1-C6N,N-디알킬아미노술포닐 라디칼; C1-C6아미노술포닐알킬 라디칼; C1-C6N-Z-아미노술포닐알킬 라디칼; N-(C1-C6)-알킬아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; 카르바밀 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀 라디칼; 카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6알킬 라디칼; C1-C6모노히드록시알킬 라디칼; C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼; (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6트리플루오로알킬 라디칼; 시아노 라디칼; 니트로 라디칼; 아래에서 정의되는 아미노기 NR4R5; 아래에서 정의되는 기 OR6또는 SR6; 또는 알킬기가 1개 이상의 히드록실 라디칼로 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 아민이 C1-C6알킬, C1-C6모노히드록시알킬, C2-C6폴리히드록시알킬, (C1-C6)알킬카르보닐, 카르바밀, N-(C1-C6)알킬카르바밀 또는 N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀, C1-C6알킬술포닐, 포르밀, 트리플루오로(C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르복실 및 티오카르바밀 라디칼로부터 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로, 또는 아래에서 정의되는 기 Z로 치환된 C1-C6아미노알킬 라디칼을 나타내고;
A는 아래에서 정의되는 기 NR4R5또는 기 OR6를 나타내고;
동일하거나 상이할 수 있는 R4및 R5는 수소 원자; 아래에서 정의되는 기 Z; C1-C6알킬 라디칼; C1-C6모노히드록시알킬 라디칼; C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼; (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼; 아릴 라디칼; 벤질 라디칼; 시아노(C1-C6)알킬 라디칼; 카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; 티오카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6트리플루오로알킬 라디칼; C1-C6술포알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6아미노술포닐알킬 라디칼; C1-C6N-Z-아미노술포닐알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬-아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6아미노알킬 라디칼; 알킬이 1개 이상의 히드록실 라디칼로 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 아민이 C1-C6알킬, C1-C6모노히드록시알킬, C2-C6폴리히드록시알킬, (C1-C6)알킬카르보닐, 카르바밀, N-(C1-C6)알킬카르바밀 또는 N,N-디(C1-C6)-알킬카르바밀, C1-C6알킬술포닐, 포르밀, 트리플루오로-(C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르복실 또는 티오카르바밀 라디칼로부터 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로, 또는 아래에서 정의되는 기 Z로 치환된 C1-C6아미노알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 가능하게는 질소 원자에 부착되는 라디칼들은 그것들이 부착되는 질소 원자와 함께 탄소계이거나 또는 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
R6는 수소 원자; C1-C6알킬 라디칼; C1-C6모노히드록시알킬 라디칼; C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼; 기 Z; (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼; 아릴 라디칼; 벤질 라디칼; 카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; 시아노(C1-C6)알킬 라디칼; 카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6트리플루오로알킬 라디칼; C1-C6아미노술포닐알킬 라디칼; C1-C6N-Z-아미노술포닐알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬-아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알킬 라디칼; 알킬이 1개 이상의 히드록실 라디칼로 비치환되거나 또는 치환된 C1-C6아미노알킬 라디칼; 알킬이 1개 이상의 히드록실 라디칼로 비치환되거나 또는 치환되고, 아민이 C1-C6알킬, C1-C6모노히드록시알킬, C2-C6폴리히드록시알킬, (C1-C6)알킬카르보닐, 포르밀, 트리플루오로(C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르복실, 카르바밀, N-(C1-C6)알킬카르바밀, N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀, 티오카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼로부터, 또는 아래에서 정의되는 기 Z로부터 선택되거나, 또는 가능하게는 그것들이 부착되는 질소 원자와 함께 탄소계이거나 또는 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 고리를 형성하는 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 C1-C6아미노알킬 라디칼을 나타내고;
Z는 하기 화학식 2 및 3의 불포화된 양이온성 기, 및 하기 화학식 4의 포화된 양이온성 기로부터 선택되고:
(식에서,
D는 산소, 황 또는 질소 원자 등의 헤테로 원자 1개 이상에 의해 간섭될 수 있고, 1개 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 치환될 수 있고, 1개 이상의 케톤 관능기를 가질 수 있고, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 14인 선형 또는 분기형 알킬 사슬을 나타내는 링커 암(linker arm)이고;
동일하거나 상이할 수 있는, 고리를 구성하는 요소 E, G, J, L 및 M은 탄소, 산소, 황 또는 질소 원자를 나타내고;
n은 0 내지 4의 정수이고;
m은 0 내지 5의 정수이고;
