JP2000204028A - カチオン性のモノベンゼン性ニトロアニリンのケラチン繊維の染色における用途、それらを含有する染色用組成物及び染色方法 - Google Patents
カチオン性のモノベンゼン性ニトロアニリンのケラチン繊維の染色における用途、それらを含有する染色用組成物及び染色方法Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる直接染料として使用される
化合物を提供する。 【解決手段】 ５員で不飽和の多窒素含有複素環に非局
在化した少なくとも１つのカチオン電荷を含有する脂肪
族鎖から選択される少なくとも１つのカチオン性基を有
するモノベンゼン性ニトロアニリン類を使用する。
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる直接染料として使用される
化合物を提供する。 【解決手段】 ５員で不飽和の多窒素含有複素環に非局
在化した少なくとも１つのカチオン電荷を含有する脂肪
族鎖から選択される少なくとも１つのカチオン性基を有
するモノベンゼン性ニトロアニリン類を使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、５員で不飽和の多
窒素(polynitrogenous)含有複素環に非局在化(delocali
ze)した少なくとも１つのカチオン電荷を含有する脂肪
族鎖から選択される少なくとも１つのカチオン性基を有
するモノベンゼン性ニトロアニリン類のケラチン物質、
特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色に適用される直
接染料としてのそれらの用途、特にそれらを含有する染
色用組成物に関する。
窒素(polynitrogenous)含有複素環に非局在化(delocali
ze)した少なくとも１つのカチオン電荷を含有する脂肪
族鎖から選択される少なくとも１つのカチオン性基を有
するモノベンゼン性ニトロアニリン類のケラチン物質、
特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色に適用される直
接染料としてのそれらの用途、特にそれらを含有する染
色用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特に毛髪を、直接染料を含有する染色用組成
物、すなわち該繊維と親和性を有する染料分子で染色す
ることが知られている。それらを使用する染色方法は、
いわゆる直接染色法であり、直接染料を繊維に適用し、
ついでそれらをすすぐことからなる。結果得られる着色
は一時的又は半永久的な着色であり、ケラチン繊維に直
接染料が結合しているといった相互作用の性質の故に、
その染色力は弱く、該染料は繊維の表面及び／又は芯部
から脱着し、洗浄及び発汗に対する耐性は貧しいもので
あった。カチオン性ニトロアニリン類は公知の直接染料
において既に記載されているが、それらのカチオン電荷
は、脂肪鎖の窒素原子上に位置している。このようなニ
トロアニリン類は、例えば米国特許第５１３５５４３号
及び同５２５６８２３号に開示されている。しかしなが
ら、毛髪の染色においては、より好ましい特性を示す直
接染料が常に探求されている。
ン繊維、特に毛髪を、直接染料を含有する染色用組成
物、すなわち該繊維と親和性を有する染料分子で染色す
ることが知られている。それらを使用する染色方法は、
いわゆる直接染色法であり、直接染料を繊維に適用し、
ついでそれらをすすぐことからなる。結果得られる着色
は一時的又は半永久的な着色であり、ケラチン繊維に直
接染料が結合しているといった相互作用の性質の故に、
その染色力は弱く、該染料は繊維の表面及び／又は芯部
から脱着し、洗浄及び発汗に対する耐性は貧しいもので
あった。カチオン性ニトロアニリン類は公知の直接染料
において既に記載されているが、それらのカチオン電荷
は、脂肪鎖の窒素原子上に位置している。このようなニ
トロアニリン類は、例えば米国特許第５１３５５４３号
及び同５２５６８２３号に開示されている。しかしなが
ら、毛髪の染色においては、より好ましい特性を示す直
接染料が常に探求されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】そ
こで、この問題に関し多くの研究を行ったところ、本出
願人は、全く予期しないことに、また驚くべきことに、
５員で不飽和の多窒素含有複素環において非局在化して
いる少なくとも１つのカチオン性基を有する、よって、
少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有し、該Ｚが第４
級化された脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化され飽
和した環を有する脂肪族鎖及び少なくとも１つの第４級
化された不飽和の環を有する脂肪族鎖から選択されるカ
チオン性のモノベンゼン性ニトロアニリン類が、直接染
色における直接染料としての使用に適切であるばかり
か、さらにそれらにより、毛髪が受けるであろう種々の
攻撃(光、摩擦、悪天候、シャンプー又は発汗)に対し耐
性があるといった優れた特性を有し、強度のある多様な
色調に至り、カチオン電荷が脂肪鎖の窒素原子に位置し
ている従来技術で公知のカチオン性ニトロアニリン類に
よる発色よりもかなり改善された色調を生じる染色用組
成物が得られることを見いだした。これらの発見が本発
明の基礎を形成する。
こで、この問題に関し多くの研究を行ったところ、本出
願人は、全く予期しないことに、また驚くべきことに、
５員で不飽和の多窒素含有複素環において非局在化して
いる少なくとも１つのカチオン性基を有する、よって、
少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有し、該Ｚが第４
級化された脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化され飽
和した環を有する脂肪族鎖及び少なくとも１つの第４級
化された不飽和の環を有する脂肪族鎖から選択されるカ
チオン性のモノベンゼン性ニトロアニリン類が、直接染
色における直接染料としての使用に適切であるばかり
か、さらにそれらにより、毛髪が受けるであろう種々の
攻撃(光、摩擦、悪天候、シャンプー又は発汗)に対し耐
性があるといった優れた特性を有し、強度のある多様な
色調に至り、カチオン電荷が脂肪鎖の窒素原子に位置し
ている従来技術で公知のカチオン性ニトロアニリン類に
よる発色よりもかなり改善された色調を生じる染色用組
成物が得られることを見いだした。これらの発見が本発
明の基礎を形成する。
【０００４】よって、本発明の主題事項は、以下の式
(Ｉ)：
(Ｉ)：
【化１５】 ｛上式中、 ・Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、水素原
子；以下に記載するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モ
ノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ
(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；スルホ
(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフ
ィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アミノスルホニル(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ア
ルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非
置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；又はアルキルが
一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換で、
アミンがアルキル、モノヒドロキシ(Ｃ １-Ｃ６)アルキ
ル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカル
バミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル、ホルミル、
トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボキシル又はチオカルバミル基から
選択される一又は二の同一でも異なっていてもよい基、
又は以下に記載するＺ基で置換されたアミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基を表すか、又はそれらが結合している
窒素原子と共同して、炭素性(carbonaceous)の５又は６
員環もしくは一又は複数のヘテロ原子を含有する５又は
６員環を形成し得るものであり； ・Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素原
子；ハロゲン原子；以下に記載するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-
Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル
カルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルスルホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ
スルホニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニ
ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)アル
キルカルバミル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アル
キル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ基；
アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか
非置換で、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、モノヒドロ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)
アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミ
ル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
スルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル又
はチオカルバミル基から選択される一又は二の同一でも
異なっていてもよい基、又は以下に記載するＺ基で置換
されるか非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表す
か；又はそれらが結合している窒素原子と共同して、炭
素性の５又は６員環もしくは一又は複数のヘテロ原子を
含有する５又は６員環を形成し得るものであるか；又は
以下に記載するＯＲ５又は-ＳＲ５基を表し； ・Ｒ５は、水素原子；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒ
ドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２
-Ｃ６)アルキル基；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ ６)ア
ルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で
置換又は非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；又は
アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか
非置換で、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、モノヒドロ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)
アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホルミ
ル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル、チオカルバミル、又は(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホニル基から選択される一又は二の同一でも
異なっていてもよい基で、又は以下に記載するＺ基で置
換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表すか；又は
それらが結合している窒素原子と共同して、炭素性の５
又は６員環もしくは一又は複数のヘテロ原子を含有する
５又は６員環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
子；以下に記載するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モ
ノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ
(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；スルホ
(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフ
ィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アミノスルホニル(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ア
ルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非
置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；又はアルキルが
一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換で、
アミンがアルキル、モノヒドロキシ(Ｃ １-Ｃ６)アルキ
ル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカル
バミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル、ホルミル、
トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボキシル又はチオカルバミル基から
選択される一又は二の同一でも異なっていてもよい基、
又は以下に記載するＺ基で置換されたアミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基を表すか、又はそれらが結合している
窒素原子と共同して、炭素性(carbonaceous)の５又は６
員環もしくは一又は複数のヘテロ原子を含有する５又は
６員環を形成し得るものであり； ・Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素原
子；ハロゲン原子；以下に記載するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-
Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル
カルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルスルホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ
スルホニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニ
ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)アル
キルカルバミル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アル
キル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ基；
アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか
非置換で、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、モノヒドロ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)
アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミ
ル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
スルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル又
はチオカルバミル基から選択される一又は二の同一でも
異なっていてもよい基、又は以下に記載するＺ基で置換
されるか非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表す
か；又はそれらが結合している窒素原子と共同して、炭
素性の５又は６員環もしくは一又は複数のヘテロ原子を
含有する５又は６員環を形成し得るものであるか；又は
以下に記載するＯＲ５又は-ＳＲ５基を表し； ・Ｒ５は、水素原子；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒ
ドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２
-Ｃ６)アルキル基；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ ６)ア
ルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で
置換又は非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；又は
アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか
非置換で、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、モノヒドロ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)
アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホルミ
ル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル、チオカルバミル、又は(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホニル基から選択される一又は二の同一でも
異なっていてもよい基で、又は以下に記載するＺ基で置
換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表すか；又は
それらが結合している窒素原子と共同して、炭素性の５
又は６員環もしくは一又は複数のヘテロ原子を含有する
５又は６員環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
【化１６】
【化１７】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が
挿入可能で、一又は複数のヒドロキシル又は(Ｃ１-
Ｃ６)アルコキシ基で置換可能であり、一又は複数のケ
トン官能基を担持可能であり； ・頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一でも異なっていて
もよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル
基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルシリル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、ホルミル
基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル基で保護されたアミノ基、又はＲ''及びＲ'''が同一
でも異なっていてもよく、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モ
ノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基又はポリヒドロキ
シ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''
Ｒ'''基を表し； ・Ｒ６は、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アル
キル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルシリル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、カルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ベンジル基、又は第１のＺ
基と同一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよく、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ
１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、アリール基、ベンジル基、アミド
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルシリ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基を表し；Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の２つが、それらが
結合している窒素原子と共に、ピロリジン環、ピペリジ
ン環、ピペラジン環又はモルホリン環等の一又は複数の
ヘテロ原子を含有し得る飽和した５又は６員環もしくは
飽和した炭素性の５又は６員環を形成可能であり；該環
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基、ニトロ基、シアノ
基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコ
キシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシリル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、アミド基、ホルミル基、カルボキシル基、ケ
ト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、又
は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で
置換又は非置換され得るものであり；また、Ｒ７、Ｒ８
及びＲ９基の１つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２
のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１０は、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)ア
ルキル基；アリール基；ベンジル基；アミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル
基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；トリフルオ
ロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；トリ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルシ
リル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；スルホンアミド(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；又はＮ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ又はＬの
一つに結合しており； − ｙは： １）頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素原子であり、Ｒ
６基が不飽和の環の窒素原子により担持されている場合
か；又は ２）頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも１つが、Ｒ６基
が結合している窒素原子を表す場合：にのみ１を示し得
るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ又は
Ｍの一つに結合しており； − ｙは、頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの少なくとも１つ
が２価の原子を表し、Ｒ６基が不飽和の環の窒素原子に
より担持されている場合にのみ１を示し得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ７ないしＲ９基を担
持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ７ないしＲ９基の２つは、それら
が結合している窒素原子と共同して、上述した５又は６
員の飽和した環を形成し、結合手Ｄは該飽和した環の炭
素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、硫酸水素塩、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチル等
の(Ｃ１-Ｃ６)硫酸アルキルから選択される］から選択
され； − 頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも１つが窒素原子
を表す式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性のＺ基の数は少な
くとも１であり、 − Ｒ１又はＲ２又はＲ５の一つで一つのみが、結合手
Ｄがケトン官能基を含有するアルキル鎖を表すＺ基を示
す場合、該ケトン官能基はＮＲ１Ｒ２基の窒素原子又は
ＯＲ５基の酸素原子に直接結合しない、と理解される｝
のカチオン性のモノベンゼン性ニトロアニリン類及びそ
れらの酸付加塩類からなる、ケラチン物質、特に毛髪等
のヒトのケラチン繊維の染色用組成物又はその調製に使
用される直接染料にある。
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が
挿入可能で、一又は複数のヒドロキシル又は(Ｃ１-
Ｃ６)アルコキシ基で置換可能であり、一又は複数のケ
トン官能基を担持可能であり； ・頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一でも異なっていて
もよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル
基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルシリル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、ホルミル
基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル基で保護されたアミノ基、又はＲ''及びＲ'''が同一
でも異なっていてもよく、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モ
ノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基又はポリヒドロキ
シ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''
Ｒ'''基を表し； ・Ｒ６は、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アル
キル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルシリル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、カルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ベンジル基、又は第１のＺ
基と同一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよく、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ
１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、アリール基、ベンジル基、アミド
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルシリ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基を表し；Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の２つが、それらが
結合している窒素原子と共に、ピロリジン環、ピペリジ
ン環、ピペラジン環又はモルホリン環等の一又は複数の
ヘテロ原子を含有し得る飽和した５又は６員環もしくは
飽和した炭素性の５又は６員環を形成可能であり；該環
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基、ニトロ基、シアノ
基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコ
キシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシリル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、アミド基、ホルミル基、カルボキシル基、ケ
ト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、又
は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で
置換又は非置換され得るものであり；また、Ｒ７、Ｒ８
及びＲ９基の１つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２
のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１０は、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)ア
ルキル基；アリール基；ベンジル基；アミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル
基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；トリフルオ
ロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；トリ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルシ
リル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；スルホンアミド(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；又はＮ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ又はＬの
一つに結合しており； − ｙは： １）頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素原子であり、Ｒ
６基が不飽和の環の窒素原子により担持されている場合
か；又は ２）頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも１つが、Ｒ６基
が結合している窒素原子を表す場合：にのみ１を示し得
るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ又は
Ｍの一つに結合しており； − ｙは、頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの少なくとも１つ
が２価の原子を表し、Ｒ６基が不飽和の環の窒素原子に
より担持されている場合にのみ１を示し得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ７ないしＲ９基を担
持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ７ないしＲ９基の２つは、それら
が結合している窒素原子と共同して、上述した５又は６
員の飽和した環を形成し、結合手Ｄは該飽和した環の炭
素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、硫酸水素塩、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチル等
の(Ｃ１-Ｃ６)硫酸アルキルから選択される］から選択
され； − 頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも１つが窒素原子
を表す式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性のＺ基の数は少な
くとも１であり、 − Ｒ１又はＲ２又はＲ５の一つで一つのみが、結合手
Ｄがケトン官能基を含有するアルキル鎖を表すＺ基を示
す場合、該ケトン官能基はＮＲ１Ｒ２基の窒素原子又は
ＯＲ５基の酸素原子に直接結合しない、と理解される｝
のカチオン性のモノベンゼン性ニトロアニリン類及びそ
れらの酸付加塩類からなる、ケラチン物質、特に毛髪等
のヒトのケラチン繊維の染色用組成物又はその調製に使
用される直接染料にある。
【０００５】上述した式(Ｉ)、(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び
(ＩＶ)において、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状
又は分枝状であり得る。式(Ｉ)のカチオン性のモノベン
ゼン性ニトロアニリン類は、強無機酸、例えばＨＣｌ、
ＨＢｒ又はＨ２ＳＯ４、又は有機酸、例えば酢酸、酒石
酸、乳酸、クエン酸又はコハク酸で塩化してもよい。
(ＩＶ)において、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状
又は分枝状であり得る。式(Ｉ)のカチオン性のモノベン
ゼン性ニトロアニリン類は、強無機酸、例えばＨＣｌ、
ＨＢｒ又はＨ２ＳＯ４、又は有機酸、例えば酢酸、酒石
酸、乳酸、クエン酸又はコハク酸で塩化してもよい。
【０００６】上述した式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環とし
て、例えば特に、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙
げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基
の環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジン、ピラ
ジン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができ
る。
て、例えば特に、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙
げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基
の環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジン、ピラ
ジン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができ
る。
【０００７】式(Ｉ)のカチオン性のモノベンゼン性ニト
ロアニリン類としては、特に次の化合物： − ３-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-メチルスルファート、 − ３-［３-(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニ
ルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-メチルスルファート、 − ３-［３-(４-クロロ-５-メチルスルファニル-２-ニ
トロフェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミ
ダゾール-１-イウム-メチルスルファート、 − １,３-ジメチル-２-(３-メチルアミノ-４-ニトロフ
ェニルスルファニル)-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-{２-［５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-２-メ
チル-４-ニトロフェノキシ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − ３-［３-(４-メトキシ-２-ニトロフェニルアミノ)
プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
メチルスルファート-ヒドラート、 − ３-{３-［４-(２-ヒドロキシエトキシ)-２-ニトロ
フェニルアミノ］プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-メチルスルファート、 − ３-メチル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)エ
チル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-メチル-３-［３-(４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルフ
ァート、 − １-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピ
ル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリ
ド-ヒドロクロリド、 − ３-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-［３-(トリメチルシラニル)プロピ
ル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒドラー
ト、 − １-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピ
ル］-２-メチル-２Ｈ-ピラゾール-１-イウム-ブロミ
ド、 − １-メチル-３-［３-(２-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルフ
ァート、 − １-(３-クロロプロピル)-３-［３-(４-ニトロフェ
ニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
クロリド、 − １-(２-ヒドロキシエチル)-３-［３-(４-ニトロフ
ェニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-クロリド、 − ３-［３-(４-ベンジルオキシ-２-ニトロフェニルア
ミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファート、 − ３-［３-(２-シアノ-４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-メチル-３-［３-(２-メチル-４-ニトロフェニル
アミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチ
ルスルファート、 − ３-［３-(２-フルオロ-４-ニトロフェニルアミノ)
プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
メチルスルファート、 − １-［２-(２-メトキシ-４-ニトロフェニルアミノ)
エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブ
ロミド、 − ３-［３-(３-ヒドロキシ-４-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-メチルスルファート、 − ３-［３-(２-クロロ-４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − ２-メチル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)エ
チル］-２Ｈ-ピラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-(３-ブロモ-２-ヒドロキシプロピル)-３-［３-
(４-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-ブロミド、 − １-(３-トリメチルアンモニオ-２-ヒドロキシプロ
ピル)-３-［３-(４-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジクロリド、 − ジエチル(２-ヒドロキシエチル)［４-(４-ニトロフ
ェニルアミノ)ペンチル］アンモニウムクロリド、 − ３-［３-(４-クロロ-２-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − ３-［３-(２-クロロ-６-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-メチル-３-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)ブ
チル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド、 − ３-メチル-１-［２-メチル-２-(４-ニトロフェニル
アミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロ
リド、 − １-{２-［(２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-
イオ)エチル］(４-ニトロフェニル)アミノ］エチル}-３
-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジクロリド、 を挙げることができ、より好ましくは次の式(Ｉ)１ない
し(Ｉ)１１：
ロアニリン類としては、特に次の化合物： − ３-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-メチルスルファート、 − ３-［３-(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニ
ルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-メチルスルファート、 − ３-［３-(４-クロロ-５-メチルスルファニル-２-ニ
トロフェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミ
ダゾール-１-イウム-メチルスルファート、 − １,３-ジメチル-２-(３-メチルアミノ-４-ニトロフ
ェニルスルファニル)-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-{２-［５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-２-メ
チル-４-ニトロフェノキシ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − ３-［３-(４-メトキシ-２-ニトロフェニルアミノ)
プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
メチルスルファート-ヒドラート、 − ３-{３-［４-(２-ヒドロキシエトキシ)-２-ニトロ
フェニルアミノ］プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-メチルスルファート、 − ３-メチル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)エ
チル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-メチル-３-［３-(４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルフ
ァート、 − １-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピ
ル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリ
ド-ヒドロクロリド、 − ３-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-［３-(トリメチルシラニル)プロピ
ル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒドラー
ト、 − １-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピ
ル］-２-メチル-２Ｈ-ピラゾール-１-イウム-ブロミ
ド、 − １-メチル-３-［３-(２-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルフ
ァート、 − １-(３-クロロプロピル)-３-［３-(４-ニトロフェ
ニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
クロリド、 − １-(２-ヒドロキシエチル)-３-［３-(４-ニトロフ
ェニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-クロリド、 − ３-［３-(４-ベンジルオキシ-２-ニトロフェニルア
ミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファート、 − ３-［３-(２-シアノ-４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-メチル-３-［３-(２-メチル-４-ニトロフェニル
アミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチ
ルスルファート、 − ３-［３-(２-フルオロ-４-ニトロフェニルアミノ)
プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
メチルスルファート、 − １-［２-(２-メトキシ-４-ニトロフェニルアミノ)
エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブ
ロミド、 − ３-［３-(３-ヒドロキシ-４-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-メチルスルファート、 − ３-［３-(２-クロロ-４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − ２-メチル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)エ
チル］-２Ｈ-ピラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-(３-ブロモ-２-ヒドロキシプロピル)-３-［３-
(４-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-ブロミド、 − １-(３-トリメチルアンモニオ-２-ヒドロキシプロ
ピル)-３-［３-(４-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジクロリド、 − ジエチル(２-ヒドロキシエチル)［４-(４-ニトロフ
ェニルアミノ)ペンチル］アンモニウムクロリド、 − ３-［３-(４-クロロ-２-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − ３-［３-(２-クロロ-６-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-メチル-３-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)ブ
チル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド、 − ３-メチル-１-［２-メチル-２-(４-ニトロフェニル
アミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロ
リド、 − １-{２-［(２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-
イオ)エチル］(４-ニトロフェニル)アミノ］エチル}-３
-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジクロリド、 を挙げることができ、より好ましくは次の式(Ｉ)１ない
し(Ｉ)１１：
【化１８】 すなわち、３-［３-(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロ
フェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-メチルスルファート、
フェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-メチルスルファート、
【化１９】 すなわち、３-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニ
ルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-メチルスルファート、
ルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-メチルスルファート、
【化２０】 すなわち、３-［３-(４-クロロ-５-メチルスルファニル
-２-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ
-イミダゾール-１-イウム-メチルスルファート、
-２-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ
-イミダゾール-１-イウム-メチルスルファート、
【化２１】 すなわち、３-［３-(４-メトキシ-２-ニトロフェニルア
ミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファート-ヒドラート、
ミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファート-ヒドラート、
【化２２】 すなわち、１,３-ジメチル-２-(３-メチルアミノ-４-ニ
トロフェニルスルファニル)-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファート、
トロフェニルスルファニル)-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファート、
【化２３】 すなわち、１-{２-［５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-
２-メチル-４-ニトロフェノキシ］エチル}-３-メチル-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、
２-メチル-４-ニトロフェノキシ］エチル}-３-メチル-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、
【化２４】 すなわち、３-{３-［４-(２-ヒドロキシエトキシ)-２-
ニトロフェニルアミノ］プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イ
ミダゾール-１-イウム-メチルスルファート、
ニトロフェニルアミノ］プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イ
ミダゾール-１-イウム-メチルスルファート、
【化２５】 すなわち、３-メチル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミ
ノ)エチル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、
ノ)エチル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、
【化２６】 すなわち、１-メチル-３-［３-(４-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルス
ルファート、
ノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルス
ルファート、
【化２７】 すなわち、１-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)
プロピル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
クロリド-ヒドロクロリド、
プロピル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
クロリド-ヒドロクロリド、
【化２８】 すなわち、３-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニ
ルアミノ)プロピル］-１-［３-(トリメチルシラニル)プ
ロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒド
ラート、から選択される化合物を挙げることができる。
ルアミノ)プロピル］-１-［３-(トリメチルシラニル)プ
ロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒド
ラート、から選択される化合物を挙げることができる。
【０００８】本発明における式(Ｉ)のカチオン性のモノ
ベンゼン性ニトロアニリン類は、第４級化アミンの製法
において、従来からよく知られている方法により容易に
得ることができる。例えば以下の方法がある。 −単一工程の方法では、第３級アミン基を担持する化合
物とハロアルキル基を含有するニトロアニリンを縮合さ
せるか、又はハロアルキル基を担持する化合物と第３級
アミン基を含有するニトロアニリンを縮合させる。 −２つの工程の方法では、第２級アミンを担持する化合
物とハロアルキル基を含有するニトロアニリンを縮合さ
せるか、又は(二置換されるアミノ)アルキルアミンとオ
ルト-又はパラ-ハロニトロベンゼンを縮合させ、ついで
アルキル化剤により第４級化させる。
ベンゼン性ニトロアニリン類は、第４級化アミンの製法
において、従来からよく知られている方法により容易に
得ることができる。例えば以下の方法がある。 −単一工程の方法では、第３級アミン基を担持する化合
物とハロアルキル基を含有するニトロアニリンを縮合さ
せるか、又はハロアルキル基を担持する化合物と第３級
アミン基を含有するニトロアニリンを縮合させる。 −２つの工程の方法では、第２級アミンを担持する化合
物とハロアルキル基を含有するニトロアニリンを縮合さ
せるか、又は(二置換されるアミノ)アルキルアミンとオ
ルト-又はパラ-ハロニトロベンゼンを縮合させ、ついで
アルキル化剤により第４級化させる。
【０００９】便宜上、第４級化工程は、一般的に合成の
最終工程であるが、式(Ｉ)の化合物の調製に至る一連の
反応において、より初期の段階で行ってもよい。
最終工程であるが、式(Ｉ)の化合物の調製に至る一連の
反応において、より初期の段階で行ってもよい。
【００１０】また本発明の他の主題事項は、染色に適し
