RO107935B1 - Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului - Google Patents
Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului Download PDFInfo
- Publication number
- RO107935B1 RO107935B1 RO14909092A RO14909092A RO107935B1 RO 107935 B1 RO107935 B1 RO 107935B1 RO 14909092 A RO14909092 A RO 14909092A RO 14909092 A RO14909092 A RO 14909092A RO 107935 B1 RO107935 B1 RO 107935B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- dimethylvaleronitrile
- hydrazobis
- synthesis
- hours
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- -1 methylisobutyl Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)(C)CCC#N VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000243251 Hydra Species 0.000 claims 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- HOSVESHQDSFAST-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-cyanopropan-2-yl)hydrazinyl]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NNC(C)(C)C#N HOSVESHQDSFAST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția se referă la un procedeu
pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului
prin reacția metilizobutilcetoncianhidrinei cu
hidratul de hidrazină, în prezență de acid sulfuric,
lucrând la temperaturi cuprinse între 15 și 32°C,
timp de 4 la 10 h, folosind anumite rapoarte molare
între reactanți. Se obțin randamente mari în produs,
raportate la hidrat de hidrazină.
Description
Invenția se referă la un procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4- dimetilvaleronitrilului, compus chimic având formula generală C14H26N4, utilizat ca intermediar în sinteza organică fină sau a compușilor speciali, cum sunt azobisderivații de tipul azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului.
Se cunosc procedee pentru sinteza hidrazobis-2,4- dimetilvaleronitrilului, prin adiția catalitică a acidului cianhidric la metilizobutilcetonă, folosind drept catalizatori săruri metalice.
Se cunosc, de asemenea, procedee de sinteză a hidrazobis-2,4- dimetilvaleronitrilului, prin reacția de condensare a metilizobutilcetonei cu compuși de hidrazină, în prezența unor agenți de suprafață (JP 78,79818; 78,132523; 131827, DE 2037475).
Este cunoscuta, de asemenea, prepararea hidrazobis- izobutironitrilului, prin reacția acetancianhidrinei cu hid râtul de hidrazină, în prezență sau absență de acizi minerali (RO 99873; 90607).
Procedeele cunoscute prezintă dezavantajul că necesită anumite săruri metalice drept catalizatori, implică consumuri mari de reactanți și volume mari de reacție, conduc la procese secundare de adiție și polimerizare și au un grad ridicat de toxicitate. Procedeul pe bază de hidrazină prezintă dezavantajul că necesită un timp lung de reacție și folosește agenți de suprafață scumpi și greu accesibili.
Procedeul pentru sinteza hidrazobis2,4-dimetilvaleronitrilului, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute, prin aceea că metilizobutilcetoncianhidrina reacționează cu hidratul de hidrazină, în prezența sau absență de acizi minerali, cum este acidul sulfuric, la temperaturi cuprinse între 10 și 40°C, de preferință între 15 și 32°C, timp de 2 la 20 h, de preferință între 4 și 10 h, la raporturi molare între reactanți metilizobutilcetoncianhidrină: hidrazină (hidrat): acid mineral cuprinse între
2...2,4:1...1,2:0...0,2, la presiunea atmos2 ferică sau ușoară suprapresiune.
Invenția prezintă avantajele obținerii hidrazobis-2,4- dimetilvaleronitrilului cu randamente mari și consumuri reduse de materii prime ușor accesibile, eliminând reacțiile secundare.
Se dau în continuare două exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un vas de sticlă adecvat, capacitate 100 ml, prevăzut cu agitare mecanică, baie de termostatare, refrigerent ascendent, sistem de alimentare reactanți, termometru interior, se introduc 6,2 ml hidrat de hidrazină și 10 ml apă distilată, se pornește agitarea și se alimentează,prin picurare, o cantitate de 26 g metilizobutilcetoncianhidrină, la un debit reglat astfel încât temperatura în interior să se mențină în intervalul 20...25°C. După terminarea alimentării cu reactanți, se continuă agitarea masei de reacție la o temperatură cuprinsă între 25 și 30°C, timp de 10 h. După definitivarea reacției, produsul se separă, se spală de două ori cu câte 100 ml apă distilată și se usucă. Se obțin 22 g hidrazobis-2,4- dimetilvaleronitril, randament 88%, raportat la hidrat de hidrazină.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că, după alimentarea cu hidrat de hidrazină, apă distilată și metilizobutilcetoncianhidrină, reacția se continuă cu agitare, timp de 8 h, la o temperatură cuprinsă între 25 și 30°C, timp în care se adaugă lent 2 ml de soluție acid sulfuric 10%, astfel încât temperatura de reacție să se păstreze în intervalul menționat După separarea și prelucrarea produsului de reacție se obțin 22,5 g hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitril, randament 90%, raportat la hidrat de hidrazină.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu pentru sinteza hidrazobis2,4-dimetilvaleronitrilului, caracterizat prin aceea că metilizobutilcetoncianhidrină reacționează cu hidra tul de hidra107935 zină, în prezență sau absență de acizi minerali, cum este acidul sulfuric, la temperaturi cuprinse între 10 și 40°C, de preferință între 15 și 32°C, timp de 2 la 20 h, de preferință între 4 și 10 h, la raporturi molare între reactanți metilizobutilcetoncianhidrină: hidrazină(hidrat): acid mineral cuprinse între 2... 2,4:1...1,2:0...0,2, la presiunea atmosferică5 sau ușoară suprapresiune.Grupa 12
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14909092A RO107935B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14909092A RO107935B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO107935B1 true RO107935B1 (ro) | 1994-01-31 |
Family
ID=20129128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14909092A RO107935B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO107935B1 (ro) |
-
1992
- 1992-01-09 RO RO14909092A patent/RO107935B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4347232A (en) | Preparation of hydrogen peroxide from its elements | |
| RO107935B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| JPS5829296B2 (ja) | モノメチルヒドラジンの製造方法 | |
| US4277622A (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| JPH0641462B2 (ja) | ロイカルト反応を介して３―アミノ―２，２，４，４―テトラメチルチエタンを製造するための優れた触媒 | |
| SU502877A1 (ru) | Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидов | |
| RO110140B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea hidrazobisciclohexancarbonitrilului | |
| US2764619A (en) | Preparation of 1, 1, 1-trihalo-2-chloro-2-methylalkanes | |
| RO104160B1 (ro) | Procedeu pentru slutea®hidra2obls-(2$4-dimetilvaleronîtrîli]lui) | |
| RO105091B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| RO110141B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea azobisciclooctancarbonitrilului | |
| PL84344B1 (ro) | ||
| US4065450A (en) | Process for preparing 2-guanidinomethyl-perhydroazocine-sulfate | |
| US4263226A (en) | Process for hydrolyzing 5-isothiocyano-5,6-dihydro-dicyclopentadiene | |
| SU1574600A1 (ru) | Способ получени 1-(2,3-эпитиопропил)-3-(2,3-эпоксипропил)-бензимидазолона-2 | |
| JPH0115503B2 (ro) | ||
| US3000881A (en) | Process for preparing an | |
| IL44209A (en) | Process for the preparation of oxamide | |
| RO105042B1 (ro) | Procedeu de preparare a azobis-2,4-dimetilvaleronitriluIui | |
| RO104350B1 (ro) | Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra | |
| RO110234B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului | |
| SU1104138A1 (ru) | Способ получени диаллилизоцианурата | |
| RO105326B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei | |
| JPS61291551A (ja) | 芳香族第二級アミノ化合物の製造方法 |