동일하거나 상이할 수 있는 라디칼 R은 제 1 Z기와 동일하거나 상이한 제 2 Z기, 할로겐 원자, 히드록실 라디칼, C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼, C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼, 니트로 라디칼, 시아노 라디칼, 시아노(C1-C6)알킬 라디칼, C1-C6알콕시 라디칼, 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼, 아미도 라디칼, 알데히도 라디칼, 카르복실 라디칼, (C1-C6)알킬카르보닐 라디칼, 티오 라디칼, C1-C6티오알킬 라디칼, C1-C6알킬티오 라디칼, 아미노 라디칼, (C1-C6)알킬카르보닐로 보호된 아미노 라디칼, 카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼; 동일하거나 상이할 수 있는 R" 및 R"'이 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼 또는 C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼을 나타내는 기 NHR" 또는 NR"R"'를 나타내고;
R7은 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼, C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼, 시아노(C1-C6)알킬 라디칼, 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼, (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼, 카르바밀-(C1-C6)알킬 라디칼, (C1-C6)알킬카르복시(C1-C6)-알킬 라디칼, 벤질 라디칼 또는 제 1 Z기와 동일하거나 상이한 제 2 Z기를 나타내고;
동일하거나 상이할 수 있는 R8, R9및 R10은 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼, C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼, 시아노(C1-C6)알킬 라디칼, 아릴 라디칼, 벤질 라디칼, C1-C6아미도알킬 라디칼, 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼 또는 아민이 (C1-C6)알킬카르보닐로 보호된 C1-C6아미노알킬 라디칼, 카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼을 나타내고; 라디칼 R8, R9및 R10중 2가지는 가능하게는 그것들이 부착되는 질소 원자와 함께, 예를 들면, 피롤리딘 고리, 피페리딘 고리, 피페라진 고리 또는 모르폴린 고리 등의, 탄소계이거나 또는 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하는 포화된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 고리가 할로겐 원자, 히드록실 라디칼, C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼, C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼, 니트로 라디칼, 시아노 라디칼, 시아노(C1-C6)알킬 라디칼, C1-C6알콕시 라디칼, 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼, 아미도 라디칼, 알데히도 라디칼, 카르복실 라디칼, 케토(C1-C6)알킬 라디칼, 티오 라디칼, C1-C6티오알킬 라디칼, C1-C6알킬티오 라디칼, 아미노 라디칼 또는 (C1-C6)알킬카르보닐로 보호된 아미노 라디칼, 카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼로 비치환되거나 또는 치환되는 것이 가능하고;
또한, R8, R9및 R10중 1가지는 제 1 Z기와 동일하거나 상이한 제 2 Z기를 나타낼 수도 있고;
R11은 C1-C6알킬 라디칼; C1-C6모노히드록시알킬 라디칼; C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼; 아릴 라디칼; 벤질 라디칼; C1-C6아미노알킬 라디칼, 아민이 (C1-C6)알킬카르보닐, 카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼로 보호된 C1-C6아미노알킬 라디칼; 카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; 시아노(C1-C6)알킬 라디칼; 카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6트리플루오로알킬 라디칼; 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6술폰아미도알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬케토(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬술폰아미도(C1-C6)알킬 라디칼을 나타내고;
x 및 y는 0 또는 1의 정수이고, 다음의 조건을 따른다:
- 화학식 2의 불포화된 양이온성 기에 있어서:
- x=0인 경우에는, 링커 암 D가 질소 원자에 부착되고,
- x=1인 경우에는, 링커 암 D가 고리를 구성하는 요소 E, G, J 또는 L 중의 하나에 부착되고,
- y는 단지 값 1만을 취할 수 있다:
1) 고리를 구성하는 요소 E, G, J 및 L가 동시에 탄소 원자를 나타내는 경우에 그리고 라디칼 R7이 불포화된 고리의 질소 원자에 의해 생겨나는 경우에; 또는 다르게는
2) 고리를 구성하는 요소 E, G, J 및 L 중 하나 이상이 라디칼 R7이 부착되는 질소 원자를 나타내는 경우에;
- 화학식 3의 불포화된 양이온성 기에 있어서:
- x=0인 경우에는, 링커 암 D가 질소 원자에 부착되고,
- x=1인 경우에는, 링커 암 D가 고리를 구성하는 요소 E, G, J, L 또는 M 중 하나에 부착되고,
- 고리를 구성하는 요소 E, G, J, L 및 M 중 하나 이상이 2가 원자를 나타내는 경우 그리고 라디칼 R7이 불포화된 고리의 질소 원자에 의해 생겨나는 경우에만, y는 값 1을 취할 수 있고;
- 화학식 4의 양이온성 기에 있어서:
- x=0인 경우에는, 라디칼 R8내지 R10을 갖는 질소 원자에 링커 암이 부착 되고,
- x=1인 경우에는, 라디칼 R8내지 R10중 2개가 그것들이 부착되는 질소 원자와 함께 상기한 바와 같은 포화된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 링커 암 D는 상기 포화된 고리의 탄소 원자에 의해 생겨나고;
X-는 1가 또는 2가 음이온을 나타내고, 바람직하게는, 염소, 브롬, 불소 또는 요오드 등의 할로겐 원자, 히드록시드, 황산수소 또는, 예를 들면, 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트 등의 C1-C6알킬 술페이트로부터 선택된다.)