た媒体に、上述した少なくとも１つの式(Ｉ)のカチオン
性のモノベンゼン性ニトロアニリンを有効量含有せしめ
てなることを特徴とする、ケラチン物質の染色用組成物
にある。
た媒体に、上述した少なくとも１つの式(Ｉ)のカチオン
性のモノベンゼン性ニトロアニリンを有効量含有せしめ
てなることを特徴とする、ケラチン物質の染色用組成物
にある。
【００１１】さらに本発明の他の主題事項は、染色に適
した媒体に上述した少なくとも１つの式(Ｉ)のカチオン
性のモノベンゼン性ニトロアニリンを有効量含有せしめ
てなることを特徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維
の直接染色用組成物にある。
した媒体に上述した少なくとも１つの式(Ｉ)のカチオン
性のモノベンゼン性ニトロアニリンを有効量含有せしめ
てなることを特徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維
の直接染色用組成物にある。
【００１２】本発明の他の主題事項は、式(Ｉ)のカチオ
ン性のモノベンゼン性ニトロアニリン類からなり、ケラ
チン物質の染色用組成物又はそれらの調製に使用される
直接染料にある。
ン性のモノベンゼン性ニトロアニリン類からなり、ケラ
チン物質の染色用組成物又はそれらの調製に使用される
直接染料にある。
【００１３】しかしながら、本発明の他の特徴、側面及
び利点は、本発明の例証を意図し、限定するものではな
い以下の記載並びに種々の実施例を読むことにより、よ
り明らかになるであろう。
び利点は、本発明の例証を意図し、限定するものではな
い以下の記載並びに種々の実施例を読むことにより、よ
り明らかになるであろう。
【００１４】本発明の式(Ｉ)のカチオン性のモノベンゼ
ン性ニトロアニリン(類)及び／又はそれらの酸付加塩類
は、染色用組成物の全重量に対して好ましくは約０．０
０５〜１２重量％、より好ましくはこの重量に対して約
０．０５〜６重量％である。
ン性ニトロアニリン(類)及び／又はそれらの酸付加塩類
は、染色用組成物の全重量に対して好ましくは約０．０
０５〜１２重量％、より好ましくはこの重量に対して約
０．０５〜６重量％である。
【００１５】また、式(Ｉ)のカチオン性のモノベンゼン
性ニトロアニリン類は、酸化染料(酸化染料先駆物質及
び場合によってはカップラー)を使用するよく知られて
いる酸化染色方法において、酸化染料で得られる色調の
ハイライトを富ませるため、又は色調を変化させるため
に使用することもできる。
性ニトロアニリン類は、酸化染料(酸化染料先駆物質及
び場合によってはカップラー)を使用するよく知られて
いる酸化染色方法において、酸化染料で得られる色調の
ハイライトを富ませるため、又は色調を変化させるため
に使用することもできる。
【００１６】本発明の染色用組成物は、色調パレットを
広げ、種々の色相を得るために、式(Ｉ)のカチオン性の
モノベンゼン性ニトロアニリン類に加えて、従来的に使
用されている他の直接染料、特に本発明の式(Ｉ)のカチ
オン性ニトロアニリン類以外のニトロベンゼン染料、例
えばニトロフェニレンジアミン類、ニトロジフェニルア
ミン類、ニトロフェノールエーテル類又はニトロフェノ
ール類、ニトロピリジン類、アントラキノン染料、モノ
-又はジアゾ、トリアリールメタン、アジン、アクリジ
ン及びキサンテン染料、又は金属複合染料をさらに含有
してもよい。これら他の付加的な直接染料の割合は、染
色用組成物の全重量に対して約０．５〜１０重量％の間
で変わり得る。
広げ、種々の色相を得るために、式(Ｉ)のカチオン性の
モノベンゼン性ニトロアニリン類に加えて、従来的に使
用されている他の直接染料、特に本発明の式(Ｉ)のカチ
オン性ニトロアニリン類以外のニトロベンゼン染料、例
えばニトロフェニレンジアミン類、ニトロジフェニルア
ミン類、ニトロフェノールエーテル類又はニトロフェノ
ール類、ニトロピリジン類、アントラキノン染料、モノ
-又はジアゾ、トリアリールメタン、アジン、アクリジ
ン及びキサンテン染料、又は金属複合染料をさらに含有
してもよい。これら他の付加的な直接染料の割合は、染
色用組成物の全重量に対して約０．５〜１０重量％の間
で変わり得る。
【００１７】染色に適した媒体(又はビヒクル)は、一般
的に、水、又は水に十分には溶解しない化合物を溶解さ
せるための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物か
らなる。有機溶媒の例としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低
級アルカノール類、例えばエタノール及びイソプロパノ
ール、グリセロール、グリコール類及びグリコールエー
テル類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレング
リコール又はプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコー
ル又はフェノキシエタノール、それらの類似物及び混合
物を挙げることができる。溶媒類は、染色用組成物の全
重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さらに好
ましくは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
的に、水、又は水に十分には溶解しない化合物を溶解さ
せるための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物か
らなる。有機溶媒の例としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低
級アルカノール類、例えばエタノール及びイソプロパノ
ール、グリセロール、グリコール類及びグリコールエー
テル類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレング
リコール又はプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコー
ル又はフェノキシエタノール、それらの類似物及び混合
物を挙げることができる。溶媒類は、染色用組成物の全
重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さらに好
ましくは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
【００１８】また本発明の組成物に、コプラ、ラウリン
酸及びオレイン酸から誘導される酸のモノ-及びジエタ
ノールアミド等の脂肪アミド類を、約０．０５〜１０重
量％の濃度で添加することもできる。
酸及びオレイン酸から誘導される酸のモノ-及びジエタ
ノールアミド等の脂肪アミド類を、約０．０５〜１０重
量％の濃度で添加することもできる。
【００１９】さらに、本発明の組成物に、従来技術でよ
く知られているアニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性型の界面活性剤、又はそれらの混合物を、
組成物の全重量に対して好ましくは約０．１〜５０重量
％、有利には約１〜２０重量％の割合で添加することが
できる。またさらに、約０．２〜５％の範囲の割合で増
粘剤を使用することもできる。
く知られているアニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性型の界面活性剤、又はそれらの混合物を、
組成物の全重量に対して好ましくは約０．１〜５０重量
％、有利には約１〜２０重量％の割合で添加することが
できる。またさらに、約０．２〜５％の範囲の割合で増
粘剤を使用することもできる。
【００２０】また、前記染色用組成物は、種々の一般的
なアジュバント類、例えば、酸化防止剤、香料、金属イ
オン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショニング剤、防
腐剤、不透明化剤、並びにケラチン物質の染色に通常使
用される任意の他のアジュバントをさらに含有してもよ
い。
なアジュバント類、例えば、酸化防止剤、香料、金属イ
オン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショニング剤、防
腐剤、不透明化剤、並びにケラチン物質の染色に通常使
用される任意の他のアジュバントをさらに含有してもよ
い。
【００２１】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
の染色用組成物に固有の有利な特性が考えられる添加に
より悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意
して、上述した任意の付加的な化合物を選択するであろ
う。
の染色用組成物に固有の有利な特性が考えられる添加に
より悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意
して、上述した任意の付加的な化合物を選択するであろ
う。
【００２２】本発明の染色用組成物は、酸性、中性又は
アルカリ性のｐＨで調製可能で、ｐＨは例えば約３〜１
２、好ましくは約５〜１１の間で変えることができ、こ
れは、ケラチン物質の染色で通常使用されている酸性化
剤又は塩基性化剤又はバッファーにより所望の値に調節
することができる。
アルカリ性のｐＨで調製可能で、ｐＨは例えば約３〜１
２、好ましくは約５〜１１の間で変えることができ、こ
れは、ケラチン物質の染色で通常使用されている酸性化
剤又は塩基性化剤又はバッファーにより所望の値に調節
することができる。
【００２３】酸性化剤としては、無機酸又は有機酸、例
えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸類、例え
ば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸及びスルホン酸類を挙
げることができる。バッファーとしては、例えばリン酸
二水素カリウム／水酸化ナトリウムを挙げることができ
る。
えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸類、例え
ば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸及びスルホン酸類を挙
げることができる。バッファーとしては、例えばリン酸
二水素カリウム／水酸化ナトリウムを挙げることができ
る。
【００２４】塩基性化剤としては、例えば、アンモニア
水、アルカリ性の炭酸塩類、アルカノールアミン類、例
えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導
体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式：
水、アルカリ性の炭酸塩類、アルカノールアミン類、例
えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導
体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式：
【化２９】 [ここで、Ｗは、(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基又はヒドロキシ
ル基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、同時に又は互いに
独立して、水素原子、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル又はヒドロ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表す]の化合物を挙げるこ
とができる。
ル基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、同時に又は互いに
独立して、水素原子、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル又はヒドロ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表す]の化合物を挙げるこ
とができる。
【００２５】毛髪に適用される組成物は種々の形態、例
えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン物
質の染色に適した任意の他の形態にすることができる。
特に、噴霧剤が存在するエアゾール缶に加圧下にて包装
することもでき、またフォームの形態にすることもでき
る。
えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン物
質の染色に適した任意の他の形態にすることができる。
特に、噴霧剤が存在するエアゾール缶に加圧下にて包装
することもでき、またフォームの形態にすることもでき
る。
【００２６】また、本発明の他の主題事項は、少なくと
も１つの式(Ｉ)のカチオン性のモノベンゼン性ニトロア
ニリンを含有する染色用組成物を、乾燥した又は湿った
ケラチン繊維に適用して作用させることからなる、直接
染色によるケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維の染色方法にある。本発明の組成物は、そのまま残
る組成物、すなわち繊維に組成物を適用した後、中間の
すすぎをすることなく乾燥させる組成物として使用する
ことができる。
も１つの式(Ｉ)のカチオン性のモノベンゼン性ニトロア
ニリンを含有する染色用組成物を、乾燥した又は湿った
ケラチン繊維に適用して作用させることからなる、直接
染色によるケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維の染色方法にある。本発明の組成物は、そのまま残
る組成物、すなわち繊維に組成物を適用した後、中間の
すすぎをすることなく乾燥させる組成物として使用する
ことができる。
【００２７】他の適用方法においては、組成物を約３〜
６０分、好ましくは約５〜４５分の間で変わり得るさら
し時間、繊維に作用させ、すすぎを行い、場合によって
は洗浄し、再度すすいで乾燥させる。
６０分、好ましくは約５〜４５分の間で変わり得るさら
し時間、繊維に作用させ、すすぎを行い、場合によって
は洗浄し、再度すすいで乾燥させる。
【００２８】
【実施例】次に本発明を例証する実施例を示す。調製例 実施例１ ：式(Ｉ)２の化合物である３-［３-(４,５-ジ
クロロ-２-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-１-メチ
ル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルファート
の調製工程１ ：(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニル)(３-(イ
ミダゾール-１-イル)プロピル)アミンの合成 ９０．６ｇ(０．４モル)の１,２,４-トリクロロ-５-ニ
トロベンゼン(RN 89-69-0)、５０．１ｇ(０．４５モル)
の３-(イミダゾール-１-イル)プロピルアミン(RN 5036-
48-6)、６２．７ｍｌ(０．４５モル)のトリエチルアミ
ン及び１００ｍｌの１,２-ジメトキシエタンの混合物
を、３時間還流し、攪拌しつつ加熱した。混合物を１．
５ｌの氷冷水に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過し、水、
ついでイソプロピルアルコールで再度スラリー状にし、
五酸化リン上にて、真空下、４０℃で乾燥させた。５
４．５ｇのオレンジ色がかった黄色の結晶が得られ、こ
の結晶は、還流エチルアルコールから再結晶化させて精
製した後に１３１℃［コフラー(Kofler)］で溶解した。
このものの元素分析をＣ１３Ｈ１５Ｎ４Ｏ３Ｃｌとして
算出した： ％ C H N O Cl 理論値 45.73 3.84 17.78 0.15 22.50 実測値 45.61 3.88 17.69 10.26 22.43
クロロ-２-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-１-メチ
ル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルファート
の調製工程１ ：(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニル)(３-(イ
ミダゾール-１-イル)プロピル)アミンの合成 ９０．６ｇ(０．４モル)の１,２,４-トリクロロ-５-ニ
トロベンゼン(RN 89-69-0)、５０．１ｇ(０．４５モル)
の３-(イミダゾール-１-イル)プロピルアミン(RN 5036-
48-6)、６２．７ｍｌ(０．４５モル)のトリエチルアミ
ン及び１００ｍｌの１,２-ジメトキシエタンの混合物
を、３時間還流し、攪拌しつつ加熱した。混合物を１．
５ｌの氷冷水に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過し、水、
ついでイソプロピルアルコールで再度スラリー状にし、
五酸化リン上にて、真空下、４０℃で乾燥させた。５
４．５ｇのオレンジ色がかった黄色の結晶が得られ、こ
の結晶は、還流エチルアルコールから再結晶化させて精
製した後に１３１℃［コフラー(Kofler)］で溶解した。
このものの元素分析をＣ１３Ｈ１５Ｎ４Ｏ３Ｃｌとして
算出した： ％ C H N O Cl 理論値 45.73 3.84 17.78 0.15 22.50 実測値 45.61 3.88 17.69 10.26 22.43
【００２９】工程２：第４級化 先行する工程で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニトロフ
ェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミンを
４．７ｇ(０．０１５モル)、１．６ｍｌ(０．０１７モ
ル)の硫酸ジメチル及び７５ｍｌの酢酸エチルの懸濁液
を調製し、攪拌しつつ、２時間室温で放置した。結晶化
した沈殿物を濾過し、酢酸エチルで数回洗浄し、最小量
の無水エタノールで再度スラリー状にし、真空下、５０
℃で乾燥させた。４．５ｇの黄色結晶が得られ、この結
晶は１００℃で溶解するものであった(コフラー)。この
ものの元素分析をＣ１４Ｈ１８Ｎ４Ｏ６ＳＣｌ２として
算出した： ％ C H N O S Cl 理論値 38.11 4.11 12.70 21.75 7.27 16.07 実測値 38.14 4.16 12.89 21.89 7.17 15.80
ェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミンを
４．７ｇ(０．０１５モル)、１．６ｍｌ(０．０１７モ
ル)の硫酸ジメチル及び７５ｍｌの酢酸エチルの懸濁液
を調製し、攪拌しつつ、２時間室温で放置した。結晶化
した沈殿物を濾過し、酢酸エチルで数回洗浄し、最小量
の無水エタノールで再度スラリー状にし、真空下、５０
℃で乾燥させた。４．５ｇの黄色結晶が得られ、この結
晶は１００℃で溶解するものであった(コフラー)。この
ものの元素分析をＣ１４Ｈ１８Ｎ４Ｏ６ＳＣｌ２として
