RO107936B1 - Procedeu de obținere a hidrazobis-2-metilbutironitrilului - Google Patents
Procedeu de obținere a hidrazobis-2-metilbutironitrilului Download PDFInfo
- Publication number
- RO107936B1 RO107936B1 RO14909392A RO14909392A RO107936B1 RO 107936 B1 RO107936 B1 RO 107936B1 RO 14909392 A RO14909392 A RO 14909392A RO 14909392 A RO14909392 A RO 14909392A RO 107936 B1 RO107936 B1 RO 107936B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- methylbutyronitrile
- hydrazobis
- hours
- hydrazine
- preparation process
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 6
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- -1 methyl ethyl Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GMBHLHMRHUMBHU-UHFFFAOYSA-N butan-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CCC(C)=O GMBHLHMRHUMBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N hydrazine sulfate Chemical compound NN.OS(O)(=O)=O ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția descrie un procedeu pentru
sinteza hidrazobis-2-metilbutironitrilului, prin
condensarea metiletilcetoncianhidrinei cu hidratul
de hidrazină în prezentă de acizi minerali, cum sunt
acidul sulfuric sau acidul clorhidric, la temperaturi
cuprinse între 10 și 30°C, timp de la 5 la 18 h,
lucrând în mediu apos, la presiunea atmosferică sau
ușoară suprapresiune. Se obțin randamente ridicate
în hidrazobis-2-metilbutironitril.
Description
Invenția de față se referă la un procedeu de obținere a hidrazobis-2-metilbutironitrilului, utilizat ca intermediar în sinteze organice și în sinteza inițiatorilor de polimerizare a monomerilor vinilici.
Se cunosc procedee de obținere a hidrazobis-2- metilbutironitrilului, prin reacția de condensare a acetoncianhidrinei sau ciclohexanonei cu hidrat de hidrazină sau a ciclohexanonei sau metiletilcetonei cu sulfat de hidrazină și cianuri alcaline, care prezintă randamente scăzute și condiții speciale de aplicare (RO 99873; 102880; 105804).
Procedeul de obținere a hidrazobis2-metilbutironitrilului, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute, prin aceea că metiletilcetoncianhidrina se condensează cu hidratul de hidrazină, în prezență sau absență de acizi minerali, cum sunt acidul sulfuric sau acidul clorhidric, ia temperaturi cuprinse între 5 și 35°C, de preferință între 10 și 30°C, timp de 4 la 30 h, de preferință între 5 și 18 h, folosind raporturi molare între reactanți metiletilcetoncianhidrină: hidrat de hidrazină: acid mineral cuprins între 2...2,5:1...1,3: :0...0,4, lucrând în mediu apos la presiunea atmosferică sau ușoară suprapresiune.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- permite obținerea hidrazobis-2-metilbutironitrilului cu randamente mari, printr-un procedeu simplu, ușor de aplicat, cu un grad de periculozitate și toxicitate redus;
- realizează un grad de conversie ridicat al materiilor prime.
Se dau în continuare trei exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un vas de reacție, având capacitatea de 100 ml, fiind prevăzut cu un sistem de agitare mecanică, baie de termostatare, refrigerent ascen2 dent, termometru interior, sistem de alimentare reactanți, se introduc 8 ml hidrat de hidrazină, 10 ml apă distilată, se pornește agitarea și se adaugă, prin picurare lentă, o cantitate de 25 g metiletilcetoncianhidrină, reglând picurarea astfel încât temperatura la interior să se mențină în intervalul 18...22°C. După alimentarea cu reactanți, reacția se continuă timp de 16 h la o temperatură cuprinsă între 20 și 25°C. După definitivarea procesului, produsul se separă, se spală de trei ori cu 50 ml apă distilată și se usucă. Se obțin 24 g hidrazobis-2metilbutironitril, randament 85,5%.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că, după alimentarea cu hidrat de hidrazină, apă distilată, metiletilcetoncianhidrină, reacția se continuă timp de 10 h la temperatura de 25°C și se adaugă pe parcurs 4 ml soluție de acid sulfuric 10%, astfel încât temperatura în interior să se mențină la valoarea stabilită. După definitivarea reacției, produsul se separă și se prelucrează. Se obțin 24,7 g hidrazobis- 2-metilbutironitril, randament 88%.
Exemplul 3. Se lucrează ca în exemplul 2, cu deosebirea că se folosesc 5 ml soluție acid clorhidric 1 N, în loc de acid sulfuric, și reacția se efectuează timp de 14 h. Se obțin 22,4 g hidrazobis-2-metilbutironitril, randament 79,5%.