- 화학식 2 또는 3의 양이온성 기 Z의 수는 1 이하이고;
- 라디칼 R4또는 R5또는 R6중 하나 그리고 단지 하나만이 링커 암 D가 케톤 관능기를 포함하는 알킬 사슬을 나타내는 기 Z를 나타내는 경우에, 상기 케톤 관능기는 기 NR4R5의 질소 원자에 또는 기 OR6의 산소 원자에 직접 연결되지 않는다.]
상기 화학식 1, 2, 3 및 4에서, 알킬 및 알콕시 라디칼은 선형 또는 분기형일 수 있다.
화학식 1의 화합물은 HCl, HBr 또는 H2SO4등의 강한 무기산, 또는 아세트산, 타르타르산, 락트산, 시트르산 또는 숙신산 등의 유기산에 의해 임의적으로 염화될 수 있다.
상기 화학식 2의 불포화된 기 Z의 고리들 중에서, 특히, 예를 들면, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 티아졸 및 트리아졸 고리를 언급할 수 있다.
상기 화학식 3의 불포화된 기 Z의 고리들 중에서, 특히, 예를 들면, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사진 및 트리아진 고리를 언급할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물 중에서, 특히 다음의 화합물을 언급할 수 있다:
- 비스[2-(3-메틸-3H-이미다졸-1-윰)에틸][4-(4-니트로페닐아조)페닐]아민 디클로리드 일수화물;
- 비스[2-(3-메틸-3H-이미다졸-1-윰)에틸][4-(4-아미노페닐아조)페닐]아민 디클로리드.
예를 들면, 다음과 같은, 4차화된 아민을 얻기 위해 본 발명의 기술분야의 현재 기술 수준에서 주지되어 있는 방법에 따라서, 본 발명에 따르는 화학식 1의 화합물을 용이하게 얻을 수 있다:
- 1-단계 방법으로는, 3차 아민을 갖는 화합물로 할로알킬 라디칼을 포함하는 페닐-아조-벤젠 화합물을 축합하거나, 또는 할로알킬 라디칼을 갖는 화합물로 3차 아민 라디칼을 포함하는 페닐-아조-벤젠 화합물을 축합하는 방법; 또는
- 2-단계 방법으로는, 2차 아민을 갖는 화합물로 할로알킬 라디칼을 포함하는 페닐-아조-벤젠 화합물을 축합하거나, 또는 아미노(2치환된)알킬아민으로 할로겐화 페닐-아조-벤젠을 축합한 후, 알킬화제로 4차화하는 방법.
일반적으로는, 4차화 단계가 합성의 최종 단계인 것이 편리하지만, 화학식 1의 화합물의 제조로 이어지는 일련의 반응들의 초기에 수행할 수 있다.
또한, 본 발명의 주제는 케라틴 물질을 염색하기 위한 조성물로서, 염색에 적합한 매질 중에, 본 발명에 따르는 화학식 1의 화합물 1종 이상의 유효량을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물이다.
또한, 본 발명의 주제는 모발 등의 사람의 케라틴 섬유를 직접염색하기 위한 조성물로서, 염색에 적합한 매질 중에, 본 발명에 따르는 화학식 1의 화합물 1종 이상의 유효량을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물이다.
본 발명에 따르는 화학식 1의 양이온성 페닐-아조-벤젠 화합물 및/또는 그것의 산부가염은 염료 조성물의 총중량에 대해 바람직하게는 약 0.005 내지 12 중량%, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 6 중량%이다.
