RO104350B1 - Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra - Google Patents
Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra Download PDFInfo
- Publication number
- RO104350B1 RO104350B1 RO13461288A RO13461288A RO104350B1 RO 104350 B1 RO104350 B1 RO 104350B1 RO 13461288 A RO13461288 A RO 13461288A RO 13461288 A RO13461288 A RO 13461288A RO 104350 B1 RO104350 B1 RO 104350B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- cyclopentanone
- reaction
- synthesis
- cyanide
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BGTOWKSIORTVQH-HOSYLAQJSA-N cyclopentanone Chemical class O=[13C]1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-HOSYLAQJSA-N 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N hydrazine sulfate Chemical compound NN.OS(O)(=O)=O ZGCHATBSUIJLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(4,4-dimethyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1NC(C)(C)CN1C(N=C1N)=NC=C1C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FUSNOPLQVRUIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 229910000377 hydrazine sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012493 hydrazine sulfate Substances 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- -1 for example Chemical compound 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția descrie un procedeu de sinteza a hidrazobisciclopenîancarbonitrilului,
prin cohdensarea
ciclopeutanotiei cn sulfatul de hidrazină și cianură
alcalină, lucrând în anumite condiții de mediu de
reacție, temperatură, timp și raporturi molare între
reactanți. Se obțin randamentemari înhidrazobisciclopentancarbonitril,raportate
la ciclopentanonă.
Description
Invenția se referă la un procedeu de sinteză a hîdrazobisciclopentancarboni trilului, prin condensarea ciclopentanonei cu sulfatul de hidrazină.
Se cunosc o serie de procedee de sinteză a hidrazobisciclopentancarbonitrilului, compus chimic având formula C12H18N4, cunoscut și sub denumirea de 1,1'- hidrazodiciclopentanearbonitril, utilizat ca intermediar în sinteza azoderivațiior sau derivațiilor heterociclicj. După unele dintre aceste procedee, hi drazobiseiclopen tancar bonî t ri Iul se obține prin condensarea ciclopenta · nonei cu sulfatul de hidrazină la temperatura camerei, lucrând timp de 12 h, cu randamente maxime de 73%. După alt procedeu, hidrazobisciclopentancarbonitrilul se obține prin reacția hidrazonei sau azinei ciclopentanonei eu compuși care conțin grupa cian, cum este, de exemplu, acetoncianhidrina.
Procedeele de mai sus prezintă de:zav>ntajul că dau randamente mici în produs, cu pierderi de materii prime și energie, folosesc compuși mai greu accesibili și scumpi, cum sunt, hidrazona sau azina ciclopentanonei.
Scopul invenției este de a sintetiza hidrazobisciclopentancarbonitrilului cu randamente ridicate, pornind de la materii prime accesibile.
Problema pe care o rezolvă invenția este asocierea materiilor prime noi și stabilirea parametrilor de reacție pentru atingerea scopului propus.
Procedeul de sinteză a bidrazobisci· clopentancarbonitrilului, prin condensarea ciclopentanonei cu sulfatul de hidrazină, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute, prin aceea că reacția decurge tu prezență de cianuri alcaline, de exemplu, cianura de potasiu sau cianura de sodiu, în prezență de acid sulfuric, în mediu apos, la temperaturi de condensare cuprinse între 30 și 50°C, la timp de reacție între 4 și 8 îi, lucrând la raporturi molare ciclopentanonâ:sulfat de bidrazină:cianurâ alcalină:acid sulfuric de
2.. .2.4:1:2...2,2:0...0,5, la presiunea atmosferică.