算出した： ％ C H N O S Cl 理論値 38.11 4.11 12.70 21.75 7.27 16.07 実測値 38.14 4.16 12.89 21.89 7.17 15.80
【００３０】実施例２：式(Ｉ)１の化合物である３-
［３-(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-メチルスルファートの調製工程１ ：(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニル)
(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミンの合成 実施例１の工程１で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニト
ロフェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミ
ンを１２．６ｇ(０．０４モル)、０．０８モルのナトリ
ウムメトキシド及び１００ｍｌのメタノールの溶液を、
還流して１時間攪拌しつつ加熱した。混合物を５００ｇ
の氷冷水に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過し、水で再度
スラリー状にし、五酸化リン上にて、真空下で乾燥させ
た。９．５ｇの黄色結晶が得られ、この結晶は、還流エ
タノールから再結晶化させて精製した後に１７８℃(コ
フラー)で溶解した。このものの元素分析をＣ１３Ｈ
１５Ｎ４Ｏ３Ｃｌとして算出した： ％ C H N O Cl 理論値 50.25 4.87 18.03 15.45 11.41 実測値 49.79 4.98 17.44 16.39 11.23
［３-(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-メチルスルファートの調製工程１ ：(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニル)
(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミンの合成 実施例１の工程１で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニト
ロフェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミ
ンを１２．６ｇ(０．０４モル)、０．０８モルのナトリ
ウムメトキシド及び１００ｍｌのメタノールの溶液を、
還流して１時間攪拌しつつ加熱した。混合物を５００ｇ
の氷冷水に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過し、水で再度
スラリー状にし、五酸化リン上にて、真空下で乾燥させ
た。９．５ｇの黄色結晶が得られ、この結晶は、還流エ
タノールから再結晶化させて精製した後に１７８℃(コ
フラー)で溶解した。このものの元素分析をＣ１３Ｈ
１５Ｎ４Ｏ３Ｃｌとして算出した： ％ C H N O Cl 理論値 50.25 4.87 18.03 15.45 11.41 実測値 49.79 4.98 17.44 16.39 11.23
【００３１】工程２：第４級化 実施例１(工程２)に記載の手順を使用した。先行する工
程で得られた(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニ
ル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミンを４．
７ｇ(０．０１５モル)、１．６ｍｌ(０．０１７モル)の
硫酸ジメチル及び７５ｍｌの酢酸エチルから、５．７ｇ
の黄色結晶が得られ、この結晶は１０４℃(コフラー)で
溶解するものであった。このものの元素分析をＣ１５Ｈ
２１Ｎ４Ｏ７ＳＣｌとして算出した： ％ C H N O S Cl 理論値 41.24 4.85 12.82 25.64 7.34 8.12 実測値 41.16 4.84 12.86 25.44 7.18 7.94
程で得られた(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニ
ル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミンを４．
７ｇ(０．０１５モル)、１．６ｍｌ(０．０１７モル)の
硫酸ジメチル及び７５ｍｌの酢酸エチルから、５．７ｇ
の黄色結晶が得られ、この結晶は１０４℃(コフラー)で
溶解するものであった。このものの元素分析をＣ１５Ｈ
２１Ｎ４Ｏ７ＳＣｌとして算出した： ％ C H N O S Cl 理論値 41.24 4.85 12.82 25.64 7.34 8.12 実測値 41.16 4.84 12.86 25.44 7.18 7.94
【００３２】実施例３：式(Ｉ)３の化合物である３-
［３-(４-クロロ-５-メチルスルファニル-２-ニトロフ
ェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウム-メチルスルファートの調製工程１ ：(４-クロロ-５-メチルスルファニル-２-ニトロ
フェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミン
の合成 実施例１の工程１で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニト
ロフェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミ
ンを１２．６ｇ(０．０４モル)、４．０ｇのナトリウム
チオメトキシド及び７０ｍｌの１,２-ジメトキシエタン
の溶液を、還流して１時間攪拌しつつ加熱した。混合物
を５００ｇの氷冷水に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過
し、水で再度スラリー状にし、五酸化リン上にて、真空
下で乾燥させた。９．５ｇのオレンジ色がかった黄色の
結晶が得られ、この結晶は、還流１,２-ジメトキシエタ
ンから再結晶化させて精製した後に１５２℃(コフラー)
で溶解した。その元素分析は、Ｃ１３Ｈ１５Ｎ４Ｏ２Ｓ
Ｃｌとして算出して、次の通りであった： ％ C H N O S Cl 理論値 47.78 4.63 17.14 9.79 9.81 10.85 実測値 47.42 4.59 17.11 9.95 9.81 10.96
［３-(４-クロロ-５-メチルスルファニル-２-ニトロフ
ェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウム-メチルスルファートの調製工程１ ：(４-クロロ-５-メチルスルファニル-２-ニトロ
フェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミン
の合成 実施例１の工程１で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニト
ロフェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミ
ンを１２．６ｇ(０．０４モル)、４．０ｇのナトリウム
チオメトキシド及び７０ｍｌの１,２-ジメトキシエタン
の溶液を、還流して１時間攪拌しつつ加熱した。混合物
を５００ｇの氷冷水に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過
し、水で再度スラリー状にし、五酸化リン上にて、真空
下で乾燥させた。９．５ｇのオレンジ色がかった黄色の
結晶が得られ、この結晶は、還流１,２-ジメトキシエタ
ンから再結晶化させて精製した後に１５２℃(コフラー)
で溶解した。その元素分析は、Ｃ１３Ｈ１５Ｎ４Ｏ２Ｓ
Ｃｌとして算出して、次の通りであった： ％ C H N O S Cl 理論値 47.78 4.63 17.14 9.79 9.81 10.85 実測値 47.42 4.59 17.11 9.95 9.81 10.96
【００３３】工程２：第４級化 先行する工程で得られた(４-クロロ-５-メチルスルファ
ニル-２-ニトロフェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)
プロピル)アミンを４．９ｇ(０．０１５モル)、１．６
ｍｌ(０．０１７モル)の硫酸ジメチル及び７５ｍｌの酢
酸エチルから、５．３ｇの黄色結晶が得られ、この結晶
は１０２℃(コフラー)で溶解するものであった。その元
素分析は、Ｃ１２Ｈ２１Ｎ４Ｏ６ＳＣｌとして算出し
て、次の通りであった： ％ C H N O S Cl 理論値 39.78 4.67 12.37 21.19 14.16 7.83 実測値 39.77 4.59 12.45 21.23 13.95 7.96
ニル-２-ニトロフェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)
プロピル)アミンを４．９ｇ(０．０１５モル)、１．６
ｍｌ(０．０１７モル)の硫酸ジメチル及び７５ｍｌの酢
酸エチルから、５．３ｇの黄色結晶が得られ、この結晶
は１０２℃(コフラー)で溶解するものであった。その元
素分析は、Ｃ１２Ｈ２１Ｎ４Ｏ６ＳＣｌとして算出し
て、次の通りであった： ％ C H N O S Cl 理論値 39.78 4.67 12.37 21.19 14.16 7.83 実測値 39.77 4.59 12.45 21.23 13.95 7.96
【００３４】実施例４：式(Ｉ)５の化合物である１,３-
ジメチル-２-(３-メチルアミノ-４-ニトロフェニルスル
ファニル)-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルフ
ァートの調製工程１ ：メチル［５-(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２
-イルスルファニル)-２-ニトロフェニル］アミンの合成 ９．３３ｇ(０．０５モル)の(５-クロロ-２-ニトロフェ
ニル)メチルアミン(RN35966-84-8)、８．０ｇ(０．０７
モル)の１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-チオール(RN
60-56-0)、１０．４ｇ(０．０７５モル)の炭酸カリウム
及び３０ｍｌのＮ-メチルピロリドンの混合物を１２０
℃で４時間加熱した。混合物を２５０ｇの氷冷水に注
ぎ、結晶化した沈殿物を濾過し、水で再度スラリー状に
し、五酸化リン上にて、真空下で乾燥させた。１２ｇの
暗黄色結晶が得られ、この結晶は、還流エタノールから
再結晶化させて精製した後に１４０℃(コフラー)で溶解
した。その元素分析は、Ｃ１１Ｈ１２Ｎ４Ｏ２Ｓとして
算出して、次の通りであった： ％ C H N O S 理論値 49.99 4.58 21.20 12.11 12.13 実測値 49.81 4.65 21.20 12.35 12.18
ジメチル-２-(３-メチルアミノ-４-ニトロフェニルスル
ファニル)-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルフ
ァートの調製工程１ ：メチル［５-(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２
-イルスルファニル)-２-ニトロフェニル］アミンの合成 ９．３３ｇ(０．０５モル)の(５-クロロ-２-ニトロフェ
ニル)メチルアミン(RN35966-84-8)、８．０ｇ(０．０７
モル)の１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-チオール(RN
60-56-0)、１０．４ｇ(０．０７５モル)の炭酸カリウム
及び３０ｍｌのＮ-メチルピロリドンの混合物を１２０
℃で４時間加熱した。混合物を２５０ｇの氷冷水に注
ぎ、結晶化した沈殿物を濾過し、水で再度スラリー状に
し、五酸化リン上にて、真空下で乾燥させた。１２ｇの
暗黄色結晶が得られ、この結晶は、還流エタノールから
再結晶化させて精製した後に１４０℃(コフラー)で溶解
した。その元素分析は、Ｃ１１Ｈ１２Ｎ４Ｏ２Ｓとして
算出して、次の通りであった： ％ C H N O S 理論値 49.99 4.58 21.20 12.11 12.13 実測値 49.81 4.65 21.20 12.35 12.18
【００３５】工程２：第４級化 実施例１(工程２)に記載の手順を使用した。先行する工
程で得られたメチル［５-(１-メチル-１Ｈ-イミダゾー
ル-２-イルスルファニル)-２-ニトロフェニル］アミン
を５．３ｇ(０．０２モル)、２．０９ｍｌ(０．０２２
モル)の硫酸ジメチル及び１００ｍｌの酢酸エチルか
ら、６．０ｇのオレンジ色がかった黄色の結晶が得ら
れ、この結晶は１７０℃(コフラー)で溶解するものであ
った。その元素分析は、Ｃ１３Ｈ１８Ｎ４Ｏ６Ｓとして
算出して、次の通りであった： ％ C H N O S 理論値 39.99 4.65 14.35 24.59 16.42 実測値 39.98 4.79 14.40 24.72 16.33
程で得られたメチル［５-(１-メチル-１Ｈ-イミダゾー
ル-２-イルスルファニル)-２-ニトロフェニル］アミン
を５．３ｇ(０．０２モル)、２．０９ｍｌ(０．０２２
モル)の硫酸ジメチル及び１００ｍｌの酢酸エチルか
ら、６．０ｇのオレンジ色がかった黄色の結晶が得ら
れ、この結晶は１７０℃(コフラー)で溶解するものであ
った。その元素分析は、Ｃ１３Ｈ１８Ｎ４Ｏ６Ｓとして
算出して、次の通りであった： ％ C H N O S 理論値 39.99 4.65 14.35 24.59 16.42 実測値 39.98 4.79 14.40 24.72 16.33
【００３６】実施例５：式(Ｉ)６の化合物である１-{２
-［５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-２-メチル-４-ニ
トロフェノキシ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウム-ブロミドの調製工程１ ：(５-ヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロフェニ
ル)カルバミン酸の２-クロロエチルエステルの合成 １９．７ｇ(０．１１８モル)の５-アミノ-２-メチル-４
-ニトロフェノール(RN37066-92-5)、６．６ｇ(０．０６
６モル)の炭酸カルシウム及び６０ｍｌのジオキサンの
懸濁液を、還流水浴にて攪拌しつつ加熱し；１４．５ｍ
ｌ(０．１４モル)の２-クロロエチル-クロロホルマート
(RN 627-11-2)を５分以上かけて添加し、還流水浴にお
いて１時間半加熱し続けた。混合物を５００ｇの氷冷水
に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過し、水で再度スラリー
状にし、五酸化リン上にて、真空下で乾燥させた。２
６．９ｇのクリーム色の結晶が得られ、この結晶は、還
流酢酸エチルから再結晶化させて精製した後に１８６℃
(コフラー)で溶解した。その元素分析は、Ｃ １０Ｈ１１
Ｎ２Ｏ５Ｃｌとして算出して次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 43.73 4.04 10.20 29.12 12.91 実測値 43.77 4.04 10.17 28.92 12.87
-［５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-２-メチル-４-ニ
トロフェノキシ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウム-ブロミドの調製工程１ ：(５-ヒドロキシ-４-メチル-２-ニトロフェニ
ル)カルバミン酸の２-クロロエチルエステルの合成 １９．７ｇ(０．１１８モル)の５-アミノ-２-メチル-４
-ニトロフェノール(RN37066-92-5)、６．６ｇ(０．０６
６モル)の炭酸カルシウム及び６０ｍｌのジオキサンの
懸濁液を、還流水浴にて攪拌しつつ加熱し；１４．５ｍ
ｌ(０．１４モル)の２-クロロエチル-クロロホルマート
(RN 627-11-2)を５分以上かけて添加し、還流水浴にお
いて１時間半加熱し続けた。混合物を５００ｇの氷冷水
に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過し、水で再度スラリー
状にし、五酸化リン上にて、真空下で乾燥させた。２
６．９ｇのクリーム色の結晶が得られ、この結晶は、還
流酢酸エチルから再結晶化させて精製した後に１８６℃
(コフラー)で溶解した。その元素分析は、Ｃ １０Ｈ１１
Ｎ２Ｏ５Ｃｌとして算出して次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 43.73 4.04 10.20 29.12 12.91 実測値 43.77 4.04 10.17 28.92 12.87
【００３７】工程２：５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)
-２-メチル-４-ニトロフェノールの合成 先行する工程で得られた(５-ヒドロキシ-４-メチル-２-
ニトロフェニル)カルバミン酸の２-クロロエチルエステ
ルを１２．５ｇ(０．０４５５モル)と３６ｍｌの５Ｎの
水酸化ナトリウム溶液の混合物を、還流水浴において３
／４時間加熱した。混合物を冷却し、５０ｇの氷を添加
し、混合物を塩酸で酸性化した。結晶化した沈殿物を濾
過し、水で再度スラリー状にし、五酸化リン上にて、真
空下、５５℃で乾燥させた。９．５ｇの赤褐色結晶が得
られ、この結晶は、還流エタノールから再結晶化させて
精製した後に２０４℃(コフラー)で溶解した。その元素
分析は、Ｃ９Ｈ１２Ｎ２Ｏ４として算出して、次の通り
であった：
-２-メチル-４-ニトロフェノールの合成 先行する工程で得られた(５-ヒドロキシ-４-メチル-２-
ニトロフェニル)カルバミン酸の２-クロロエチルエステ
ルを１２．５ｇ(０．０４５５モル)と３６ｍｌの５Ｎの
水酸化ナトリウム溶液の混合物を、還流水浴において３
／４時間加熱した。混合物を冷却し、５０ｇの氷を添加
し、混合物を塩酸で酸性化した。結晶化した沈殿物を濾
過し、水で再度スラリー状にし、五酸化リン上にて、真
空下、５５℃で乾燥させた。９．５ｇの赤褐色結晶が得
られ、この結晶は、還流エタノールから再結晶化させて
精製した後に２０４℃(コフラー)で溶解した。その元素
分析は、Ｃ９Ｈ１２Ｎ２Ｏ４として算出して、次の通り
であった：
【００３８】工程３：２-［５-(２-ブロモエトキシ)-４
-メチル-２-ニトロフェニルアミノ］エタノールの合成 先行する工程で得られた５-(２-ヒドロキシエチルアミ
ノ)-２-メチル-４-ニトロフェノールを１８．４ｇ(０．
０８６７モル)、６．２ｇ(０．１０４モル)の酸化カル
シウム及び８０ｍｌのジメチルホルムアミドの懸濁液
を、還流水浴において攪拌しつつ加熱し；２２．５ｍｌ
(０．２６モル)の１,２-ジブロモエタン(RN106-93-4)を
添加し、還流水浴において４時間加熱し続けた。混合物
を１５０ｇの氷冷水に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過
し、水で再度スラリー状にし、五酸化リン上にて、真空
下、４５℃で乾燥させた。１９．２ｇのオレンジ色結晶
が得られ、この結晶は、シリカゲルカラム(ヘプタンと