또한, 본 발명에 따르는 화학식 1의 화합물은, 산화 염료(산화-염료 전구체 및 임의적으로 커플링제)를 사용하는 주지의 산화-염색 방법에서, 산화 염료에 의해 얻어지는 색조를 변화시키거나 또는 광택을 높이는 기능을 할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르는 염료 조성물은, 색조의 범위를 넓히기 위해 그리고 농담의 변화를 얻기 위해, 본 발명에 따르는 화학식 1의 양이온성 페닐-아조-벤젠 화합물 이외에, 통상적으로 사용되는 직접염료, 특히 니트로페닐렌디아민, 니트로디페닐아민, 니트로아닐린, 니트로페닐 에테르 또는 니트로페놀, 및 니트로피리딘 등의 니트로벤젠 염료, 안트라퀴논 염료, 모노아조 또는 디아조 염료, 트리아릴메탄 염료, 아진 염료, 아크리딘 염료 및 크산텐 염료, 또는 다르게는 금속함유 염료를 함유할 수 있다.
이러한 모든 기타 추가적인 직접염료의 비율은 염료 조성물의 총중량에 대해 약 0.5 내지 10 중량%일 수 있다.
일반적으로는, 염색에 적합한 매질(또는 지지체)는 물 또는 물과 물 중에 충분히 용해되지 않는 화합물을 용해시키기 위한 1종 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어진다. 유기 용매로서는, 예를 들면, 에탄올 및 이소프로판올 등의 C1-C4저급 알코올; 글리세롤; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 글리콜 및 글리콜 에테르, 그리고 벤질 알코올 또는 페녹시에탄올 등의 방향족 알코올, 유사한 생성물 및 그것들의 혼합물을 언급할 수 있다.
용매는 염료 조성물의 총중량에 대해 바람직하게는 약 1 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 약 5 내지 30 중량%의 비율로 존재할 수 있다.
또한, 코코넛으로부터 유도된 산의, 라우르산의 또는 올레산의 모노에탄올아미 및 디에탄올아미드와 같은 지방족 아미드를 본 발명에 따르는 조성물에 0.05 내지 10 중량%의 농도로 첨가할 수 있다.
또한, 본 발명의 기술분야의 현재 기술 수준에서 주지되어 있는 계면활성제, 그리고 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양성 계면활성제 또는 쯔비터이온 타입의 계면활성제, 또는 그것들의 혼합물을 본 발명에 따르는 조성물에 조성물의 총중량에 대해 바람직하게는 0.1 내지 50 중량%, 이롭게는 약 1 내지 20 중량%의 비율로 첨가할 수 있다.
또한, 농조화제를 약 0.2 내지 5%의 비율로 사용할 수 있다.
또한, 상기 염료 조성물은 산화방지제, 방향제, 격리제, 분산제, 모발 컨디셔너, 보존제 및 불투명화제와 같은 각종 통상적인 보조제, 그리고 케라틴 물질의 염색에 통상적으로 사용되는 기타 어떠한 보조제도 포함할 수 있다.
당연히, 당업자는 본 발명에 따르는 염료 조성물과 내재적으로 관련된 이로운 특성이 의도하는 첨가에 의해 악영향을 받지 않거나, 또는 실질적으로 약영향을 받지 않도록, 상기 임의의 추가적인 화합물을 주의를 기울여 선택할 것이다.
본 발명에 따르는 염료 조성물의 pH는 일반적으로는 약 3 내지 12이고, 바람직하게는 약 5 내지 11이다. 케라틴 섬유를 염색하는데 통상적으로 사용되는 산성화제 또는 염기성화제를 사용하여 pH를 원하는 값으로 조절할 수 있다.
언급될 수 있는 산성화제 중에서, 예를 들면, 염산, 오르토인산, 황산, 아세트산, 타르타르산, 시트르산 및 락트산과 같은 카르복실산, 그리고 술폰산 등의 무기 또는 유기 산을 들 수 있다.
언급될 수 있는 염기성화제 중에서, 예를 들면, 수성 암모니아, 알칼리성 탄산염, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민 그리고 그것들의 유도체 등의 알칸올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨 그리고 하기 화학식 5의 화합물을 들 수 있다:
[식에서, W는 히드록실기 또는 C1-C6알킬 라디칼로 임의적으로 치환된 프로필렌 잔기이고; 동일하거나 상이할 수 있는 R12, R13, R14및 R15는 수소 원자, C1-C6알킬 라디칼 또는 C1-C6히드록시알킬 라디칼을 나타낸다.]
본 발명에 따르는 염료 조성물은 액체, 크림 또는 겔의 형태, 또는 케라틴 물질, 특히 사람의 모발을 염색하기에 적합한 기타 모든 형태 등의 다양한 형태일수 있다. 특히, 추진제의 존재 하에서 에어로졸 캔 내에 가압 하에 포장되어, 무스를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 주제는 직접염색에 의해 케라틴 섬유, 특히 모발 등의 사람의 케라틴 섬유를 염색하기 위한 방법으로서, 화학식 1의 양이온성 페닐-아조-벤젠 화합물 1종 이상을 함유하는 조성물이 습하거나 또는 건조한 케라틴 섬유 상에서 작용하도록 하는 것으로 이루어지는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 조성물은 잔류성(leave-in) 조성물, 즉 섬유에 도포된 후에 중간 린싱(rinsing)없이 건조되는 조성물로서 사용될 수 있다.
