RO104351B1 - Procedeu pentru prepararea aaoWsdeîopenteiîcarbomtriMiiî. - Google Patents
Procedeu pentru prepararea aaoWsdeîopenteiîcarbomtriMiiî. Download PDFInfo
- Publication number
- RO104351B1 RO104351B1 RO13461388A RO13461388A RO104351B1 RO 104351 B1 RO104351 B1 RO 104351B1 RO 13461388 A RO13461388 A RO 13461388A RO 13461388 A RO13461388 A RO 13461388A RO 104351 B1 RO104351 B1 RO 104351B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- preparation
- reaction
- oxidation
- sulfuric acid
- bromine
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OGIIWTRTOXDWEH-UHFFFAOYSA-N [O].[O-][O+]=O Chemical compound [O].[O-][O+]=O OGIIWTRTOXDWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001513 alkali metal bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Inorganic materials [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția se referă îa un procedeu pentru prepararea
azobisciclopanîancarbonîtrilului, prin reacția
deoxidareaWdrazobisciciopentancarbanitrihiluicu
apă oxigenată, în prezență de brom și acid sulfuric.
lucrând la anumiteraporturimolare între reactanțî și
la parametri de reacție stabiliți, se obținrandamente
ridicate în azoderivat.
Description
Invenția se referă la un procedeu pentru prepararea azobisciclopentancarbonitrilului, prin oxidarea hidrazo bisciclopentancarbonitrilului cu apă oxigenată.
Se cunosc mai multe procedee pentru prepararea azobisciclopentancarbonitrilului, compus chimic cu formula C12H16N4, denumit și l,l’-azodiciclopentancarbonitril, dicianazociclopentan, azociclopentandinitril sau azodiciclopentilnitril, folosit ca inițiator în reacții organice de clorurare, dorosulfonare și oxidare sau în reacții de polimerizare. Dintre aceste procedee, unele efectuează reacția de oxidare a hidrazo bisciclopentancarbonitrilului cu soluție de brom în alcool etilic, la temperatura camerei și presiunea atmosferică, obți nând randamente în produs cuprinse între 70 și 90%. După alte procedee, reacția de oxidare a hidrazobisciclopen tancarbonitrilului se realizează cu un amestec de oxigen-ozon, utilizând ca solvenți alcool metilic, alcool etilic, clorură de metilen sau cloroform, obținând randamente în produs de circa 80%. Procedeele de mai sus prezintă dezavantajul ca duc, în general, la randamente scăzute în produs de reacție, folosesc ca mediu de reacție alcooli sau alți compuși organici, care prezintă un grad ridicat de periculozitate și necesită un consum ridicat de energie.
Este cunoscut, de asemenea, procedeul de oxidare a hidrazobisciclopentancarbonitrilului cu apă oxigenată, în prezență de bromuri de metale alcaline, de preferință bromură de sodiu și/sau potasiu.
Procedeul prezintă dezavantajul că limitează gama inițiatorilor de oxidare.
Scopul invenției este de a prepara azobisciclopentanearboniirihri cu randamente ridicate, pornind de la materii prime accesibile.
Problema pe care o rezolvă invenția este asocierea de noi materii prime și stabilirea condițiilor de reacție care conduc la atingerea scopului propus.
Procedeul pentru prepararea azobiscicîopenfancarbonitrilului prin oxidarea hidrazobisciclopentancarbonitrilului, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute, prin aceea că oxidarea se efectuează în prezență de brom, raportul molar hidrazobisciclopentancarbonitril:brom:acid sulfuric:apă oxigenată fiind 1:0,02... 0,2:0,05...0,25:1...1,3.
