RU1836379C - Способ получени 17- @ -алкилированных 6-метил-19-норпрегна-4,6-диенов и промежуточные соединени этого синтеза - Google Patents
Способ получени 17- @ -алкилированных 6-метил-19-норпрегна-4,6-диенов и промежуточные соединени этого синтезаInfo
- Publication number
- RU1836379C RU1836379C SU904894526A SU4894526A RU1836379C RU 1836379 C RU1836379 C RU 1836379C SU 904894526 A SU904894526 A SU 904894526A SU 4894526 A SU4894526 A SU 4894526A RU 1836379 C RU1836379 C RU 1836379C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reagent
- compound
- derivative
- alkyl
- norpregna
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
- C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
- C07J7/004—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в качестве прогестомм- метических средств с замедленным гепати- ческим метаболизмом. Сущность: продукт - 17-алкилированный 6-метил-19-норпрегна- 4,6-диен ф-лы 1, где RI и R2 - водород,алкил Ci-Сз; Нз-алкил Ci-Сб. Выход 68-70%. Реагент 1: соответствующее 6-деметил производное соединени ф-лы 1. Реагент 2: алки- лортоформйат. Реагент 3 соответствующий 3-енолэфир, соединени ф-лы .1. Реагент 4; реагент Вильсмайера-Хака. Реагент 5: 6- формилпроизводное соединени 1. Реагент 6: 6-гидроксиметилпроизводное соединени 1. Реагент ; 6-метиленпроизводное соединени 1. Услови реакции: стади 1-в кислой среден стади 3-е услови х восстановлени смешанным гидридом щелочного металла: стади 4 - обработка минеральной или органической кислотой; стади 5 - обработка катализатором изомеризации, ф-ла 1: ИСП с 2 с, и 4 з.п, ф-лы, 3 табл.
Description
где R 1, R 2 и R з имеют указанное значение;
R 4 - низший алкил,
который формилируют агентом типа Вильс- майера-Хэка дл получени б-формилиро-| ванного производного общей формулы IV
Н
(
СНО
Н
где RI . и R2 - идентичные или различные водород или Ci-Сз-алкил;
Ra - низший Ci-Сб-алкил:
R 4 - низший алкил, в синтезе соединений общей формупы I.
4. Промежуточные формулы IV
R3 CHO
соединени общей
Ri R2
GH
где Ri и Rj - идентичные или различные, водород или низший Ci-Сз-алкил,
R 1 - низший Ci-Сб-алкил;
R А - низший алкил, в синтезе соединений общей формулы I.
6. Промежуточные соединени общей формулы V
где Ri w RZ идентичные или различные водород или низший Ci-Сз-алкил;
Ra - низший Ct-Сб-алкил;
R 4 - низший алкил,
в синтезе соединений общей формулы I.
5. Промежуточные соединени общей формулы VрСГ 1
Г3-
н
ДСсС°
ъ СН2ОН
н
-п
где RI и Ra - идентичные или различные, водород или низший Ci-Сз-алкил; 20R3 - низший Ci-Сб-алкил,
о синтезе соединений общей формулы I.
Таблица 1
Таблица 2
Таблица 3
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8904910A FR2645864B1 (fr) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | Nouveaux derives alcoyles en 17/21 de la 19-nor progesterone, leurs procedes d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant |
| PCT/FR1990/000270 WO1990012027A1 (fr) | 1989-04-13 | 1990-04-13 | Derives alcoyles en 17/21 de la 19-nor progesterone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1836379C true RU1836379C (ru) | 1993-08-23 |
Family
ID=9380699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904894526A RU1836379C (ru) | 1989-04-13 | 1990-12-12 | Способ получени 17- @ -алкилированных 6-метил-19-норпрегна-4,6-диенов и промежуточные соединени этого синтеза |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0437552A1 (ru) |
| JP (1) | JPH04500523A (ru) |
| KR (1) | KR920700219A (ru) |
| AU (1) | AU635739B2 (ru) |
| FI (1) | FI906116A0 (ru) |
| FR (1) | FR2645864B1 (ru) |
| HU (1) | HU208152B (ru) |
| NO (1) | NO174393C (ru) |
| OA (1) | OA09632A (ru) |
| RU (1) | RU1836379C (ru) |
| TN (1) | TNSN90053A1 (ru) |
| WO (1) | WO1990012027A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2675047B1 (fr) * | 1991-04-09 | 1995-05-12 | Theramex | Nouvelles compositions pharmaceutiques anti-glaucomateuses et leur procede d'obtention. |
| EP0593520B1 (fr) * | 1991-06-18 | 1999-09-29 | Laboratoire Theramex S.A. | Compositions oculaires contenant des steroides et leur utilisation pour le traitement du glaucome |
| FR2679236B1 (fr) * | 1991-07-18 | 1997-01-24 | Theramex | Nouveaux sterouides substitues en position 6, leurs procedes d'obtention et des compositions pharmaceutiques en renfermant. |
| HU231125B1 (hu) * | 2016-12-16 | 2020-12-28 | Richter Gedeon Nyrt. | Ipari eljárás Nomegesztrol-acetát előállítására |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3361744A (en) * | 1962-07-18 | 1968-01-02 | American Cyanamid Co | Novel 17-hydrocarbon substituted progesterones, intermediates and methods of preparing the same |