다른 도포 방법에서는, 조성물을 섬유에 약 3 내지 60분, 바람직하게는 5 내지 45분의 노출시간 동안에 섬유에 도포한 후, 섬유를 린싱하고, 임의적으로 세정하고나서, 다시 린싱하고 건조한다.
이제, 본 발명을 예시하는 구체적이고 비제한적인 실시예를 제공할 것이다.
제조예
실시예 1:
비스[2-(3-메틸-3H-이미다졸-1-윰)에틸][4-(4-니트로페닐아조)페닐]아민 디클로리드 일수화물
50ml의 톨루엔 중의 21.2g(0.057몰)의 비스(2-클로로에틸)-[4-(4-니트로페닐아조)페닐]아민(RN 66710-74-5)과 37.4g(0.456몰)의 1-메틸-1H-이미다졸(RN 616-47-7)의 혼합물을 8시간 동안 환류하였다.
적색 용액이 현탁액이 되었다(결정질 침전물).
40ml의 이소부탄올 및 추가적인 37.4g(0.456몰)의 1-메틸-1H-이미다졸을 첨가하였다. 환류를 8시간 동안 계속하였다.
결정질 침전물을 스핀-건조하고, 톨루엔으로 세정하고, 96도 에탄올의 환류로부터 재결정화하여 정제하였다.
260℃보다 높은 온도에서 분해와 함께 용융되는, 비스[2-(3-메틸-3H-이미다졸-1-윰)에틸][4-(4-니트로페닐아조)페닐]아민 디클로리드 일수화물의 적색 결정(Kofler) 26.8g을 얻었다.
C24H28N8O2Cl2ㆍH2O에 대한 원소분석은 다음과 같았다:
% C H N O Cl
이론치 52.46 5.50 20.39 8.74 12.90
실험치 52.60 5.47 20.50 8.55 13.10
염료 조성물의 실시예
실시예 1 및 2:
하기 표에 나타낸 2가지 직접염료 조성물을 제조하였다(모든 함량은 그램 단위로 표시됨 - A.M.은 활성 재료를 표시함):
실시예 1 실시예2
실시예 1의 염료 0.549
실시예 1의 염료 0.549
Aqualon사에 의해 상품명 Natrosol 250 MR로 시판되는 히드록시에틸셀룰로스 0.77 0.77
벤질 알코올 4 4
300 에틸렌 옥시드를 함유하는 폴리에틸렌 글리콜 12 12
SEPPIC사에 의해 상품명 Oramix CG 110으로 시판되는, 60% A.M.을 함유하는 수용액으로서의 (C8-C10)알킬 폴리글루코시드 6 A.M. 6 A.M.
pH 7 포스페이트 완충액 qs 100
pH 9 포스페이트 완충액(붕산/염화칼륨/수산화나트륨 qs 100
상기 조성물 각각을 90%의 백색 모발을 포함하는 천연 모발 또는 퍼머된(permanent-waved) 회색 모발의 머리단에 도포하고, 20분 동안 방치하였다. 흐르는 물로 린싱하고 건조한 후에, 모발이 하기 표에 나타낸 색조로 염색되었다.
실시예 1의 조성물 적갈색
실시예 2의 조성물 적갈색
페닐-아조-벤젠 화합물을 직접염료로서 사용하는, 케라틴 물질을 염색하기 위한 조성물에서, 특히 사람의 케라틴 섬유, 특히 모발을 염색하기 위한 조성물, 이것들을 함유하는 염료 조성물, 및 해당되는 직접-염색 방법을 제공한다.

