RU1438178C - Способ получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола - Google Patents
Способ получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU1438178C RU1438178C SU4063730A RU1438178C RU 1438178 C RU1438178 C RU 1438178C SU 4063730 A SU4063730 A SU 4063730A RU 1438178 C RU1438178 C RU 1438178C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminophenyl
- amino
- benzimidazole
- synthesis
- triaminobenzanilide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 5(6)-амино-2-(4′-аминофенил) применяемого в качестве мономера при производстве термостойких волокон. Цель повышение экономичности, безопасности процесса и расширение сырьевой базы. Получение целевого продукта ведут циклодегидратацией 2′, 4, 4′ -триаминобензанилида в присутствии муравьиной кислоты при молярном соотношении 1 0,05 0,25 при нагревании в среде HCl. Полученную солянокислую соль 5(6)-амино-2-(4′-аминофенил) обрабатывают активированным углем в водном растворе. Выделение целевого продукта проводят нейтрализацией щелочным агентом. Способ позволяет повысить экономичность и безопасность процесса и расширить сырьевую базу получения 5(6)-амино-2-(4′-аминофенил) бензимидазола.
Description
Предлагается усовершенствованный способ получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола, применяемого в качестве мономера при производстве термостойких волокон.
Цель изобретения повышение экономичности, безопасности процесса, расширение сырьевой базы.
Цель достигается тем, что циклодегидратацию 2',4,4'-триаминобензанилида проводят в присутствии солей муравьиновой кислоты при молярном соотношении соли муравьиной кислоты и 2',4,4'-триаминобензанилида 0,05-0,25:1.
П р и м е р 1. В химический стакан, снабженный мешалкой, загружают 320 мл 2н. соляной кислоты, 48,46 г (0,2 моль) 2',4,4'-триаминобензанилида с цветностью 26,4 ед. и 1,79 г (0,026 г-экв) формиата натрия, размешивают 15 мин до полного растворения и отфильтровывают от тонкой взвеси, шлам на фильтре промывают 30 мл 2н. раствора соляной кислоты, соединяя промывную жидкость с фильтратом.
Полученный прозрачный фильтрат вносят в трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 ч. Из капельной воронки, не убирая кипящую баню, при размешивании загружают 170 мл 36%-ной соляной кислоты.
Полученную суспензию выдерживают на кипящей бане еще 15 мин, а затем охлаждают водяной баней и выдерживают на ледяной бане 15 мин.
Суспензию соли отфильтровывают, промывают 200 мл 18%-ной соляной кислоты, тщательно отжимают. Получают 106,2 г пасты тригидрохлорида, содержащей 43,4 мас. 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола. Выход 97,2% от теоретического, цветность 43 ед.
Осадок растворяют в 450 мл воды, вносят 4 г древесного активированного угля и выдерживают 1 ч на кипящей водяной бане.
Массу фильтруют горячей, раствор охлаждают при перемешивании до 15оС в течение 20 мин, нейтрализуют 12,5%-ным водным раствором аммиака до рН 9,2. Через 30 мин выдержки рН суспензии 8,85. Суспензию фильтруют, осадок отмывают водой до отсутствия хлор-иона, высушивают до влажности 7%
Получают 44,9 г 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола с т. пл. 234,8оС, цветностью 1,8 ед. Выход 93,1% считая на 2', 4,4'-триаминобензанилид. Контроль содержания органических примесей по тонкослойной хроматограмме на Силуфоле (ЧССР): следы трех органических примесей.
Получают 44,9 г 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола с т. пл. 234,8оС, цветностью 1,8 ед. Выход 93,1% считая на 2', 4,4'-триаминобензанилид. Контроль содержания органических примесей по тонкослойной хроматограмме на Силуфоле (ЧССР): следы трех органических примесей.
П р и м е р 2. Синтез проводят в условиях примера 1, но берут 0,63 г (0,01 г-экв) формиата аммония и 350 мл 0,2н. соляной кислоты.
Выход 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола тригидрохлорида 95,8 мол. цветность 48 ед.
После очистки с 8,3 г древесного угля и выделения в условиях примера 1 получают 47,45 г целевого продукта, содержащего 92,7% основного вещества, т. пл. 234,6оС, цветность 3,15 ед. выход 90,8%
Тонкослойная хроматограмма на Силуфоле показывает следы пяти органических примесей.
Тонкослойная хроматограмма на Силуфоле показывает следы пяти органических примесей.
П р и м е р 3. Синтез проводят в условиях примера 1, но загружают 3,25 г (0,05 г-экв) формиата кальция, получают тригидрохлорид 5(6)-амино-2(4'-аминофенил)бензимидазола с выходом 97,4% цветностью 44 ед.