酢酸エチルの勾配有り)を用いた中圧のクロマトグラフ
ィーにより精製したところ１２４℃(コフラー)で溶解し
た。
-メチル-２-ニトロフェニルアミノ］エタノールの合成 先行する工程で得られた５-(２-ヒドロキシエチルアミ
ノ)-２-メチル-４-ニトロフェノールを１８．４ｇ(０．
０８６７モル)、６．２ｇ(０．１０４モル)の酸化カル
シウム及び８０ｍｌのジメチルホルムアミドの懸濁液
を、還流水浴において攪拌しつつ加熱し；２２．５ｍｌ
(０．２６モル)の１,２-ジブロモエタン(RN106-93-4)を
添加し、還流水浴において４時間加熱し続けた。混合物
を１５０ｇの氷冷水に注ぎ、結晶化した沈殿物を濾過
し、水で再度スラリー状にし、五酸化リン上にて、真空
下、４５℃で乾燥させた。１９．２ｇのオレンジ色結晶
が得られ、この結晶は、シリカゲルカラム(ヘプタンと
酢酸エチルの勾配有り)を用いた中圧のクロマトグラフ
ィーにより精製したところ１２４℃(コフラー)で溶解し
た。
【００３９】工程４：第４級化 先行する工程で得られた２-［５-(２-ブロモエトキシ)-
４-メチル-２-ニトロフェニルアミノ］エタノールを
５．５ｇ(０．０１７２モル)、３．４ｇ(０．０４モル)
の１-メチル-１Ｈ-イミダゾール(RN 616-47-7)及び２０
ｍｌのトルエンの懸濁液を調製した。懸濁液を４時間攪
拌しつつ、トルエンの還流により加熱し、還流条件下で
濾過し、酢酸エチル、ついで無水エタノールで２回再度
スラリー状にした。真空下、４０℃で乾燥させた後、１
-{２-［５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-２-メチル-４
-ニトロフェノキシ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-ブロミドのオレンジ色がかった黄色の
結晶(６．２ｇ)が得られ、この結晶は１５６℃(コフラ
ー)で溶解するものであった。その元素分析は、Ｃ１５
Ｈ２１Ｎ４Ｏ４Ｂｒとして算出して、次の通りであっ
た： ％ C H N O Br 理論値 44.90 5.28 13.96 15.95 19.91 実測値 44.53 5.39 13.73 16.56 19.66
４-メチル-２-ニトロフェニルアミノ］エタノールを
５．５ｇ(０．０１７２モル)、３．４ｇ(０．０４モル)
の１-メチル-１Ｈ-イミダゾール(RN 616-47-7)及び２０
ｍｌのトルエンの懸濁液を調製した。懸濁液を４時間攪
拌しつつ、トルエンの還流により加熱し、還流条件下で
濾過し、酢酸エチル、ついで無水エタノールで２回再度
スラリー状にした。真空下、４０℃で乾燥させた後、１
-{２-［５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-２-メチル-４
-ニトロフェノキシ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-ブロミドのオレンジ色がかった黄色の
結晶(６．２ｇ)が得られ、この結晶は１５６℃(コフラ
ー)で溶解するものであった。その元素分析は、Ｃ１５
Ｈ２１Ｎ４Ｏ４Ｂｒとして算出して、次の通りであっ
た： ％ C H N O Br 理論値 44.90 5.28 13.96 15.95 19.91 実測値 44.53 5.39 13.73 16.56 19.66
【００４０】実施例６：式(Ｉ)４の化合物である３-
［３-(４-メトキシ-２-ニトロフェニルアミノ)プロピ
ル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチル
スルファート-ヒドラートの調製工程１ ：(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)(４-メ
トキシ-２-ニトロフェニル)アミンの合成 １８．７ｇ(０．１モル)の１-クロロ-４-メトキシ-２-
ニトロベンゼン(RN 10298-80-3)と８４ｍｌの３-(イミ
ダゾール-１-イル)プロピルアミン(RN 5036-48-6)の混
合物を、１００〜１１０℃で攪拌しつつ４時間加熱し
た。混合物４００ｇの氷冷水に注ぎ；静置により分離し
た油分を酢酸エチルで抽出し；酢酸エチル抽出物を硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固さ
せた。オレンジ色の油(２２．７ｇ)が得られ、この油を
シリカゲルカラム(ヘプタンと酢酸エチルの勾配有り)を
用いたクロマトグラフィーにより精製して結晶化させた
(９５℃で溶解、コフラー)。その元素分析は、Ｃ１３Ｈ
１６Ｎ４Ｏ３として算出して、次の通りであった：
［３-(４-メトキシ-２-ニトロフェニルアミノ)プロピ
ル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチル
スルファート-ヒドラートの調製工程１ ：(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)(４-メ
トキシ-２-ニトロフェニル)アミンの合成 １８．７ｇ(０．１モル)の１-クロロ-４-メトキシ-２-
ニトロベンゼン(RN 10298-80-3)と８４ｍｌの３-(イミ
ダゾール-１-イル)プロピルアミン(RN 5036-48-6)の混
合物を、１００〜１１０℃で攪拌しつつ４時間加熱し
た。混合物４００ｇの氷冷水に注ぎ；静置により分離し
た油分を酢酸エチルで抽出し；酢酸エチル抽出物を硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固さ
せた。オレンジ色の油(２２．７ｇ)が得られ、この油を
シリカゲルカラム(ヘプタンと酢酸エチルの勾配有り)を
用いたクロマトグラフィーにより精製して結晶化させた
(９５℃で溶解、コフラー)。その元素分析は、Ｃ１３Ｈ
１６Ｎ４Ｏ３として算出して、次の通りであった：
【００４１】工程２：第４級化 先行する工程で得られた(３-(イミダゾール-１-イル)プ
ロピル)(４-メトキシ-２-ニトロフェニル)アミンを５．
５ｇ(０．０２モル)、２．０９ｍｌ(０．０２２モル)の
硫酸ジメチル及び１００ｍｌの酢酸エチルの懸濁液を調
製し、攪拌しつつ３時間室温で放置した。静置により分
離した油を酢酸エチルで数回洗浄し、真空下、５０℃で
乾燥させた。７．７ｇのオレンジ色の油が得られ、その
元素分析は、Ｃ１５Ｈ２２Ｎ４Ｏ７Ｓ＋Ｈ２Ｏとして算
出して、次の通りであった： ％ C H N O S 理論値 42.85 5.75 13.33 30.44 7.63 実測値 42.54 5.84 13.32 29.78 8.43
ロピル)(４-メトキシ-２-ニトロフェニル)アミンを５．
５ｇ(０．０２モル)、２．０９ｍｌ(０．０２２モル)の
硫酸ジメチル及び１００ｍｌの酢酸エチルの懸濁液を調
製し、攪拌しつつ３時間室温で放置した。静置により分
離した油を酢酸エチルで数回洗浄し、真空下、５０℃で
乾燥させた。７．７ｇのオレンジ色の油が得られ、その
元素分析は、Ｃ１５Ｈ２２Ｎ４Ｏ７Ｓ＋Ｈ２Ｏとして算
出して、次の通りであった： ％ C H N O S 理論値 42.85 5.75 13.33 30.44 7.63 実測値 42.54 5.84 13.32 29.78 8.43
【００４２】実施例７：式(Ｉ)７の化合物である３-{３
-［４-(２-ヒドロキシエトキシ)-２-ニトロフェニルア
ミノ］プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファートの調製工程１ ：２-［４-(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル
アミノ)-３-ニトロフェノキシ］エタノールの合成 実施例６(工程１)に記載の手順を使用した。２１．７ｇ
(０．１モル)の２-(４-クロロ-３-ニトロフェノキシ)エ
タノール(RN 59820-27-8)と８４ｍｌの３-(イミダゾー
ル-１-イル)プロピルアミン(RN 5036-48-6)から、２
９．０ｇのオレンジ色結晶が得られ、この結晶をシリカ
ゲルカラム(ヘプタンと酢酸エチルの勾配有り)を用いた
中圧のクロマトグラフィーにより精製したところ、６０
℃(コフラー)で溶解した。
-［４-(２-ヒドロキシエトキシ)-２-ニトロフェニルア
ミノ］プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファートの調製工程１ ：２-［４-(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル
アミノ)-３-ニトロフェノキシ］エタノールの合成 実施例６(工程１)に記載の手順を使用した。２１．７ｇ
(０．１モル)の２-(４-クロロ-３-ニトロフェノキシ)エ
タノール(RN 59820-27-8)と８４ｍｌの３-(イミダゾー
ル-１-イル)プロピルアミン(RN 5036-48-6)から、２
９．０ｇのオレンジ色結晶が得られ、この結晶をシリカ
ゲルカラム(ヘプタンと酢酸エチルの勾配有り)を用いた
中圧のクロマトグラフィーにより精製したところ、６０
℃(コフラー)で溶解した。
【００４３】工程２：第４級化 実施例６(工程２)に記載の手順を使用した。先行する工
程で得られた２-［４-(３-(イミダゾール-１-イル)プロ
ピルアミノ)-３-ニトロフェノキシ］エタノールを４．
５ｇ(０．０１４７モル)、１．５４ｍｌ(０．０１６モ
ル)の硫酸ジメチル及び７５ｍｌの酢酸エチルから、
３．３ｇのオレンジ色結晶が得られ、この結晶は１３３
℃(コフラー)で溶解するものであった。その元素分析
は、Ｃ１６Ｈ２４Ｎ４Ｏ８Ｓとして算出して、次の通り
であった： ％ C H N O S 理論値 44.44 5.59 12.96 29.60 7.41 実測値 44.38 5.55 12.92 29.77 7.32
程で得られた２-［４-(３-(イミダゾール-１-イル)プロ
ピルアミノ)-３-ニトロフェノキシ］エタノールを４．
５ｇ(０．０１４７モル)、１．５４ｍｌ(０．０１６モ
ル)の硫酸ジメチル及び７５ｍｌの酢酸エチルから、
３．３ｇのオレンジ色結晶が得られ、この結晶は１３３
℃(コフラー)で溶解するものであった。その元素分析
は、Ｃ１６Ｈ２４Ｎ４Ｏ８Ｓとして算出して、次の通り
であった： ％ C H N O S 理論値 44.44 5.59 12.96 29.60 7.41 実測値 44.38 5.55 12.92 29.77 7.32
【００４４】実施例８：式(Ｉ)８の化合物である３-メ
チル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)エチル］-３
Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミドの調製 実施例５(工程４)に記載の手順を使用した。４９．０ｇ
(０．２モル)の(２-ブロモエチル)(４-ニトロフェニル)
アミン(RN55851-35-9)、１９．８ｇ(０．２４モル)の１
-メチル-１Ｈ-イミダゾール(RN 616-47-7)及び２００ｍ
ｌのトルエンから、３-メチル-１-［２-(４-ニトロフェ
ニルアミノ)エチル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブ
ロミドの淡黄色の結晶(６２．３ｇ)が得られ、この結晶
は２１４℃(コフラー)で溶解するものであった。その元
素分析は、Ｃ１２Ｈ１５Ｎ４Ｏ２Ｂｒとして算出して次
の通りであった： ％ C H N O Br 理論値 44.05 4.62 17.12 9.78 24.42 実測値 44.14 4.57 17.03 9.78 24.37
チル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)エチル］-３
Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミドの調製 実施例５(工程４)に記載の手順を使用した。４９．０ｇ
(０．２モル)の(２-ブロモエチル)(４-ニトロフェニル)
アミン(RN55851-35-9)、１９．８ｇ(０．２４モル)の１
-メチル-１Ｈ-イミダゾール(RN 616-47-7)及び２００ｍ
ｌのトルエンから、３-メチル-１-［２-(４-ニトロフェ
ニルアミノ)エチル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブ
ロミドの淡黄色の結晶(６２．３ｇ)が得られ、この結晶
は２１４℃(コフラー)で溶解するものであった。その元
素分析は、Ｃ１２Ｈ１５Ｎ４Ｏ２Ｂｒとして算出して次
の通りであった： ％ C H N O Br 理論値 44.05 4.62 17.12 9.78 24.42 実測値 44.14 4.57 17.03 9.78 24.37
【００４５】実施例９：式(Ｉ)９の化合物である１-メ
チル-３-［３-(４-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルファートの調
製工程１ ：(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)(４-ニ
トロフェニル)アミンの合成 実施例１(工程１)に記載の手順を使用した。２８．２ｇ
(０．２モル)の１-フルオロ-４-ニトロベンゼン(RN 350
-46-9)と３１．３ｇ(０．２５モル)の３-(イミダゾール
-１-イル)プロピルアミン(RN 5036-48-6)から、１／２
時間内に、黄色結晶(３６．３ｇ)が得られ、この結晶は
還流エタノールから再結晶化させて精製した後に１２４
℃で溶解した。その元素分析は、Ｃ１２Ｈ１４Ｎ４Ｏ２
として算出して、次の通りであった：
チル-３-［３-(４-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルファートの調
製工程１ ：(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)(４-ニ
トロフェニル)アミンの合成 実施例１(工程１)に記載の手順を使用した。２８．２ｇ
(０．２モル)の１-フルオロ-４-ニトロベンゼン(RN 350
-46-9)と３１．３ｇ(０．２５モル)の３-(イミダゾール
-１-イル)プロピルアミン(RN 5036-48-6)から、１／２
時間内に、黄色結晶(３６．３ｇ)が得られ、この結晶は
還流エタノールから再結晶化させて精製した後に１２４
℃で溶解した。その元素分析は、Ｃ１２Ｈ１４Ｎ４Ｏ２
として算出して、次の通りであった：
【００４６】工程２：第４級化 実施例１(工程２)に記載の手順を使用した。先行する工
程で得られた(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)(４
-ニトロフェニル)アミンを３０．４ｇ(０．１２３モ
ル)、１２．９ｍｌ(０．１３５モル)の硫酸ジメチル及
び６００ｍｌの酢酸エチルから、３７．６ｇの黄色結晶
が得られ、この結晶は７４℃(コフラー)で溶解するもの
であった。その元素分析は、Ｃ １４Ｈ２０Ｎ４Ｏ６Ｓと
して算出して、次の通りであった： ％ C H N O S 理論値 45.15 5.41 15.04 25.78 8.61 実測値 44.85 5.50 14.91 25.97 8.49
程で得られた(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)(４
-ニトロフェニル)アミンを３０．４ｇ(０．１２３モ
ル)、１２．９ｍｌ(０．１３５モル)の硫酸ジメチル及
び６００ｍｌの酢酸エチルから、３７．６ｇの黄色結晶
が得られ、この結晶は７４℃(コフラー)で溶解するもの
であった。その元素分析は、Ｃ １４Ｈ２０Ｎ４Ｏ６Ｓと
して算出して、次の通りであった： ％ C H N O S 理論値 45.15 5.41 15.04 25.78 8.61 実測値 44.85 5.50 14.91 25.97 8.49
【００４７】実施例１０：式(Ｉ)１０の化合物である１
-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピル］-３
-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒド
ロクロリドの調製工程１ ：Ｎ-［２-(３-クロロプロポキシ)-４-ニトロフ
ェニル］アセトアミドの合成 ９８．１ｇ(０．５モル)のＮ-(２-ヒドロキシ-４-ニト
ロフェニル)アセトアミド(RN 121-88-0)、６９．２ｇ
(０．５モル)の炭酸カリウム及び５００ｍｌのジメチル
ホルムアミドの混合物を、攪拌しつつ５０℃で加熱し；
ついで１１３．０ｇ(１モル)の１,３-ジクロロプロパン
(RN 142-28-9)を添加し、５０℃で１時間加熱し続け
た。混合物を４リットルの氷冷水に注ぎ、結晶化した沈
殿物を濾過し、水、ついでイソプロピルアルコールで再
度スラリー状にし、五酸化リン上にて、真空下、４０℃
で乾燥させた。１１３．５ｇのベージュ色の結晶が得ら
れ、この結晶は、還流酢酸イソプロピルから再結晶化さ
せて精製した後に１２１℃(コフラー)で溶解した。その
元素分析は、Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２Ｏ４Ｃｌとして算出し
て、次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 48.95 4.81 10.27 23.47 13.00 実測値 48.33 4.84 10.14 22.67 12.87
-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピル］-３
-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒド
ロクロリドの調製工程１ ：Ｎ-［２-(３-クロロプロポキシ)-４-ニトロフ
ェニル］アセトアミドの合成 ９８．１ｇ(０．５モル)のＮ-(２-ヒドロキシ-４-ニト
ロフェニル)アセトアミド(RN 121-88-0)、６９．２ｇ
(０．５モル)の炭酸カリウム及び５００ｍｌのジメチル
ホルムアミドの混合物を、攪拌しつつ５０℃で加熱し；
ついで１１３．０ｇ(１モル)の１,３-ジクロロプロパン
(RN 142-28-9)を添加し、５０℃で１時間加熱し続け
た。混合物を４リットルの氷冷水に注ぎ、結晶化した沈
殿物を濾過し、水、ついでイソプロピルアルコールで再
度スラリー状にし、五酸化リン上にて、真空下、４０℃
で乾燥させた。１１３．５ｇのベージュ色の結晶が得ら
れ、この結晶は、還流酢酸イソプロピルから再結晶化さ
せて精製した後に１２１℃(コフラー)で溶解した。その
元素分析は、Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２Ｏ４Ｃｌとして算出し
て、次の通りであった： ％ C H N O Cl 理論値 48.95 4.81 10.27 23.47 13.00 実測値 48.33 4.84 10.14 22.67 12.87
【００４８】工程２：１-［３-(２-アセチルアミノ-５-
ニトロフェノキシ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-イミダ
ゾール-１-イウム-クロリドの合成 実施例５(工程４)に記載の手順を使用した。先行する工
程で得られたＮ-［２-(３-クロロプロポキシ)-４-ニト