Claims (18)

  1. 케라틴 물질을 위한 염료 조성물로서, 하기 화학식 1의 화합물 및 그것의 산부가염을 직접염료로서 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 1]
    [식에서,
    동일하거나 상이할 수 있는 R1, R2, R3, R'1, R'2및 R'3는 수소 원자; 할로겐 원자; 아래에서 정의되는 기 Z; (C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; 아미노(C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; N-Z-아미노(C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; N-(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬카르보닐 라디칼; 아미노(C1-C6)알킬카르보닐-(C1-C6)알킬 라디칼; N-Z-아미노(C1-C6)-알킬카르보닐(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)-알킬아미노(C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노(C1-C6)알킬카르보닐-(C1-C6)알킬 라디칼; 카르복실 라디칼; (C1-C6)알킬카르복실 라디칼; C1-C6알킬술포닐 라디칼; 아미노술포닐 라디칼; N-Z-아미노술포닐 라디칼; C1-C6N-알킬아미노술포닐 라디칼; C1-C6N,N-디알킬아미노술포닐 라디칼; C1-C6아미노술포닐알킬 라디칼; C1-C6N-Z-아미노술포닐알킬 라디칼; N-(C1-C6)-알킬아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; 카르바밀 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀 라디칼; 카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6알킬 라디칼; C1-C6모노히드록시알킬 라디칼; C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼; (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6트리플루오로알킬 라디칼; 시아노 라디칼; 니트로 라디칼; 아래에서 정의되는 아미노기 NR4R5; 아래에서 정의되는 기 OR6또는 SR6; 또는 알킬기가 1개 이상의 히드록실 라디칼로 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 아민이 C1-C6알킬, C1-C6모노히드록시알킬, C2-C6폴리히드록시알킬, (C1-C6)알킬카르보닐, 카르바밀, N-(C1-C6)알킬카르바밀 또는 N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀, C1-C6알킬술포닐, 포르밀, 트리플루오로(C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르복실 및 티오카르바밀 라디칼로부터 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로, 또는 아래에서 정의되는 기 Z로 치환된 C1-C6아미노알킬 라디칼을 나타내고;
    A는 아래에서 정의되는 기 NR4R5또는 기 OR6를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 R4및 R5는 수소 원자; 아래에서 정의되는 기 Z; C1-C6알킬 라디칼; C1-C6모노히드록시알킬 라디칼; C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼; (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼; 아릴 라디칼; 벤질 라디칼; 시아노(C1-C6)알킬 라디칼; 카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; 티오카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6트리플루오로알킬 라디칼; C1-C6술포알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6아미노술포닐알킬 라디칼; C1-C6N-Z-아미노술포닐알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬-아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6아미노알킬 라디칼; 알킬이 1개 이상의 히드록실 라디칼로 비치환되거나 또는 치환될 수 있고, 아민이 C1-C6알킬, C1-C6모노히드록시알킬, C2-C6폴리히드록시알킬, (C1-C6)알킬카르보닐, 카르바밀, N-(C1-C6)알킬카르바밀 또는 N,N-디(C1-C6)-알킬카르바밀, C1-C6알킬술포닐, 포르밀, 트리플루오로-(C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르복실 또는 티오카르바밀 라디칼로부터 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로, 또는 아래에서 정의되는 기 Z로 치환된 C1-C6아미노알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 가능하게는 질소 원자에 부착되는 라디칼들은 그것들이 부착되는 질소 원자와 함께 탄소계이거나 또는 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
    R6는 수소 원자; C1-C6알킬 라디칼; C1-C6모노히드록시알킬 라디칼; C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼; 기 Z; (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼; 아릴 라디칼; 벤질 라디칼; 카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; 시아노(C1-C6)알킬 라디칼; 카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6트리플루오로알킬 라디칼; C1-C6아미노술포닐알킬 라디칼; C1-C6N-Z-아미노술포닐알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬-아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; N,N-디(C1-C6)알킬아미노술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르보닐(C1-C6)알킬 라디칼; 알킬이 1개 이상의 히드록실 라디칼로 비치환되거나 또는 치환된 C1-C6아미노알킬 라디칼; 알킬이 1개 이상의 히드록실 라디칼로 비치환되거나 또는 치환되고, 아민이 C1-C6알킬, C1-C6모노히드록시알킬, C2-C6폴리히드록시알킬, (C1-C6)알킬카르보닐, 포르밀, 트리플루오로(C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르복실, 카르바밀, N-(C1-C6)알킬카르바밀, N,N-디(C1-C6)알킬카르바밀, 티오카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼로부터, 또는 아래에서 정의되는 기 Z로부터 선택되거나, 또는 가능하게는 그것들이 부착되는 질소 원자와 함께 탄소계이거나 또는 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 고리를 형성하는 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 C1-C6아미노알킬 라디칼을 나타내고;
