RU1836019C - N-2,6-Дифторбензоил-N @ -2-фтор-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил мочевина, про вл юща инсектицидное действие, и инсектицидна композици на ее основе - Google Patents

Abstract

Использование: сельское хоз йство, химическое средство защиты растений. Сущность изобретени : М-2,6-дифторбензо- ил-М-2-фтор-4-{1,1,2,2-тетрафторэтокси)фе - нил мочевины ф-лы 1, про вл ющей инсектицид- ное действие, и инсектицидна  к ом по-, зици . включающа  соединение ф-лы 1 в количестве 0,01-95 мас.%. целевые добавки - остальное, 2 с.п. ф-лы., 5 табл., 16 пр. ф-ла 1: jfO о F O-C-NH-C-NH -OCF H СП F

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты, конкретно к производству бензои мочевины. про вл ющему инсектицидное действие.

Уже известно, использование бензоилмочевины . например. М-2,6-дифторбензоил- N -|2-фтор-4-(1. t ,2,2-тетрафторэтилтио) фенилмочевины или Ы-2,б-дифторбензоил- N -$-хлор-4-{1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил- мо«|евины в качестве инсектицидов. Однако известные производные бен зон л мочевины про вл ют недостаточную биологическую активность.

; Целью изобретени   вл етс  повышение инсектицидного действи .

: Указанна  цель достигаетс  использованием Г4-2,6-дифторбензоил-Ы -2-фтор-4- (1.1,2,2-тетрафторэтокси)фенил мочевины формулы (I) , ,уf

Q-C-NM-C-NH -OCr r l (Ц

- про вл ющей инсектицидное действие, и инсектицидной композиции включающей

соединени  (I) в количестве 0,01-95 мас.%, целевые добавки - остальное.

Соединение формулы (I) может быть получено несколькими известными методами .

Пример 1. Раствор ли 0.15 г 2.-фтор- 4-(1.1.2,2- тетрафторэтокси)анилина в 5 мл толуола, к полученному раствору прибавл ли по капл м раствор 0,12 г2,б-дифторбензоили- зоцианата а 3 мл толуола при перемешивании и охлаждении льдом. После окончани  прибавлени  реакционный раствор перемешивали в течение ночи при комнатной температуре и прибавл ли 5 мл н-гексана. Высадившиес  кристаллы отфильтровывали и сушили, получив 0,19 г М-2,6-дифторбензоил-М-2-фтор-4- (1,1,2,2-тетрафторзтокси)фенил мочевины в

00

со о

О

ч

со

виде белых кристаллов. Выход: 70%, т.пл. 173-174°С.

Пример 2. Смесь 0,16 г 2,6-дифтор- бензамила, 0,25 г 2-фтор-4-{1,1,2,2-тетраф- торэтокси)фенилизоцианата и 20 мл ксилола помещают в реактор и перемешивают при кипении в течение 24 ч. Реакционный раствор охлаждают и концентрируют, получа  технический продукт. Этот технический продукт подвергают хроматографиро- ванию на силикагеле, получа  0.24 г М-2,6-дифторбензоил-Ы -2-фтор-4-(1,1,2,2- тетрафторэтокси)фенил мочевины в виде белых кристаллов.

Выход: 60%, т.пл. 172-173°С. Соединение формулы (I) может использоватьс  в различных препаративных формах . Указаны некоторые из сформованных препаратов.

Пример 3. 5ч насто щего соединени , 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенилово- го эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальци , 37,5 ч. диметилформамида хорошо, перемешиваютс  до получени  эмульгирующего концентрата.

Пример 4. 20 ч. насто щего соединени , 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенилово- го эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальци , 30 ч. ксилола и 30 ч. диметилформамида хорошо смешиваютс  до получени  эмульгирующегос  концентрата.

Пример 5. 2,5 ч. насто щего соединени , 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенило- вого эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальци , 37,5 ч ксилола и 40 ч. диметилформамида хорошо смешивают до получени  эмульгирующегос  концентрата.

Пример 6. 1,85 мг насто щего соединени  раствор ют в соответствующем количестве ацетона. Пористую керамическую пластину размером 4,0 см , толщиной 1,2 см и массой 18,5 г пропитывают раствором ацетона, удал   который выпариванием , получают пластину дл  теплофумигации. содержащую 0,01 мас.% активного вещества .

Пример 7.10 ч. насто щего соединени , 25 ч. тиоксилата касторового масла, 15 ч. бутанола и 50 ч. этилацетата хорошо смешиваютс  до получени  эмульгирующегос  концентрата. .

П р и м е р 8, 20 ч. насто щего соединени , соединени , 70 ч. диметилформамида и 10ч. полиоксиэтиленалкилфенилового эфира хорошо перемешиваютс  до получени  эмульгирующегос  концентрата.

Пример 9.50ч. насто щего соединени , 5 ч. лигносульфоната натри , б ч. дии- зобутилнафталин-сульфоната натри , 2ч. октифенолполиэтиленгликолевого эфира,

10 ч. высокодиспергирующегос  кремнезема и 27 ч. каолина хорошо распыл ютс  и смешиваютс  до получени  смачивающегос  порошка.

Пример 10. 75 ч. насто щего соединени , 5 ч. лаурилсульфата натри , 10 ч. ди- изобутилнафталинсульфоната натри  и 10ч. высокодиспергирующегос  кремнезема хорошо распыл ютс  и смешиваютс  до пол0 учени  смачивающегос  порошка.