ロフェニル］アセトアミドを２７．２ｇ(０．１モル)、
９．９ｇ(０．１２モル)の１-メチル-１Ｈ-イミダゾー
ル(RN 616-47-7)及び１２０ｍｌのトルエンから、１-
［３-(２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピ
ル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリ
ドの淡黄色結晶(２１．５ｇ)が得られ、この結晶は２２
７℃(コフラー)で溶解するものであった。その元素分析
は、Ｃ１５Ｈ１９Ｎ４Ｏ ４Ｃｌとして算出して、次の通
りであった： ％ C H N O Cl 理論値 50.78 5.40 15.79 18.04 9.99 実測値 50.69 5.36 15.74 18.23 9.79
ニトロフェノキシ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-イミダ
ゾール-１-イウム-クロリドの合成 実施例５(工程４)に記載の手順を使用した。先行する工
程で得られたＮ-［２-(３-クロロプロポキシ)-４-ニト
ロフェニル］アセトアミドを２７．２ｇ(０．１モル)、
９．９ｇ(０．１２モル)の１-メチル-１Ｈ-イミダゾー
ル(RN 616-47-7)及び１２０ｍｌのトルエンから、１-
［３-(２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピ
ル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリ
ドの淡黄色結晶(２１．５ｇ)が得られ、この結晶は２２
７℃(コフラー)で溶解するものであった。その元素分析
は、Ｃ１５Ｈ１９Ｎ４Ｏ ４Ｃｌとして算出して、次の通
りであった： ％ C H N O Cl 理論値 50.78 5.40 15.79 18.04 9.99 実測値 50.69 5.36 15.74 18.23 9.79
【００４９】工程３：脱アセチル化 先行する工程で得られた１-［３-(２-アセチルアミノ-
５-ニトロフェノキシ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-イミ
ダゾール-１-イウム-クロリドを１４．０ｇ(０．０３９
モル)と５０ｍｌの(５Ｎ)の塩酸と無水エタノールの溶
液を、エチルアルコールで還流して１時間加熱した。混
合物を氷浴で冷却し、結晶化した沈殿物を濾過し、無水
エタノールで再度スラリー状にし、五酸化リン上にて、
真空下、５０℃で乾燥させた。１-［３-(２-アミノ-５-
ニトロフェノキシ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-イミダ
ゾール-１-イウム-クロリド-ヒドロクロリドの淡黄色結
晶が得られ(１０．０ｇ)、この結晶は２０６℃(コフラ
ー)で溶解するものであった。その元素分析は、Ｃ１３
Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｃｌ２として算出して、次の通りであっ
た： ％ C H N O Cl 理論値 44.71 5.20 16.04 13.74 20.30 実測値 44.43 5.20 15.78 13.52 19.90
５-ニトロフェノキシ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-イミ
ダゾール-１-イウム-クロリドを１４．０ｇ(０．０３９
モル)と５０ｍｌの(５Ｎ)の塩酸と無水エタノールの溶
液を、エチルアルコールで還流して１時間加熱した。混
合物を氷浴で冷却し、結晶化した沈殿物を濾過し、無水
エタノールで再度スラリー状にし、五酸化リン上にて、
真空下、５０℃で乾燥させた。１-［３-(２-アミノ-５-
ニトロフェノキシ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-イミダ
ゾール-１-イウム-クロリド-ヒドロクロリドの淡黄色結
晶が得られ(１０．０ｇ)、この結晶は２０６℃(コフラ
ー)で溶解するものであった。その元素分析は、Ｃ１３
Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｃｌ２として算出して、次の通りであっ
た： ％ C H N O Cl 理論値 44.71 5.20 16.04 13.74 20.30 実測値 44.43 5.20 15.78 13.52 19.90
【００５０】実施例１１：式(Ｉ)１１の化合物である３
-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニルアミノ)プロ
ピル］-１-［３-(トリメチルシラニル)プロピル］-３Ｈ
-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒドラートの調製工程１ ：第４級化 実施例１の工程１で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニト
ロフェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミ
ンを１５．７６ｇ(０．０５モル)、９．０ｇ(０．０６
モル)の３-クロロプロピルトリメチルシラン(RN 2344-8
3-4)及び５０ｍｌの２-メチル-１-プロパノールの溶液
を、２３時間還流して、攪拌しつつ加熱した。反応混合
物を蒸発乾固させた後に得られたオレンジ色の油を、五
酸化リン上にて、真空下、４５℃で乾燥させ、ついで５
０ｍｌの酢酸エチルに溶解させた。所望の化合物が結晶
化し；濾過後、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させたとこ
ろ、１２．２ｇのオレンジ色がかった黄色の結晶が得ら
れ、この結晶は１２２〜１２４℃(コフラー)で溶解する
ものであった。その元素分析は、Ｃ１８Ｈ２７Ｎ４Ｏ ２
Ｃｌ３Ｓｉ・Ｈ２Ｏとして算出して、次の通りであっ
た：
-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニルアミノ)プロ
ピル］-１-［３-(トリメチルシラニル)プロピル］-３Ｈ
-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒドラートの調製工程１ ：第４級化 実施例１の工程１で得られた(４,５-ジクロロ-２-ニト
ロフェニル)(３-(イミダゾール-１-イル)プロピル)アミ
ンを１５．７６ｇ(０．０５モル)、９．０ｇ(０．０６
モル)の３-クロロプロピルトリメチルシラン(RN 2344-8
3-4)及び５０ｍｌの２-メチル-１-プロパノールの溶液
を、２３時間還流して、攪拌しつつ加熱した。反応混合
物を蒸発乾固させた後に得られたオレンジ色の油を、五
酸化リン上にて、真空下、４５℃で乾燥させ、ついで５
０ｍｌの酢酸エチルに溶解させた。所望の化合物が結晶
化し；濾過後、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させたとこ
ろ、１２．２ｇのオレンジ色がかった黄色の結晶が得ら
れ、この結晶は１２２〜１２４℃(コフラー)で溶解する
ものであった。その元素分析は、Ｃ１８Ｈ２７Ｎ４Ｏ ２
Ｃｌ３Ｓｉ・Ｈ２Ｏとして算出して、次の通りであっ
た：
【００５１】染色用組成物の実施例 実施例１ ：次の染色用組成物を調製した：(全ての含有
量はグラムで表し、A.M.は活性物質を示す) 式(Ｉ)１１の染料 ０．４８４ アクアロン社(Aqualon)からナトロソール(Nat rosol)２５０ＭＲの名称で販売されているヒド ロキシエチルセルロース ０．７２ ベンジルアルコール ４ ６エチレンオキシド単位を有するポリエチレン グリコール ６ セピック社(Seppic)からオラミックス(Oramix) ＣＧ１１０の名称で販売されている、６０％の Ａ．Ｍ．を含有する水溶液としての(Ｃ８-Ｃ１０) アルキルポリグルコシド ４．５Ａ．Ｍ． リン酸バッファー、ｐＨ７ 全体を１００にする量 上述した組成物を、白髪を９０％含有するパーマネント
ウエーブがかかった又はナチュラルなグレイの髪の束に
適用し、２０分間放置しておいた。通常の水ですすぎ、
乾燥させたところ、毛髪は強い黄色に染色された。
量はグラムで表し、A.M.は活性物質を示す) 式(Ｉ)１１の染料 ０．４８４ アクアロン社(Aqualon)からナトロソール(Nat rosol)２５０ＭＲの名称で販売されているヒド ロキシエチルセルロース ０．７２ ベンジルアルコール ４ ６エチレンオキシド単位を有するポリエチレン グリコール ６ セピック社(Seppic)からオラミックス(Oramix) ＣＧ１１０の名称で販売されている、６０％の Ａ．Ｍ．を含有する水溶液としての(Ｃ８-Ｃ１０) アルキルポリグルコシド ４．５Ａ．Ｍ． リン酸バッファー、ｐＨ７ 全体を１００にする量 上述した組成物を、白髪を９０％含有するパーマネント
ウエーブがかかった又はナチュラルなグレイの髪の束に
適用し、２０分間放置しておいた。通常の水ですすぎ、
乾燥させたところ、毛髪は強い黄色に染色された。
【００５２】実施例２ないし７：次の６つの染色用組成
物を調製した：(全ての含有量はグラムで表す)
物を調製した：(全ての含有量はグラムで表す)
【表１】 上述した各々の組成物を、白髪を９０％含有するナチュ
ラルなグレイの髪の束に適用し、２０分間放置しておい
た。通常の水ですすぎ、乾燥させたところ、毛髪は次の
表に示す色調に染色された。
ラルなグレイの髪の束に適用し、２０分間放置しておい
た。通常の水ですすぎ、乾燥させたところ、毛髪は次の
表に示す色調に染色された。
【表２】
Claims (16)
- 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式中、 ・Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、水素原
子；以下に記載するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モ
ノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ
(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；シアノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル
基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；チオカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；スルホ
(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフ
ィニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アミノスルホニル(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ア
ルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非
置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；又はアルキルが
一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか非置換で、
アミンがアルキル、モノヒドロキシ(Ｃ １-Ｃ６)アルキ
ル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカル
バミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル、ホルミル、
トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボキシル又はチオカルバミル基から
選択される一又は二の同一でも異なっていてもよい基
で、又は以下に記載するＺ基で置換されたアミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基を表すか、又はそれらが結合している
窒素原子と共同して、炭素性の５又は６員環もしくは一
又は複数のヘテロ原子を含有する５又は６員環を形成し
得るものであり； ・Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよく、水素原
子；ハロゲン原子；以下に記載するＺ基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボニル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル基；アミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-
Ｚ-アミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,
Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル
カルボニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボキシル基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルスルホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ
スルホニル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニ
ル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；カルバミル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ６)アル
キルカルバミル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アル
キル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ基；
アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されるか
非置換で、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、モノヒドロ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)
アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミ
ル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
スルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル又
はチオカルバミル基から選択される一又は二の同一でも
異なっていてもよい基で、又は以下に記載するＺ基で置
換されるか非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表
すか；又はそれらが結合している窒素原子と共同して、
炭素性の５又は６員環もしくは一又は複数のヘテロ原子
を含有する５又は６員環を形成し得るものであるか；又
は以下に記載するＯＲ５又は-ＳＲ５基を表し； ・Ｒ５は、水素原子；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒ
ドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２
-Ｃ６)アルキル基；Ｚ基；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-
ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；アミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルア
ミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ ６)ア
ルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６)
アルキル基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で
置換されるか非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；
又はアルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換され
るか非置換で、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、モノヒ
ドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、ポリヒドロキシ(Ｃ２-
Ｃ６)アルキル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホル
ミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルバミル、チオカルバミル、又は(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルスルホニル基から選択される一又は二の
同一でも異なっていてもよい基で、又は以下に記載する
Ｚ基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表す
か；又はそれらが結合している窒素原子と共同して、炭
素性の５又は６員環もしくは一又は複数のヘテロ原子を
含有する５又は６員環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基： 【化２】 【化３】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が
挿入可能で、一又は複数のヒドロキシル又は(Ｃ１-
Ｃ６)アルコキシ基で置換可能であり、一又は複数のケ
トン官能基を担持可能であり； ・頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一でも異なっていて
もよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル
基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルシリル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド基、ホルミル
基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル
基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル基で保護されたアミノ基、又はＲ''及びＲ'''が同一
でも異なっていてもよく、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モ
ノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基又はポリヒドロキ
シ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''
Ｒ'''基を表し； ・Ｒ６は、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アル
キル基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルシリル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、カルバミル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキ
シ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ベンジル基、又は第１のＺ
基と同一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよく、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ
１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、シアノ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキル基、アリール基、ベンジル基、アミド
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、トリ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルシリ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基を表し；Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の２つが、それらが
結合している窒素原子と共に、ピロリジン環、ピペリジ
ン環、ピペラジン環又はモルホリン環等の一又は複数の
ヘテロ原子を含有し得る飽和した５又は６員環もしくは
飽和した炭素性の５又は６員環を形成可能であり；該環
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
キル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)アルキル基、ニトロ基、シアノ
基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコ
キシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシリル(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、アミド基、ホルミル基、カルボキシル基、ケ
ト(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、又
は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で
置換又は非置換され得るものであり；また、Ｒ７、Ｒ８
及びＲ９基の１つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２
のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１０は、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６)ア
ルキル基；アリール基；ベンジル基；アミノ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル
基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；カルボ
キシ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ル基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；トリフルオ
ロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；トリ(Ｃ １-Ｃ６)アルキルシ
リル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；スルホンアミド(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；又はＮ-(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ又はＬの
一つに結合しており； − ｙは： １）頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素原子であり、Ｒ
６基が不飽和の環の窒素原子により担持されている場合
か；又は ２）頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも１つが、Ｒ６基
が結合している窒素原子を表す場合：にのみ１を示し得
るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ又は
Ｍの一つに結合しており； − ｙは、頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの少なくとも１つ
が２価の原子を表し、Ｒ６基が不飽和の環の窒素原子に
より担持されている場合にのみ１を示し得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ７ないしＲ９基を担
持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ７ないしＲ９基の２つは、それら
が結合している窒素原子と共同して、上述した５又は６
員の飽和した環を形成し、結合手Ｄは該飽和した環の炭
素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表す］から選択さ
れ； − 頂点Ｅ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも１つが窒素原子
を表す式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性のＺ基の数は少な
くとも１であり、 − Ｒ１又はＲ２又はＲ５の一つで一つのみが、結合手
Ｄがケトン官能基を含有するアルキル鎖を表すＺ基を示
す場合、該ケトン官能基はＮＲ１Ｒ２基の窒素原子又は
ＯＲ５基の酸素原子に直接結合しない、と理解される｝
のカチオン性のモノベンゼン性ニトロアニリン類及びそ
れらの酸付加塩類からなる直接染料。 - 【請求項２】 式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾ
ール及びトリアゾール環から選択されることを特徴とす
る請求項１に記載の染料。 - 【請求項３】 式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジ
ン環から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
染料。 - 【請求項４】 式(ＩＶ)において、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９
基の２つが、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン
環又はモルホリン環を形成し；該環が、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、モノヒドロ
キシ(Ｃ１-Ｃ ６)アルキル基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ
６)アルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシリル(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基、アミド
基、ホルミル基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルボニル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、又は(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で置
換又は非置換され得るものであることを特徴とする請求
項１ないし３のいずれか１項に記載の染料。 - 【請求項５】 Ｘ−が、ハロゲン原子、水酸化物、硫酸
水素塩又は(Ｃ１-Ｃ ６)硫酸アルキルから選択されるこ
とを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載
の染料。 - 【請求項６】 カチオン性のモノベンゼン性ニトロアニ
リン類が、次の化合物： − ３-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-メチルスルファート、 − ３-［３-(４-クロロ-５-メトキシ-２-ニトロフェニ
ルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１
-イウム-メチルスルファート、 − ３-［３-(４-クロロ-５-メチルスルファニル-２-ニ
トロフェニルアミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミ
ダゾール-１-イウム-メチルスルファート、 − １,３-ジメチル-２-(３-メチルアミノ-４-ニトロフ
ェニルスルファニル)-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-{２-［５-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-２-メ
チル-４-ニトロフェノキシ］エチル}-３-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − ３-［３-(４-メトキシ-２-ニトロフェニルアミノ)
プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
メチルスルファート-ヒドラート、 − ３-{３-［４-(２-ヒドロキシエトキシ)-２-ニトロ
フェニルアミノ］プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-メチルスルファート、 − ３-メチル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)エ
チル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-メチル-３-［３-(４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルフ
ァート、 − １-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピ
ル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリ
ド-ヒドロクロリド、 − ３-［３-(４,５-ジクロロ-２-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-［３-(トリメチルシラニル)プロピ
ル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド-ヒドラー
ト、 − １-［３-(２-アミノ-５-ニトロフェノキシ)プロピ
ル］-２-メチル-２Ｈ-ピラゾール-１-イウム-ブロミ
ド、 − １-メチル-３-［３-(２-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチルスルフ
ァート、 − １-(３-クロロプロピル)-３-［３-(４-ニトロフェ
ニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
クロリド、 − １-(２-ヒドロキシエチル)-３-［３-(４-ニトロフ
ェニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-クロリド、 − ３-［３-(４-ベンジルオキシ-２-ニトロフェニルア
ミノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メチルスルファート、 − ３-［３-(２-シアノ-４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-メチル-３-［３-(２-メチル-４-ニトロフェニル
アミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メチ
ルスルファート、 − ３-［３-(２-フルオロ-４-ニトロフェニルアミノ)
プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-
メチルスルファート、 − １-［２-(２-メトキシ-４-ニトロフェニルアミノ)
エチル］-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブ
ロミド、 − ３-［３-(３-ヒドロキシ-４-ニトロフェニルアミ
ノ)プロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウ
ム-メチルスルファート、 − ３-［３-(２-クロロ-４-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − ２-メチル-１-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)エ
チル］-２Ｈ-ピラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-(３-ブロモ-２-ヒドロキシプロピル)-３-［３-
(４-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-ブロミド、 − １-(３-トリメチルアンモニオ-２-ヒドロキシプロ
ピル)-３-［３-(４-ニトロフェニルアミノ)プロピル］-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジクロリド、 − ジエチル(２-ヒドロキシエチル)［４-(４-ニトロフ
ェニルアミノ)ペンチル］アンモニウムクロリド、 − ３-［３-(４-クロロ-２-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − ３-［３-(２-クロロ-６-ニトロフェニルアミノ)プ
ロピル］-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メ
チルスルファート、 − １-メチル-３-［２-(４-ニトロフェニルアミノ)ブ
チル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロリド、 − ３-メチル-１-［２-メチル-２-(４-ニトロフェニル
アミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-クロ
リド、 − １-{２-［(２-(３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-
イオ)エチル］(４-ニトロフェニル)アミノ］エチル}-３
-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジクロリド、か
ら選択されることを特徴とする、請求項１ないし５のい
ずれか１項に記載の染料。 - 【請求項７】 カチオン性のモノベンゼン性ニトロアニ
リン類が、次の式(Ｉ)１ないし(Ｉ)１１： 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 であることを特徴とする請求項６に記載の染料。 - 【請求項８】 式(Ｉ)のカチオン性のモノベンゼン性ニ
トロアニリン類の酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸
塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸
塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴
とする請求項１ないし７のいずれか１項に記載の染料。 - 【請求項９】 染色に適した媒体に、請求項１ないし７
のいずれか１項に記載の染料に使用される式(Ｉ)のカチ
オン性のモノベンゼン性ニトロアニリンの少なくとも１
つを有効量含有せしめてなることを特徴とするケラチン
物質の染色用組成物。 - 【請求項１０】 染色に適した媒体に、請求項１ないし
７のいずれか１項に記載の染料に使用される式(Ｉ)のカ
チオン性のモノベンゼン性ニトロアニリンの少なくとも
１つを有効量含有せしめてなることを特徴とする毛髪等
のヒトのケラチン繊維の直接染色用組成物。 - 【請求項１１】 ３〜１２のｐＨを有することを特徴と
する請求項９又は１０に記載の組成物。 - 【請求項１２】 式(Ｉ)のカチオン性のモノベンゼン性
ニトロアニリン類が、組成物の全重量に対して０．００
５〜１２重量％の範囲の濃度で存在していることを特徴
とする請求項９ないし１１のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１３】 式(Ｉ)のカチオン性のモノベンゼン性
ニトロアニリン類が、組成物の全重量に対して０．０５
〜６重量％の範囲の濃度で存在していることを特徴とす
る請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１４】 染色に適した媒体が、有機溶媒及び／
又は水からなる水性媒体であり、組成物の全重量に対し
て１〜４０重量％の割合であることを特徴とする請求項
９ないし１４のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】 請求項９ないし１４のいずれか１項に
記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
に適用し、これらの繊維を中間のすすぎなしに乾燥させ
ることを特徴とする、直接染色によるヒトの毛髪等のケ
ラチン繊維の染色方法。 - 【請求項１６】 請求項９ないし１４のいずれか１項に
記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
に適用し、該組成物を約３〜６０分の範囲のさらし時間
の間、繊維に作用させて放置し、繊維をすすぎ、場合に
よっては洗浄し、再度すすいで乾燥させることを特徴と
する、直接染料によるヒトの毛髪等のケラチン繊維の染
色方法。
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