    Z는 하기 화학식 2 및 3의 불포화된 양이온성 기, 및 하기 화학식 4의 포화된 양이온성 기로부터 선택되고:
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    (식에서,
    D는 산소, 황 또는 질소 원자 등의 헤테로 원자 1개 이상에 의해 간섭될 수 있고, 1개 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 치환될 수 있고, 1개 이상의 케톤 관능기를 가질 수 있고, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 14인 선형 또는 분기형 알킬 사슬을 나타내는 링커 암(linker arm)이고;
    동일하거나 상이할 수 있는, 고리를 구성하는 요소 E, G, J, L 및 M은 탄소, 산소, 황 또는 질소 원자를 나타내고;
    n은 0 내지 4의 정수이고;
    m은 0 내지 5의 정수이고;
    동일하거나 상이할 수 있는 라디칼 R은 제 1 Z기와 동일하거나 상이한 제 2 Z기, 할로겐 원자, 히드록실 라디칼, C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼, C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼, 니트로 라디칼, 시아노 라디칼, 시아노(C1-C6)알킬 라디칼, C1-C6알콕시 라디칼, 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼, 아미도 라디칼, 알데히도 라디칼, 카르복실 라디칼, (C1-C6)알킬카르보닐 라디칼, 티오 라디칼, C1-C6티오알킬 라디칼, C1-C6알킬티오 라디칼, 아미노 라디칼, (C1-C6)알킬카르보닐로 보호된 아미노 라디칼, 카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼; 동일하거나 상이할 수 있는 R" 및 R"'이 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼 또는 C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼을 나타내는 기 NHR" 또는 NR"R"'를 나타내고;
    R7은 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼, C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼, 시아노(C1-C6)알킬 라디칼, 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼, (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼, 카르바밀-(C1-C6)알킬 라디칼, (C1-C6)알킬카르복시(C1-C6)-알킬 라디칼, 벤질 라디칼 또는 제 1 Z기와 동일하거나 상이한 제 2 Z기를 나타내고;
    동일하거나 상이할 수 있는 R8, R9및 R10은 C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼, C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬 라디칼, 시아노(C1-C6)알킬 라디칼, 아릴 라디칼, 벤질 라디칼, C1-C6아미도알킬 라디칼, 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼 또는 아민이 (C1-C6)알킬카르보닐로 보호된 C1-C6아미노알킬 라디칼, 카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼을 나타내고; 라디칼 R8, R9및 R10중 2가지는 가능하게는 그것들이 부착되는 질소 원자와 함께 탄소계이거나 또는 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하는 포화된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고 ;
    또한, R8, R9및 R10중 1가지는 제 1 Z기와 동일하거나 상이한 제 2 Z기를 나타낼 수도 있고;
    R11은 C1-C6알킬 라디칼; C1-C6모노히드록시알킬 라디칼; C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼; 아릴 라디칼; 벤질 라디칼; C1-C6아미노알킬 라디칼, 아민이 (C1-C6)알킬카르보닐, 카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼로 보호된 C1-C6아미노알킬 라디칼; 카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; 시아노(C1-C6)알킬 라디칼; 카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6트리플루오로알킬 라디칼; 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼; C1-C6술폰아미도알킬 라디칼; (C1-C6)알킬카르복시(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술피닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬술포닐(C1-C6)알킬 라디칼; (C1-C6)알킬케토(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬카르바밀(C1-C6)알킬 라디칼; N-(C1-C6)알킬술폰아미도(C1-C6)알킬 라디칼을 나타내고;
    x 및 y는 0 또는 1의 정수이고, 다음의 조건을 따른다:
    - 화학식 2의 불포화된 양이온성 기에 있어서:
    - x=0인 경우에는, 링커 암 D가 질소 원자에 부착되고,
    - x=1인 경우에는, 링커 암 D가 고리를 구성하는 요소 E, G, J 또는 L 중의 하나에 부착되고,
    - y는 단지 값 1만을 취할 수 있다:
    1) 고리를 구성하는 요소 E, G, J 및 L가 동시에 탄소 원자를 나타내는 경우에 그리고 라디칼 R7이 불포화된 고리의 질소 원자에 의해 생겨나는 경우에; 또는 다르게는
    2) 고리를 구성하는 요소 E, G, J 및 L 중 하나 이상이 라디칼 R7이 부착되는 질소 원자를 나타내는 경우에;
    - 화학식 3의 불포화된 양이온성 기에 있어서:
    - x=0인 경우에는, 링커 암 D가 질소 원자에 부착되고,
    - x=1인 경우에는, 링커 암 D가 고리를 구성하는 요소 E, G, J, L 또는 M 중 하나에 부착되고,
    - 고리를 구성하는 요소 E, G, J, L 및 M 중 하나 이상이 2가 원자를 나타내는 경우 그리고 라디칼 R7이 불포화된 고리의 질소 원자에 의해 생겨나는 경우에만, y는 값 1을 취할 수 있고;
    - 화학식 4의 양이온성 기에 있어서:
    - x=0인 경우에는, 라디칼 R8내지 R10을 갖는 질소 원자에 링커 암이 부착 되고,
    - x=1인 경우에는, 라디칼 R8내지 R10중 2개가 그것들이 부착되는 질소 원자와 함께 상기한 바와 같은 포화된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 링커 암 D는 상기 포화된 고리의 탄소 원자에 의해 생겨나고;
    X-는 1가 또는 2가 음이온을 나타낸다.)
