RO105091B1 - Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului - Google Patents
Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului Download PDFInfo
- Publication number
- RO105091B1 RO105091B1 RO14332889A RO14332889A RO105091B1 RO 105091 B1 RO105091 B1 RO 105091B1 RO 14332889 A RO14332889 A RO 14332889A RO 14332889 A RO14332889 A RO 14332889A RO 105091 B1 RO105091 B1 RO 105091B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- hydrazobis
- dimethylvaleronitrile
- reaction
- hydrazine
- condensation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 methylisobutyl Chemical group 0.000 claims description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)(C)CCC#N VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNLTKPENATPJA-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)CC(C)=O GVNLTKPENATPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPREUXRMFQRKK-UHFFFAOYSA-N 9-methyldecan-5-one Chemical class CCCCC(=O)CCCC(C)C CZPREUXRMFQRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția dcecric un procedeu pentru obținerea
hidrazobis-2,4- dimetilvalerunitrilului prin reacția
de condensare a metilizobutilcetoncianhi- drinei cu hidratul de hidrazină, lucrând in condiții specifice dc temperatura, timp.pl 1 și la anumite
rapoarte molare între rcactanți. Procedeul permite
obținerea unor randamente ridicate în bidrazobis-2,4-
dimetitvaleronitril, raportate la hidrazină.
Description
Invenția de față se referă la un procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4dimctilvaleronitrilulin prin reacția dc condensare a mctilizobutilcctoncianhidrinei cu hidratui de hidrazină.
Se cunosc diverse procedee pentru obținerea hidrazobis-2,4 dimetilvaleroni trilul ui, compus chimic având formula generală ('14H26N4, utilizat ca intermediar în sinteza organică fină, a compușilor heterociclici substituiți gi a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului. Unele dintre aceste procedee pornesc de la reacția dc adițic catalitică a acidului danhidric la metilizobutileetonă, folosind drept catalizator anumite săruri metalice (brevete JP 787981S, 78132523, 76131827, brevet GB nr 1447697, brevet US nr 2586995). Se cunoaște, de asemenea, (brevet US nr 2515628, brevet DE nr 2037475) procedeul de obținere a hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului prin reacția de condensare a metilizobutilcetonei cu compuși de hidrazină (de exemplu monoclorhidratul de hidrazină) în prezență de cianură de sodiu și arid sulfuric dc concentrație 50%, lucrând un timp de reacție de sirca 100 h, la o temperatură de 20°C. Procedeele menționate prezintă dezavantajul că folosesc drept catalizator săruri metalice greu accesibile, în unele cazuri manipulează volume mari de reactanți și necesită un timp îndelungat pentru definitivarea reacției și mărirea randamentului în produse.
Scopul invenției este de a obține hidrazobis-2,4- dimctilvaleronitril la conversii mari și cu randamente ridicate, fără a forma compuși secundari care să impurifice produsul de bază.
Problema pe care o rezolvă invenția este asocierea de noi materii prime în condițiile de reacție care permit realizarea scopului propus.
Procedeul pentru obținerea hidrazobis-2,4- dimetilvaleronitrilului, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute prin aceea că se condensează mctilizobutilcetoncianhidrina cu hidrat de hidrazină, în mediu apos, la un />H al mediului de reacție cuprins între 6,5 și 7,5, în prezență sau absență de nonilfenolul polietoxilat, la o temperatură cuprinsă între 5 și 35°C, presiune atmosferică, timp de 5 la 50 h, la raport molar metilizobutilcetoncianhidrină:hidrazină de 1...1,5:1-1,2
Se dau, în continuare, patru exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un vas de reacție de capacitate 100 ml, prevăzut cu sistem de agitare mecanică, termometru interior, refrigerent ascendent, baie de termostatare, dispozitiv de alimentare reactanți, sc introduc 6 ml hidrat de hidrazină dc concentrație 85%, se diluează cu 10 ml apă dedurizată, după care se picură sub agitare energică, menținând temperatura în interior, în intervalul 8...15°C, 26 g metilizobutilcetoncianhidrină, reglând pH-ul mediului de reacție la o valoare cuprinsă între 6,5 și 7,5 prin adăugarea unei soluții diluate de acid sulfuric (concentrație 4%). După terminarea alimentării cu reactanți se continuă agitarea masei de reacție, timp de 10 h, la o temperatură în intervalul menționat, urmărind ca pH-ul mediului dc reacție să se mențină în domeniul 6,5...7,5. După terminarea reacției, produsul solid se filtrează, se spală cu apă dedurizată rece și se usucă. Se obține hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitril cu randament de 48%, raportat la hidrazină.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că reacția se efectuează timp de 32 h. Se obține hidrazobis-2,4- dimctilvaleronitril cu randament de 72%, raportat la hidrazină.
