JP2000229822A - ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法 - Google Patents

ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法

Info

Publication number
JP2000229822A
JP2000229822A JP2000011038A JP2000011038A JP2000229822A JP 2000229822 A JP2000229822 A JP 2000229822A JP 2000011038 A JP2000011038 A JP 2000011038A JP 2000011038 A JP2000011038 A JP 2000011038A JP 2000229822 A JP2000229822 A JP 2000229822A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
alkyl group
groups
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000011038A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3741917B2 (ja
Inventor
Alain Genet
ジェネ アラン
Alain Lagrange
ラグランジ アラン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JP2000229822A publication Critical patent/JP2000229822A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3741917B2 publication Critical patent/JP3741917B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色を得ることができる直接染料を提供する。 【解決手段】 少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有
し、該Ｚが第４級化脂肪鎖から選択され、脂肪鎖が少な
くとも１つの第４級化飽和環を有し、また脂肪鎖が少な
くとも１つの第４級化不飽和環を有するフェニル-アゾ-
ベンゼン化合物を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１つの
カチオン性基Ｚを含有し、該Ｚが第４級化脂肪鎖から選
択され、脂肪鎖が少なくとも１つの第４級化飽和環を有
し、また脂肪鎖が少なくとも１つの第４級化不飽和環を
有するフェニル-アゾ-ベンゼン化合物の、ケラチン物質
の染色用組成物、特にヒトのケラチン物質、中でも毛髪
の染色用組成物における直接染料としての用途、それら
を含有する染色用組成物、及び直接染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】毛髪の
染色の分野では、直接染料、すなわち、酸化剤を何ら供
給しないでも、それら自身で毛髪の天然の色調を一時的
に変化させることのできる染料が探求されている。この
用途において、染料はいくつかの基準を満足するもので
なくてはならず、特にそれらはリッチで多様な色調を有
する染色結果を再現できるもの、例えば処方者を満足さ
せることのできる広範囲の色を得ることを可能にするも
ので、さらに、その染色結果が洗浄、摩擦、光及び発汗
に対して耐性があるものであることが必要である。
【０００３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないこと
に、少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有し、該Ｚが
第４級化脂肪鎖から選択され、脂肪鎖が少なくとも１つ
の第４級化飽和環を有し、また脂肪鎖が少なくとも１つ
の第４級化不飽和環を有する、以下の式(Ｉ)のフェニル
-アゾ-ベンゼン化合物が直接染色用の直接染料としての
使用に適切であるばかりでなく、それらにより、ケラチ
ン繊維が受けるであろう種々の処理に対して耐性がある
という優れた特性を有する強く多様な色調を得ることが
できる染色用組成物が得られることを見いだした。最後
に、これらの化合物はケラチン繊維の染色に従来より使
用されている媒体に対し、より良好な溶解性を有し、合
成が容易であることも見いだされている。これらの発見
が本発明の基礎を形成する。
【０００４】よって、本発明の第１の主題は、以下の式
(Ｉ)：
【化４】 ｛上式中、 ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ'１、Ｒ'２及びＲ'３は同一で
も異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；以下
に定義するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；
アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミ
ノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキル
アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
キシル基；Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニル基；アミノス
ルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ
-アルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ,Ｎ-ジア
ルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニ
ルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアル
キル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル基；Ｎ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル基；カルバミル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポ
リヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル
基；シアノ基；ニトロ基；以下に定義するアミノ基、Ｎ
Ｒ４Ｒ５；以下に定義するＯＲ６又はＳＲ６基；又はア
ルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非
置換で、アミンがＣ１-Ｃ ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒ
ドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキ
ル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニ
ル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルカルボキシル及びチオカ
ルバミル基から選択される一又は二の同一でも異なって
いてもよい基で、又は以下に定義するＺ基で置換された
Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基を表し； ・Ａは以下に定義するＮＲ４Ｒ５基又はＯＲ６基を表
し； ・Ｒ４及びＲ５は同一でも異なっていてもよく、水素原
子；以下に定義するＺ基；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-
Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロ
キシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６スル
ホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニルア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノス
ルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノア
ルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置
換されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基であっ
て、アミンがＣ １-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
キシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニル、ホル
ミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルボキシル又はチオカルバミル
基から選択される一又は二の同一でも異なっていてもよ
い基で、又は以下に定義するＺ基で置換されるか、又は
それらが結合している窒素原子と共同して、炭素ベース
又は一又は複数のヘテロ原子を含有する５又は６員環を
形成可能なものであり； ・Ｒ６は、水素原子；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６
モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシ
アルキル基；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキシ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６
アミノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノ
スルホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルアミノ
スルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換
されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；アルキ
ルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換
のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基であって、アミンがＣ１-
Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ
２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、
カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、チオカルバミル
又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基、又は以下に定義
するＺ基から選択される一又は二の同一でも異なってい
てもよい基で置換されるか、又はそれらが結合している
窒素原子と共同して、炭素ベース又は一又は複数のヘテ
ロ原子を含有する５又は６員環を形成可能なものであ
り； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
【化５】
【化６】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒素原
子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入可能で、一又は複
数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換可
能であり、一又は複数のケトン官能基を担持可能な結合
手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-
Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボ
キシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基、チオ
基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ
基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
バミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
たアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が同一でも異なっていても
よく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシ
アルキル基又はＣ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基を
表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表し； ・Ｒ７は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
キシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ １-Ｃ６)ア
ルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
コキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、ベンジル基、又は第１のＺ基と同一又
は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
く、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１
-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ
６アミドアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルシラン
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルス
ルホニル基で保護されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を
表し；Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の２つが、それらが結合
している窒素原子と共同して、炭素ベース又は一又は複
数のヘテロ原子を含有する飽和した５又は６員環、例え
ばピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモル
ホリン環を形成可能であり、該環は、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、Ｃ １-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒ
ドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキ
ル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒ
ド基、カルボキシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、
チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル
チオ基、アミノ基、又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で
保護されたアミノ基で置換されるか非置換のものであ
り；またＲ８、Ｒ９及びＲ１ ０基の１つは、第１のＺ基
と同一又は異なる第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１１は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒド
ロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基；アリール基；ベンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキ
ル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
バミル又はＣ １-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
たＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアル
キル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｃ１-Ｃ６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンアミド(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手は、Ｒ８ないしＲ１０基を担
持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
らが結合している窒素原子と共同して、上述の飽和した
５又は６員環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の炭素
原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、硫酸水素、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチル等の
Ｃ１-Ｃ６硫酸アルキルから選択される］から選択さ
れ； − 式(ＩＩ)又は(ＩＩＩ)のカチオン性のＺ基の数は少
なくとも１であり； − Ｒ４又はＲ５又はＲ６基の一つで一つのみが、結合
手Ｄがケトン官能基を含有するアルキル鎖を表すＺ基を
示す場合、該ケトン官能基はＮＲ４Ｒ５の窒素原子又は
ＯＲ６基の酸素原子に直接結合しない、と理解される｝
のフェニル-アゾ-ベンゼン化合物、及びそれらの酸付加
塩類からなる、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトのケラ
チン繊維の染色用組成物、又はその製造に使用される直
接染料にある。
【０００５】上述した式(Ｉ)、(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び
(ＩＶ)において、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状
又は分枝状であり得る。式(Ｉ)の化合物は、強無機酸、
例えばＨＣｌ、ＨＢｒ又はＨ２ＳＯ４、又は有機酸、例
えば酢酸、酒石酸、乳酸、クエン酸又はコハク酸で塩化
してもよい。
【０００６】上述した式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環とし
て、例えば特に、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙
げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基
の環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジン、ピラ
ジン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができ
る。
【０００７】上述した式(Ｉ)の化合物としては、特に次
の化合物： − ビス［２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム)エチル］［４-(４-ニトロフェニルアゾ)フェニル］
アミン-ジクロリド-モノヒドラート； − ビス［２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム)エチル］［４-(４-アミノフェニルアゾ)フェニル］
アミン-ジクロリド；を挙げることができる：
【０００８】本発明における式(Ｉ)の化合物は、第４級
化アミンを得るための、従来からよく知られている方法
により容易に得ることができる。例えば以下の方法があ
る。 − 単一工程の方法では、第３級アミン基を担持する化
合物とハロアルキル基を含有するフェニル-アゾ-ベンゼ
ン化合物を縮合させるか、又はハロアルキル基を担持す
る化合物と第３級アミン基を含有するフェニル-アゾ-ベ
ンゼン化合物を縮合させ； − もしくは２つの工程の方法では、第２級アミンを担
持する化合物とハロアルキル基を含有するフェニル-ア
ゾ-ベンゼン化合物を縮合させるか、又はアミノ(二置
換)アルキルアミンとハロゲン化フェニル-アゾ-ベンゼ
ン化合物を縮合させ、ついでアルキル化剤により第４級
化させる。
【０００９】便宜上、第４級化工程は、一般的に合成の
最終工程であるが、式(Ｉ)の化合物の調製に至る一連の
反応において、より初期の段階で行ってもよい。
【００１０】また本発明の主題は、染色に適した媒体
に、少なくとも１つの本発明の式(Ｉ)の化合物を有効量
含有せしめてなることを特徴とする、ケラチン物質の染
色用組成物にある。
【００１１】さらに本発明の主題は、染色に適した媒体
に、少なくとも１つの本発明の式(Ｉ)の化合物を有効量
含有せしめてなることを特徴とする、毛髪等のヒトのケ
ラチン繊維の直接染色用組成物にある。
【００１２】本発明の式(Ｉ)のカチオン性のフェニル-
アゾ-ベンゼン化合物(類)及び／又はそれらの酸付加塩
類は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約
０．００５〜１２重量％、さらに好ましくはこの重量に
対して約０．０５〜６重量％である。
【００１３】また、本発明の式(Ｉ)の化合物は、酸化染
料(酸化染料先駆物質及び場合によってはカップラー)を
使用するよく知られている酸化染色方法において、酸化
染料で得られる色調を変化させ、又は色調を光沢で富ま
せるために使用することもできる。
【００１４】本発明の染色用組成物は、色調の範囲を広
げ、種々の色を得るために、本発明の式(Ｉ)のカチオン