    - 화학식 2 또는 3의 양이온성 기 Z의 수는 1 이하이고;
    - 라디칼 R4또는 R5또는 R6중 하나 그리고 단지 하나만이 링커 암 D가 케톤 관능기를 포함하는 알킬 사슬을 나타내는 기 Z를 나타내는 경우에, 상기 케톤 관능기는 기 NR4R5의 질소 원자에 또는 기 OR6의 산소 원자에 직접 연결되지 않는다.]
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 2의 불포화된 기 Z의 고리가 피롤, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 티아졸 및 트리아졸 고리로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 3의 불포화된 기 Z의 고리가 피리딘, 피리미딘, 피라진, 옥사진 및 트리아진 고리로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 4에서, 라디칼 R8, R9및 R10중 2가지가 피롤리딘 고리, 피페리딘 고리, 피페라진 고리 또는 모르폴린 고리를 형성하고, 상기 고리가 할로겐 원자, 히드록실 라디칼, C1-C6알킬 라디칼, C1-C6모노히드록시알킬 라디칼, C2-C6폴리히드록시알킬 라디칼, 니트로 라디칼, 시아노 라디칼, 시아노(C1-C6)알킬 라디칼, C1-C6알콕시 라디칼, 트리(C1-C6)알킬실란(C1-C6)알킬 라디칼, 아미도 라디칼, 알데히도 라디칼, 카르복실 라디칼, (C1-C6)알킬 라디칼, 티오 라디칼, C1-C6티오알킬 라디칼, C1-C6알킬티오 라디칼, 아미노 라디칼 또는 (C1-C6)알킬카르보닐로 보호된 아미노 라디칼, 카르바밀 또는 C1-C6알킬술포닐 라디칼로 비치환되거나 또는 치환되는 것이 가능한 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, X-가 할로겐 원자, 히드록시드, 황산수소 또는 C1-C6알킬 술페이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 다음으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    - 비스[2-(3-메틸-3H-이미다졸-1-윰)에틸][4-(4-니트로페닐아조)페닐]아민 디클로리드 일수화물;
    - 비스[2-(3-메틸-3H-이미다졸-1-윰)에틸][4-(4-아미노페닐아조)페닐]아민 디클로리드.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1의 화합물의 산부가염이 염산염, 브롬화수소산염, 황산염, 시트르산염, 숙신산염, 타르타르산염, 락트산염 및 아세트산염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 케라틴 물질을 위한 염료 조성물로서, 염색에 적합한 매질 중에, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식 1의 화합물 1종 이상의 유효량을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 사람의 케라틴 섬유를 위한 직접염료 조성물로서, 염색에 적합한 매질 중에, 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식 1의 화합물 1 종 이상의 유효량을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서, pH가 3 내지 12인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 조성물의 총중량에 대해 0.005 내지 12 중량%의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 조성물의 총중량에 대해 0.05 내지 6 중량%의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서, 염색에 적합한 매질이 물 및/또는 유기 용매로 이루어진 수성 매질이고, 조성물의 총중량에 대해 1 내지 40 중량%의 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 직접염색에 의해 케라틴 섬유를 염색하기 위한 방법으로서, 제 8 항 또는 제 9 항에서 정의된 염료 조성물을 습하거나 또는 건조한 케라틴 섬유에 도포하고, 이 섬유를 중간 린싱없이 건조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 직접염색에 의해 케라틴 섬유를 염색하기 위한 방법으로서, 제 8 항 또는 제 9 항에서 정의된 염료 조성물을 습하거나 또는 건조한 케라틴 섬유에 도포하고, 섬유 상에서 작용하도록 3 내지 60분의 노출시간 동안 조성물을 임의적으로 방치하고, 섬유를 린싱하고, 임의적으로 세정하고, 다시 린싱하고나서 건조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 1 항에 있어서, 케라틴 물질이 모발과 같은 사람의 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 9 항에 있어서, 사람의 케라틴 섬유가 모발인 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 14 항 또는 제 15 항에 있어서, 케라틴 섬유가 모발과 같은 사람의 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 방법.
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