Exemplul 3. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea ca înainte de alimentarea cu metilizobutilceloncianhidrină se adaugă 0,1 g nonilfenol polietoxilat (cu 10 moh de etilenoxid), iar reacția se continuă, timp de 24 h. Se obține hidrazobis-2,4- dimctilvaleronitril cu randament de 56%, raportat la hidrazină.
Exemplul 4. Se lucrează ca în exemplul 3, cu deosebirea că reacția se efectuează timp de 35 h. Se obține hidrazobis-2,4- dimctilvaleronitril cu randament de 88%.
Procedeul confonn invenției prezintă următoarele avanlaje:
- permite obținerea hidrazobis-2,4dimclilvalcronitribilui cn randamente mari gi cu grad dc puritate avansai al produsului de reacție;
- este simplu, ușor rcproductibil gi necesită materii prime accesibile;
-permiteatingerea unui grad avansat de conversie a materiilor prime, în funcție de durata de reacție și parametrii de bază ai procesului.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului, prin condensarea cetonelor cu derivați de hidrazină, în mediu apos și în prezență sau absență dc agenți dc suprafața, caracte5 rizat prin aceea că se condensează metilizobutilcetonc-ianhidrină cu hidrat de hidrazină, la un pH al mediului de reacție cuprins între 6,5 și 7,5, în prezență sau absență de nonilfenol polietoxilal la o10 temperatură cuprinsă între 5 și 35°C, presiune atmosferică, timp de 5 la 50 h, Ia raport molar metilizobutilcetoncianhidrinărhidrazină de 1...1,5:1...1,2 (5tf>Rererințe bibliograficeBrevet RO nr. 104162
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14332889A RO105091B1 (ro) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14332889A RO105091B1 (ro) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO105091B1 true RO105091B1 (ro) | 1995-07-01 |
Family
ID=20126395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14332889A RO105091B1 (ro) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO105091B1 (ro) |
-
1989
- 1989-12-18 RO RO14332889A patent/RO105091B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU218820B (hu) | Eljárás kreatin és kreatin-monohidrát előállítására | |
| RU2440331C1 (ru) | Способ получения ацетонитрила из аммиака и соединений, содержащих ацетильную группу | |
| US5763650A (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| CN110252395A (zh) | 一种用于制备高纯度牛磺酸的催化剂及其应用 | |
| US3118928A (en) | Acrylonitrile production | |
| US5424449A (en) | Process for the preparation of 5-aminotetrazole | |
| RO105091B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| CN111574384B (zh) | 一种手性1-氨基-2-丙醇的制备方法 | |
| CA2493275C (en) | Processes for the preparation of triazinone derivatives | |
| US3969466A (en) | Preparation of hydrazodicarbonamide | |
| US4948890A (en) | Process for the preparation of DAFNP | |
| CN115772090A (zh) | 一种氯虫苯甲酰胺关键中间体的合成方法 | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| US2575036A (en) | Process for preparing cyano arylamides | |
| US3987151A (en) | Manufacture of alkali metal amides | |
| CN113336742B (zh) | 一种马来酸吡咯替尼中间体的合成方法 | |
| RO107935B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| RU2707190C1 (ru) | Способ получения ацетилацетона | |
| US4065450A (en) | Process for preparing 2-guanidinomethyl-perhydroazocine-sulfate | |
| US2534332A (en) | 2-oxoimidazolines and process for preparing the same | |
| JPS6133178A (ja) | ３−アミノ−１，２，４−トリアゾ−ルの製造法 | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| CA1040652A (en) | Preparation of phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| RU2185376C1 (ru) | Способ получения фталимида | |
| JPS6125713B2 (ro) |