性のフェニル-アゾ-ベンゼン化合物の他にも、従来的に
使用されている他の直接染料、特にニトロベンゼン染
料、例えばニトロフェニレンジアミン類、ニトロジフェ
ニルアミン類、ニトロアニリン類、ニトロフェニルエー
テル類又はニトロフェノール類、及びニトロピリジン
類、アントラキノン染料、モノ-又はジアゾ染料、トリ
アリールメタン染料、アジン染料、アクリジン染料及び
キサンテン染料、又は金属含有染料をさらに含有しても
よい。これら他の付加的な直接染料の割合は、染色用組
成物の全重量に対して約０．５〜１０重量％の間であ
る。
【００１５】染色に適した媒体(又は支持体)は、一般的
に、水、又は水に十分には溶解しない化合物を溶解させ
るための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物から
なる。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アル
カノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；
グリセロール；グリコール類及びグリコールエーテル
類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコ
ール及びプロピレングリコールモノメチルエーテル、並
びに芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又
はフェノキシエタノール、それらの類似物及び混合物を
挙げることができる。溶媒類は、染色用組成物の全重量
に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さらに好まし
くは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
【００１６】また本発明の組成物に、ヤシ、ラウリン酸
及びオレイン酸から誘導される酸のモノ-及びジエタノ
ールアミド等の脂肪アミド類を、約０．０５〜１０重量
％の濃度で添加することもできる。
【００１７】さらに、本発明の組成物に、従来からよく
知られているアニオン性、カチオン性、非イオン性、両
性又は双性型の界面活性剤、又はそれらの混合物を、組
成物の全重量に対して好ましくは約０．１〜５０重量
％、有利には約１〜２０重量％の割合で添加することが
できる。またさらに、約０．２〜５％の範囲の割合で増
粘剤を使用することもできる。
【００１８】また、前記染色用組成物は、種々の一般的
なアジュバント類、例えば、酸化防止剤、香料、金属イ
オン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショナー、防腐剤
及び不透明化剤、並びにケラチン物質の染色に通常使用
される任意の他のアジュバントをさらに含有してもよ
い。
【００１９】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
の染色用組成物に固有の有利な特性が考えられる添加に
より悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意
して、上述した任意の付加的な化合物を選択するであろ
う。
【００２０】本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に
約３〜１２、好ましくは約５〜１１であり、ケラチン繊
維の染色に通常使用されている酸性化剤又は塩基性化剤
を使用して所望の値に調節することができる。
【００２１】酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスル
ホン酸類を挙げることができる。
【００２２】塩基性化剤としては、例えば、アンモニア
水、アルカリ性の炭酸塩類、アルカノールアミン類、例
えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導
体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式
(Ｖ)：
【化７】 [ここで、Ｗは、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はＣ１-Ｃ
６ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
【００２３】本発明の染色用組成物は種々の形態、例え
ば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン物
質、特にヒトの毛髪の染色に適した任意の他の形態にす
ることができる。特に、噴霧剤が存在するエアゾール缶
に加圧下にて包装することもでき、またムースの形態に
することもできる。
【００２４】また、本発明の他の主題は、少なくとも１
つの式(Ｉ)のカチオン性のフェニル-アゾ-ベンゼン化合
物を含有する組成物を、乾燥した又は湿ったケラチン繊
維に適用して作用させることからなる、直接染色による
ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色
方法に関する。本発明の組成物は、そのまま残る(リー
ブイン)組成物、すなわち繊維に組成物を適用した後、
中間のすすぎをすることなく乾燥させる組成物として使
用することができる。
【００２５】他の適用方法においては、組成物を繊維に
適用した後、約３〜６０分、好ましくは約５〜４５分の
範囲のさらし時間を設け、繊維をすすぎ、場合によって
は洗浄し、再度すすいで乾燥させる。
【００２６】
【実施例】次に本発明を例証するものであって限定する
ものではない実施例を示す。調製例 実施例１ ：ビス［２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム)エチル］［４-(４-ニトロフェニルアゾ)フェニ
ル］アミン-ジクロリド-モノヒドラート
【化８】 ２１．２ｇ(０．０５７モル)のビス(２-クロロエチル)-
［４-(４-ニトロフェニルアゾ)フェニル］アミン(RN 66
710-74-5)、３７．４ｇ(０．４５６モル)の１-メチル-
１Ｈ-イミダゾール(RN 616-47-7)及び５０ｍｌのトルエ
ンの混合物を８時間還流した。赤色溶液が懸濁液になっ
た(結晶性沈殿物)。４０ｍｌのイソブタノール、さらに
３７．４ｇ(０．４５６モル)の１-メチル-１Ｈ-イミダ
ゾールを添加した。約８時間、還流し続けた。結晶性沈
殿物を脱水機にかけ、トルエンで洗浄し、９６゜のエタ
ノールで還流して再結晶化させることにより精製した。
２６０℃［コフラー(Kofler)］を越える温度で分解を伴
い溶解する、ビス［２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-
１-イウム)エチル］［４-(４-ニトロフェニルアゾ)フェ
ニル］アミン-ジクロリド-モノヒドラートの赤色結晶が
２６．８ｇ得られた。Ｃ２４Ｈ２８Ｎ８Ｏ２Ｃｌ２・Ｈ
２Ｏとしての元素分析は以下の通りである： ％ C H N O Cl 理論値 52.46 5.50 20.39 8.74 12.90 実測値 52.60 5.47 20.50 8.55 13.10
【００２７】染色用組成物の実施例 実施例１及び２ ：次の表に示す２つの直接染色用組成物
を調製した(全ての含有量はグラムで表し−A.M.は活性
物質を示す)：
【表１】
【００２８】上述した各々の組成物を、白髪を９０％含
有するパーマネントウエーブがかかった又はナチュラル
なグレイの髪の束に適用し、２０分間毛髪上に放置して
おいた。流水ですすぎ、乾燥させたところ、毛髪は次の
表に示す色調に染色された。
【表２】

