RO127015B1 - Procedeu de separare a acidului cinamic - Google Patents
Procedeu de separare a acidului cinamic Download PDFInfo
- Publication number
- RO127015B1 RO127015B1 ROA201000646A RO201000646A RO127015B1 RO 127015 B1 RO127015 B1 RO 127015B1 RO A201000646 A ROA201000646 A RO A201000646A RO 201000646 A RO201000646 A RO 201000646A RO 127015 B1 RO127015 B1 RO 127015B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- cinnamic acid
- aqueous solution
- extraction
- separating
- acid
- Prior art date
Links
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 title claims abstract description 31
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 title claims abstract description 31
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 17
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 12
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 19
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 5
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycinnamic acid Chemical class COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223233 Cutaneotrichosporon cutaneum Species 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- QQILFGKZUJYXGS-UHFFFAOYSA-N Indigo dye Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)O)=NC2=C1 QQILFGKZUJYXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022678 Intestinal infections Diseases 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000191021 Rhodobacter sp. Species 0.000 description 1
- 241001158851 Rhodosporidium sp. Species 0.000 description 1
- 241001030146 Rhodotorula sp. Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001360382 Sporobolomyces sp. (in: Microbotryomycetes) Species 0.000 description 1
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N trans-cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Invenția se referă la un procedeu de separare a acidului cinamic din soluții apoase sau din lichidele de biosinteză.
Acidul cinamic, denumit și acid fenilacrilic, este utilizat, în principal, în industria Cosmetică, la fabricarea parfumurilor, sub formă de esteri: metilic, etilic, benzilic. în același timp, acidul cinamic ca atare sau derivații săi - acizii p-hidroxicinamic și p-metoxicinamic - se utilizează în diferite preparate farmaceutice, pentru tratarea afecțiunilor pulmonare, a cancerului, a lupusului, a alergiilor, a infecțiilor intestinale (diaree, dizenterie), având activitate antibacteriana și antifungică [A. S. Saraf, A. V. Simonyan, Pharm. Chem. J. 1992, 26(7-8), 598-602; S. Tawata, S. Taira, N. Kobamoto, J. Zhu, M. Ishihara, S. Toyama, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996,60(5), 909-10; S. Lee, J.M. Han, H. Kim, E. Kim, T. S. Jeong, W.
S. Lee, K.H. Cho, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004,14(18), 4677-4681]. De asemenea, acidul cinamic se folosește pentru obținerea indigoului sintetic, a cristalelor lichide, rășinilor, elastomerilor, adezivilor etc.
Procedeele moderne de obținere a acestui acid se bazează pe sinteza chimică sau biosinteză. Sinteza acidului cinamic se realizează prin transformarea stirenului în prezență de tetraclorură de carbon, prin oxidarea aldehidei cinamice, sau prin reacția dintre diclorbenzenului cu acetatul de sodiu [The British Pharmaceutical Codex, Council of the Pharmaceutical Society of Great Britain, Ediția 2001-2006]. Obținerea acidului cinamic prin biosinteză se realizează pe substrat de hidrați de carbon sau parafine, fie cu ajutorul microorganismelor (Saccharomyces cerevisiae, Escherichia coli, Pseudornonas sp. Ce/lulomonasgalba)[J. D. Douros, J. W. Frankenfeld, Appl. Microbiol. 1968,16(2), 320-325; R. E. Parales, N.C. Bruce, A. Schmid, L. P. Wackett, Appl. Environ. Microbiol. 2002,68(10), 4699-4709], fie cu ajutorul enzimelor sintetizate direct în mediu de către tulpini mutante de E. coli, Rhodotorula sp., Rhodosporidium sp., Sporobolomyces sp., Rhizoctonia solani, Trichosporon cutaneum, Rhodobacter sp. [K. R. Hanson, E. A. Havir, The Biochemistry of Plants, Voi. 7, Academic, New York, 1981, pp 577-625; 0. Appert, E. Logemann, K. Halbrock, J. Schmid, N. Amrhein, Eur. J. Biochem. 1994, 225, 491-499; E. Koopmann, E. Logemann, K. Halbrock, Plant Physiol. 1999, 119, 49-56], în prezent, se cunosc procedeele de separare la nivel industrial a acidului cinamic din soluții apoase sau din lichidele de biosinteză, care se realizează prin sorbție pe cationiți, urmată de eluție cu o soluție 4...5% acid sulfuric, concentrare, răcire și cristalizare, respectiv, concentrare, acidulare și cristalizare [The British Pharmaceutical Codex, Council of the Pharmaceutical Society of Great Britain, Ediția 2001-2006; J. D. Douros, J. W. Frankenfeld, Appl. Microbiol. 1968,16(2), 320-325; R. E. Parales, N. C. Bruce, A. Schmid, L. P. Wackett, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68(10), 4699-4709; K. R. Hanson, E. A. Havir, The Biochemistry of Plants, Voi. 7, Academic, New York, 1981, pp 577-625; C. Appert, E. Logemann, K. Halbrock, J. Schmid, N. Amrhein, Eur. J. Biochem. 1994, 225, 491-499; E. Koopmann, E. Logemann, K. Halbrock, Plant Physiol. 1999, 119, 49-56],
JP S60181055 (A) (publicat, de asemenea, ca US 4604483) se referă la un procedeu de separare a acidului cinamic și a fenilalaninei dintr-o soluție apoasă de amoniac sau de amestec de clorură de amoniu și amoniac, utilizând un adsorbant sintetic.
