RU1457386C

RU1457386C - 4-Диметиламино-4-дифторметилсульфонилбензилиденацетофенон в качестве люминофора желтого свечени дл вы влени липопротеидов в плазме крови

Info

Publication number: RU1457386C
Application number: SU874226796A
Authority: RU
Inventors: Б.М. Красовицкий; В.Т. Скрипкина; Г.Е. Добрецов; Е.Н. Лапшин; А.Н. Рухтин
Original assignee: Предприятие П/Я Р-6496
Priority date: 1987-04-09
Filing date: 1987-04-09
Publication date: 1992-10-30

Abstract

Изобретение касаетс серооргани- ческих веществ, в частности 4-диметиламино-4 -дифторметштсульфонилбен- зилиденацетофенона-люминофора желтого свечени дл вы влени липопроте-. вдов в плазме крови, что может быть использовано в биохимии. Цель - создание нового люминофора указанного назначени . Синтез ведут из 4-диметил- аминобензальдегида и 4-дифторметил- сульфонилацетофенона в среде в присутствии . Выход 68%, т.пл. , брутто-ф-ла С . Квантовый выход флуоресценции толу- ольного раствора нового вещества 0,34 При максимуме поглощени 430 нм и максимуме люминесценции 545 нм. В сыворотке крови, содержащей липо- протеиды, интенсивность свечени резко возрастает. 1 ил.

Description

Изобретение относитс к новому химическому соединению Конкретно к 4-диметиламино-4 -дифторметилсуль- фонилбензилиденацетофенон- формулы I

:(СНэ)„Н сн сн-со-SOjCHFz

который может быть использован дл , ; вы влени липопротеидов в плазме крови . . - :

Цель изобретени - поиск -нового, химического соединени среди.ненасы-: ценных кетонов ароматического р да с люминесценц1-1ей, чувствительной к присутствию липопротеидов в плазме крови. .

Изобретение иллюстрируетс примерами .

Пример 1. Получение 4-диме- тиламино-4 -дифторметилсульфонилбен- зилиденацетофенона.

В колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, загружают 25 мл уксусной кислоты, затем придают 3 г (0,02 моль) 4-д1шетиламинЬбензальде- гида, 4,7 г (0,02 моль) 4-дифторме- ,тилсульфоннлацетофенона и 2 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную массу перемешивают 1 ч и выдерживают при комнатной температуре 48 ч, затем разбавл ют 60 мп холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают , промыйают водой дс нейтральной реакции промывных вод и высушивают . Выход 5 г (68%), красньй порошок

ьй Сл

т.пл, после хромзтографировани на окиси алюминии 9°С.

Структура предлагаемого соедийе- ни подтвервдена элемеитным анализом И ИК-спектром,

Найдено, %: S 8,63, F 10,50, N 3,92. .

C,,H,,,S

Вычислено, %: S 8,76, F 10,41, N 3,83. .

В ИК-спектре, Измеренном в таблет ках КВг, Наблюдайтс полосы погло- щени , см- 1680 (Vc:,o) 1630 (Ve), 1330 и 1200 (-JcFj), 1120 . (50) а также полоса поглощени деформационных колебаний CHj-N-rpyA-. пы при 1460 см .

Максимум поглощени соединени I в толуоле 430 нм, максимум люминесценции в том же растворителе 545 нм, квантовый Выход флуорёсцаниии толу- ольного раствора 0,34

Пример 2. При определении пи- попротеидов плазму крови разбавл ют буфер11ым раствором, добавл ют предла/385

гаемое соединение и, измер иитенсип- ность его люминесценции, вы вл ют липопротеиды в плазме.

На графике показаны спектры люминесценции соединени I: крива 1 - в сыворотке крови, крива 2 - в сыворотке крови после отделени липо- протеидов при разбавлении их буфер 0 ным раствором в 200 раз и крива 3 - спектр люминесценции зтого соединени в буферном растворе. В сыворотке крови, содержащей липопротеиды, интенсивность свечени резко возрас15 тает.

Формула и 3 .о б р е т ё и

4- Диметиламино-4 дифторметилсуль- 2Q фонилбензилкденацетофенон формулы

I ;(СНз) ОН-СН-СО- -80 jCHPt

Г- Ч.г . , .

в качестве люминофора желтого свечег- 25 ни дл вы влени лйпопр.отеидов в плазме крови.

fSff Л,