RO127015A2 - Procedeu de separare a acidului cinamic - Google Patents
Procedeu de separare a acidului cinamic Download PDFInfo
- Publication number
- RO127015A2 RO127015A2 ROA201000646A RO201000646A RO127015A2 RO 127015 A2 RO127015 A2 RO 127015A2 RO A201000646 A ROA201000646 A RO A201000646A RO 201000646 A RO201000646 A RO 201000646A RO 127015 A2 RO127015 A2 RO 127015A2
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- cinnamic acid
- extraction
- acid
- separating
- aqueous solution
- Prior art date
Links
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 title claims abstract description 30
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 title claims abstract description 30
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 15
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 19
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 5
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 5
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycinnamic acid Chemical class COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001671553 Calophyllum antillanum Species 0.000 description 1
- 241000186321 Cellulomonas Species 0.000 description 1
- 241000223233 Cutaneotrichosporon cutaneum Species 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- QQILFGKZUJYXGS-UHFFFAOYSA-N Indigo dye Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)O)=NC2=C1 QQILFGKZUJYXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022678 Intestinal infections Diseases 0.000 description 1
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000191021 Rhodobacter sp. Species 0.000 description 1
- 241001158851 Rhodosporidium sp. Species 0.000 description 1
- 241001030146 Rhodotorula sp. Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001360382 Sporobolomyces sp. (in: Microbotryomycetes) Species 0.000 description 1
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N trans-cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la un procedeu de separare a acidului cinamic dintr-o soluţie apoasă obţinută în urma sintezei chimice sau a biosintezei. Procedeul conform invenţiei constă din extragerea cu acetat de butil conţinând 10 g/l lauril-trialchilmetilenamină, sub agitare intensă a fazelor, la o temperatură de 25°C, timp de 1 min, după care acidul cinamic este recuperat din extract prin reextragere cu o soluţie apoasă 3..5% de carbonat de sodiu, sub agitare intensă a fazelor, la o temperatură de 25°C, timp de 1 min, cu un randament de separare de 95...96%.
Description
PROCEDEU DE SEPARARE A ACIDULUI CINAMIC
DESCRIEREA INVENȚIEI
Invenția se referă la un procedeu original de separare a acidului cinamic din soluții apoase sau din lichidele de biosinteză.
Acidul cinamic, denumit și acid fenilacrilic, este utilizat, în principal, în industria cosmetica, la fabricarea parfumurilor, sub forma de esteri metilic, etilic, benzilic. în același timp, acidul cinamic ca atare, sau derivații săi - acizii p-hidroxicinamic și p-metoxicinamic, se utilizează în diferite preparate farmaceutice, pentru tratarea afecțiunilor pulmonare, a cancerului, a lupusului, a alergiilor, a infecțiilor intestinale (diaree, dizenterie), având activitate antibacteriană și antifungică [1-3]. De asemenea, acidul cinamic se folosește pentru obținerea indigoului sintetic, a cristalelor lichide, rășinilor, elastomerilor, adezivilor etc.
Procedeele modeme de obținere a acestui acid se bazează pe sinteza chimică sau biosinteză. Sinteza acidului cinamic se realizează prin transformarea stirenului în prezența de tetraclorură de carbon, prin oxidarea aldehidei cinamice, sau prin reacția dintre diclorbenzenului cu acetatul de sodiu [4]. Obținerea acidului cinamic prin biosinteză se realizează pe substrat de hidrați de carbon sau parafine, fie cu ajutorul microorganismelor (Saccharomyces cerevisiae, Escherichia coli, Pseudomonas sp. Cellulomonas galba) [5,6], fie cu ajutorul enzimelor sintetizate direct în mediu de către tulpini mutante de E. coli, Rhodotorula sp., Rhodosporidium sp., Sporobolomyces sp., Rhizoctonia solani, Trichosporon cutaneum, Rhodobacter sp. [7-9].
In prezent se cunosc procedeele de separare la nivel industrial a acidului cinamic din soluții apoase sau din lichidele de biosinteză care se realizează prin sorbție pe cationiți, urmată de eluție cu o soluție 4-5% acid sulfuric, concentrare, răcire și cristalizare, respectiv concentrare, acidulare și cristalizare [4-9].
, d-2 010-00646-2 6 -07- 2010
Procedeele cunoscute și aplicate în prezent prezintă următoarele dezavantaje:
- necesită un consum ridicat de materiale;
- necesită un consum ridicat de energie pentru etapele de distilare sau concentrare, răcire;
- utilizarea schimbătorilor de cationi presupune și regenerarea acestora, ceea ce mărește durata etapei tehnologice de separare și purificare a acidului cinamic și conduce la pierderi de produs.
Scopul invenției îl reprezintă utilizarea unui procedeu original de separare a acidului cinamic prin extracție reactivă.
Problema tehnica pe care o rezolvă invenția constă în separarea acidului cinamic din soluțiile apoase sau din lichidele de biosinteză prin solubilizarea sa într-un solvent organic, în prezența unui extractant.