Пример 11. 40 ч. насто щего соединени , 10ч. этиленгликол , 6ч. нонилфенол- полиэтиленгликолевого эфира, 10 ч-, лигносульфоната натри . 0,2 ч, 37%-ного

5 водного раствора формальдегида, 0,8 ч. 75%-ного водной эмульсии типа силикового масла и 32 ч. воды хорошо измельчаютс  и смешиваютс . В качестве загустител  в смесь добавл ют 1 ч. карбоксиметилцеллю0 лозы и смешивают с ней до получени  текучего концентрата.

Пример 12. 95 ч. насто щего соединени  и 5 ч. нафталинсульфоната натри  - формалинового конденсата хорошо измель5 чаютс  и смешиваютс  до получени  сухого сыпучего концентрата.

Далее привод тс  биологические тесты, в которых используютс  следующие соединени .

0 Пример 13. По 2 мл водных растворов с 2000000-кратных разбавлением (что соответствует концентрации активного ингредиента 0,5 млн 1} эмульгируемых концентратов, полученных из предлагаемо5 го соединени  и соединений дл  сравнени  согласно примеру составлени  препарата I а материалах насто щей за вки) внос т на 13 г искусственного корма дл  табачной совки (Spodoptera litura и корм помещают в

0 полиэтиленовый горшок диаметром 11 см. Затем в горшок выпускают 10 личиной 4-го возраста табачной совки. Спуст  6 суток подсчитывают живых и мертвых особей (два повтора) эксперимента.

5 Результаты приведены о табл.2.

Примеры 14. По 1 мл водных растворов с 67000-кратным разбавлением (что соответствует концентрации активного ингредиента 1,5 эмульгируемых кон0 центратов, полученных из предлагаемого соединени  и соединений дл  сравнени  в соответствии с примером 1 составлени  препарата в материалах насто щей за вки) внос т на 5 г искусственного корма дл  ри5 сового стеблевого точильщика (огневка Chtlo suppressalls), который предварительно готов т в полиэтиленовом горшке диаметром 5,5 см. Затем в горшок выпускают 10 личиной 10-дневного возраста рисового точильщика . Спуст  восемь суток подсчитывают мертвых и живых особей дл  получени  показател  смертности (два повтора экспериментов ).

Результаты приведены в табл.3.

; П р и м е р 15. Каждое из соединений (пр|едлагаемое и дл  сравнени  разрабаты- вафт ацетоном и равномерно нанос т на фильтровальную бумагу (размер 10см-5см, плбщадь 50 см2), так что дозировка состав- л  т 1 мг/м2. После испарени  ацетона обработаннуютакимобразом фильтровальную бумагу сгибают в виде волны и помещают в полиэтиленовый горшок (диаметр 12 см, высота 7 см) в качестве ло- вуики дл  тараканов. Затем в полиэтиленовый горшок вместе с добавленной водой и кормом выпускают 100 нимф первого возраста тараканов (Blatelta germanlca),

i Спуст  2 недели подсчитывают мертвые и хивые особи дл  получени  показател  смертности.

Результаты представлены в табл.4,

П р и м е р 16. Эмульгируемые концентраты , содержащие каждый предлагаемое соединение или дл  сравнени , получают согласно примеру 1 составлени  препарата в Материалах за вки. Их разбавл ют водой до {водных растворов с 1,000000-кратным объемом (концентраци  активного ингредий

ента: 0.1 ). И 40 мл каждого полученного таким путем раствора распыл ют на листь  капустных растений в горшках. После высыхани  на обработанные листь  выпу- 5 . екают 10 личинок третьего возраста капустной моли (PluteHa xylostella xylostella) полевой рамы. Спуст  п ть суток подсчитывают мертвые и живые особи дл  определени  показател  смертности (два повтора 10 экспериментов).

Результаты представлены в табл.5.

ср о р м у л а изобретени  1. М-2,6-дифторбензоил-М -2-фтор-4- 15 (1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил мочевина формулы

Fo о .

ЧII

OCF2CF7H СП

20

25

30

Ц-с-мн-с-ынЧО)

про вл юща  инсектицидное действие.

2. Инсектицидна  композици , включающа  производное бензоилмочевины и целевые добавки, отличающа с  тем, что в качестве производного бензоилмочевины используют соединение формулы

Jo о г

/rtL в IO-C-NH-C-МШ

-OCf,CF7H 111

в количестве 0,01- 95 мас.%, целевые добавки - остальное. Таблица

Соединени , используемые в экспериментах

D)

/F О ОС1

Q-CNHCNH40-OCF2CHF2 FС1

Е)

FO о ci

Q CNHCNH- OGF,CF,H FZ

F)

,FO о ci

Q CNHdNH-0-OCF7CMFC1

ft 9, ci

C5-CNHC- F

(Н)

F 00 F -

Й-CNHCNH- -C1 F

О)

CH3rc N-°CNHCH3

(J)

F 0 OF t5 CHHCNH- VF

F О О F M-CNH&NHH -SCF2H

F О О F 1. н

MHCNH- -SCF2CF

Продолжение табл.1

Соединение № 1 патента ЕР Nt71279A1

Неизвестное из литературы соединение , т. пл. 158.6°С

Соединение №18 патента США Kfe 4139636

Соединение N: 29 патента США №4139636

Соединение № 1 патентной за вки Кокай (выложенна ) №106454/1984

Метомил

Соединение № 3 патента ЕР №008834381

Соединение № 55 патента ЕР № 0154508 А2

Соединение № 1 патента ЕР № 0154508 А2

18360-19

Инсектицидное действие композиции

10 Таблица 2

Таблица 3

11

Таблица 5 Инсектицидное действие композиции i

1836019

12 Таблица 4