Se dau în continuare două exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un vas de reacție de capacitate 250 mi, prevăzut cu refrigerent ascendent, termometru interior, pâlnie de alimentare acid sulfuric, brom sau apă oxigenată, baie de tcrmoslatare, se introduc 30 g hidrazobisciclopentan-r carbonilril, 50 ml apa distilată, 3 mî acid sulfuric concentrat, 1 ml brom lichid, amestecul de reacție inenținându-se sub agitare și răcire la temperatura de 15°C. în continuare, se alimentează prin picurare lentă, cu agitare și răcire, 30 ml apă oxigenată 30%, menținând temperatura in inferior între 18 și 19°C. Reacția se continuă la o temperatură în junii acestei valori, timp de 5 h. Produsul de reacție se filtrează la vid, se spală de 2 ori cu circa 250 ml apă distilată, după care se usucă la aer. Se obțin 28 g azobisciclopentancarbonitril, având punctul de topire cuprins intre 84 și 86°C, randament 93,5%, raportat la hidrazobisciclopentancarbonitril.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că se folosesc
2,5 ml acid sulfuric concentrat, 0,8 ml brom lichid, iar temperatura de reacție se menține între 19 și 20°C. După prelucrare, se obțin 28,5 g azobisciclopentancarbonitril, randament 95%, raportat la hidrazobisciclopentancarbonitril.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- se obțin randamente ridicate;
- realizează procesul de oxidare în condiții relativ blânde, cu nn grad scăzut de periculozitate și consum redus de energie;
1CM551
- lărgește gama inițiatorilor de oxidare.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu pentru prepararea azobisciclopentancaAonitrilului, prin oxidarea faidrazobisciclopentencarbomtrihiîui cu apa oxigenată, in mediu de acid sulfuric, la temepratura cuprinsă între 18 și 20°C, la timp de reacție între 4 și 10 fa, caracterizat prin aceea eă oxidarea se realizează în prezență de brom,5 raportul molar hidrazobisciclopentancarbonitril:broni:acid sulfuric:apă oxigenată fiind 1:0,02...0,2:0,05..,0,25:1...1,3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO13461388A RO104351B1 (ro) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | Procedeu pentru prepararea aaoWsdeîopenteiîcarbomtriMiiî. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO13461388A RO104351B1 (ro) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | Procedeu pentru prepararea aaoWsdeîopenteiîcarbomtriMiiî. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO104351B1 true RO104351B1 (ro) | 1993-12-15 |
Family
ID=20122208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO13461388A RO104351B1 (ro) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | Procedeu pentru prepararea aaoWsdeîopenteiîcarbomtriMiiî. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO104351B1 (ro) |
-
1988
- 1988-07-22 RO RO13461388A patent/RO104351B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO104351B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea aaoWsdeîopenteiîcarbomtriMiiî. | |
| US4097530A (en) | Process for the production of squaric acid | |
| US3799940A (en) | Process for producing aromatic aldehydes | |
| CN1183093A (zh) | 芪二羧酸酯的制法 | |
| JP2019156661A (ja) | 新規なアントラキノン誘導体を用いた過酸化水素の製造方法 | |
| US2734084A (en) | Synthesis of l-halo-z | |
| JPH0368019B2 (ro) | ||
| US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| US3020311A (en) | Process for preparation of polyamide intermediates | |
| SU900569A1 (ru) | Способ получени полифторированных @ -полифениленов | |
| US3188344A (en) | Process for the preparation of beta-chloropropionic acid | |
| US3657343A (en) | Preparation of ynamines and phenylacetamides | |
| RO107938B1 (ro) | Procedeu de obținere a azobisciclopentancarbonitrilului | |
| RO104161B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azobis (2,4-dimetilvaleroniîtrilului) | |
| RO110141B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea azobisciclooctancarbonitrilului | |
| RO104162B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitriluiui) | |
| CN121045169A (zh) | 一种砜吡草唑的制备方法 | |
| RO107406B1 (ro) | Procedeu de sinteză a azo-Zns-2-rnetilbutironitriluIuÎ | |
| JPS6029694B2 (ja) | アルキル↓−１↓−クロロ↓−２↓−オキソシクロアルカンカルボキシレ−トの製造方法 | |
| RO105326B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei | |
| RO104163B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azobisciclopentancarbonitrilului | |
| RO105042B1 (ro) | Procedeu de preparare a azobis-2,4-dimetilvaleronitriluIui | |
| JPS61289077A (ja) | ２，３，５−トリ置換ピリジン誘導体の製法 | |
| Su et al. | Synthesis of cinnamic acid from benzaldehyde and acetone |