Invenția are aplicabilitate în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- prin utilizarea extracției reactive se reduce numărul etapelor necesare și se elimină consumurile și, implicit, costurile suplimentare de materiale;
- prin acest procedeu se obțin randamente finale ridicate ale separării acidului cinamic;
- prin acest procedeu se obțin selectivități ridicate ale separării acidului cinamic de alți acizi secundari rezultați din sinteza chimică sau biosinteză;
- aplicarea acestui procedeu evită pierderile de acid cinamic;
- procedeul se poate aplica folosind orice extractor utilizat la nivel industrial;
- solventul (amestecul de lauril-trialchilmetilamina și acetat de butii) utilizat la extracția reactivă poate fi regenerat și utilizat practic într-un număr nelimitat de cicluri de separare;
- procedeul este ecologic, datorită regenerării continue a solventului.
Procedeul, conform invenției, constă în doua etape: în prima etapă se separă acidul cinamic din soluția apoasă rezultată de la sinteza chimică sau din lichidul de biosinteză prin extracția sa reactivă selectivă cu o soluție de 10 g/1 lauril-trialchilmetilamină în acetat de butii, iar în etapa a doua se realizează acidului cinamic din extractul obținut în prima etapă cu o soluție apoasă de 3-5% carbonat de sodiu. Ambele etape se desfășoară la 25°C, timp de 1 minut.
Se dau mai jos câteva exemple de realizare a invenției :
CV' - 2 Ο C - Ο Ο Ε 4 6 - 2 6 -07- 2010
Exemplul I
Se prepară 50 ml soluție apoasă care conține 0,2 g/1 acid cinamic. Se corectează pH-ul soluției apoase la valoarea 2 cu o soluție 3% acid sulfuric. Soluția astfel obținută se supune extracției cu 50 ml acetat de butii care conține 10 g/1 lauril-trialchilmetilamina, într-o coloană de sticlă de 200 ml prevăzută cu un sistem de agitare vibratorie care realizează o amestecare intensă a fazelor (agitare vibratorie cu frecvența vibrațiilor de 50 Hz și amplitudinea de 4 mm ), la temperatura de 25°C, timp de 1 minut. Emulsia rezultată se separă intr-un separator centrifugal la 6000 rot/min. Randamentul extracției acidului cinamic este de 99,5%.
Extractul se supune reextracției, în aceeași coloană de extracție și în aceleași condiții de operare, cu 50 ml soluție apoasă de 5% carbonat de sodiu. Emulsia rezultată se separă într-un separator centrifugal la 6000 rot/min. Randamentul reextracției acidului cinamic din solventul organic este de 99,5%.
Comparativ cu soluția apoasă inițială, randamentul total al separării acidului cinamic este de 99%.
Regenerarea soluției de lauril-trialchilmetilamină în acetat de butii se realizează simultan cu reextracția acidului cinamic.
Exemplul II
Se prepară 50 ml soluție apoasă care conține 0,2 g/1 acid cinamic și 0,2 g acid parametoxicinamic. Se corectează pH-ul soluției apoase la valoarea 2 cu o soluție 3% acid sulfuric. Soluția astfel obținută se supune extracției cu 50 ml acetat de butii care conține 10 g/1 lauriltrialchilmetilamina, într-o coloană de sticlă de 200 ml prevăzută cu un sistem de agitare vibratorie care realizează o amestecare intensă a fazelor (agitare vibratorie cu frecvența vibrațiilor de 50 Hz și amplitudinea de 4 mm ), la temperatura de 25°C, timp de 1 minut. Emulsia rezultată se separă intr-un separator centrifugal la 6000 rot/min. Randamentele extracției acestor acizi sunt: 98% acid cinamic, 17% acid para-metoxicinamic.
Extractul se supune reextracției, în aceeași coloană de extracție și în aceleași condiții de operare, cu 50 ml soluție apoasă de 3% carbonat de sodiu. Emulsia rezultată se separă într-un separator centrifugal la 6000 rot/min. Randamentele reextracției acizilor din solventul organic sunt: 98,5% acid cinamic, 2,5% acid para-metoxicinamic.
ΛL Ο 1 0 - Ο Ο 6 4 6 - 2 6 -07- 2010
Comparativ cu soluția apoasă inițială, randamentul total al separării acidului cinamic este de 96,5%, de 14,2 ori mai mare decăt cel al separării acidului para-metoxicinamic.
Regenerarea soluției de lauril-trialchilmetilamină în acetat de butii se realizează simultan cu reextracția acizilor cinamic și para-metoxicinamic. Pentru perfectarea regenerării solventului, după reextracție, solventul se supune unei noi reextracții cu o soluție apoasă de 5% carbonat de sodiu, în condiții identice cu cele precizate anterior.
