RO105326B1 - Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei - Google Patents

Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei Download PDF

Info

Publication number
RO105326B1
RO105326B1 RO14401090A RO14401090A RO105326B1 RO 105326 B1 RO105326 B1 RO 105326B1 RO 14401090 A RO14401090 A RO 14401090A RO 14401090 A RO14401090 A RO 14401090A RO 105326 B1 RO105326 B1 RO 105326B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
azodicarboxamide
synthesis
hydrazodicarboxamide
reaction
sulfuric acid
Prior art date
Application number
RO14401090A
Other languages
English (en)
Inventor
Valerian Dragutan
Ileana Dragutan
Cristian Condeiu
Original Assignee
Centrul De Chimie Organica
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Centrul De Chimie Organica filed Critical Centrul De Chimie Organica
Priority to RO14401090A priority Critical patent/RO105326B1/ro
Publication of RO105326B1 publication Critical patent/RO105326B1/ro

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Invenția se referă la un procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei prin reacția de oridare a bidrazodîcarboxamidei cu bîcromat de sodiu sau potasiu, folosind ca sistem de inițiere halogeni, apă oxigenată și acid sulfuric. Se lucrează în condiții determinate de temperatură, timp, mediu de reacție, raporturi molare între reactanți. Se obțin randamente tn domeniul 80...90% raportate la bidrazodicarboxamidă.

Description

Invenția se refera la un procedeu de preparare a azodicarboxamidei prin reacția de oxidare a hidrazodicarboxamidei folosind cn agenți de oxidare bicromați al· alini.
Se cunosc diferite procedee pentru sinteza azodicarboxamidei, compus chimic având formula generală C2H4N4O2, cunoscut și sub denumirea de azobislj’-formamidă sau azodicarbonamidă. utilizat pe larg ca agent de expandare pentru cauciuc, mase plastice, piele sintetică. Conform procedeelor cunoscute, s ii.teza azodicarboxamidei decurge prin reacția de oxidare a hidrazodicarboxamidei folosind diverși agenți de oxidare cum sunt: clorul sau bromul (Brevet URSS nr. 249368; Franța nr. 1532968; 1352761; Belgia nr. 627533; Japonia nr. 78;21119; 76;32523; 76;32522; 72:07005), hipocloritul de sodiu (Brevet RO nr. 82566; 82567; cloratul de sodiu (Brevet Japonia nr. 7898826; Germania (Est) nr. 131370; Franța nr. 1344799; SUA nr. 3227706), apă oxigenată (Brevet Japonia m. 77:1339243; 73;86822; SUA nr. 3610442; RFG nr. 2548592; RO nr. 90091; 90092; 91436), bicromatul de sodiu sau de potasiu (Brevet RO nr. 91887; 91888; 9 i 889). Dintre aceste procedee cele care utilizează ca agent de oxidare bicromatul de sodiu sau de potasiu necesită ca agenți de inițiere compuși anorganici care conțin brom.
Procedeele de mai sus prezintă mai multe dezavantaje dintre care menționăm gradul ridicat de coroziune și periculozitate, folosirea unor agenți de inițiere scumpi și deficitari, formarea de produse secundare, obținerea uneori de randamente mici în azodicarboxamidă și consumuri mari de materii prime.
Scopul invenției este de a sintetiza azodicarboxamida folosind o gamă mai mare de agenți de inițiere în reacția de oxidare a hidrazodicarboxamidei.
Problema pe care o rezolvă invenția este asocierea de noi materii prime în anumite condiții de reacție care duc la sinteza azodicarboxamidei, conform sco2 pului propus.
Procedeul pentru sinteza azodicarboxamidei prin oxidarea hidrazodicarboxamidei cu bicromat de sodiu sau de potasiu, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute prin aceea că procesul se realizează în prezență de halogeni cum sunt bromul și clorul, apă oxigenată, acid sulfuric, la temperaturi cuprinse între 5 și 15°C, timp de reacție între 4 și 6 h, la presiunea atmosferică, lucrând la raporturi molare hidrazodicarboxamidă : halogen : apă oxigenată: acid sulfuric: bicromat alcalin 1 : 0,1...0,5 : 0...0.05 : 0,1...0,5 : 1...1,2
Se dau în continuare patru exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-o instalație de sinteză constituită dintr-un vas de reacție de capacitate 100 ml prevăzut cu sistem de agitare mecanică, refrigerent ascendent, baie de termostatare, termometru interior, sistem de alimentare cu reactanți, se introduc 10 g hidrazodicarboxamidă, 15 ml apă dedurizată și cu agitare energică și răcire exterioară. Se dozează lent 6,2 ml acid sulfuric concentrat astfel încât temperatura să se mențină în jurul a 10°C. Se adaugă în continuare menținând agitarea și răcirea amestecului de reacție la 10°C; 0,15 ml brom lichid după care se dozează 26 ml soluție apoasă de bicromat de sodiu 50%, cu agitare și răcire exterioară, temperatura în interior păstrându-se între 14 și 18°C, Se continuă agitarea amestecului de reacție timp de 10 h la această temepratura după care produsul de reacție se filtrează, se spală cu apă dedurizată până la îndepărtarea completă a urmelor de bicromat de sodiu, se usucă obținându-se azodicarboxamidă cu randament 80%, raportat la hidrazodicarboxamidă.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că se folosesc 0,12 ml brom lichid, iar după adăugarea acestuia se picură și 0,5 ml apă oxigenată 30%, după care se dozează 24 ml soluție apoasa de bicromat de sodiu 50%. După prelucrare se obține azodicarboxamida, randament 82%, raporta» la hidrazodicarboxamidă.
Exemplul 3. Se lucrează ca la exemplul 2, cu deosebirea că se folosesc 28 ml soluție de bicromat de potasiu 50%· în 5 loc de bicromat de sodiu. Se obține azodicarboxamidă, randament 86% raportat la hidrazodicarboxamidă.
Exemplul 4. Se lucrează ca in exemplul 2, cu deosebirea ca după alimentarea cu acid sulfuric, în loc de bicrom lichid se baibotează clor gazos, Ia o temperatură între 5 și 10°C, până la o absorbție de 0,2 g după care se alimentează apa oxigenată 30% și soluția de bicromat de sodiu 50%. Reacția se continuă timp de 12 h. După prelucrare se obține azodicarboxamidă, randament 76% raportat la hidrazodicarboxamidă.
Procedeul, conform invenției, prezintă următoarele avantaje:
permite sinteza azodicarboxamidei folosind o gamă largă de inițiatori pentru reacția de oxidare a hidrazodicarboxamidei;
- realizează un procedeu simplu, convenabil cu consum redus de energie și materii prime.

Claims (1)

  1. Revendicare
    Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei, prin reacția de oxidare a hidrazodicarboxamidei cu bicromat de sodiu sau de potasiu, caracterizat prin aceea că, procedeul se realizează în prezență de halogeni cum sunt bromul și clorul, apă oxigenată, acid sulfuric, la tempera turi cuprinse între 5 și 15°C, timp de reacție între 4 și 16 h, la presiunea atmosferică, lucrând la raporturi molare hidrazodicarboxamidă : halogen : apă oxigenată: acid sulfuric: bicromat alcalin 1 : 0,1...0,5 : 0...0,05 : 0.1...0,5 : 1...1,2
RO14401090A 1990-01-31 1990-01-31 Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei RO105326B1 (ro)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RO14401090A RO105326B1 (ro) 1990-01-31 1990-01-31 Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RO14401090A RO105326B1 (ro) 1990-01-31 1990-01-31 Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO105326B1 true RO105326B1 (ro) 1994-08-20

Family

ID=20126720

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO14401090A RO105326B1 (ro) 1990-01-31 1990-01-31 Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei

Country Status (1)

Country Link
RO (1) RO105326B1 (ro)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103058893A (zh) * 2013-01-21 2013-04-24 陈世豪 一种过氧化氢氧化法制备偶氮二甲酰胺的方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103058893A (zh) * 2013-01-21 2013-04-24 陈世豪 一种过氧化氢氧化法制备偶氮二甲酰胺的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO105326B1 (ro) Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei
US3847974A (en) Continuous production of anthranilic acid
US2861084A (en) Process for the production of
US3712891A (en) Chlorination of cyanuric acid
RO105325B1 (ro) Procedeu de preparare a azodicarboxamidei
US4806528A (en) Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
US3235559A (en) Process for the production of z-mercaptobenzimidazole
JPH06329615A (ja) アミノエタンスルホン酸ソーダ、または、n−置換アミノエタンスルホン酸ソーダの製造方法
US3555081A (en) Process for the production of n-cyclohexyl sulfamic acid
RO105042B1 (ro) Procedeu de preparare a azobis-2,4-dimetilvaleronitriluIui
EP0151835B1 (en) Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene
KR100402055B1 (ko) 글리벤클라마이드의 제조방법
RO104160B1 (ro) Procedeu pentru slutea®hidra2obls-(2$4-dimetilvaleronîtrîli]lui)
US3163667A (en) Preparation of beta-sulfato-ethane sulfonamides and amine salts thereof
US4046812A (en) Process for preparing 1,1-dimethyl hydrazine
RO104161B1 (ro) Procedeu pentru sinteza azobis (2,4-dimetilvaleroniîtrilului)
RO104351B1 (ro) Procedeu pentru prepararea aaoWsdeîopenteiîcarbomtriMiiî.
US4621139A (en) Process for the preparation of N-tetrathiodimorpholine
RO107935B1 (ro) Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului
RO110141B1 (ro) Procedeu pentru prepararea azobisciclooctancarbonitrilului
US4959501A (en) Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
US3000881A (en) Process for preparing an
US2804459A (en) Preparation of 4-aminouracil
CA1040652A (en) Preparation of phthalaldehydic acid from pentachloroxylene
JPH0368019B2 (ro)