Procedeele cunoscute și aplicate în prezent prezintă următoarele dezavantaje:
- necesită un consum ridicat de materiale;
- necesită un consum ridicat de energie pentru etapele de distilare sau concentrare, răcire;
- utilizarea schimbătorilor de cationi presupune și regenerarea acestora, ceea ce mărește durata etapei tehnologice de separare și purificare a acidului cinamic și conduce la pierderi de produs.
RO 127015 Β1
Scopul invenției îl reprezintă utilizarea unui procedeu original de separare a acidului cinamic prin extracție reactivă.
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția constă în separarea acidului cinamic din soluțiile apoase sau din lichidele de biosinteză prin solubilizarea sa într-un solvent organic, în prezența unui extractant.
Invenția are aplicabilitate în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- prin utilizarea extracției reactive, se reduce numărul etapelor necesare și se elimină consumurile și, implicit, costurile suplimentare de materiale;
- prin acest procedeu, se obțin randamente finale ridicate ale separării acidului cinamic;
- prin acest procedeu, se obțin selectivități ridicate ale separării acidului cinamic de alți acizi secundari, rezultați din sinteza chimică sau biosinteză;
- aplicarea acestui procedeu evită pierderile de acid cinamic;
- procedeul se poate aplica folosind orice extractor utilizat la nivel industrial;
- solventul (amestecul de Iauril-trialchiImetilamina și acetat de butii) utilizat la extracția reactivă poate fi regenerat și utilizat practic într-un număr nelimitat de cicluri de separare;
- procedeul este ecologic, datorită regenerării continue a solventului.
Procedeul conform invenției constă în două etape: în prima etapă se separă acidul cinamic din soluția apoasă rezultată de la sinteza chimică sau din lichidul de biosinteză prin extracția sa reactivă selectivă cu o soluție de 10 g/l lauril-trialchilmetilamină în acetat de butii, iar în etapa a doua se realizează separarea acidului cinamic din extractul obținut în prima etapă cu o soluție apoasă de 3...5% carbonat de sodiu. Ambele etape se desfășoară ia 25°C, timp de 1 min.
Se dau mai jos câteva exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Se prepară 50 ml soluție apoasă care conține 0,2 g/l acid cinamic. Se corectează pH-ul soluției apoase la valoarea 2 cu o soluție 3% acid sulfuric. Soluția astfel obținută se supune extracției cu 50 ml acetat de butii care conține 10 g/l lauril-trialchilmetilamina, într-o coloană de sticlă de 200 ml, prevăzută cu un sistem de agitare vibratorie care realizează o amestecare intensă a fazelor (agitare vibratorie cu frecvența vibrațiilor de 50 Hz și amplitudinea de 4 mm ), la temperatura de 25°C, timp de 1 min. Emulsia rezultată se separă intr-un separator centrifugal Ta 6000 rot/min. Randamentul extracției acidului cinamic este de 99,5%.
Extractul se supune reextracției, în aceeași coloană de extracție și în aceleași condiții de operare, cu 50 ml soluție apoasă de 5% carbonat de sodiu. Emulsia rezultată se separă într-un separator centrifugal la 6000 rot/min. Randamentul reextracției acidului cinamic din solventul organic este de 99,5%.
Comparativ cu soluția apoasă inițială, randamentul total al separării acidului cinamic este de 99%.
Regenerarea soluției de lauril-trialchilmetilamină în acetat de butii se realizează simultan cu reextracția acidului cinamic.
Exemplul 2 Se prepară 50 ml soluție apoasă care conține 0,2 g/l acid cinamic și 0,2 g acid para-metoxicinamic. Se corectează pH-ul soluției apoase la valoarea 2 cu o soluție 3% acid sulfuric. Soluția astfel obținută se supune extracției cu 50 ml acetat de butii care conține 10 g/l lauril-trialchilmetilamină, într-o coloană de sticlă de 200 ml, prevăzută cu un sistem de agitare vibratorie care realizează o amestecare intensă a fazelor (agitare vibratorie cu frecvența vibrațiilor de 50 Hz și amplitudinea de 4 mm), la temperatura de 25°C, timp de 1 min. Emulsia rezultată se separă intr-un separator centrifugal la 6000 rot/min. Randamentele extracției acestor acizi sunt: 98% acid cinamic, 17% acid para-metoxicinamic.
