RO110234B1 - Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului - Google Patents
Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului Download PDFInfo
- Publication number
- RO110234B1 RO110234B1 RO14909692A RO14909692A RO110234B1 RO 110234 B1 RO110234 B1 RO 110234B1 RO 14909692 A RO14909692 A RO 14909692A RO 14909692 A RO14909692 A RO 14909692A RO 110234 B1 RO110234 B1 RO 110234B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- cyclooctanone
- hydrazine sulfate
- sulfuric acid
- cyanide
- hydrazobisciclooctancarbonitrile
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(4,4-dimethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1NC(C)(C)CN1C(N=C1N)=NC=C1C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000012493 hydrazine sulfate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910000377 hydrazine sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 2
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N hydrazine sulfate Chemical compound NN.OS(O)(=O)=O ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOSVESHQDSFAST-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-cyanopropan-2-yl)hydrazinyl]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NNC(C)(C)C#N HOSVESHQDSFAST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)(C)CCC#N VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal cyanides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția se referă la un procedeu
pentruobținereahidrazobisciclooctancarbomtrilului,
prin reacția ciclooctanonei cu sulfatul de hidrazină
și cianuri alcaline, lucrând în mediu apos, în
prezență sau absență de acid sulfuric, la temperaturi
cuprinse între 8 și 35°C, timp de reacție de la 5 la
35 h, la presiunea atmosferică și la raporturi
molare, determinate între reactanți. Se obțin
randamente mari în hidrazobisciclooctancarbonitril,
la conversii convenabile ale materiilor prime.
Description
Invenția de față se referă la un procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilul, folosit ca inițiator de polimerizare.
Se cunosc o serie de procedee pentru obținerea hidrazobisderivaților alifatici, cum sunt hidrazobisizobutironitrilul și hidrazobis2,4-dimetilvaleronitrilul sau a azobisderivaților aliciclici cum sunt hidrazobisciclopentacarbonitrilul și hidrazobisciclohexancarbonitrilul, compuși folosiți ca intermediari în sinteze organice sau ca materii prime la obținerea inițiatorilor de polimerizare din clasa azobisderivaților organici. După unele din aceste procedee, hidrazobisderivații alifatici și aliciclici se obțin prin reacția de condensare a cetonelor respective cu sulfatul de hidrazină, în prezență de cianuri de metale alcaline, în anumite condiții specifice de reacție. Reacția decurge în mediu acid, la parametrii stabiliți (timp, temperatură) care permit atingerea de conversii și randamente convenabile (RO 96380; 102880).
Procedeele de mai sus prezintă dezavantajul că nu au fost aplicate la obținerea unor hidrazobisderivați aliciclici cu structuri mai complexe, cum este hidrazobisciclooctancarbonitrilul.
Procedeul pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute prin aceea că ciclooctanona reacționează cu sulfatul de hidrazină și cianuri alcaline cum sunt cianura de potasiu sau cianura de sodiu, în prezența sau în absența unui acid mineral cum este acidul sulfuric, în mediu apos, la temperaturi cuprinse între 8 și 35°C, timp de 5 la 35 h, la presiunea atmosferică, lucrând la rapoarte molare între reactanți ciclooctanonă : sulfat de hidrazină : cianură alcalină : acid sulfuric de 2 ... 2,2 : 1 ... 1,2 : 2 ... 2,2 : 0 ... 0,02.
Procedeul conform invenției prezintă prezintă următoarele avantaje :
- procedeul se realizează în condiții relativ blânde, cu un grad redus de periculozitate; - permite obținerea de randamente convenabile în hidrazobisciclooctancarbonitril, raportate la sulfatul de hidrazină.
