RU1824394C - Способ получени 4,4-дитио-бис-(2,6-ди-трет.-бутилфенола) - Google Patents

Abstract

Сущность изобретени : продукт-4,4-дитую- бис-(2,6-ди-трет-бутилфенол). БФ С28Н4202$2. выход 94%. Реагент 1: 2,6-ди-трет-бутилфе- нил. Реагент 2: монохлорид серы. Услови  реакции: в ацетонитриле в присутствии в качестве катализатора целевого продукта при температуре (-30°С) т (-20°С).

Description

Изобретение относитс  к химии сераор- ганических соединений, а именно к новому способу получени  дисульфида 2,6-ди-трет- бутилфенола формулы I:

С1СН3 С(СН3)3

но- О 52-О-он

С(СН3)(СНЭ)3

Который находит применение в качестве антиоксиданта дл  полимерных материалов , синтетических каучуков, минеральных масел и горючих жидкостей, а также дл  производства соответствующих меркапто- фенолов и лекарственных препаратов.

Целью изобретени   вл етс  упрощение способа получени  4,4-ди-тио-бис-{2,6- ди-трет-бутилфенола), а также повышение выхода целевого продукта

Поставленные цели достигаютс  способом получени  4,4-дитио-бис-(2,6-ди-трет-бутил- фенола) взаимодействием 2,6-ди-трет-бутил- фенола с монохлоридом серы в ацетонитриле в присутствии в качестве катализатора 4,4-ди- тио-бис-(2,6-ди-трет-бутилфенола). Реакцию провод т при температуре (-30°С) t (-20°С) в токе сухого аргона.

Пример. Способ получени  4,4-дитио- бис-(2,6-ди- трет-бутилфенола).

В реакционную колбу, снабженную мешалкой с затвором, термометром и капельной воронкой помещают 61,8 г (0.3 моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола. и 0,3 г 4,4-дитио- бис-(2,6-ди-трет -бутилфенола в 90 мл абсолютного ацетонитрила. Реакционную смесь охлаждают при перемешивании до -30 т -20°С. При достижении необходимой температуры из капельной воронки медленно прикапывают раствор, содержащий 13,5 мл (0,16 мол ) свежеперегнанного монохлорида серы в 60 мл ацетонитрила. Спуст  15 мин после приЁ

00

кэ

Јь СО

2

капывани  наблюдаетс  выделение хлористого водорода, после чего за 1,5 ч прикапывают оставшийс  раствор монохлорида серы, поддержива  температуру реакционной среды -30 т -20°С. Реакцию провод т в токе сухого аргона, контроль за образованием дисульфида ведут по ТСХ на силуфоле UV- 254 (гексан-бенэол 3:1). Р(-$2-) - 0,315. Р (ПЗФ) 0,47. По окончании реакции (3-3,5 ч) с момента добавлени  монохлорида серы, наблюдаетс  выпадение кристаллов дисульфида . От непрореагировавшего 2,6-ди-трет- бутилфенола и хлористого водорода полученные кристаллы промывают холодным ацетонитрилом и водой. Общий выход высушенных кристаллов 4,4-дитио-бис-(2,6-ди- трет-бутилфенола) составит 67,07 г (94%). Найдено, %: С 70,83, Н 8,68, S 13,71.

C28H4202S2.

Вычислено, %: С 70,90, Н 8,80, S 13,50.

Спектры ПМР снимались на приборе Varlan-T60 (60 МГц) (CCU, ГМДС, д. м.д.): 1,ЗЗс(36Н,(СНз)з),4,97с(2Н,ОН),7,15с(4Н, аром, Н).

ИК-спектр, Specord-751P (KB), (вазелиновое масло, VCM ): 3660, 1420. 1120, 970 .

Степень чистоты синтезированного 4,4- дитио-бис-(2,6-ди-трет-бутилфенола) контролировали методом ВЭЖХ на приборе Хром-6 (колонка, Separon-SGX-c18); Элюент

90% водный метанол, чувствительность детектора 32; чувствительность самописца 20 В; скорость прохождени  элюента через колонку 0,5 мл/мин); концентраци  препарата

в метаноле 0,5 г/л, объем пробы 5 мкл; скорость движени  ленты самописца 0,3 см/мин,

Врем  удерживани  4,4-дитио-бис-(2,6- ди-трет-бутилфенола) и исходного 2.6-дитрет-бутилфенола равно соответственно 6,6 и 5 мин.

Таким образом, предлагаемый способ позвол ет упростить процесс за счет исключени  стадии удалени  механических примесей непрореагировавшего катализатора и повысить выход кристаллического 4,4-дитио- бис-{2,6-ди-трет-бутилфенола) с 84 до 94%.

20

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  4,4-дитио-бис-(2,6- ди-трет-бутилфенола) взаимодействием 2,6- ди-трет.-бутилфенола с монохлоридом серы в ацетонитриле в присутствии катализатора

   при температуре (-30.,.-20°С), отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и повышени  выхода целевого продукта, в качестве катализатора используют целевой продукт - 4,4-ди-тио-бис(2,6ди-трет-бутилфенол ).