Se dau in continuare doua exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un vas de reacție, având capacitate de 250 ml, prevăzut cu refrigerent ascendent, termometru interior, sistem de alimentare ciclopentanonă, sulfat de hidrazină, soluție apoasă de cianură alcalină, acid sulfuric concentrat, sistem de agitare, baie de termostatare, se introduc 26 g sulfat de hidrazină, 50 ml apă distilată, se picură cu agitare și răcire la 25°C 2 ml acid sulfuric concentrat, după care se alimentează 64 ml soluție apoasă conținând 20 g cianură de sodiu și menținând agitarea și răcirea intre 25 și 30°C. în continuare, se picură 36 ml ciclopcntanonâ proaspăt distilată. Agitarea roasei de reacție se continuă, iar temperatura se menține între 30 și 40°C, timp de 5 h. Produsul de reacție se separă prin filtrare, se spală pe filtru de 2 ori cu 200 ml apă distilată și se usucă la aer. Rezultă 34 g hidrazobisciclopentancarbonitril, punct de topire
88.. .89°C, randament 77%, raportat la ciclopentanonă.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că se folosesc 70 ml soluție apoasă conținând 26 g cianură de potasiu. După prelucrare, rezultă 36 g hidrazobiscicîopentancarbonitril, randament 82% raportat îa ciclopentanonă.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- permite sinteză liidrazobisciclopentancarbonitrilului, folosind materii prime ușor accesibile;
- implică condiții de reacție ușor de realizat;
- conduce la randamente mari în hidrazobisciclopentancarbonitril.
Claims (1)
- Procedeu de sinteză a hidrazobiseiclopentancarbonitrilului, prin conden104» sarea ciclopentanonei cu sulfatai de îridrazină, caracterizat prin aceea că reacția decurge în prezență de clanuri alcaline, alese dintre cianura de potasiu sau cianura de sodiu, în prezența de acid sulfuric, în mediu apos, îa temperaturi de condensare cuprinse între 30 și 50°C, îa timp de reacție între 4 și 8 h și la raporturi molare ciclopentanonă:sulfat de bidrazină:acid sulfuric xianură alea5 lină de 2...2,4:1:0...0,5:2...2,2, și presiunea atmosferică.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO13461288A RO104350B1 (ro) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO13461288A RO104350B1 (ro) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO104350B1 true RO104350B1 (ro) | 1993-12-15 |
Family
ID=20122207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO13461288A RO104350B1 (ro) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO104350B1 (ro) |
-
1988
- 1988-07-22 RO RO13461288A patent/RO104350B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU218820B (hu) | Eljárás kreatin és kreatin-monohidrát előállítására | |
| NO314257B1 (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av en halogen-substituert aromatisk syre | |
| RO104350B1 (ro) | Procedeu de sinteză a hidrasobBscidopenteneartwmtrOnlra | |
| US5424449A (en) | Process for the preparation of 5-aminotetrazole | |
| CN104262208B (zh) | 一种联产邻磺酸钠苯甲醛和邻氯苯甲酸的方法 | |
| CN116606259B (zh) | 一种抗虫兽药沙咪珠利关键中间体的制备方法 | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| US3897429A (en) | Thiol methylation with methyl bromide | |
| US4612385A (en) | Process for the preparation of phenyl N-(2-biphenylylsulfonyl) carbamate | |
| RO104160B1 (ro) | Procedeu pentru slutea®hidra2obls-(2$4-dimetilvaleronîtrîli]lui) | |
| SU1279965A1 (ru) | Способ получени бромистого кальци | |
| CN114456087B (zh) | 一种利用微通道反应器制备间硝基苯甲腈的方法 | |
| RO105091B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| RO110234B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea hidrazobisciclooctancarbonitrilului | |
| RO104162B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitriluiui) | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
| US3136775A (en) | Preparation of 5, 5'-trimethylenebishy-dantoin from 2, 6-dicyanopiperidine | |
| SU1177297A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2-АМИНОЭТИЛ)АЗИРИДИНА формулы сн2 ч Ы-СН | |
| RO107935B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| US3312708A (en) | Manufacture of aminoquinolines | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| US3890317A (en) | Process for s-methylation of 4-amino-6-t-butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one | |
| US3000881A (en) | Process for preparing an |