| FR2077877B1 (ru) * | 1970-02-20 | 1974-02-01 | Roussel Uclaf | |
| FR2552766B1 (fr) * | 1983-10-04 | 1987-06-26 | Theramex | Nouveau procede de preparation de derives de la serie du 17 a-hydroxy 19-nor progesterone |
| AU624096B2 (en) * | 1987-10-27 | 1992-06-04 | Laboratoire Theramex S.A. | Derivatives of 19-norprogesterone, their preparation and their use |
-
1989
- 1989-04-13 FR FR8904910A patent/FR2645864B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-13 TN TNTNSN90053A patent/TNSN90053A1/fr unknown
- 1990-04-13 AU AU55525/90A patent/AU635739B2/en not_active Ceased
- 1990-04-13 JP JP2506960A patent/JPH04500523A/ja active Pending
- 1990-04-13 EP EP90907142A patent/EP0437552A1/fr not_active Withdrawn
- 1990-04-13 KR KR1019900702623A patent/KR920700219A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-04-13 WO PCT/FR1990/000270 patent/WO1990012027A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1990-04-13 HU HU904373A patent/HU208152B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-12-11 NO NO905344A patent/NO174393C/no unknown
- 1990-12-12 RU SU904894526A patent/RU1836379C/ru active
- 1990-12-12 FI FI906116A patent/FI906116A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-12-13 OA OA59916A patent/OA09632A/fr unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент FR М 2077877, кл. А 61 К 27/00,1973. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO174393C (no) | 1994-04-27 |
| TNSN90053A1 (fr) | 1991-03-05 |
| NO905344D0 (no) | 1990-12-11 |
| WO1990012027A1 (fr) | 1990-10-18 |
| NO174393B (no) | 1994-01-17 |
| HU904373D0 (en) | 1991-06-28 |
| AU5552590A (en) | 1990-11-05 |
| HU208152B (en) | 1993-08-30 |
| FI906116A0 (fi) | 1990-12-12 |
| FR2645864B1 (fr) | 1991-07-12 |
| EP0437552A1 (fr) | 1991-07-24 |
| OA09632A (fr) | 1993-04-30 |
| NO905344L (no) | 1991-02-01 |
| JPH04500523A (ja) | 1992-01-30 |
| KR920700219A (ko) | 1992-02-19 |
| HUT56579A (en) | 1991-09-30 |
| FR2645864A1 (fr) | 1990-10-19 |
| AU635739B2 (en) | 1993-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fried et al. | Oxidation of steroids by micro örganisms. iii. side chain degradation, ring d-cleavage and dehydrogenation in ring a | |
| Prakash et al. | Hypervalent iodine reagents in the synthesis of heterocyclic compounds | |
| CA2013324A1 (fr) | Pteridin-4 (3h)-ones, procedes de preparation et medicaments les contenant | |
| IE36797B1 (en) | Derivatives of benzodiazepines | |
| RU1836379C (ru) | Способ получени 17- @ -алкилированных 6-метил-19-норпрегна-4,6-диенов и промежуточные соединени этого синтеза | |
| KR860007221A (ko) | 시클로펜타[d] 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| SK135493A3 (en) | Pharmacological effective compounds, the method of their preparation and pharmaceutical compositions, which these compounds contain | |
| EP0254744A1 (en) | AMINOGLYCOSIDE STEROIDS, THEIR PRODUCTION PROCESS, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM. | |
| JP3466527B2 (ja) | 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 | |
| JPH01157996A (ja) | マルトオリゴ糖誘導体およびアミラーゼ活性測定用試薬 | |
| Dondoni et al. | A concise new route to 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO) from D-arabinose and 2-acetylthiazole | |
| ATE116978T1 (de) | Selektive veretherung. | |
| Houghton et al. | 5α, 6α-Methanocholestan-3 β-ol as a probe of the mechanism of action of cholesterol 7α-hydroxylase | |
| CN100543025C (zh) | 合成片螺素h及其衍生物的中间体化合物及合成方法 | |
| WO2005062724A3 (en) | Novel process for the preparation of aminoadamantane derivatives | |
| CA2113776A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de steroides 16.alpha.-methyles | |
| Mrachko et al. | The pH dependence of the kinetic parameters of ketol acid reductoisomerase indicates a proton shuttle mechanism for alkyl migration | |
| Tanaka et al. | Enzymatic hydrolysis of zenarestat 1‐O‐acylglucuronide | |
| ATE39487T1 (de) | Ml-236b-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| Guiso et al. | 6-Deoxylamioside, a new iridoid glucoside from Lamium amplexicaule | |
| IN184319B (ru) | ||
| KR920701106A (ko) | α, β-불포화케톤의 합성방법 | |
| US5274088A (en) | Method for the preparation of (25r)-26-aminocholesterol | |
| US4946852A (en) | 4(R)-substituted 6(S)-phenoxymethyl-, 6(S)-β-phenylethyl- and 6(S)-β-styryl-tetrahydropyran-2-ones, a highly stereoselective process for their preparation, pharmaceutical products based on these compounds, and their use | |
| MXPA02008693A (es) | Procedimiento para producir simvastatina. |