Se dau, în continuare, trei exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Intr-un balon de sticlă adecvat, capacitate 250 ml, prevăzut cu agitare energică, refrigerent ascendent, baie de termostatare, termometru interior, sistem de alimentare reactanți, se introduc 26 g sulfat de hidrazină, 50 ml apă distilată, se adaugă prin picurare 70 ml soluție cianură de sodiu 30%, cu agitarea și răcirea masei de reacție, astfel încât temperatura în interior să nu depășească 10°C, după care se alimentează treptat 50 g ciclooctanonă, menținându-se agitarea și răcirea sistemului, astfel încât temperatura să nu depășească 25°C, pe parcursul alimentării. După alimentarea cu reactanți, masa de reacție se păstrează sub agitare timp de 24 h, la o temperatură cuprinsă între 28 și 34°C. După definitivarea reacției, produsul obținut se separă prin filtrare, se spală de trei ori cu câte 100 ml apă distilată și se usucă. Se obțin 40,8 g hidrazobisciclooctancarbonitril, randament 69%, raportat la sulfat de hidrazină.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că se folosesc 80 ml soluție de cianură de potasiu 30 % în loc de cianură de sodiu, iar reacția se conduce timp de 16 h. Se obțin 46 g hidrazobisciclooctancarbonitril, randament 77%, raportat la sulfat de hidrazină.
Exemplul 3. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că înainte de alimentarea soluției de cianură de sodiu, se picură în masa de reacție 2 ml acid sulfuric concentrat cu agitare și răcire, astfel încât temperatura în interior să nu depășească 10°C. După alimentarea cu reactanți, reacția se conduce ca mai sus, o perioadă de 30 h. Se obțin 44 g hidrazobisciclooctancarbonitril, randament 74%, raportat la sulfat de hidrazină.
Claims (2)
- RevendicareProcedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctdicarbonitrilului, caracterizat prin aceea că, ciclooctanona reacțio- 5 nează cu sulfatul de hidrazină și cianuri alcaline cum sunt cianura de potasiu sau cianura de sodiu, în prezența sau în absența unui acid mineral cum este acidul sulfuric, în mediu apos, la temperaturi cuprinse între 8 și 35 °C, timp de 5 la 35 h, la presiunea atmosferică, lucrând la rapoarte molare între reactanți ciclooctanonă : sulfat de hidrazină : cianură alcalină : acid sulfuric de 2 ...
- 2,2 : 1 ... 1,2 : 2 ... 2,2 : 0 ... 0,02.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14909692A RO110234B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14909692A RO110234B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO110234B1 true RO110234B1 (ro) | 1995-11-30 |
Family
ID=20129134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14909692A RO110234B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO110234B1 (ro) |
-
1992
- 1992-01-09 RO RO14909692A patent/RO110234B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2971985A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| RO110234B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului | |
| US3023242A (en) | Process for the continuous production of acryic acid amide | |
| US4198523A (en) | Salt of p-hydroxymandelate | |
| JPS6256859B2 (ro) | ||
| EP0085277A1 (en) | Process for the production of ethylenediamine tetraacetic acid | |
| US3856844A (en) | Chemical process | |
| RO110141B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea azobisciclooctancarbonitrilului | |
| US2771492A (en) | Production of dodecanoyl peroxide | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| SU1712441A1 (ru) | Способ получени черновой сурьмы | |
| RO110140B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea hidrazobisciclohexancarbonitrilului | |
| RO104350B1 (ro) | Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra | |
| RO104160B1 (ro) | Procedeu pentru slutea®hidra2obls-(2$4-dimetilvaleronîtrîli]lui) | |
| US3987151A (en) | Manufacture of alkali metal amides | |
| SU910621A1 (ru) | Способ получени 4,5,6-триаминопиримидина | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| RO107935B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| US3122583A (en) | Preparation of diaminopimelic acid | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| SU740761A1 (ru) | Способ получени тиогликолевой кислоты | |
| US2938032A (en) | pasotted jx | |
| US2753358A (en) | Preparation of delta-furfurylidene levulinic acid | |
| US3350458A (en) | Process for preparing hydrindantin | |
| CA1040652A (en) | Preparation of phthalaldehydic acid from pentachloroxylene |