KR930005965A - 3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민의 제조방법 - Google Patents

3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR930005965A
KR930005965A KR1019920017486A KR920017486A KR930005965A KR 930005965 A KR930005965 A KR 930005965A KR 1019920017486 A KR1019920017486 A KR 1019920017486A KR 920017486 A KR920017486 A KR 920017486A KR 930005965 A KR930005965 A KR 930005965A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ruthenium
cobalt
supported
carrier
catalyst
Prior art date
Application number
KR1019920017486A
Other languages
English (en)
Inventor
요시노리 하라
하루히코 구사카
마사미치 오누키
스기오 니시무라
Original Assignee
에토 다케토시
미쯔비시카세이 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에토 다케토시, 미쯔비시카세이 가부시키가이샤 filed Critical 에토 다케토시
Publication of KR930005965A publication Critical patent/KR930005965A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/16—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/18—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
    • B01J23/8913—Cobalt and noble metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 암모니아 및 루테늄-코발트 촉매의 존재하에 3-시아노-3,5,5-트리알킬사이클로헥사논을 수소화시켜 3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 3-시아노-3,5,5-트리알킬사이클로헥사논을 암모니아 및 루테늄-코발트 촉매의 존재하에 수소화시킴을 특징으로 하여, 3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 루테늄-코발트 촉매가 지지된 루테늄-코발트 촉매인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 지지된 루테늄-코발트 촉매가 무기 다공성 담체에 지지된 루테늄 및 코발트인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 무기 다공성 담체가 실리카인 방법.
  5. 제2항에 있어서, 지지된 루테늄-코발트 촉매가 루테늄 및 코발트로 담체를 함침시킨 다음 이들 성분을 이에 고정시킴으로써 수득되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 알칼리성 용액으로 물질을 처리하거나, 산소 함유 가스 대기 중에서 물질을 하소시켜 고정시키는 방법.
  7. 제2항에 있어서, 3-시아노-3,5,5-트리알킬사이클로 헥사논에 함유된 알킬 그룹이 탄소수 1내지 6의 알킬그룹인 방법.
  8. 제2항에 있어서, 지지된 루테늄--코발트 촉매가 3-시아노-3,5,5-트리알킬사이클로헥사논의 중량을 기준으로 하여 5내지 30중량%의 양으로 사용되는 방법.
  9. 제2항에 있어서, 암모니아가 3-시아노-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민의 몰량의 1내지 50배로 사용되는 방법.
  10. 제2항에 있어서, 수소화가 20 내지 150atm의 반응 압력에서 수행되는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 수소화가 50 내지 100atm의 반응 압력에서 수행되는 방법.
  12. 제2항에 있어서, 수소화가 50 내지 150℃의 반응온도에서 수행되는 방법.
  13. 제2항에 있어서, 수소화가 용매의 존재하에 수행되는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 용매가 3-시아노-3,5,5-트리알킬사이클로 헥사논의 중량의 1내지 10배로 사용되는 방법.
  15. 제2항에 있어서, 루테늄을 지지시키기 전 또는 후에 코발트를 담체에 지지시키거나 루테늄과 코발트를 동시에 담체에 지지시키기 전 또는 후에 코발트를 담체에 지지시켜 지지된 루테늄-코발트 촉매를 제조하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 루테늄과 별도로 담체에 지지된 코발트의 양이 루테늄과 함께 동시에 담체에 지지된 코발트의 양보다 큰 방법.
  17. 제2항에 있어서, 지지된 루테늄-코발트 촉매가 담체에 지지된 루테늄 및 코발트를 금속으로서 계산한 촉매의 중량을 기준으로 하여 총 0.1 내지 40중량%의 양으로 포함하는 방법.
  18. 제2항에 있어서, 지지된 루테늄-코발트 촉매중의 루테늄에 대한 코발트의 중량비가 0.1 내지 20인 방법.
  19. 제18항에 있어서, 지지된 루테늄-코발트 촉매중의 루테늄에 대한 코발트의 중량비가 0.3 내지 10인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920017486A 1991-09-25 1992-09-25 3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민의 제조방법 KR930005965A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP91-246,115 1991-09-25
JP24611591 1991-09-25
JP92-154,160 1992-05-22
JP15416092 1992-05-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR930005965A true KR930005965A (ko) 1993-04-20

Family

ID=26482547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920017486A KR930005965A (ko) 1991-09-25 1992-09-25 3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민의 제조방법

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5286906A (ko)
EP (1) EP0534449A3 (ko)
KR (1) KR930005965A (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2115024A1 (en) * 1993-04-27 1994-10-28 Atsushi Furutani Process for producing amines
DE4343891A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Degussa Verfahren zur Beeinflussung des cis-/trans-Isomerenverhältnisses von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin bei dessen Herstellung aus 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
DE4407325B4 (de) * 1994-03-04 2006-06-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
DE19507398C1 (de) * 1995-03-03 1996-09-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
CN103664638B (zh) * 2013-12-31 2016-04-13 张锦碧 一种异佛尔酮二胺的简易制备方法
CN107857704B (zh) * 2017-11-21 2020-04-10 万华化学集团股份有限公司 一种制备3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法及用于该方法的催化剂

