RU2000100341A - Каталитическое гидрирование нитробензола с образованием 4-аминодифениламина в присутствии гидроксилсодержащего соединения и растворителя - Google Patents
Каталитическое гидрирование нитробензола с образованием 4-аминодифениламина в присутствии гидроксилсодержащего соединения и растворителяInfo
- Publication number
- RU2000100341A RU2000100341A RU2000100341/04A RU2000100341A RU2000100341A RU 2000100341 A RU2000100341 A RU 2000100341A RU 2000100341/04 A RU2000100341/04 A RU 2000100341/04A RU 2000100341 A RU2000100341 A RU 2000100341A RU 2000100341 A RU2000100341 A RU 2000100341A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrobenzene
- aminodiphenylamine
- solvent
- formation
- containing compound
- Prior art date
Links
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 10
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 title 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl radical Chemical class [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title 1
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M Tetramethylammonium hydroxide Chemical group [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ получения 4-аминодифениламина, включающий загрузку нитробензола в реакционную зону под давлением водорода в присутствии сильного органического основания и катализатора гидрирования.
2. Способ по п. 1, в котором анилин также загружают в реакционную зону.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором нитробензол постепенно добавляют в реакционную зону в течение периода времени от 0,1 до 10 ч.
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором катализатор гидрирования представляет собой палладий на носителе из оксида алюминия.
5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором сильное органическое основание выбирают из C1-C0 алкоксидов, и гидроксидов четвертичного аммония.
6. Способ по п. 5, в котором сильное органическое основание представляет собой гидроксид тетраметиламмония.
7. Способ по п. 6, в котором молярное отношение нитробензола к гидроксиду тетраметиламмония меньше, чем приблизительно 1,0.
8. Способ по любому из пп. 2-7, в котором молярное отношение анилина к нитробензолу составляет примерно 4 к I.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/872,030 US5977411A (en) | 1997-06-10 | 1997-06-10 | Catalytic hydrogeneration of nitrobenzene to 4-aminodiphenylamine in the presence of a hydroxyl compound and a solvent |
| US08/872,030 | 1997-06-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000100341A true RU2000100341A (ru) | 2002-01-10 |
| RU2213088C2 RU2213088C2 (ru) | 2003-09-27 |
Family
ID=25358682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000100341/04A RU2213088C2 (ru) | 1997-06-10 | 1998-06-05 | Каталитическое гидрирование нитробензола с образованием 4-аминодифениламина |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5977411A (ru) |
| EP (1) | EP0988277B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002503246A (ru) |
| KR (1) | KR100551872B1 (ru) |
| AT (1) | ATE223371T1 (ru) |
| AU (1) | AU743726B2 (ru) |
| BR (1) | BR9809975A (ru) |
| CA (1) | CA2293491A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ292194B6 (ru) |
| DE (1) | DE69807688T2 (ru) |
| ES (1) | ES2183362T3 (ru) |
| PL (1) | PL337338A1 (ru) |
| RU (1) | RU2213088C2 (ru) |
| SK (1) | SK283227B6 (ru) |
| UA (1) | UA57092C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998056751A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6140538A (en) * | 1998-05-18 | 2000-10-31 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamines |
| US6495723B1 (en) * | 2000-06-21 | 2002-12-17 | Flexsys America | Zeolite support loaded with a base material for use in the coupling of aniline and nitrobenzene |
| AU2002315530B2 (en) * | 2001-07-23 | 2008-05-22 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US6395933B1 (en) | 2001-07-23 | 2002-05-28 | Flexsys America, L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
| JP4500302B2 (ja) * | 2003-07-04 | 2010-07-14 | チアンス・シノケム・テクノロジー・カンパニー・リミテッド | ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 |
| US8686188B2 (en) | 2003-07-04 | 2014-04-01 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US8486223B2 (en) * | 2003-07-04 | 2013-07-16 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Falling film evaporator |
| EA009396B1 (ru) * | 2003-07-04 | 2007-12-28 | Синоргкем Ко., Шаньдун | Способ получения 4-аминодифениламина |
| WO2005103025A1 (en) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Novogen Research Pty Ltd | Isoflavene synthetic method and catalyst |
| CN102259029B (zh) | 2010-05-24 | 2014-12-10 | 江苏圣奥化学科技有限公司 | 固体碱催化剂 |
| CN102372639A (zh) * | 2010-08-20 | 2012-03-14 | 中国石油化工集团公司 | 一种制备4-氨基二苯胺的方法 |