RO 127015 Β1
Extractul se supune reextracției, în aceeași coloană de extracție și în aceleași condiții de operare, cu 50 ml soluție apoasă de 3% carbonat de sodiu. Emulsia rezultată se separă într-un separator centrifugal la 6000 rot/min. Randamentele reextracției acizilor din solventul organic sunt: 98,5% acid cinamic, 2,5% acid para-m etoxi ci na mic.
Comparativ cu soluția apoasă inițială, randamentul total al separării acidului cinamic este de 96,5%, de 14,2 ori mai mare decât cel al separării acidului para-metoxicinamic.
Regenerarea soluției de lauril-trialchilmetilamină în acetat de butii se realizează simultan cu reextracția acizilor cinamic și para-metoxicinamic. Pentru perfectarea regenerării solventului, după reextracție, solventul se supune unei noi reextracții cu o soluție apoasă de 5% carbonat de sodiu, în condiții identice cu cele precizate anterior.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu de separare a acidului cinamic din soluția apoasă obținută prin sinteză 3 chimică sau biosinteză, caracterizat prin aceea că soluția apoasă care conține acidul cinamic se supune extracției reactive cu acetat de butii care conține lauril-trialchilmetilamină, 5 în concentrație de 10 g/l, sub o agitare intensă a fazelor, la o temperatură de 25°C, timp de 1 min, urmată de reextracția acidului cinamic din extract cu o soluție apoasă 3...5% carbonat 7 de sodiu, sub o agitare intensă a fazelor, la o temperatură de 25°C, timp de 1 min.Editare și tehnoredactare computerizată - OSIM Tipărit la: Oficiul de Stat pentru Invenții și Mărci sub comanda nr. 241/2014
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201000646A RO127015B1 (ro) | 2010-07-26 | 2010-07-26 | Procedeu de separare a acidului cinamic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201000646A RO127015B1 (ro) | 2010-07-26 | 2010-07-26 | Procedeu de separare a acidului cinamic |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO127015A2 RO127015A2 (ro) | 2012-01-30 |
| RO127015B1 true RO127015B1 (ro) | 2014-04-30 |
Family
ID=45509905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA201000646A RO127015B1 (ro) | 2010-07-26 | 2010-07-26 | Procedeu de separare a acidului cinamic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO127015B1 (ro) |
-
2010
- 2010-07-26 RO ROA201000646A patent/RO127015B1/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO127015A2 (ro) | 2012-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101543199B1 (ko) | Ｌ-메티오닌 및 관련 산물의 생산방법 | |
| CN102603607A (zh) | （r）-奥拉西坦的制备方法 | |
| MY142041A (en) | Extraction process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid | |
| CN108602749B (zh) | 从玉米麸皮中高纯度和高产量生产阿魏酸的方法 | |
| CN102086427A (zh) | 一种由橡胶籽油生产共轭亚油酸的工艺 | |
| WO2018036361A1 (zh) | 一种磷钨酸的制备方法 | |
| CN108276292A (zh) | 一种1,5-戊二胺的分离方法 | |
| CN109734554A (zh) | 一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成工艺 | |
| CN104031010B (zh) | 光学活性四氢呋喃－2－甲酸的制造方法 | |
| CN109180457B (zh) | 一种生物合成根皮素的分离提纯工艺 | |
| RO127015B1 (ro) | Procedeu de separare a acidului cinamic | |
| CN103896762A (zh) | 一种含柠檬酸溶液的纯化方法 | |
| CN108486197A (zh) | 高纯度依度沙班中间体的制备方法 | |
| CN104892444A (zh) | 一种合成d-对羟基苯甘氨酸甲酯的方法 | |
| CN112679317B (zh) | 分离间位二-(2-羟基异丙基)苯和对位二-(2-羟基异丙基)苯的方法 | |
| CN104402678B (zh) | 一种橙花醇、香叶醇同分异构体的包结分离方法 | |
| CN111850081B (zh) | 使用超临界流体萃取技术拆分光学异构体的方法 | |
| CN109354595B (zh) | 一种从Wittig反应精馏残液中回收三苯基氧膦的方法 | |
| CN102586346A (zh) | 一种制备邻羟基苯乙酸的生物催化方法 | |
| CN102603595A (zh) | （s）-奥拉西坦的制备方法 | |
| CN104211634A (zh) | 一种2-溴咔唑的合成方法 | |
| CN102329226B (zh) | 2-酮基-d-葡萄糖酸的分离提取方法 | |
| CN111961077A (zh) | 一种含结晶水β甘油磷酸钠的制备方法 | |
| CN104187536A (zh) | 一种从辣椒精中提取纯化辣椒碱类化合物的方法 | |
| CN106947791B (zh) | 一种利用生物酶催化合成阿扎那韦中间体氯醇的方法 |