После очистки с 3,8 г древесного угля, выделения в условиях примера 1 и сушки до влажности 0,08% получают 42,1 г целевого продукта с цветностью 2,4 ед. Выход 93.8 мол. т.пл. 235,4оС. Тонкослойная хроматография на Силуфоле показывает следы трех органических примесей.
П р и м е р 4. Загрузку формиата натрия (6,4 г 0,094 г-экв), синтез, выделение и очистку тригидрохлорида 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола, выделение, фильтрование и сушку целевого продукта проводят в условиях примера 1.
Получают 41,62 г основания 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола в 100%-ной массе с цветностью 6,2 ед. Выход 92,8% т.пл. 234,1оС.
Тонкослойная хроматограмма на Силуфоле показывает наличие четырех продуктов.
П р и м е р 5. В условиях и при загрузках, приведенных в примере 1, но без фильтрования солянокислого раствора 2',4,4'-триаминобензанилида и формиата натрия, получают 42,4 г 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола с т. пл. 234,0оС, цветностью 12,3 ед. Выход 87,9% от теоретического.
Тонкослойная хроматография показывает наличие пяти примесей.
Таким образом, способ позволяет получать продукт при использовании в качестве сырья соли муравьиновой кислоты, при этом снижается взрыво-, пожароопасность производства, уменьшается опасность ожогов и отравлений муравьиной кислотой.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5(6)-АМИНО-2-(4'-АМИНОФЕНИЛ)БЕНЗИМИДАЗОЛА циклодегидратацией 2′,4,4′ -триаминобензанилида при нагревании в среде соляной кислоты с последующей обработкой полученной солянокислой соли 5(6)-амино- 2-(4′ -аминофенил)бензимидазола активированным углем в водном растворе, выделением целевого продукта нейтрализацией щелочным агентом, отличающийся тем, что, с целью повышения экономичности, безопасности процесса и расширения сырьевой базы, циклодегидратацию 2′,4,4′ -триаминобензанилида проводят в присутствии соли муравьиной кислоты при молярном соотношении соли муравьиной кислоты и 2′,4,4′- -триаминобензанилида 0,05 0,25 1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4063730 RU1438178C (ru) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Способ получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4063730 RU1438178C (ru) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Способ получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1438178C true RU1438178C (ru) | 1995-07-25 |
Family
ID=30440432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4063730 RU1438178C (ru) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Способ получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1438178C (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA024484B1 (ru) * | 2014-03-17 | 2016-09-30 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Способ получения 5-амино-2-(4-аминофенил)-1н-бензимидазола |
-
1986
- 1986-03-17 RU SU4063730 patent/RU1438178C/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР N 1019807, кл. C 07D235/18, 1981. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA024484B1 (ru) * | 2014-03-17 | 2016-09-30 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Способ получения 5-амино-2-(4-аминофенил)-1н-бензимидазола |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2163233C2 (ru) | Способ получения креатина или моногидрата креатина | |
SU537625A3 (ru) | Способ получени производных 1,1-диаминоэтилена | |
CN113387916A (zh) | 一种尿石素类pde2抑制剂化合物及其制备方法 | |
RU1438178C (ru) | Способ получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)бензимидазола | |
SU452962A3 (ru) | Способ получени фталимидо-1,3,5триазинов | |
CA1050034A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
CA1055502A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
SU468913A1 (ru) | Способ выделени комплексонов | |
SU470514A1 (ru) | Способ получени амидов 12-сульфометилдегидроабиетиновой кислоты | |
SU398543A1 (ru) | Способ получения дифенилсульфид-4,4'- дикарбоновой кислотб1 | |
SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
SU459068A1 (ru) | Способ получени бензоамидооксиуксусных кислот | |
SU479770A1 (ru) | Способ получени -ненасыщенных кетонов конденсированных имидазольных систем | |
SU553253A1 (ru) | Способ получени кальциевой соли целлюлозогликолевой кислоты | |
SU535806A1 (ru) | Способ получени пиридо (3,2- @ ) индолов или их солей | |
SU448716A1 (ru) | Способ получени производных симм-триазина | |
SU539031A1 (ru) | Способ получени -диэтил-мтолуидина | |
SU459465A1 (ru) | Способ получени бисимидазольных аналогов антрацена | |
SU455102A1 (ru) | Способ получени , -диалкилхинакридонов | |
RU1825783C (ru) | Способ получени @ -цианкоричной кислоты | |
SU595314A1 (ru) | Способ получени 2-аминоперимидина | |
SU437761A1 (ru) | Способ получени 6-аминозамещенных-2,3,5-трихлор-4-меркаптопиридинов | |
SU702006A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитродифениламин-2-карбоновых кислот | |
SU1479454A1 (ru) | Способ получени изатина |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040318 |