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式中、 ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ'１、Ｒ'２及びＲ'３は同一で
    も異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；以下
    に定義するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；
    アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミ
    ノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；Ｎ,
    Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    カルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキル
    アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
    キシル基；Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニル基；アミノス
    ルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ
    -アルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ,Ｎ-ジア
    ルキルアミノスルホニル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニ
    ルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアル
    キル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
    ミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル
    基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル基；Ｎ,Ｎ-ジ
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル基；カルバミル(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アルキル
    基；Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポ
    リヒドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル
    基；シアノ基；ニトロ基；以下に定義するアミノ基、Ｎ
    Ｒ４Ｒ５；以下に定義するＯＲ６又はＳＲ６基；又はア
    ルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非
    置換で、アミンがＣ１-Ｃ ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒ
    ドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキ
    ル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニ
    ル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
    ボニル、(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルカルボキシル及びチオカ
    ルバミル基から選択される一又は二の同一でも異なって
    いてもよい基で、又は以下に定義するＺ基で置換された
    Ｃ１-Ｃ６アミノアルキル基を表し； ・Ａは以下に定義するＮＲ４Ｒ５基又はＯＲ６基を表
    し； ・Ｒ４及びＲ５は同一でも異なっていてもよく、水素原
    子；以下に定義するＺ基；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-
    Ｃ６モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロ
    キシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
    Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６スル
    ホアルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノスルホニルア
    ルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル
    基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノス
    ルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    カルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６アミノア
    ルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置
    換されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基であっ
    て、アミンがＣ １-Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
    キシアルキル、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルバミル、Ｃ１-Ｃ６アルキルスルホニル、ホル
    ミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
    (Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルボキシル及びチオカルバミル
    基から選択される一又は二の同一でも異なっていてもよ
    い基で、又は以下に定義するＺ基で置換されるか、又は
    それらが結合している窒素原子と共同して、炭素ベース
    又は一又は複数のヘテロ原子を含有する５又は６員環を
    形成可能なものであり； ・Ｒ６は、水素原子；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６
    モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシ
    アルキル基；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキシ(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-
    Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,
    Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ６
    アミノスルホニルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６-Ｎ-Ｚ-アミノ
    スルホニルアルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルアミノ
    スルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換
    されるか非置換のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；アルキ
    ルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換
    のＣ１-Ｃ６アミノアルキル基であって、アミンがＣ１-
    Ｃ６アルキル、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル、Ｃ
    ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    カルボニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、
    カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,
    Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、チオカルバミル
    及びＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基、又は以下に定義
    するＺ基から選択される一又は二の同一でも異なってい
    てもよい基で置換されるか、又はそれらが結合している
    窒素原子と共同して、炭素ベース又は一又は複数のヘテ
    ロ原子を含有する５又は６員環を形成可能なものであ
    り； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
    基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基： 【化２】 【化３】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
    又は分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒素原
    子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入可能で、一又は複
    数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換可
    能であり、一又は複数のケトン官能基を担持可能な結合
    手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
    も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
    を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
    一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
    基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
    ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
    ロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、Ｃ１-
    Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボ
    キシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基、チオ
    基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルチオ
    基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
    バミル又はＣ１-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
    たアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が同一でも異なっていても
    よく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシ
    アルキル基又はＣ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基を
    表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表し； ・Ｒ７は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
    キシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
    基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ １-Ｃ６)ア
    ルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
    コキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ
    ６)アルキル基、ベンジル基、又は第１のＺ基と同一又
    は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
    く、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
    ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１
    -Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキル基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ
    ６アミドアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルシラン
    (Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルス
    ルホニル基で保護されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基を
    表し；Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の２つが、それらが結合
    している窒素原子と共同して、炭素ベース又は一又は複
    数のヘテロ原子を含有する飽和した５又は６員環を形成
    可能であり；また、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の１つは、
    第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表し得るもの
    であり； ・Ｒ１１は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒド
    ロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
    基；アリール基；ベンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキ
    ル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カル
    バミル又はＣ １-Ｃ６アルキルスルホニル基で保護され
    たＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルバミ
    ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアル
    キル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキル基；Ｃ１-Ｃ６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１
    -Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
    ル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
    基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
    ルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンアミド(Ｃ
    １-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
    り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
    Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
    原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
    されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
    １つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合：に
    のみ１を示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
    り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
    Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
    少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
    環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
    得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手は、Ｒ８ないしＲ１０基を担
    持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
    らが結合している窒素原子と共同して、上述の飽和した
    ５又は６員環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の炭素
    原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表す］から選択さ
    れ； − 式(ＩＩ)又は(ＩＩＩ)のカチオン性のＺ基の数は少
    なくとも１であり； − Ｒ４又はＲ５又はＲ６基の一つで一つのみが、結合
    手Ｄがケトン官能基を含有するアルキル鎖を表すＺ基を
    示す場合、該ケトン官能基はＮＲ４Ｒ５基の窒素原子又
    はＯＲ６基の酸素原子に直接結合しない、と理解され
    る｝の化合物、及びそれらの酸付加塩類からなる、ヒト
    の毛髪等のケラチン物質の染色用組成物又はその調製に
    使用される直接染料。
  2. 【請求項２】 式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピロー
    ル、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾ
    ール及びトリアゾール環から選択されることを特徴とす
    る請求項１に記載の染料。
  3. 【請求項３】 式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピリ
    ジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジ
    ン環から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
    染料。
  4. 【請求項４】 式(ＩＶ)において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ
    １０基の２つが、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラ
    ジン環又はモルホリン環を形成し、該環が、ハロゲン原
    子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６
    モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシ
    アルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)
    アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、ア
    ルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカ
    ルボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、Ｃ１-
    Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、又は(Ｃ１-Ｃ６)アル
    キルカルボニル、カルバミル又はＣ１-Ｃ６アルキルス
    ルホニル基で保護されたアミノ基で置換されるか非置換
    のものであることを特徴とする、請求項１ないし３のい
    ずれか１項に記載の染料。
  5. 【請求項５】 Ｘ−が、ハロゲン原子、水酸化物、硫酸
    水素又はＣ１-Ｃ６硫酸アルキルから選択されることを
    特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載の染
    料。
  6. 【請求項６】 式(Ｉ)の化合物が、次の： − ビス［２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
    ム)エチル］［４-(４-ニトロフェニルアゾ)フェニル］
    アミン-ジクロリド-モノヒドラート； − ビス［２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
    ム)エチル］［４-(４-アミノフェニルアゾ)フェニル］
    アミン-ジクロリド；から選択されることを特徴とす
    る、請求項１ないし５のいずれか１項に記載の染料。
  7. 【請求項７】 式(Ｉ)の化合物の酸付加塩類が、塩酸塩
    類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク
    酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択さ
    れることを特徴とする、請求項１ないし６のいずれか１
    項に記載の染料。
  8. 【請求項８】 染色に適した媒体中に、請求項１ないし
    ６のいずれか１項に記載された式(Ｉ)の少なくとも１つ
    の化合物を有効量含有してなることを特徴とするケラチ
    ン物質の染色用組成物。
  9. 【請求項９】 染色に適した媒体中に、請求項１ないし
    ６のいずれか１項に記載された式(Ｉ)の少なくとも１つ
    の化合物を有効量含有してなることを特徴とする毛髪等
    のヒトのケラチン繊維の直接染色用組成物。
  10. 【請求項１０】 ３〜１２のｐＨを有することを特徴と
    する請求項８又は９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 式(Ｉ)の化合物が、組成物の全重量に
    対して０．００５〜１２重量％の範囲の濃度で存在して
    いることを特徴とする請求項８ないし１０のいずれか１
    項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 式(Ｉ)の化合物が、組成物の全重量に
    対して０．０５〜６重量％の範囲の濃度で存在している
    ことを特徴とする、請求項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 染色に適した媒体が、有機溶媒及び／
    又は水からなる水性媒体であり、組成物の全重量に対し
    て１〜４０重量％の割合であることを特徴とする請求項
    ８ないし１２のいずれか１項に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項８ないし１３のいずれか１項に
    記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
    に適用し、これらの繊維を中間のすすぎなしに乾燥させ
    ることを特徴とする、直接染色によるヒトの毛髪等のケ
    ラチン繊維の染色方法。
  15. 【請求項１５】 請求項８ないし１３のいずれか１項に
    記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
    に適用し、該組成物を場合によっては３〜６０分の範囲
    のさらし時間の間作用させて放置し、繊維をすすぎ、場
    合によっては洗浄し、再度すすいで乾燥させることを特
    徴とする、直接染料による、ヒトの毛髪等のケラチン繊
    維の染色方法。
JP2000011038A 1999-01-19 2000-01-19 ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法 Expired - Fee Related JP3741917B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9900506 1999-01-19
FR9900506A FR2788433B1 (fr) 1999-01-19 1999-01-19 Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000229822A true JP2000229822A (ja) 2000-08-22
JP3741917B2 JP3741917B2 (ja) 2006-02-01