Claims (1)
- Procedeu de obținere a hidrazobis2-metilbutironitrilului, caracterizat prin aceea că metiletilcetoncianhidrină se condensează cu hidratul de hidrazină, în prezență sau absență de acizi minerali, cum sunt acidul sulfuric sau acidul clorhidric, la temperaturi cuprinse între 5 și 35°C, de preferință între 10 și 30°C, timp de 4 la 30 h, de preferință între 5 și 18 h, folosind raporturi molare între reactanți metiletilcetoncianhidrină: hi107936 drat de hidrazină: acid mineral cuprinse între 2...2,5:1,3:0-0,4, lucrând în mediu apos, la presiunea atmosferică sau ușoa ră suprapresiune.Grupa 12
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14909392A RO107936B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu de obținere a hidrazobis-2-metilbutironitrilului |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14909392A RO107936B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu de obținere a hidrazobis-2-metilbutironitrilului |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO107936B1 true RO107936B1 (ro) | 1994-01-31 |
Family
ID=20129131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14909392A RO107936B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu de obținere a hidrazobis-2-metilbutironitrilului |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO107936B1 (ro) |
-
1992
- 1992-01-09 RO RO14909392A patent/RO107936B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO107936B1 (ro) | Procedeu de obținere a hidrazobis-2-metilbutironitrilului | |
| US2453234A (en) | Process for the preparation of amino-carboxylic-acids from lactams | |
| SU418462A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ ОЛЕФИНОВ С^—С^1Изобретение относитс к способу получени смеси олефинов С4—Се с преобладанием альфа-изомеров, которые наход т широкое применение в качестве мономеров и промежуточных продуктов при синтезе пластмасс и кау- чуков.Известен способ получени смеси олефииов С4—Сб содимеризацией этилена с пропиленом при температуре 100—160°С и давлении 40 атм в присутствии триалкилалюмини , например триэтилалюмини или диэтилалюми- нийхлорида, и соединени переходного металла, например хлорида никел или его окиси.К недостаткам известного способа относ тс низкий выход альфа-олефинов и недостаточно высока степень конверсии пропилена.С целью повышени выхода альфа-олефинов предлагаетс в качестве соединени переходного .металла использовать пальмитат никел .Пример. 250 мл (180 г) катализатора, состо щего из 3%-ного раствора триэтилалю-5 мини в н-декапе и пальмитата никел (А1 : N1 = 500 : 1), помещают в предварительно освобожденный от влаги и кислорода автоклав емкостью 2 л, снабженный магнитной мешалкой (1400 об/мин). Затем подают 235 г10 пропилена (чистота 99,5%) и 157 г этилена (чистота 99,8%). Мольное соотношение 1:1. Нагревают до нужной температуры и перемешивают 20 час. Вместе с альфа-олефинами С4—Сб образуетс небольшое количество аль-15 фа-олефинов Cs—Сэ | |
| HU204039B (en) | Process for producing 2-brackets open (2-chlorophenyl)-methyl brackets closed-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone | |
| SU413671A3 (ro) | ||
| RO110234B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului | |
| RO107935B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| SU1014225A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина | |
| JPH0641462B2 (ja) | ロイカルト反応を介して３―アミノ―２，２，４，４―テトラメチルチエタンを製造するための優れた触媒 | |
| EP0013554A1 (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
| RO110141B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea azobisciclooctancarbonitrilului | |
| CA2345068A1 (en) | Process for the preparation of .alpha.,.alpha.-dimethylphenylacetic acid from .alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl cyanide under normal pressure | |
| RO110140B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea hidrazobisciclohexancarbonitrilului | |
| RO105091B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| RO104160B1 (ro) | Procedeu pentru slutea®hidra2obls-(2$4-dimetilvaleronîtrîli]lui) | |
| JPS54138556A (en) | Preparation of hydantoin | |
| US3122583A (en) | Preparation of diaminopimelic acid | |
| RO104350B1 (ro) | Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra | |
| CA1194499A (en) | Process for preparing pinacolone | |
| RO107406B1 (ro) | Procedeu de sinteză a azo-Zns-2-rnetilbutironitriluIuÎ | |
| US3517048A (en) | Preparation of methionine-nitrile | |
| US3012071A (en) | Preparation of dihydroresorcylpropionic acid and delta-ketoazelaic acid | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| RO104162B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitriluiui) | |
| US5233083A (en) | Process for the preparation of 2-amino-3-chlorobenzoic acid |