| US9708243B2 (en) | 2012-03-07 | 2017-07-18 | Nocil Limited | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| RU2502725C1 (ru) * | 2012-10-22 | 2013-12-27 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | Способ получения n-алкил-n'-фенил-пара-фенилендиаминов |
| RU2553984C2 (ru) * | 2013-02-28 | 2015-06-20 | Олег Александрович ГОДЗОЕВ | Способ получения 4-аминодифениламина и его алкилированных производных |
| CN103480415B (zh) * | 2013-09-24 | 2015-04-15 | 北京理工大学 | 钯配合物-钼磷酸单组份双活性中心催化剂的制备方法及应用 |
| US20240124683A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from biomass through syngas production |
| US20240117149A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from end of life tires through syngas production |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5117063A (en) * | 1991-06-21 | 1992-05-26 | Monsanto Company | Method of preparing 4-aminodiphenylamine |
| US5420354A (en) * | 1994-10-06 | 1995-05-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process of preparing para phenylamines |
-
1997
- 1997-06-10 US US08/872,030 patent/US5977411A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-05-06 UA UA2000010045A patent/UA57092C2/ru unknown
- 1998-06-05 DE DE69807688T patent/DE69807688T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-05 WO PCT/IB1998/000879 patent/WO1998056751A1/en active IP Right Grant
- 1998-06-05 PL PL98337338A patent/PL337338A1/xx unknown
- 1998-06-05 RU RU2000100341/04A patent/RU2213088C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 AT AT98921686T patent/ATE223371T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 AU AU74457/98A patent/AU743726B2/en not_active Ceased
- 1998-06-05 ES ES98921686T patent/ES2183362T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 BR BR9809975-2A patent/BR9809975A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-06-05 JP JP50195899A patent/JP2002503246A/ja not_active Withdrawn
- 1998-06-05 EP EP98921686A patent/EP0988277B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 SK SK1725-99A patent/SK283227B6/sk unknown
- 1998-06-05 KR KR1019997011650A patent/KR100551872B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-05 CA CA002293491A patent/CA2293491A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-05 CZ CZ19994477A patent/CZ292194B6/cs not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000100341A (ru) | Каталитическое гидрирование нитробензола с образованием 4-аминодифениламина в присутствии гидроксилсодержащего соединения и растворителя | |
| CA2233699A1 (en) | Steam conversion process and catalyst | |
| RU2003137530A (ru) | Дружественный к окружающей среде способ гидрирования динитрилов | |
| ZA981912B (en) | Supported catalyst system, process for its preparation and its use for the polymerization or olefins. | |
| ZA983679B (en) | Slurry hydrocarbon synthesis process with multistage catalyst rejuvenation | |
| CA2285224A1 (en) | Slurry hydrocarbon synthesis with cyclic co purge and catalyst rejuvenation | |
| MY116105A (en) | Use of alkaline earth metal containing small, pore non-zeolitic molecular sieve catalysts in oxygenate conversion | |
| EA199800432A1 (ru) | Способ активации и восстановления активности катализатора | |
| CA2061003A1 (en) | Process for isomerizing endo-form of aromatic group-containing norbornenes to exo-form thereof, isomer mixture of aromatic group-containing norbornenes and process for preparing same, and ethylene/aromatic group-contain ng norbornene copolymer and process for preparing same | |
| ATE223371T1 (de) | Katalytische hydrierung von nitrobenzol zu 4- amino-diphenylamin in gegenwart einer hydroxyl- verbindung und eines lösungsmittels | |
| EP0941986A3 (en) | A process for producing dialkanolamines | |
| RU2003101406A (ru) | Цеолитный носитель с введенным основанием для применения при сочетании анилина и нитробензола | |
| RU97111798A (ru) | Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов | |
| KR970001303A (ko) | 기상 수소첨가반응에 의한 방향족 아민의 제조 방법 및 그에 유용한 촉매 | |
| CA2017762A1 (en) | Process for the preparation of .alpha.,w-diamines | |
| HUP0204421A2 (en) | Chemically-modified supports and supported catalyst systems prepared therefrom | |
| EP0908447B1 (en) | Process for the preparation of cyanoarylmethylamine | |
| KR930005965A (ko) | 3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민의 제조방법 | |
| EP0669304A4 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIFLUOROMETHANE. | |
| CA2029361A1 (en) | Preparation process of indoles | |
| RU2230732C2 (ru) | Способ гемигидрирования динитрилов в аминонитрилы | |
| US6720444B2 (en) | Aminonitrile production | |
| KR970010750A (ko) | 피라진 화합물의 제조방법 | |
| CA2250770A1 (en) | Process for preparing cyano group-containing aromatic methylamines | |
| ES2167447T3 (es) | Procedimiento para la produccion de aminoazabicicloalcanos a partir de oximas. |