Family

ID=9540988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000011038A Expired - Fee Related JP3741917B2 (ja) 1999-01-19 2000-01-19 ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6458167B1 (ja)
EP (1) EP1022016B1 (ja)
JP (1) JP3741917B2 (ja)
KR (1) KR100360515B1 (ja)
CN (1) CN1270692C (ja)
AR (1) AR020855A1 (ja)
AT (1) ATE381918T1 (ja)
BR (1) BR0000571A (ja)
CA (1) CA2296066A1 (ja)
DE (1) DE69937821T2 (ja)
ES (1) ES2299236T3 (ja)
FR (1) FR2788433B1 (ja)
HU (1) HUP0000161A3 (ja)
PL (1) PL337886A1 (ja)
RU (1) RU2197948C2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7022143B2 (en) 2001-04-02 2006-04-04 L'oreal S.A. Dyeing composition for dyeing keratinous fibers comprising a cationic azo-dye

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2825625B1 (fr) 2001-06-12 2005-06-17 Oreal Utilisation de composes dicationiques en teinture des fibres keratiniques humaines et compositions les contenant
FR2825624B1 (fr) * 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
FR2825623B1 (fr) * 2001-06-12 2005-04-08 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants d'oxydation et des composes dicationiques
US7201779B2 (en) 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US7172633B2 (en) 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
US7488354B2 (en) 2004-10-14 2009-02-10 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye
US7354459B2 (en) 2004-11-03 2008-04-08 L'oreal S.A. Use of organosilane compounds for dyeing keratin fibers
FR2877217B1 (fr) * 2004-11-03 2007-01-26 Oreal Utilisation de composes de type organosilane en teinture des fibres keratiniques
FR2889954B1 (fr) 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
BRPI0709366B8 (pt) 2006-03-24 2018-05-29 Oreal colorante fluorescente tiol, composições de tintura, processo de coloração de matérias queratínicas, dispositivo e uso dos corantes fluorescentes
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
FR2919179B1 (fr) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees.
FR2921256B1 (fr) 2007-09-24 2009-12-04 Oreal Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition
US20100311184A1 (en) * 2009-06-04 2010-12-09 Aat Bioquest, Inc. Azo heterocyclic dyes and their biological conjugates
FR2968954B1 (fr) 2010-12-15 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
MX345094B (es) 2011-02-25 2017-01-17 Oreal Composicion para teñir fibras queratinicas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polimero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no ionico, un agente alcalino y un agente reductor.
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
RU2667000C2 (ru) 2011-07-05 2018-09-13 Л'Ореаль Косметическая композиция, богатая жирными веществами, содержащая эфир полиоксиалкилированного жирного спирта и прямой краситель и/или окислительный краситель, способ окрашивания и устройство
JP6189292B2 (ja) 2011-07-05 2017-08-30 ロレアル アルコキシル化脂肪アルコールエーテルおよび脂肪アルコールを含む染料組成物
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
RU2015106908A (ru) 2012-08-02 2016-09-20 Л'Ореаль Красящая композиция, содержащая по меньшей мере одно жирное вещество, по меньшей мере один окисляющий агент и по меньшей мере одно неионное, анионное и амфотерное поверхностно-активное вещество
RU2015106932A (ru) 2012-08-02 2016-09-20 Л'Ореаль Композиция для окрашивания, содержащая жировое вещество, неионную гуаровую камедь, амфотерное поверхностно-активное вещество и неионное или анионное поверхностно-активное вещество и окислитель, способ окрашивания и подходящее устройство
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3043551B1 (fr) 2015-11-12 2017-11-24 Oreal Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques
FR3060990B1 (fr) 2016-12-22 2019-11-01 L'oreal Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3067599B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3067597B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3083100B1 (fr) 2018-06-27 2021-01-15 Oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition
FR3083106B1 (fr) 2018-06-29 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante
FR3090358B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
FR3090345B1 (fr) 2018-12-21 2021-06-25 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant
FR3090349B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant
FR3097438B1 (fr) 2019-06-24 2021-12-03 Oreal Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant
FR3097752B1 (fr) 2019-06-27 2023-10-13 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif
FR3097760B1 (fr) 2019-06-28 2022-04-01 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.
FR3097755B1 (fr) 2019-06-28 2021-07-16 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
FR3098116B1 (fr) 2019-07-05 2021-06-18 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct triarylméthane et un composé aromatique
FR3098114B1 (fr) 2019-07-05 2022-11-11 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique
FR3103090B1 (fr) 2019-11-20 2024-08-09 Oreal Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat
FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2023-11-24 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR3109313B1 (fr) 2020-04-15 2022-11-25 Oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3111553A1 (fr) 2020-06-22 2021-12-24 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant
FR3111557B1 (fr) 2020-06-23 2022-11-25 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras
FR3111552B1 (fr) 2020-06-23 2024-04-05 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3111812B1 (fr) 2020-06-24 2023-02-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras
FR3117806B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117807B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117805B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
US20240082121A1 (en) 2020-12-18 2024-03-14 L'oreal Process for lightening keratin fibres
FR3117809B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117808B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3130569B1 (fr) 2021-12-16 2024-06-28 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130568B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130571B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130572B1 (fr) 2021-12-16 2024-08-23 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130570A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130567B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130610A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition
FR3136966A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136968A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136976A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3144510A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, au moins un polysaccharide cationique, et au moins un polysaccharide non cationique
FR3144513A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, et au moins un polymère associatif
FR3144511A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins un colorant direct, au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un tensioactif cationique et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière
FR3144512A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un agent colorant, et au moins une amine grasse