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2449036A (en) * 1939-11-02 1948-09-07 Grunfeld Maximilien Manufacture of primary amines
DE1229078B (de) * 1961-10-18 1966-11-24 Hibernia Chemie Ges Mit Beschr Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexylderivaten
US3372195A (en) * 1964-05-04 1968-03-05 Dow Chemical Co Reduction of nitriles to primary amines
US3880929A (en) * 1973-11-19 1975-04-29 Phillips Petroleum Co Catalytic hydrogenation of unsaturated dinitriles
US4003933A (en) * 1975-07-16 1977-01-18 Phillips Petroleum Company Hydrogenation of nitriles in absence of secondary reaction suppressant
US4235821A (en) * 1979-02-01 1980-11-25 Suntech, Inc. Hydrogenation of aliphatic nitriles to primary amines
DE3011656A1 (de) * 1980-03-26 1981-10-01 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3-5-5-trimethyl-cyclohexylamin
DE3021955A1 (de) * 1980-06-12 1981-12-24 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung primaerer mono- und diamine aus oxoverbindungen
JPH0669991B2 (ja) * 1985-11-25 1994-09-07 ダイセル化学工業株式会社 ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造法
GB8707304D0 (en) * 1987-03-26 1987-04-29 Bp Chem Int Ltd Chemical process
JPH0368541A (ja) * 1989-04-25 1991-03-25 Union Carbide Chem & Plast Co Inc カルボニルのアミノ化
BR9001891A (pt) * 1989-04-25 1991-07-30 Union Carbide Chem Plastic Processo para aminacao de uma alimentacao que compreende pelo menos um de carbonilnitrila e iminonitrila
DE4010227A1 (de) * 1990-03-30 1991-10-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin
EP0482347B1 (de) * 1990-10-23 1993-06-09 Degussa Aktiengesellschaft Bis(3-cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexyliden)-azin, Verfahren zu seiner Herstellung und Weiterverarbeitung zu 3-(Aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
US5166444A (en) * 1990-10-23 1992-11-24 Degussa Ag Bis(3-cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexylidene)-azine, a method of its preparation and further processing to 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexyl amine
DE4106882C2 (de) * 1991-03-05 1994-02-03 Degussa Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin durch reduktive Aminierung von 1,3,3-Trimethyl-5-oxocyclohexan-carbonitril

Also Published As

Publication number Publication date
EP0534449A2 (en) 1993-03-31
US5286906A (en) 1994-02-15
EP0534449A3 (en) 1993-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970014834A (ko) 탄화수소 스트림 내 아세틸렌의 선택적 접촉 수소화에 사용되는 지지된 팔라듐 촉매
KR930021262A (ko) 지지체상에 ⅷ족 금속 및 ⅲa족 금속이 침착된 촉매
MY118936A (en) Hydrogenation reaction catalyst precursor, process for production thereof and process for production of alcohol.
KR960016959A (ko) C_6-c_15-파라핀의 탈수소화 촉매
KR850000383A (ko) 디메틸아민의 제조방법
US5449852A (en) Process for the metathesis of olefins with an improved rhenium catalyst
KR830010056A (ko) 올레핀 하이드로시안화 생성물중의 촉매 회수방법
EP1110932A3 (de) Verfahren zur Herstellung von C10-C30-Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Trägerkatalysatoren
KR920701089A (ko) 개선된 가수소분해/탈할로겐화 수소반응 공정
KR890009824A (ko) 시클로헥세논 탈 수소 방법
KR20040004667A (ko) 디니트릴의 수소 첨가를 위한 친환경적 방법
BR8605505A (pt) Catalisador,processo para a preparacao de um catalisador e processo para a preparacao de hidrocarbonetos por contactacao de um mistura de monoxido de carbono e hidrogenio
KR920006292A (ko) 고순도 아닐린의 제조방법
KR930005965A (ko) 3-아미노메틸-3,5,5-트리알킬사이클로헥실아민의 제조방법
DE69219211D1 (de) Hydrochlorierung katalytisches System und Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Acetylen und Chlorwasserstoff, in Gegenwart dieses katalytischen Systems
KR830008979A (ko) 옥살산 디에스테르의 제법
KR940006642A (ko) 규소-알루미늄 촉매 및 3급 올레핀의 제조방법
ITMI921308A1 (it) Catalizzatore metallico supportato per l'idrogenazione di composti organici e suo procedimento di preparazione
RU96113048A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ-БУТИРОЛАКТОНА
KR870001148A (ko) 지방족 디아민 이량체의 제조방법
CA1091700A (en) Selective hydrogenation process
KR910019986A (ko) 알킬히드록시아닐리노티오트리아진 유도체의 제조 방법
SU677658A3 (ru) Способ получени гексаметиленимина
KR970706237A (ko) 방향족 아민의 수소화 속도를 향상시키는 방법(Method of increasing hyrogenation rate of aromatic amines)
DE69837423D1 (de) Verfahren zur herstellung von cyanoarylmethylamin

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid