PT93418B - Processo melhorado para a preparacao de lentes de contacto coloridas utilizandoum sal de amonio quaternario - Google Patents
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Description
O presente inventa diz respeito e. u.m melhoramento no
| corar de L | Lentes de contacto. | M é t O d O s c u m | •=.uce = =.o | no corar de |
| lentes de | contacto são apr | esentados na | Patente | U. S. No. |
| 4.463.229, | Patente U. S. No. | λ crcrT q—rcr — « 7 / u tí | Paten te | U. Ξ. NO. |
| 4.559.Θ59, | todas de Su, e a | d i vu1gaç ão des | tas patentes é aqui |
incorporada para referencia.
presente invento diz respeito a um melhoramento num processo para preparação de lentes de contacta coradas. Em particular, o invento diz respeito a lentes de contacto compreendendo lentes de material polimérico nas puais os corantes reactivos foram covalentemente ligados a unidades monómero do esqueleto polímero. Este invento é de particular interesse na área das chamadas lentes de contacto hidrofilícas ou moles, vulgarmente referidas como lentes hidrogel.
Há muitos métodos conhecidos para tingir ou corar lentes de contacto. Por exemplo, um agente corante, tal como uma substancia corante ou pigmento, pode ser disperso num monómero ρο1imero precursor ou matriz
Este método é tipicamente não apropriado para uso em lentes de contacto hidrofilícas, no entanto, porque o agente corante liberta-se do plástico com a presença de áqua nas lentes.
Uutro método conhecido para corar as lentes é a impressão ou por outro lado a aplicação do agente corante è. superfície da lente. Este método é também problemático, porque uma porção do agente fica muitas vezes dissociado da lente quando a lente é colocada em água. A causa primária deste problema é a adesão fisica insuficiente do agente corante à superfície. Para contrariar este problema, é necessário usar uma grande quantidade de agente no processo de coloração.
έ um objectivo do invento fornecer um processo de coloração melhorado para os corantes de fibras reactivas no campo de coloração de lentes de contacto.
± outro objectivo do invento fornecer lentes coradas melhoradas fabricadas pelo processo acima mencionado.
Surpreendentemente, a ligação de uma substancia corante reactiva ao material polimérico das lentes pode ser melhorada por fornecimento de uma quantidade efectiva de um sal amónio quaternário durante o processo de coloração. Exemplos de sais amónio quaternário aceitáveis incluem cloreto de trieti1 benzi 1 amónio, hidroqeno sulfata de tetrabutil amónio, cloreto de feniltrimet.il amónio, cloreto de benzi 1tributi1 amónio, brometo de tetrabutil amónio, e cloreto de tetrametil amónio. Foi observado que o uso de um tal catalisador origina uma ligação melhorada da substancia corante ao material da de produçãa das lentes coloração melhorada. 0 particularmente util na zina ao material da lente, o que por sua vez diminui o custo coradas e também fornece lentes tendo a presente melhoramento foi observado ser ligação de substancia corante clorotria1en te.
De acordo com o presente invento, preparação de uma lente de contacto corada ao uma porção da suai superfície pode ser melhorad um catalizador de sal de amónio quaternário durante o processo de coloração.
um processo para a longo de pelo menos o pela presença de na solu.ção corante
D invento é portanto dirigido a um melhoramento num processo para a preparação de uma lente de contacto corada ao ngo de pelo menos u»a porção da sua superfície tendo as de formação de uma solução corante compreendendo um corante reactivo e aplicação da referida, solução corante a um material hidrogel polimêrico da lente de contacto, em que o melhoramento compreende a adição de uma quantidade efectiva de um sal de amónio quaternário à referida. solução corante antes da referida etapa de aplicação, a uma lente de contacto produzida pelo referida processo e a uma solução para uso no referido processo compreendendo quantidades efectivas de um corante reactivo e um sal de amónio quaternário.
Prefera-se que a solução corante tenha. um pH de pelo menos 10 e/ou. uma temperatura de aproximadamente 3C’,?C a óy':'C quando aplicada à lente. Embora o pH elevado seja benéfico, sé o pH, sem o composto de amónio quaternário como exigido pelo invento, não conseguirá os efeitos melhorados desejados na coloração.
Numa execução preferida o referido processo compreende ainda as etapas de manutenção da referida solução corante a uma temperatura entre aproximadamente 30° e 6ÔC’C; adição do material das lentes de contacto à referida solução; remoção do material da referida lente de contacto da referida soluçãD após um tempo pré-seleccionado; e remoção da referida solução que nãmo reagiu do referido material da lente.
Na maioria dos processos de coloração, tal como os apresentados nas acima mencionadas patentes de Su, uma solução de uma quantidade efectiva de uma substancia corante rea.ctiva é utilizada para ligar cova 1entemente a referida substância corante ès unidades monómero do material polimêrico da lente. Por exemplo, u.m médico pode colocar uma lente ds contacto pré-formada numa solução de coloração. Num processa de coloração padrão.
uma n u.m
cr.
lente de contacto έ lavada com áqua desionizada e colocada frasco seco. A solução base (tipicamente uma soIuçSd a 107. de Na^F'0^. 1 2H_,0 <aq)> é adicionada ao frasco, seguida pela solução de coloração. D frasco é agitado num banho agitador, e a lente removida. A lente é larvada com água desionizada e extraída com solução de glicerina a 107. (aq) a BO':'C durante duas horas. A lente é de novo lavada com água, e armazenada em solução salina» 0 catalisador de sal de amónio quaternário do presente invento é de preferencia fornecido com a solução de coloração antes de nela imergirmos o material da lente.
Podemos usar um certo numero de sais de amónio quaternário na. prática do presente invento, incluindo os de fórmula I tA3 CBD tED.EGI N D W Z t V em que cada um de w, z, t e v é Õ-4 um contraião seleccionado entre HSO a soma de w+z+t+v é 4, Q é F~, Br, Γ, CI-L,COO_, 0H~, e H^FO. , e A, Β, E e G são cada um ? preferencia alquil, mais preferivelmente alquil; fenil ou fenil-C^^ alquil, no qual o anel fenil é não substituido ou. substituido por C^-Cg alquil, C»-C„ alcoxi, halogénio, hidroxi, fenoxi, nitro, carboxi, fenil ou benzil; ou cicloalqu.il tendo membros com 5-6 que um composto de fórmula I é por exemplo, alquiltaenzil amónio, cloreto de trieti1benzi1 amónio, hidrogsno sulfato de tetra C|_Δ alquil amónio, em especial hidrogeno sulfato de tetra butil amónio, cloreto de
BF ru CóH4-S0:
seleccionados entre ítamid a π e is; de ΐ cloreto de tri—C
1-4 ;n i 1 tr i imonio, c
F‘F , Cl-13 alquil ' i — - q -* 1 η υ 11 λ mi ί-* 111 , em a ρ f u_ i a benz.
1-4 reto de feni1trimeti1 amónio, em espeLi λ1 cloreto de benzi 1tributi1 amónio, brometo ou cloreto de tetra C,_^_ alquil amónio, em especial brometo ou cloreto de tr ametil amónio.
tetra butil aroáni
Em gerei, qualquer material polimérico próprio pare uso ação de uma lente de contacto pode ser usado no presente desde que pelo menos um dos componentes monoméricos que material contenha um grupo funcionei exoesqueletal o reagir com ume. molécula reactive de substancia, corante, de tais grupos funcionais vulgarmente presentes nos na preper invento, formem o qual pode Exemplos materiais das lentes de contacto são os grupos hidroxilo, amino, tio e carboxi, e seus derivados funcionais. Os monómeros que tem os grupos anteriores os quais são próprios para uso neste invento incluem sem limitação: ésteres hidroxialquilo de ácidos insaturados polimericaveis, tal como acrílico, metacrilico, fumárico, maleico, etc.; ácidos insaturados per se, tal como acrilico, metacrilico, fumárico, maleico, etc.; lactams N-vinil heterocic1icos, tal como N-vinil pirrolidona, etc.; amidas não cíclicas tal como N-(1,1-dimeti1-3-oxobuti1)-acril amida; ésteres amino alquilo de ácidos insaturados tal como 2-aminoetilo acrilato, metacrilate, fumarato, ou ma.leato; ésteres alquilo mercapto de ácido insaturados tal como 2-mercaptoetílo acrilato, metacrilato, fumarato, ou maleato. Farticularmente apropriados como monómeros para este fim são ésteres hidroxialquilo de ácidos insaturados polimerizáveis, tal como ácidos acrilico, metacrilico, itacónico, fumárico e maleico. Entre tais ésteres, o hidroxi— etilo metacrilate (HENA) tem sido usado bastante extensivamente.
Corantes reautivus úteis, de acordo com o presente invento, incluem os vulgarmente referidos como corantes reacti— vos formadores de ligaçSes éter. Estes corantes contem grupos reactivos os quais reagem com celulose para formar uma ligação éter e são em geral descritas in Fiber—Reactive Dyes, Chapter VI, by W. F. Beech, SAF International, Inc., New York (1970), aqui incorporada para referencia. A Patente U. Ξ. No. 4.553,775 para
Su também apresenta exemplos típicos de disponíveis os quais podem ser usados d 1Π Vêfi tu · ra,, te5 cGiiierLis. 1 uisn te acordo com o presente
Entre os corantes reactivos preteridos capazes de serem usados de acordo com o presente inventa estão os ds fórmulas gerais II ou III
D—R—C=CH2
I (Π)
X
D — R—CH— CH2
I I o»)
X Y em que D é o radical de um corante orgânico; R é um grupo de atracção electrónico orgânico divalente capaz de causar a retirada de electrSes dos átomos de carbono aos quais está directamente ligado ou através de um sistema conjugado, activando assim o mesmo; X é hidrogénio ou halogénio, incluindo F, Cl e Br; e Y é um grupo de libertação; ou. suas misturas,
D radical D pode ser vantajosamente o radical de um corante azo, ftalocianina, azometina, nitro ou. antraquinona.
□ grupo divalente -R- é vantajosaaiente directamente ligado a um carbono nuclear aromático de D, ou. é outrosim ligado através de um grupo alifático tal como um grupo alquileno, e. g, um grupo alquileno. Mais preferivelmente, -R- é directamente a um orno de carbono nuclear de D„
Grupos R diva, ien tes apropriados incluem -CO-, -SO^—SO—, -NHCO-, —NHSO.-,-, -S0oNH- e análogos. Mais preferivelmente
-R- é -S0<, -S0oNH-, -CO- ou -NHCO--.
hf·iromo.
Quando é halogénio.
— Ηmai = irsferivelinente cloro ou
Grupos de libertação apropriados incluem -Cl, -Br, -OH, di-alquilamino inferior.
- OCH2
Cl
-SO^-fenil, -OSO-.Z+ onde Z+ é um catião, -O-SO..R. ou -OSO„R, 2 o o i 2 1
R, em cada caso é alquilo, arilo, aralquilo ou alcarilo 1 catião Z é de preferencia o catião de um metal alcalino, e onde
IJm g
Vantajosamente, onde R^ é alquilo, è alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, de preferencia alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, incluindo por exemplo, metilo, etilo, isopropilo, butilo e análogos. Onde R^ é aralquilo, é de preferencia fenilo substituído por alquilo inferior, tal como tolilo ou xililo, e onde R é aralquilo, é de preferencia alquilenefenilo, tal como benzilo ou fenetilo.
Inferior quando aqui usado define qrupos tendo até 7 átomos de carbono, de preferencia até 4 átomos de carbono.
T am bém corantes clarotriazina, tal Ciba Geiqy Corporation, é
Estes são tipicamente de fórmula
corantes halotriazina, em especial
Jcomo Cibacron ' Blue 3R vendida pela contemplado pelo presente invento.
onde D' é um radical de um corante orgânico directamente ligado ao anel triazina ou através de um ligador apropriado, T é uma metade solubi1izante, halogénio ou outra metade D', e Z é halogénio, de preferencia flúor, cloro, ou bromo, mais preferivelmente flúor ou cloro, e mais preferivelmente ainda cloro. Quando estão presentes dois grupos D', eles podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
Os exemplos seguintes ilustrarão o presente invento. Estes exemplos devem ser revistos só como ilustrativos, sem de qualquer modo limitarem o âmbito do presente invento. Estes exemplos ilustram que o processei para a preparação de uma lente de contacto corada sobre peio menos uma porção da sua superfície pode ser melhorado pela adição de um sal de amónio quaternário à solução de coloração.
Exemρ1o 1i Dois grupos de soft^ HEMfi (vendidas por Ciba Vision lentes de contacto CibaCorporation) são corados. 0 primeira qrupo é mlucado numa solução de coloração contendo 1 ml i í aq) (um corante tipo c lorotriazina
Corporation 5 , 1 ml de Na-,F'0„ . 12Ho0 < 1Ô 7.
- u R .
□s Libacon biue ort a y, v on d i d o p*e 1 a —- i ι_> a o e i q y aq) e Ô,1 rol uo brometo grupo é colocado numa s brometo de tetrabutil durante 30 minutos a 45 vezes com glicerina a 1Õ com água desionizada a solução salina taroponada sem o composto amónio de tetrabutil amónio a 5,0 7.. 0 segundo oluçao idêntica excepto que se omite o amónio. Ambos- os grupos são agitados *C. Cada lente é a seguir extraída tres 7. a 30 ‘:'C durante 30 minutos, urola vez °C durante 30 minutos, e colocada. em a SO ''C durante 1 hora. □ pH da solução quaternário é 12,23, enquanto o pH da solução com ele é 12,13.
Após extracção, as lentes do primeiro grupo coradas na presença do catalizador brometo de tetrabutil amónio tem visivelmente substancialmente mais cor do que as do segundo qrupo sem o cataiizador.
A transmítancia da lente corada de acordo com o invento da lente da arte 87 7., e da lente nova não corada 37 7..
Exemplo 2': Repete—s conjunto de lentes novas, exc Cibrscon^ Blue 3R é 0,5 7,. As antes da extracção e após, t i n h a mi o c a t a 1 i z ãd d r na s u a aparecem azuis muito escuras azul distinta mesmo após a ex que não tinham cataiizador
12,26), aparecem muito lentes antes da extracção, e extracção.
e o processo do exemplo 1 usando um epto que a concentração da. solução lentes são visivelmente diferentes As lentes do primeiro grupo, que solução de coloração (pH 12,25), antes da extracção, e retem uma. cor tracção. As lentes do segundo qrupo, na sua solução de coloração (pH claras do que o primeiro grupo de tornam—se ainda mais claras após a
-1 ΙΑ ê 67 7., da lente da arte corada 80 7. e de u.ma lente não corada 87 e II) de 5 lentes de endida por American
E ;< em ρ lo 3: Dois qrupos (grupos I R contacto Softcon” (uma lente HEMA/RVF'
Optical Corporation) são corados de acordo com o processo padrão acima descrito a 45°C. As lentes do qrupo I são colocadas numa solução de coloração ( pH 12,20) compreendendo 2 ml de Ramazol^ a 0,1 7n (uma solução corante azul vendida por Hoechst Celanese Corporation), 2 ml de Na,P0Δ.12H^0 (aq.), e 0,2 ml de hidrogeno sulfato de tetrabutil amónio a 5 7. A solução corante ó preparada por dissolução de 0,1 g de uma substancia corante tendo a fórmula D-SO^-CH^-CH^-O-SO^Na. em ?'? ml de água e 1 ml de HC1 concentrado. As lentes do grupo II são colocadas numa solução idêntica de coloração excepto que se omite o hidrogeno sulfato de tetrabutil amónio (pH 12,30). As lentes são colocadas durante 1 hora na sua respectiva solução de coloração, e a seguir extraídas com glicerina a 10 7 (aq) a 80 ’-C durante duas horas. Ao comparar os- dois grupos após a extracção, determinou—se que as lentes uo grupo I, as quais tinham o cataiizador de hidrogeno sulfato de tetrabutil amónio na su.a solução de coloração, tinham uma coloração substancialmente melhor do que as lentes do qrupo II.
A abiiurveiiLia de acordo com a Lei de Lambert para o grupo 1 é 5,61, enquanto para o grupo II a absorvencia é 3,00.
Softcon descrita a 45,:'(
Exemplo 4; Doi s· gru ρos sao corados ds; acordo com
A=í 1 til I t.í e coloração (pH 12,18/
lentes de c ο π t a c t o proces padrão acim;
io grupo I são colocadas numa solução /ompreendendo 2 ml de Cibacron amarela F-S a 0,5 X (vendido por Ciba Geigy Corporation), 2 ml de Na_PO „ . 12H_,0 (aq . ) , e 0,2 ml de hidrogeno sulfato de tetrabut i 1 •j« di a πια! ι a. o a o /» h~ lentes du q r υ.ρο 11 s —l q colocadas numa soiução idêntica de coloração excepto que se omite o hidrogeno sul farto de tetrabutil amónio (pH 12,22/. As lentes são colocadas durante 1 hora na. sua. respectiva. solução de coloração, e a. seguir extraídas com glicerina a 10 % (aq> a 80 *C os dois grupos após a. extracção, durante duas horas. Ao comparar determinou-se que as lentes do grupo I, as quais tinham o catalisador de hidrogeno sulfato de tetrabutil amónio na sua. solução de coloração, tinham uma coloração substancialmente melhor do que as lentes do grupo II.
A absorvencia para o grupo I A 4,64, enquanto para o grupo II a absorvencia é 2,22.
Exemcl o ,XR
Dois grupos de 5 lentes de contacto
Cibasoft HEMA são corados de acordo com o processo padrão acima descrito a 45°C. As lentes do grupo I são colocadas numa solu.ção de coloração (pH 12,16/ compreendendo 1 ml da solução corante azu.l Ramazol ' (como apresentada no exemplo 3), 1 ml
Na^F'8,, . 12H.-,0 íaq . ) , e 0,1 ml de brometo de tetrabutil amónio a.
de de entes do grupo são colocadas numa, solução idêntica coloração excepto que se omite o brometo de tetrabutil amónio (pH 12,21/. As lentes são embebidas durante 3Ô minutos na sua respectiva solução de coloração, lavadas com água desionizada e solução alma, extraídas com 1O0 ml de glicerir a 10 a ( aq ) ,:'C durante 1 hora, e colocadas em 100 ml de solu.ção salina tampão a SO *C durante 1 hora. Verifica-se uma. diferença, distinta entre os dois gru.pos. As lentes do grupo I, as qu.ais tinham o catalisador
na sua solução de coloração, são intensamente coradas, enquanto as do grupo II, as quais não tinham catalisador na sua solução, são só levemente coradas.
A transmitancia para as lentes do grupo I é 43 X, enquanto para as lentes do grupo II a transmitancia é 73 X.
Exemplo ás Dois grupos de 5 lentes de contacto R óibasott HE!*1A são corados de acordo com o processo padrão acima descrito a 45*C. As lentes do grupo I são colocadas numa solução p de coloração (pH 12,22) compreendendo 1 ml de Cibacron a 0,fe>5 X (vendida por Ciba Geigy Corporation), 1 ml de Ma^.F'0^. 12H^0 (aq.), e 0,l ml de brometo de tetrabutil amónio a 5 X. As lentes do grupo II são colocadas numa solução idêntica de coloração excepto que se omite o brometo de tetrabutil amónio (pH 12,25). As lentes são colocadas durante 30 minutos na sua. respectiva solução de coloração, lavadas com ãgua desionizada e solução salina tamponada, extraídas com 10Θ ml de glicerina a 10 X (aq) a 60 -'C durante duas horas, lavadas de novo com 100 ml de ãgua desionizada a So *C durante uma hora, e colocadas em 100 ml de solução salina tampão a 30 *C durante 1 hora. Qs resultados da coloração são examinados por espectro visivel. As lentes do grupo I, as quais tinham o catalizador na sua solução de coloração, são dts cor azul. As lentes do grupo II, as quais não tinham catalizador na sua solução de coloração, não tem cor visivel,.
A transmitancia para as lentes do grupo I é 62 X, enquanto para as lentes- do grupo II a transmitancia é 31 X, e a transmitancia para as lentes não coradas novas é 82' X.
Claims (8)
- ReivindicaçSes lê. - Processo melhorado para a preparação de lentes de contacto coloridas ao longo de pelo menos uma porção da su.a su.perficie tendo os passos de formação de uma solução de coloração compreendendo uma. substancia corante reactiva e aplicação da referida solução de coloração a um material hidrogel polimérico de lentes de contacto, caracterizado por o melhoramento compreender a adição de uma quantidade eficaz de um sal de amónio quaternário à referida solução de coloração antes do referido passo de aplicação.
- 2â. - Processo de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado por o referida sal de amónio quaternária ser seleccionado entre o grupo formado por cloreto de tri-C^_^ alqui1-benzi1-amónio, hiclroqenossul fato de tetra-Ci_^ alquil-amónio, cloreto de fenil-tri-Cj_^ alquil-amónio, cloreto de benzil-tri-C^ alquil-amónio, ou cloreto ou brometo de tetra-Cj_4 alquil-amónio.
- 3ê. - Processo de acordo com a. Reivindicação 1, caracterizado por o referido sal de amónio quaternário ser cloreto de trieti1 benzi 1-amónio, hidroçenossulfato de tetrabuti1-amónio, cloreto de trimeti1-amónio, cloreto de benzi 1tributi1-amónio, cloreto ou brometo de tetrabuti 1-amónio, ou. cloreto ou brometo de tetraeti1-amónio.
- 4ê. - Processo de acordo com a terizado por o referido processa compre conservação da referida solução corante aproximadamente 30° e Ó0*C; adição do contacto à referida solução; remoção lente de contacto dá referida so
Re i v i n d i c aç ão 1, carac- ender ainda os passos de a uma temperatura entre material da lente de do material da referida lução após um tempo pré-seleccionado; e remoção da solução que não reagiu do referido material da lente.-155é. - Processo de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado por a referida solução de coloração compreender uma substancia corante reactiva de fórmula II ou IIID - R - C = CRUI (II)XD - R - CH - CH^ (III) em que D é α radical de uma substância corante orgânica; R e? um grupo de atracção de electrSes orgânico divalente capaz de provocar a remoção electrSes dos átomos de carbono aos quais estão directamente ligados ou através de um sistema conjugado, activando assim o mesmo; X é hidrogénio ou halogénio, incluindo F, Cl e Br; e Y é um grupo separável; ou suas misturas.óâ. - Processo de acordo com a Reivindicação 4, caracterizado por a referida, solução de coloração compreender uma substância corante reactiva de fórmula II ou III como definido na Reivindicação 5. - 7â. — Processo de acordo com as Reivindicações 1 ou 4, caracterizado por a referida solução de coloração compreender uma substância corante halotriazina.Sâ. - Processa de acordo com a Reivindicação 7, caracterizado por a referida substância de coloração halotriazina ser uma. substância de coloração c lorotriazina..Râ. - Processo de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado por a referida, solução de coloração contendo o referido ter uma temperatura entre aproximada— referido passo de aplicação.sal de amónio quaternário mente 30° e Ó0':'C durante o
- 10â. - Processo de acordo com a Reivindicação caracterizado por a referida solução de coloração contendo referido sal de amónio quaternário ter um pH de pelo menos durante o referido passo de aplicação.o líâ. - Processo de acorda com a Reivindicação 1, caracterizado por a referida da lente de contacto ser du compreender metacrilato de hidroxieti1 o.
- 12â. Lente de contacto, caracterizada por ser produzida por um processo que inclui o melhoramento cia reivindicação 1.
- 13â. Processo para a preparação de uma solução para coloração de lentes de contacto, caracterizado por se incluir na referida solução quantidades eficazes de uma substancia corante reactiva. e um sal amónio quaternário.
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