Bibliografie
1. A.S. Saraf, A.V. Simonyan, Pharm. Chem. J. 1992, 26(7-8), 598-602.
2. S. Tawata, S. Taira, N. Kobamoto, J. Zhu, M. Ishihara, S. Toyama, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60(5), 909-10.
3. S. Lee, J.M. Han, H. Kim, E. Kim, T.S. Jeong, W.S. Lee, K.H. Cho, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14(18), 4677-4681.
4. *** The British Pharmaceutical Codex, Council of the Pharmaceutical Society of Great Britain, Ediția 2001-2006.
5. J.D. Douros, J.W. Frankenfeld, Appl. Microbiol. 1968, 16(2), 320-325.
6. R.E. Parales, N.C. Bruce, A. Schmid, L.P. Wackett, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68(10), 4699-4709.
7. K.R. Hanson, E.A. Havir, The Biochemistry of Plants, Voi. 7, Academic, New York, 1981, PP 577-625.
8. C. Appert, E. Logemann, K. Halbrock, J. Schmid, N. Amrhein, Eur. J. Biochem. 1994, 225, 491-499.
9. E. Koopmann, E. Logemann, K. Halbrock, Plant Physiol. 1999, 119, 49-56.
Claims (1)
- REVENDICĂRIProcedeul separare a acidului cinamic din soluția apoasă obținută prin sinteză chimică sau biosinteză caracterizat prin aceea că soluția apoasă care conține acidul cinamic se supune extracției reactive cu acetat de butii care conține lauril-trialchilmetilamina în concentrație de 10 g/l, sub o agitare intensă a fazelor, la o temperatură de 25°C, timp de 1 min, urmată de reextracția acidului cinamic din extract cu o soluție apoasă 3-5% carbonat de sodiu, sub o agitare intensă a fazelor, la o temperatură de 25°C, timp de 1 min.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201000646A RO127015B1 (ro) | 2010-07-26 | 2010-07-26 | Procedeu de separare a acidului cinamic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201000646A RO127015B1 (ro) | 2010-07-26 | 2010-07-26 | Procedeu de separare a acidului cinamic |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO127015A2 true RO127015A2 (ro) | 2012-01-30 |
| RO127015B1 RO127015B1 (ro) | 2014-04-30 |
Family
ID=45509905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA201000646A RO127015B1 (ro) | 2010-07-26 | 2010-07-26 | Procedeu de separare a acidului cinamic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO127015B1 (ro) |
-
2010
- 2010-07-26 RO ROA201000646A patent/RO127015B1/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO127015B1 (ro) | 2014-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102086427A (zh) | 一种由橡胶籽油生产共轭亚油酸的工艺 | |
| CN105016956A (zh) | 一种提取角鲨烯的方法 | |
| CN102174606B (zh) | 一种黑莓汁生产副产物中黑莓籽油与花青素联合提取方法 | |
| CN101774879B (zh) | 从煤焦油中同时提取高纯度β-甲基萘和吲哚的方法 | |
| CN106167458B (zh) | 从巯基乙酸水溶液中分离巯基乙酸的方法 | |
| WO2021138549A1 (en) | Methods for the production of ferulic acid | |
| CN103524525A (zh) | 从青蒿素生产废弃物中提取青蒿酸及其衍生物的方法 | |
| CN109180457B (zh) | 一种生物合成根皮素的分离提纯工艺 | |
| CN106349162A (zh) | 一种从蛇足石杉叶中提取石杉碱甲的方法 | |
| Gawal | Downstream Purification of 2, 3-Butanediol from Fermentation Broth using a 1-butanol/Nacl system | |
| CN101235025B (zh) | 一种茶黄素的制备方法 | |
| CN108138210B (zh) | 利用酶法从人参的皂甙中选择性地制备人参皂苷Rd的方法 | |
| CN106883313A (zh) | 一种从柠檬皮中提取果胶的方法 | |
| CN101260129A (zh) | 一种单宁酸的提纯方法 | |
| CN103667223B (zh) | 一种氯化钠-氨水、丙酮协同纯化激肽释放酶的方法 | |
| CN103740686B (zh) | 一种用醋酸提取激肽释放酶的方法 | |
| RO127015A2 (ro) | Procedeu de separare a acidului cinamic | |
| CN103694223B (zh) | 一种一锅法制备埃索美拉唑镁的方法 | |
| CN106518618B (zh) | 一种混合溶剂连续萃取精馏分离异丙醇—异丙醚共沸物的方法 | |
| CN101429228B (zh) | 一种从谷胱甘肽发酵液中提取分离谷胱甘肽的方法 | |
| CN101274777A (zh) | 一种从含钒液体中提取五氧化二钒的方法 | |
| CN1125804C (zh) | 维生素a中间体的制备工艺 | |
| CN104478720A (zh) | 一种从杜仲叶提取液中纯化绿原酸的方法 | |
| CN111018939A (zh) | 一种茶皂素的快速精制方法 | |
| CN104402678B (zh) | 一种橙花醇、香叶醇同分异构体的包结分离方法 |