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR909700A (fr) * 1945-03-17 1946-05-15 Garniture isolante et étanche pour équiper les dispositifs de bouchons mécaniques
DE1078081B (de) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
CH469060A (de) * 1966-08-05 1969-02-28 Durand & Huguenin Ag Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, kationischen Monoazofarbstoffen und Verwendung derselben
FR1533643A (fr) * 1966-08-05 1968-07-19 Durand & Huguenin Ag Colorants monoazoïques, cationiques, hydrosolubles, leur procédé de préparation et leurs applications
FR1565247A (ja) * 1967-05-12 1969-04-25
DE4219738A1 (de) * 1992-06-17 1993-12-23 Wella Ag Haarfärbemittel
FR2751533B1 (fr) * 1996-07-23 2003-08-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique
FR2753093B1 (fr) * 1996-09-06 1998-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique
FR2757388B1 (fr) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2766178B1 (fr) * 1997-07-16 2000-03-17 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
DE19802940C2 (de) 1998-01-27 2000-02-03 Wella Ag Neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Färbemittel für Keratinfasern

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7022143B2 (en) 2001-04-02 2006-04-04 L'oreal S.A. Dyeing composition for dyeing keratinous fibers comprising a cationic azo-dye

Also Published As

Publication number Publication date
EP1022016B1 (fr) 2007-12-26
JP3741917B2 (ja) 2006-02-01
HUP0000161A2 (hu) 2001-02-28
CA2296066A1 (fr) 2000-07-19
DE69937821T2 (de) 2008-12-11
AR020855A1 (es) 2002-05-29
CN1261530A (zh) 2000-08-02
US6458167B1 (en) 2002-10-01
BR0000571A (pt) 2001-05-02
RU2197948C2 (ru) 2003-02-10
ES2299236T3 (es) 2008-05-16
KR20000057761A (ko) 2000-09-25
ATE381918T1 (de) 2008-01-15
FR2788433B1 (fr) 2003-04-04
FR2788433A1 (fr) 2000-07-21
DE69937821D1 (de) 2008-02-07
KR100360515B1 (ko) 2002-11-14
CN1270692C (zh) 2006-08-23
EP1022016A3 (fr) 2000-08-02
HUP0000161A3 (en) 2002-02-28
EP1022016A2 (fr) 2000-07-26
HU0000161D0 (en) 2000-03-28
PL337886A1 (en) 2000-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2000229822A (ja) ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法
JP2000230131A (ja) カチオン性アミノジアントラキノン類、その用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法
CA2280603A1 (fr) Nouveaux composes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
DE3704631A1 (de) Faerbemittel fuer keratinfasern und insbesondere fuer humanhaare und darin eingesetzte halogenierte 2-nitroaniline
CA2280989A1 (fr) Nouvelles orthophenylenediamines cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
JPH0372449A (ja) ３―ニトローアミノフェニル化合物
KR100359146B1 (ko) 양이온성 모노벤젠 니트로페닐렌디아민, 이들의 케라틴섬유 염색에의 용도, 이를 함유하는 염색 조성물 및 염색방법
US5494490A (en) Oxidative dyeing compositions containing 4-hydroxy or 4-aminobenzimidazole or derivatives thereof as couplers, and process for implementation
US6468316B1 (en) Use of cationic dibenzenic nitro compounds for dyeing keratin fibers, dye compositions and dyeing processes
EP1056435B1 (fr) Procede de teinture des cheveux utilisant une amine cationique heterocyclique et un aldehyde ou cetone ou quinone ou derives de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindoline
US4797129A (en) Dye compositions for keratinous fibres containing 2-nitro-metaphenylenediamines
JPH0379390B2 (ja)
DE3536066A1 (de) N,n'-disubstituierte nitro-p-phenylendiamine, verfahren zu deren herstellung und derartige verbindungen enthaltende faerbemittel
US6478827B1 (en) Use of cationic monobenzene nitroanilines in the dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions and dyeing processes
EP1272150B1 (de) Färbemittel mit rutheniumverbindungen
DE3704632C2 (de) Färbemittel für Keratinfasern auf Basis von 2-Nitro-m-Phenylendiaminen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und 2-Nitro-m-Phenylendiamine
US5186717A (en) Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro-ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho-phenylenediamines used therein
GB2168371A (en) New 2-nitro-4-amino anilines useful as hair dyes
DE3543964A1 (de) 2,4-dinitro-6-hydroxyalkylaniline, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende faerbemittel
DE10061990A1 (de) Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
JPH0358392B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20040419

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20040422

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040720

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20040921

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20041220

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050119

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20050412

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20051011

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20051109

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees